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Docente: Maribel Montoya Garca

Pereira Risaralda

05/05/2016

OBTENCION DEL CICLOHEXENO, ACETILENO Y SU IDENTIFICACIN A TRAVES


DE REACCIONES DE CARACTERIZACION DE LOS COMPUESTOS INSATURADOS

En esta prctica se trabaj la obtencin del ciclohexeno por deshidratacin de un alcohol


(ciclohexanol). La deshidratacin necesito un catalizador cido (cido sulfrico) para
protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo en un buen grupo saliente. En esta
reaccin se establece un equilibrio entre reactivos y productos.
Para impulsar este equilibrio es necesario eliminar uno o ms de los productos a medida
que se formen. Al destilar los productos la mezcla de reaccin por adicin de un agente
deshidratante para eliminar el agua.
El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes
de hidrogeno) dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos
desplazando el equilibrio a la derecha.
El paso determinante es la protonacin ligeramente exotrmica, siguiendo una ionizacin
endotrmica determinando la reaccin.

Una desprotonacion rpida y fuertemente exotrmica, produce el alqueno, se da la


formacin del carbocation, la formacin y la facilidad de deshidratacin de alcoholes sigue
el orden 3 > 2> 1. Como en otras reacciones de carbocationes, es comn la
trasposicin.
La deshidratacin por lo general se lleva a cabo mediante al mecanismo de eliminacin
E1.
La destilacin se hizo entre 60 C y 62 C, el CaCl2, agente desecante que absorbe agua.

Preparacin del ciclohexeno


Se adicionaron 8ml de H2SO4 concentrado a 35ml de ciclohexanol se lleva a destilacin
se transfiere a un embudo de separacin, lavndolo con H2O NaHCO3 Se transfiere la
fase orgnica y se agrega 1,7222g de CaCL2 anhidro se filtr y se destilo nuevamente
hasta obtener la densidad.

Determinacin de la densidad:
Picnmetro vaco= 8,1485g
Picnmetro-compuesto= 12.1616g
DENSIDAD= (12.1616 8,1485) g / 5 ml= 0.80262 g/ml
Porcentaje de error
% error= (l(0.81-0.80262)l)/(0.81) X 100
% error= 0.9 %

Pruebas de instauracin

Prueba con Br2/CCl4


CICLOHEXENO 1,5 HEXADIENO 1-HEXINO TRICLOROETILENO

no soluble, Cambio de Cambio de color Cambio en la


turbio color intensidad de
blancuzco color

Prueba de Baeyer (prueba con KMnO4 al 0.5%)

CICLOHEXENO 1,5 HEXADIENO 1-HEXINO TRICLOROETILENO

La reaccin genera Cambio de color se Cambio de color Oxidacin (cambio de


perdida de actividad formaron dos fases de blanco a caf color)
ptica.

PRUEBA CON H2SO4 CONCETRADO

CICLOHEXENO 1,5 HEXADIENO 1-HEXINO TRICLOROETILENO


Exotrmica Se formaron dos Se formaron dos Se formaron dos
fases cambio de fases cambio de fases
Cambio de color color color

Reaccin con nitrato de plata amoniacal Ag[(NH3)2 ]NO3(ac)

CICLOHEXENO 1,5 HEXADIENO 1-HEXINO TRICLOROETILENO

2 fases sin cambio de Dos fases, turbio turbio en dos Turbio, dos fases
color fases (presencia de
saturacin

ANALISIS DE RESULTADOS

En la obtencin del ciclohexeno la no agitacin de y la presencia de impurezas podran


afectar los resultados del experimento, pudo mezclarse un poco de agua y ciclohexeno y
contribuir a un aumento de la densidad en la capa orgnica, sin embargo, a la hora de la
destilacin tuvimos excelentes resultados.

Pruebas de instauracin

Con Br2/CCl4

Al agregar Br2/CCl4 a un producto a una molcula con saturacin el bromo la reaccin es


posible porque el enlace que se une a los dos tomos de halgeno es relativamente dbil
y en consecuencia se rompe; la decoloracin del bromuro es la prueba qumica de la
presencia de un doble enlace o triple enlace

Prueba de Baeyer (prueba con KMnO4 al 0.5%)

Al agregarle permanganato de potasio al ciclohexeno se produce una reaccin oxido


reduccin en el que el manganeso pasa de Mn+7 a Mn+4 se adicionan dos hidroxilos al
hexeno, el producto de reaccin es un diol 1,2 ciclohexanodiol, el precipitado caf
corresponde al dixido de manganeso.
Los alquenos reaccionan con soluciones neutras de permanganato para formar glicoles, el
intenso color purpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado
marrn oscuro del bixido de manganeso que se ha formado.

PRUEBA CON H2SO4 CONCETRADO

Cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera


que el alqueno se disuelve en el cido, pero en realidad lo que sucede es que el cido
sulfrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato alqulico
hidrogenado.

