QUMICA

IMPORTANCIA
BIOLGICA DE LOS
COMPUESTOS
HETEROCCLICOS

Alumnos:
Docentes:
Ing. Julio Samam Z.
Ing. William Escribano S.
Ing. Natally Adrianzn A.
Ing. Daniel Mogolln T
INDICE
INTRODUCCIN: ........................................................................................................... 3

COMPUESTOS HETEROCCLICOS .............................................................................. 5

PRINCIPIOS BASICOS DE LOS HETEROCICLOS ....................................................... 5

Aromaticidad. Regla de Hckel. ................................................................................... 5

Compuestos antiaromticos ......................................................................................... 6

SNTESIS DE HETEROCICLOS. .................................................................................... 6

CLASIFICACIN COMPUESTOS HETEROCCLICOS.................................................. 6

1. Compuestos heterociclicos pentagonales con un solo heterotomo ..................... 7

2. Compuestos hexagonales con un solo heterotomo ............................................. 7

3. Compuestos heterocclicos pentagonales y hexagonales con ms de dos

heterotomos. .............................................................................................................. 8

4. Compuestos heterocclicos con anillos condensados ........................................... 8

Con dos anillos condensados: .................................................................................. 8

5. CON TRES ANILLOS CONDENSADOS: ............................................................ 11

IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS. ................................... 12

FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS ................................................................... 13

ALCALOIDES ................................................................................................................ 13

REACCIN DE LA AMILASA SOBRE EL ALMIDN: .................................................. 17

BIBLIOGRAFA ............................................................................................................. 17
INTRODUCCIN:

Se llama compuestos heterocclicos a aquellos que, adems de carbono e hidrgeno,

poseen al menos un tomo de otro elemento (denominado heterotomos) formando parte
del anillo. Los ms comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 tomos y donde
uno o ms tomos de carbono estn sustituidos por tomos de nitrgeno, oxgeno o
azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos estn
casi libres de tensin.

Cerca de la tercera parte de los compuestos orgnicos conocidos en la actualidad, caen

dentro de esta categora y no se exagera al sealar la importancia de esta rama de la
Qumica. Muchos alcaloides, vitaminas, antibiticos y substancias sintticas usadas
como medicamentos y colorantes, as como muchas substancias tales como los tomos
nucleicos, que estn ntimamente relacionados con los procesos de la vida.

La qumica orgnica heterocclica es una rama muy grande e importante de la qumica

orgnica. Los heterociclos se encuentran en la naturaleza, por ejemplo en los cidos
nucleicos y en los alcaloides. Los heterociclos sintticos tienen un amplio uso como
herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como productos farmacuticos tales como
frmacos para combatir la lcera. Aunado a todo esto, hay una gran variedad de
heterociclos que son producidos durante la coccin de los alimentos y son, entre otros
compuestos, responsables del olor y sabor de los mismos.

Se clasifican en dos grupos: alifticos y aromticos. Los compuestos alifticos poseen

las propiedades fsicas y qumicas tpicas del heterotomos especfico que incorporan.
En los heterociclos aromticos un orbital p del heterotomos contiene uno o dos (segn
el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los tomos
de carbono formando una nube de 6 electrones por encima y debajo del anillo.

En la nomenclatura de los compuestos heterocclicos predominan los nombres vulgares.

Los heterocclicos pueden ser alicclicos o aromticos y se aproximan en sus
propiedades a los hidrocarburos de estructura semejante, si bien los heterotomos les
confieren a menudo caractersticas nuevas, por ejemplo, el nitrgeno suele conferir
carcter bsico al anillo heterocclico. Para el estudio de los heterocclicos los hemos
clasificado segn el nmero de tomos totales en el ciclo y el nmero de heterotomos,
adems de su importancia biolgica.
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
Los compuestos heterocclicos son estructuras cclicas que contienen tomos distintos
del carbono como el oxgeno, azufre y nitrgeno y que se denominan heterotomos. En
la nomenclatura de los compuestos heterocclicos predominan los nombres vulgares. Los
heterocclicos pueden ser alicclicos o aromticos y se aproximan en sus propiedades a
los hidrocarburos de estructura semejante, si bien los heterotomos les confieren a
menudo caractersticas nuevas, por ejemplo, el nitrgeno suele conferir carcter bsico
al anillo heterocclico.

