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TEMA 1

CONCEPTOS FUNDAMENTALES DE LA
QUMICA ORGNICA O DEL CARBONO

Ing. Pnfilo Ramrez Prado

10/11/2016 1
LA ESTRUCTURA MOLECULAR DE LAS SUSTANCIAS
ORGANICAS

La estructura molecular es la forma como estn


dispuestos y relacionados los distintos tomos de los
elementos en la molcula orgnica.
Las frmulas moleculares solo sealan la cantidad y
calidad de los tomos en las molculas; mientras
que las frmulas racionales o desarrolladas que
luego veremos dan una idea clara de tal estructura,
de ah es necesario conocer la estructura de
carbono y el tipo de orbitales que utiliza para sus
enlaces qumicos.
ESTRUCTURA ELECTRONICA DEL TOMO DE CARBONO

El tomo de carbono pertenece a la cuarta familia


de los no metales o carbonoides, est colocada en
el sexto lugar en la tabla peridica de los
elementos, su nmero atmico es 6(z) que indica
el nmero de protones que lleva el ncleo, por
tanto est rodeado por el mismo nmero de
electrones, cuyo peso atmico (M) es 12.
El carbono presenta istopos naturales de masa
atmica de: C12(99%), C13 (1%), C14
(trazas), y su configuracin es:
La notacin de la estructura electrnica del tomo
de carbono en estado basal o fundamental o de
mnima energa es: 1S2, 2S2, 2P2.

Donde los electrones del nivel n = 1 generan en


su recorrido el orbital 1S. Los cuatro electrones
restantes ocuparn el nivel n = 2 distribuidos de la
siguiente manera: dos electrones en el orbital 2S y
dos electrones en el orbital P, pero estos 2e
ocuparn el mismo orbital P.
Para explicar lo que ocurre con este par electrnico
mencionamos una regla muy importante: LA REGLA
DE HUND
REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE MAXIMA
MULTIPLICIDAD
Dice: En un mismo nivel de energa ningn orbital
podr estar completo, mientras otro orbital del
mismo nivel no tenga, por lo menos, un electrn.
Para aclarar lo que se entiende por esta regla;
hagamos la representacin hipottica de los orbitales
por medio de pequeos cuadrados y al electrn con
un punto o flecha situado dentro de este.
Los orbitales P son tres (Px Py Pz):

Segn la regla de mxima multiplicidad, los orbitales


sern ocupados por los electrones de la siguiente
manera:
Si observamos esta notacin admitiremos la existencia
de los orbitales
2Px1 y 2Py1 desapareados, o sea que, estn
presentes dos electrones paralelos (de spin iguales).

Los campos magnticos generados por los dos


electrones que tienen spin paralelos, son mutuamente
repulsivos, por consiguiente ocuparn orbitales
separados.
ORBITAL ATMICO

Es cierta rea en el espacio alrededor del ncleo,


donde hay la probabilidad de hallar a un electrn,
llamado tambin Reempes. Las caractersticas de
cada electrn vienen definidas por cuatro nmeros
llamados nmeros cunticos.

Estos nmeros son:

Nmero cuntico principal n


Nmero cuntico secundario o azimutal l
Nmero cuntico magntico m
Nmero cuntico de spin o de rotacin s
Tipos de enlace
TEMA 2

FORMULACION Y NOMENCLATURA DE LA
QUMICA ORGNICA

10/11/2016 34
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Frmula qumica
La frmula qumica es la forma escrita de una molcula.
Debe proporcionar, como mnimo, dos informaciones
importantes: que elementos forman el compuesto y en
que proporcin se encuentran dichos elementos en el
mismo.
Las frmulas de los compuestos orgnicos pueden
representarse con varios niveles de concrecin, y as
tenemos:
a) Emprica:
En qumica, la frmula emprica es una expresin o forma
que representa la proporcin ms simple en la que estn
presentes los tomos que forman un compuesto qumico.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA

La molcula de agua est formada por dos tomos de


hidrgeno y uno de oxgeno, por lo que su frmula
molecular es H2O, coincidiendo con su frmula emprica.
Para el etano, sin embargo, no ocurre lo mismo, ya que
est formado por dos tomos de carbono y seis de
hidrgeno, por lo que su frmula molecular ser C2H6 y su
frmula emprica CH3.
Esta frmula se obtiene a partir de la composicin
centesimal de un compuesto.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
b) Molecular:
Indica el nmero total de tomos de cada elemento
en la molcula. Para conocer la formula molecular a
partir de la emprica es preciso conocer la masa
molecular del compuesto.
Es decir, expresan el nmero real de tomos de cada
elemento que forman parte del compuesto.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Segn el grado de explicitacin de la estructura
molecular, las frmulas moleculares pueden ser:
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
c) Geomtricas:
Es una representacin tridimensional (o espacial) de
la molcula. Se utilizan tipos de lneas diferentes
segn el enlace salga, est o entre en el papel
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
d) Cadenas carbonadas

Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre


s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica.
Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:

Abiertas o acclicas: Los tomos de carbono


extremos no estn unidos entre s. No forman
anillos o ciclos.
Abrevian la escritura e indican la distribucin de los
tomos en el plano o en el espacio.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Las cadenas abiertas o acclicas pueden ser: lineales y
ramificadas
Lineales:
Son aquellas en que no se sustituye ninguno de los
hidrgenos, es decir, no contienen ramificaciones.
Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea
recta o retorcidas para ocupar menor espacio.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Ramificadas:

Son aquellas en que se sustituye uno o varios


hidrgenos por otras cadenas carbonadas llamadas
ramificaciones.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Cerradas o cclicas: El ultimo carbono de la
cadena se une al primero, formando un ciclo o
anillo.
Las cadenas cerradas o cclicas pueden ser:
Homocclicas:
En estas cadenas todos los tomos del anillo son
tomos de carbono.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Heterocclicas:
En estas cadenas alguno o algunos de los tomos de
carbono del anillo se ha sustituido por un tomo de
otro elemento, N, O, S.

Monocclicas:
Formadas por un nico anillo.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Policclicas:
Constituidas por dos o ms ciclos unidos.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Composicin centesimal:
Indica el porcentaje en masa, de cada elemento que
forma parte de un compuesto.
Se obtiene a partir de la frmula molecular del
compuesto, ya que sta nos indica el nmero de tomos
de cada elemento presentes en el compuesto.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA

Solucin: Lo primero que tenemos que hacer es calcular


la masa molecular del compuesto, para ello sumamos la
masa atmica de cada uno de los elementos que forman
la molcula.

Para calcular la composicin centesimal de cada


elemento usamos la siguiente frmula:
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA

Entonces:

Para comprobar que est bien la suma de todos los %


debe sumar 100.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA

Para calcular la frmula emprica debemos calcular el


nmero relativo de tomos que hay de cada elemento.
Dividimos el % de cada elemento entre su peso atmico.
(Es lo mismo que calcular el nmero relativo de moles).
Entonces:
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Dividimos los resultados entre el nmero menor
obtenido, y al hacerlo nos quedarn nmeros enteros
sencillos. Estos nmeros son los subndices de su frmula
emprica. Como ha salido 3,5 para el carbono, se tendr
que multiplicar todos por 2 para tener nmeros enteros.

Calculemos ahora su frmula molecular. Para ello


dividimos la masa molecular verdadera del compuesto
entre la masa molecular emprica, cuyo resultado nos
dar el nmero por el que debemos multiplicar los
subndices de la frmula emprica para obtener la
molecular.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Entonces:

Como la masa molecular verdadera es 240,2, dividiendo


ambas obtenemos la relacin siguiente:
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Radicales
Son agrupaciones de tomos resultantes de la eliminacin
de algn elemento (normalmente un hidrgeno) de un
compuesto orgnico, y que disponen, por tanto, de un
enlace libre (valencia libre) para sustituir a un tomo
(normalmente otro hidrgeno) de otro compuesto
orgnico (o a veces inorgnico).
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Isomera
La isomera es un fenmeno propio de los compuestos
orgnicos. Se dice que dos o ms compuestos orgnicos
son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular,
el mismo peso molecular y la misma frmula condensada,
pero diferente frmula estructural o desarrollada, y en
consecuencia, diferentes propiedades qumicas.
Tipos de Isomera
Los tipos de isomera se clasifican en dos grandes grupos:
Isomera Plana o simple, que es la que puede explicarse
con frmulas planas y la Isomera del Espacio o estreo-
isomera que para explicarla se necesita recurrir a la
forma tridimensional de las molculas.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Isomera Plana o Simple: Estas pueden ser:
a) De esqueleto o cadena: Se presenta en compuestos
que se diferencian en la cadena.

b) De posicin: Se da en compuestos con iguales grupos


funcionales, pero situados en diferente posicin en la
cadena carbonada.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
c) De funcin: Presentan este tipo de isomera los
compuestos que tienen diferentes grupos funcionales,
pero que coinciden en su frmula molecular. Se da en
compuestos como los alcoholes y los teres, o los
aldehdos y cetonas.

Estereoisomera:
Se da en compuestos que tienen igual frmula
desarrollada plana, pero distinta posicin de los
sustituyentes en el espacio tridimensional.
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Puede ser geomtrica u ptica
a) Geomtrica o cis-trans: Se produce cuando en un
doble enlace hay dos posibles disposiciones de los
sustituyentes de los carbonos, debido a la imposibilidad
de rotacin de dicho enlace.

b) Optica o enantiomera: Se produce cuando un


tomo de carbono tiene cuatro tomos o grupos de
tomos diferentes en sus cuatro enlaces (carbono
asimtrico o quiral).
FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA
Los enantimeros disponen sus cuatro sustituyentes de
manera que uno resulta ser la imagen especular del
otro, y no es posible, mediante ningn giro, hacer que
coincidan.