El cido sulfrico reacciona con alquenos para formar hidrogeno sulfatos de alquilo. El
hidrogeno se adiciona al carbono que tiene mayor nmero de hidrgenos y el anin
hidrogeno sulfato se adiciona al carbono que tiene menos hidrgenos obedeciendo a la
regla markovnicov; y en alquinos el H2SO4 reacciona para formar enoles, y enol se
tautomerza rpidamente para dar aldehdos y cetonas

Reaccin con nitrato de plata amoniacal Ag[(NH3)2 ]NO3(ac)

El nitrato de plata amoniacal reacciona con los alcanos formando acetiluros de plata,
estas sustancias son slidos insolubles, por lo que su formacin se nota con facilidad por
aparicin de un precipitado, en alquinos lo que sucede al agregar Ag [(NH3)2 ]NO3(ac) los
hidrgenos son extrados por el amonio precipitando algo blanco que es la prueba de
alquinos

Respuestas a preguntas

1- A) Calcular el rendimiento terico de la obtencin del ciclohexeno

23 ml cicloxeno x (0.81 g ciclohexeno) / (1 ml ciclohexeno) x (1 mol ciclohexeno)


/(100.16 g cicloxeno) =0.186mol ciclohexeno Moles de ciclohexeno
experimentales.

23 ml cicloxeno x (0.80262 g ciclohexeno) /(1 ml ciclohexeno) x (1 mol


ciclohexeno)/(100.16 g cicloxeno)=0.184 mol ciclohexeno
Porcentaje de rendimiento

% rendimiento = (0.184mol)/(0.186mol ) x 100


% rendimiento= 98.92 %

b) Calcular la cantidad terica de agua que puede ser obtenida en esta


reaccin

CH=ciclohexeno.
CHOL= ciclohexanol
Utilizamos 35mL de ciclohexanol como partida
% rendimiento = (0.184mol) /(0.186 mol ) x 100
% rendimiento= 98.92 %
% de rendimiento= 9,15/13,78 x 100=66,40 %
35mL CHOL x (0,961 g CHOL )/(1 mL CHOL) x (1 mol CHOL)/(100,15 g CHOL) x
(1 mol H2O)/(1 mol CHOL) x (18 g H2O)/(1 mol H2O)
=6,04 g H2O

c) Que factores intervienen para que su rendimiento real sea menor al 100%.
Para que el % de rendimiento no se diera en un 100% se presume que los
reactivos no estuvieran completamente puros o manejos instrumentales, tambin
es posible que en la destilacin la capa del alqueno no estuviera completamente
pura y se halla adicionado impurezas y el valor de la densidad aumento.

Realizar una tabla comparativa de los resultados obtenidos con las pruebas de
instauracin con los alquenos y los alcanos trabajados.

2. Realizar una tabla comparativa de los resultados obtenidos con las


pruebas de instauracin con los alquenos y los alcanos trabajados.

CICLOHEXENO 1,5 HEXADIENO 1-HEXINO TRICLOROETILENO

no soluble, Cambio de Cambio de color Cambio en la


turbio color intensidad de
blancuzco color

CICLOHEXENO 1,5 HEXADIENO 1-HEXINO TRICLOROETILENO

La reaccin genera Cambio de color se Cambio de color Oxidacin (cambio de


perdida de actividad formaron dos fases de blanco a caf color)
ptica.

CICLOHEXENO 1,5 HEXADIENO 1-HEXINO TRICLOROETILENO

Exotrmico cambio Se formaron dos Se formaron dos Se formaron dos fases


de color fases cambio de fases cambio de
color color

CICLOHEXENO 1,5 HEXADIENO 1-HEXINO TRICLOROETILENO


2 fases sin cambio Dos fases, turbio turbio en dos Turbio dos fases
de color fases (presencia de
saturacin)

3. Escribir el mecanismo de reaccin para la deshidratacin del 2-


metilciclohexanol.

4. Entre las reacciones colaterales en la sntesis del ciclohexeno se produce


ciclohexilter. Explicar mediante reacciones la formacin de este ter.

H
H + H2SO4
O
+
+ HSO 4-
OH H H
H H H H

H H
H H O
+ +
H + O
H
H H

5. Donde y como fueron removidos cada uno de los siguientes


contaminantes del ciclohexeno:
Diciclohexil-eter
cido sulfrico
Acido sulfuroso
Agua

Diclohexil-ter: como es un compuesto totalmente soluble en alcoholes, este


compuesto se separ por medio de la destilacin teniendo cuidado de no sobrepasar
los 100C pues su punto de ebullicin es

cido sulfrico: se separ al adicionar agua, pues es soluble en agua y el


hidrocarburo no, por lo tanto, el agua arrastra el cido sulfrico y por el embudo de
separacin solo se obtuvo el hidrocarburo.

Acido sulfuroso: se separ al adicionar la solucin de NaCl para que formara bisulfito
de sodio (NaHSO3 + HCl) y se pudieran separar fcilmente de la fase orgnica
mediante la neutralizacin producida.

AGUA: se separ al adicionar CaCl2 anhidro, pues los compuestos anhidros tienen
como funcin extraer el H2O, aqu se separaron las dos fases y se obtuvo solo la
fase orgnica.