PRINCIPIOS BSICOS DE LOS

HETEROCCLICOS

Aromaticidad. Regla de Hckel

Para determinar la aromaticidad o antiaromaticidad de un compuesto ha de existir un
anillo con un sistema de orbitales p paralelo, susceptible de solaparse, generalmente
en una conformacin plana. Cuando se renen estas caractersticas, se aplica la regla
de Hckel.

Si el nmero de electrones pi en el sistema cclico es:

(4n + 2), el sistema es aromtico.

4n, el sistema es antiaromtico.

En donde n es un nmero natural (entero positivo)

Compuestos Antiaromticos
Las molculas cclicas con enlaces dobles conjugados con 4n electrones pi son
antiaromticas, debido a que la deslocalizacin de sus electrones pi lleva a su
desestabilizacin.

Ejemplo:

El ciclobutano tiene cuatro electrones pi y es antiaromtico. Los enlaces pi se

localizan en los dos enlaces dobles en lugar de deslocalizarse alrededor de anillo.

El cilcooctatefraeno tiene ocho electornes pi y no es aromtico. Los electrones pi

se localizan en los cuatro enlaces dobles en lugar de deslocalizarse alrededor del
anillo y la molcula tiene forma de silla en vez de plana.

SNTESIS DE HETEROCCLICOS.
Hay muchas sntesis para la mayora de los heterociclos, se diferencian y complementan
en que los heterociclos obtenidos presentan patrones de sustitucin diferentes. Muchas
sntesis clsicas utilizan reacciones de condensacin en sus diferentes aspectos. Un
ejemplo es la formacin de heterociclos conteniendo nitrgeno a travs de la reaccin de
condensacin entre un grupo carbonilo y una amina, si estos grupos funcionales se
encuentran en la misma molcula el producto obtenido ser un heterociclo.

CLASIFICACIN DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS

- De un anillo y un heterotomo
- De un anillo con dos o ms heterotomos
 - Aromticos y no aromticos
- Policclicos fusionados y no fusionados

1. Compuestos heterocclicos pentagonales con un solo heterotomo

El pirrol es un lquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.

Se numera su estructura asignndole al nitrgeno la posicin 1. Es
aromtico y, por lo tanto, presenta varias estructuras cannicas por
su carcter resonante.

El furano es un lquido incoloro, con olor a cloroformo, poco

soluble en agua y soluble en la mayor parte de los solventes
orgnicos. Tiene carcter aromtico y, por lo tanto, su
estructura es resonante.

El tiofeno es un lquido con olor a benceno, insoluble en agua

pero soluble en solventes orgnicos. Es aromtico y presenta
estructuras de resonancia similares a las del furano.

2. Compuestos hexagonales con un solo heterotomo

La piridina es un lquido incoloro, higroscpico, con olor

caracterstico desagradable y penetrante. Es soluble en agua y
en la mayor parte de los solventes orgnicos.
 La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de
amina aliftica y es parte estructural importante de muchos
compuestos de inters farmacolgico como la glutetimida y
el metilprilon que son sedantes hipnticos.

3. Compuestos heterocclicos pentagonales y hexagonales con ms de

dos heterotomos.

Los triazoles son pentagonales y un derivado

importante de ellos es el tetrazol del cual se deriva a
su vez, el cardiazol o pentametilentetrazol que es
utilizado como analptico (estimulante del Sistema
Nervioso Central, agente restaurador), soluble en agua. Las triazinas y
tetrazinas son hexagonales.

4. Compuestos heterocclicos con anillos condensados

Con dos anillos condensados:
El indol es un slido cristalino, soluble en muchos disolventes orgnicos. Es un producto
probable del desdoblamiento del triptfano y se elimina por las heces. El escatol o -
metilindol es el componente de olor ms intenso de las heces humanas. La cumarona
es un lquido incoloro, mientras que el tionafteno es slido. Las estructuras del indol,
cumarona y tionafteno son las siguientes:

N O
Indol
(Benzopirrol) Cumarona
(Benzofurano)


S
Tionafteno
(Benzotiofeno)

La quinolina puede considerarse como producto de la

condensacin de benceno y piridina con el nitrgeno, o
bien como resultado de sustituir en el naftaleno un
CH- por un nitrgeno. Es un lquido incoloro, con olor N
que recuerda a la piridina, soluble en solventes orgnicos
Quinolina
y ligeramente soluble en agua. Es un aromtico.

