Unidad IV.

3.4. Aldehdos y Cetonas

Daniel Alberto Ramos Martnez

Fundamentos de qumica orgnica
Ing. Ambiental
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El grupo carbonilo es de importancia
en la qumica orgnica debido a su
ubicuidad. Los compuestos carbonilo
ms simples son aldehdos y cetonas

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Un aldehdo tiene un grupo alquilo y un
hidrgeno unido al carbono carbonilo.

Una cetona tiene dos grupos alquilo

unidos al carbono carbonilo.

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Propiedades

Los aldehdos y cetonas son molculas polares porque el enlace

C = O tiene un momento bipolar
Su polaridad hace que los aldehdos y cetonas tengan puntos de
ebullicin ms altos que alquenos de peso molecular similar.
Los aldehdos y cetonas no son donantes de enlaces de hidrgeno
(no pueden donar protn); Por lo tanto, tienen puntos de ebullicin
ms bajos que los alcoholes de peso molecular similar.
Los aldehdos y cetonas son aceptores de enlaces de
hidrgeno; esto los hace tener solubilidades considerables en agua.
Las reacciones de aldehdos y cetonas pueden dividirse en dos
categoras:
Reacciones del grupo carbonilo y Reacciones que implican el
-carbono

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Reactividad

La reactividad del enlace carbonilo se

debe principalmente a la diferencia
en la electronegatividad entre el
carbono y el oxgeno, lo que conduce
a una contribucin considerable de la
forma de resonancia dipolar con el
oxgeno negativo y el carbono
positivo

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La polaridad del enlace carbonilo
facilita la adicin de agua y otros
reactivos polares relativos a la adicin
de los mismos reactivos a los dobles
enlaces alqueno.

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Nomenclatura

Regla 1. Los aldehdos se nombran

reemplazando la terminacin -ano del
alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posicin del
grupo aldehdo, puesto que ocupa el
extremo de la cadena.
Cuando la cadena contiene dos
funciones aldehdo se emplea el sufijo -
dial.

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Regla 2. El grupo -CHO se
denomina carbaldehdo. Este tipo de
nomenclatura es muy til cuando el
grupo aldehdo va unido a un ciclo. La
numeracin del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que
contiene el grupo aldehdo.

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 Regla 3. Cuando en la molcula existe
un grupo prioritario al aldehdo, este
pasa a ser un sustituyente que se
nombra como oxo- o formil-.

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el

carbono del grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el
aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando acta
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de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de
aldehdos aceptados por la IUPAC son:

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Regla 5. Las cetonas se nombran
sustituyendo la terminacin -ano del
alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el
localizador ms bajo.

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Regla 6. Existe un segundo tipo de
nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas
alfabticamente y terminando el
nombre con la palabra cetona.

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Regla 7. Cuando la cetona no es el
grupo funcional de la molcula pasa a
llamarse oxo-.

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14
1. Cadena principal: 5 carbonos
(pentano)
2. Numeracin: comienza en el
aldehdo (grupo funcional)
Grupo funcional: aldehdo
3. Nombre: Pent-3-enal

1. Cadena principal: 6 carbonos

(hexano)
2. Grupo funcional: cetona
3. Numeracin: asignar el menor
localizador a la cetona
4. Sustituyentes: hidroxi en 5.
5. Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
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1. Cadena principal: ciclo de 5
miembros (ciclopentano)
2. Grupo funcional: cetona
3. Numeracin: comienza en la cetona
y prosigue hacia el sustituyente
4. Sustituyentes: metoxi en 3.
5. Nombre: 3-Metoxiciclopentanona

1. Cadena principal: 6 carbonos

(hexano)
2. Grupo funcional: aldehido
(dialdehido)
3. Numeracin: comienza en el
extremo que otorga al fenilo el
localizador ms bajo.
4. Sustituyentes: fenilo en 3.
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5. Nombre: 3-Fenilhexanodial
 Conclusin.

Tal como pasa con otros compuestos qumicos, existen ciertas

reglas de nomenclatura a la hora de nombrar a los aldehdos y las
cetonas, estas vienen dadas por la IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry) las cuales ayudan a tener un orden y
control sobre la nominacin de estos compuestos.

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Literatura citada:

Fernndez, G. Nomenclatura de aldehdos y cetonas.

Reglas IUPAC. Recurso en lnea obtenido desde:
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-
cetonas/nomenclatura-carbonilos/322-nomenclatura-de-
aldehidos-y-cetonas-reglas-iupac.html

Ketones and aldehydes. Recurso en lnea obtenido desde:

http://crab.rutgers.edu/~alroche/Ch18.pdf

Blackmond, D. G. Carbonyl Chemestry. Recurso en lnea

obtenido desde:
http://www.ch.ic.ac.uk/local/organic/tutorial/DB_Carbonyln
otes1.pdf

Carbonyl compounds I. Aldehydes and ketones addition

reactions of the carbonyl group. Recurso en lnea obtenido
desde:
http://authors.library.caltech.edu/25034/17/BPOCchapter16
.pdf
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