6. Plantear los pasos para una sntesis alterna del ciclohexeno a partir del
ciclohexanol va bromociclohexano.
7. Indicar la estructura de todos los productos esperados de la
deshidratacin de los compuestos dados abajo, (resaltar el producto
principal)

1-metil-ciclohexanol
3-metil-ciclohexanol
4-metil-ciclohexanol

a)

b)

c)

8. Establecer las diferencias y las semejanzas entre la eliminacin tipo


Saytzeff y otra tipo Hofmann.

Eliminacin tipo Saytzeff: establece que el alqueno formado en mayor cantidad es


aquel que corresponde a la eliminacin del hidrogeno del carbono que tiene
menos hidrgenos o sea que se formara el alqueno ms estable.
Eliminacin tipo Hofmann: esta eliminacin procede en la direccin en la que se
obtiene el alqueno menos sustituido.
La regin selectividad de la eliminacin de Hofmann es contraria a la que predice
la regla de Saytzeff.

9. Escribir las reacciones del acetileno con cada uno de los reactivos
empleados para caracterizar el enlace triple.
La reaccin con cido sulfrico no se da.

Br
HC CH + Br Br
CCl4 Br

HC CH + KMnO 4 H3O+ + CO 2

HO

HC CH + Ag(NH 3)2NO 3 HC Ag + NH 4NO 3 + NH3

10. Caracterizar, mediante pruebas sencillas, el pentino, el penteno y el


pentano.

Tabla 3: caracterizacin del pentino, el pentano y el penteno.

COMPUESTO

PENTANO PENTENO PENTINO

REACCIONES

Br2/CCl4 Negativo Positivo Positivo

Ag(NH3)2NO3 Negativo Negativo Positivo


En la tabla 3 se tiene que en la reaccin con el bromo descartamos el alcano. Al
tener identificados los compuestos insaturados se realiza una prueba con el nitrato
de plata con el cual solo reacciona el alquino.

11. Como se puede diferenciar un alquino no terminal de un alquino terminal.


Escribir las reacciones respectivas.
Con la prueba de nitrato de plata amoniacal, ya que los alquinos terminales al
poseer un hidrogeno cerca al triple enlace posee caractersticas acidas se
desprende fcilmente permitiendo que este precipite como acetiluro de plata, por
medio de la siguiente reaccin.

HC CH + Ag(NH 3)2NO 3 HC Ag + NH 4NO 3 + NH3

12. Deducir y explicar el orden de acidez de los siguientes compuestos:


etano, eteno y etino.
El orden de acidez se da en la tabla 4:
Tabla 4: orden de acides de los compuestos alifticos.

El orden de acidez se debe fundamentalmente a la hibridacin del tomo de carbono


con carga negativa; por ejemplo un in acetiluro posee un carbono con hibridacin
sp, por lo que la carga negativa reside en un orbital que tiene 50% de carcter s; un
anin vinlico tiene un carbono hibridado sp2, por lo que su carcter s es 33% y un
anin alquilo (sp3) solo posee 25% de carcter s. debido a que los orbitales s estn
ms cercanos al ncleo positivo y tienen menor energa que los orbitales p, la carga
negativa se estabiliza en mayor grado cuando est en un orbital que posee mayor
carcter s.

A mayor estabilidad del anin, ms fcilmente se libera el hidrogeno enlazado al


carbono, lo que le confiere, segn Bronsted- Lowry, mayor carcter cido.

12-Explicar algunos procedimientos para la obtencin de hidrocarburos


insaturados a nivel de laboratorio e industrial.

Existen procesos petroqumicos en donde se puede aprovechar el propileno junto


con el propano, como en el caso de la fabricacin del tetrmero de propileno
usado en los detergentes sintticos. Pero en otros casos como el de la fabricacin
de polipropileno es necesario someter la mezcla a purificaciones posteriores.
Las olefinas son hidrocarburos acclicos insaturados. Los de mayor inters en
cuanto a sus aplicaciones son aquellos que poseen de dos a cinco tomos de
carbono: es decir, el etileno, propileno, n-buteno, butadieno e isopreno.
La separacin de las olefinas se hace fsicamente, sometiendo los gases que
salen del proceso de desintegracin a una serie de separaciones por medio de
columnas de destilacin

Conclusiones

se logr conocer la tcnica de deshidratacin cataltica teniendo en cuenta que la


reaccin realizada fue una reaccin reversible si no se cuidaba adecuadamente
de las condiciones la reaccin podra regresarse por lo que no se obtendra el
producto deseado por eso mismo se realizan pruebas de instauracin para
comprobar que en este caso se obtenga el producto deseado (alqueno)
La obtencin del ciclohexeno en laboratorio resulto favorable ya que el porcentaje
rendimiento del compuesto obtenido fue alto esto, la destilacin permite la
favorabilidad del compuesto puro el resultado de porcentaje de rendimiento no se
obtuvo del 100 % por que posiblemente los reactivos no estaban puros o por
manejos instrumentales.

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de


los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la
que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en
aspectos como la polaridad y la acidez.

BIBILOGRAFIA

- http://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/09/preparacion-de-
ciclohexeno/
- http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7SO.pdf
- http://quimicaorganica2im43.blogspot.com.co/2013/10/preparacion-del-
ciclohexeno.html