Del cromeno dihidrogenado o cromano se derivan

compuestos de gran inters como el flavano o 2-
O metilcromano. Las flavonas e isoflavonas son pigmentos
Cromeno amarillos muy repartidos en la naturaleza.

Los tocoferoles, grupo de compuestos

constituyentes de la vitamina E, son derivados del
cromano. El ms activo y ampliamente distribuido de
S
ellos es el -tocoferol. Tiocromeno
La purina es una sustancia aromtica,
incolora, muy soluble en agua y escasamente
6 7
soluble en solventes orgnicos. La adenina o
1 5 N
6-aminopurina y la guanina o 2-amino-6- N
oxopurina son bases nitrogenadas pricas 8
que se encuentran en la mayora de los 2
nucletidos. N 4 N
3 9
La xantina o 2,6-dihidroxipurina, al igual
que la hipoxantina o 6-hidroxipurina se Purina
encuentran en pequeas cantidades en
diversos fluidos animales y en algunas visceras.

Las bebidas xantnicas que tienen mas popularidad son el caf, el t, el cacao y
las bebidas con sabor a cola. El caf y el t contienen cafena y el cacao contiene
teobromina. La teofilina fue descubierta en el extracto del t.

Las bebidas xantnicas son una fuente diettica de estimulacin del Sistema
Nervioso Central lo que explica su popularidad. Las bebidas xantnicas suelen
prohibirse a los pacientes hipertensos y a los que padecen lcera pptica. La
estimulacin del Sistema Nervioso Central produce inquietud y trastornos del
sueo y estimulacin del miocardio.

El cido rico es un solido cristalino blanco y poco

soluble en agua. Se encuentra en los clculos urinarios,
en la orina humana, en los excrementos de las aves y
reptiles y en los tejidos de los enfermos de gota.
5. CON TRES ANILLOS CONDENSADOS:

La acridina o dibenzopiridina junto con su

ismero fenantridina, da lugar a derivados de
gran inters teraputico como agentes N
antipaldicos.
Acridina

La fenotiazina se deriva el azul de metileno que

S
tiene propiedades antispticas. El azul de
metileno, adems, es un germicida dbil y se

N utiliza como antdoto en la intoxicacin con

cianuro debido a que en concentraciones
Fenotiazina
elevadas convierte el hierro ferroso de la
hemoglobina reducida en hierro frrico.

O
La isoaloxaxina es parte importante
N
de la coenzima Flavin Adenin N
dinucletido o FAD que participa en
muchos procesos oxidativos O
N N
metablicos.
Isoaloxazina
IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS
HETEROCCLICOS.
Muchas de estas estructuras heterocclicas aparecen en los compuestos del mundo
biolgico:

- Carbohidratos.
- cidos nucleicos.
- Alcaloides.
- Antibiticos.
- Vitaminas.
- Clorofila.
- Hemina de la sangre.
- Lugares reactivos de algunas enzimas.

Los heterociclos se encuentran en la naturaleza, por ejemplo en los cidos nucleicos y

en los alcaloides.

Los heterociclos sintticos tienen un amplio uso como herbicidas, fungicidas, y por
supuesto, como productos farmacuticos tales como frmacos para combatir la lcera.
Otros heterociclos que son producidos durante la coccin de los alimentos y son, entre
otros compuestos, responsables del olor y sabor de los mismos.
FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
- Son una de las principales
macronutrientes que aporta energa
al cuerpo (las otras son las grasas y
protenas).
- Previenen la excesiva acumulacin
de grasa en el cuerpo.
- Ayudan al mejoramiento del
rendimiento fsico, gracias al
almidn y los azcares presentes en
ellos.
- Gracias a sus fibras alimenticias, ayudan a que
el intestino tenga un correcto funcionamiento.
- Su amplia variedad es aconsejable para que una
dieta cuente con un aporte diario de nutrientes
esenciales y fibras.

ALCALOIDES
Un alcaloide es un compuesto orgnico de tipo
nitrogenado que producen ciertas plantas. Dichos
compuestos generan efectos fisiolgicos de distintas
clases, que constituyen la base de drogas como la
cocana y la morfina.

Los alcaloides son metabolitos secundarios de

vegetales que se sintetizan mediante aminocidos. Un alcaloide, por lo tanto, es un
compuesto qumico que cuenta con nitrgeno que proviene del proceso metablico de
un aminocido. Cuando su origen es otro, se habla de pseudoalcaloides.

Al generar efectos en el sistema nervioso central, los alcaloides pueden intoxicar a los
seres humanos. Por eso, dado que estn presentes en vegetales, es posible que se
produzcan intoxicaciones de manera casual, cuando una persona ingiere un alimento
cuyas propiedades desconoce.

Los alcaloides son psicoactivos: por lo tanto contribuyen a atenuar el dolor y al

tratamiento de trastornos mentales. Ms all del uso medicinal, los alcaloides tambin se
emplean con fines no teraputicos, poniendo en riesgo la salud.

Un alcaloide puede provocar una dependencia en la persona, la cual incluso experimenta

cambios fsicos y psicolgicos al no consumirlo (el llamado sndrome de abstinencia). En
algunos casos, como ocurre con la cocana, la adiccin que genera es muy fuerte y los
efectos para la salud resultan muy dainos por el consumo. En otros productos, los
efectos son menores, como sucede con la cafena.

Es importante tener en cuenta que los alcaloides no son dainos o beneficios por s
mismos, sino que depende del uso que se les d. La morfina, por ejemplo, es muy
importante para inhibir el dolor despus de una ciruga o mientras un paciente padece
de cncer, pero tambin puede provocar fallas renales o pancreatitis cuando se abusa
de ella.
Como ya sabemos, las penicilinas fueron los primeros antibiticos naturales en
descubrirse, pero en general, todos los -lactmicos tienen el mismo mecanismo de
accin. Actualmente las penicilinas suponen un 17% del mercado total de antibiticos.

La tiamina es una de las vitaminas del complejo B. Las vitaminas del complejo B son un
grupo de vitaminas hidrosolubles que participan en muchas de las reacciones qumicas
del cuerpo. Ayuda a las clulas del organismo a convertir carbohidratos en energa. El
papel principal de los carbohidratos es suministrar energa para el cuerpo, especialmente
el cerebro y el sistema nervioso.

La tiamina tambin juega un papel en la contraccin muscular y la conduccin de las

seales nerviosas.

La tiamina es esencial para el metabolismo del piruvato.

En los casos de deficiencia grave de tiamina, se puede presentar dao cerebral. Un tipo
se llama el sndrome de Korsakoff. El otro es la enfermedad de Wernicke. Una misma
persona puede presentar cualquiera de las dos enfermedades o ambas.
La clorofila es un importante producto qumico que existe como el pigmento verde de las
plantas. Sin clorofila, las plantas seran incapaces de sobrevivir. Adems de ser muy
importante para la vida vegetal, la clorofila tambin puede ser beneficiosa para la vida
humana cuando se consume como suplemento. La clorofila es importante para el
funcionamiento diario de las plantas y los humanos en muchas formas.

La hemina es un derivado de la hemoglobina

y se utiliza como tratamiento de los ataques
agudos de algunas porfirias ms graves.

Al tener una estructura compleja, por el

momento es muy complicado de obtener de
forma sinttica en el laboratorio y, por lo
tanto, su origen para fines teraputicos es
extractivo (se extrae de sangre humana,
siendo una fraccin menor del 2% de los
glbulos rojos).
REACCIN DE LA AMILASA SOBRE EL ALMIDN:
La enzima amilasa degrada el almidn para as formar azucares ms simples como la
glucosa, es decir, de molculas complejas pasa a molculas simples. Las molculas de
glucosa atraviesan la pared intestinal y posteriormente llegan a la sangre.

BIBLIOGRAFA

1. CHANG, R., Qumica, McGraw-Hill, 2007.

2. PETRUCCI, R.H., HARWOOD, W.S., HERRING, F.G., Qumica General, Prentice

Hall, 2002.

3. VOLLHARDT, K.P.C., SCHORE, N.E., Qumica Orgnica, Ediciones Omega,

2008.

4. WADE Jr., L.G., Qumica Orgnica, Prentice Hall, 2004.

5. BRUICE, P.Y., Qumica Orgnica, Prentice Hall, 2008.

6. BAIRD, C. (1995), Environmental Chemistry. W.H. Freeman Co. New York.