QUIMICA ORGANICA

ETAPA FINAL

PRESENTADO POR
LUISA GONZALEZ
Cdigo
William Andres cortes
Cdigo: 1110542119

Pula Andrea torres

Cdigo:
Felipe Gmez
Cdigo

TUTORA
MABEL TUPAZ

GRUPO
94

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
MAYO DE 2017
 PARTE I DESCRIPCION DE LAS REACCIONES TIPO

Las reacciones orgnicas son reacciones qumicas que involucran al menos

un compuesto orgnico como reactivo.1 Los tipos bsicos de reacciones qumicas
orgnicas son reacciones de adicin, reacciones de eliminacin, reacciones de sustitucin,
y reacciones redox orgnicas. En sntesis orgnica, se usan reacciones orgnicas en la
construccin de nuevas molculas orgnicas. La produccin de muchos qumicos hechos
por el hombre, tales como drogas, plsticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las
reacciones orgnicas.

Las reacciones orgnicas ms antiguas son la combustin de combustibles orgnicos y

la saponificacin de las grasas para elaborar jabn. La qumica orgnica moderna empieza
con la sntesis de Whler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Qumica, se ha
entregado premios por la invencin de reacciones orgnicas, tales como la reaccin de
Grignard en 1912, la reaccin de Diels-Alder en 1950, la reaccin de Wittig en 1979, y
la mettesis de olefinas en el 2005.

Los factores especficos a las reacciones orgnicas son aqullos que determinan la
estabilidad de los reactantes y productos, tales
como conjugacin, hiperconjugacin y aromaticidad, y la presencia y estabilidad
de reactivos intermedios tales como radicales libres, carbocationes y carbaniones.
Un compuesto orgnico puede consistir de varios ismeros. En consecuencia, la
selectividad, en trminos
de regioselectividad, diastereoselectividad y enantioselectividad es un criterio importante
para muchas reacciones orgnicas. La estereoqumica de las reacciones pericclicas est
regida por las reglas de Woodward-Hoffmann y las de muchas reacciones de
eliminacin por la regla de Saytzeff.
Las reacciones orgnicas son importantes en la produccin de frmacos. En una revisin
del 20062 se estim que el 20% de las conversiones qumicas involucraban la alquilacin en
tomos de nitrgeno u oxgeno, otro 20% involucraba la colocacin y remocin de un grupo
protector, 11% involucraba la formacin de un nuevo enlace carbono-carbono, y el 10%
involucraba interconversiones de grupos funcionales.

Reacciones orgnicas por el grupo funcional

Las reacciones orgnicas pueden ser categorizadas basndose en el tipo de grupo
funcional involucrado en la reaccin como reactante, y el grupo funcional que es formado
como resultado de esta reaccin. Por ejemplo, en la transposicin de Fries, el reactante es
un ster y el producto de reaccin es un alcohol.

El grupo funcional: es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena carbonada,

representada en la frmula general por R para los compuestos alifticos y como Ar
(radicales alifticos) para los compuestos aromticos. Los grupos funcionales se asocian
siempre con enlaces covalentes, al resto de la molcula.
Un reactivo qumico: es toda sustancia que interactuando con otra (tambinreactivo) en
una reaccin qumica da lugar a otras sustancias de propiedades, caractersticas y
conformacin distinta, denominadas productos de reaccin o simplemente productos.

PARTE II DISCUSIN DE LAS REACCIONES DADAS

Reaccion n1: Pertenece a las reacciones de los esteres. Se denomina: reduccin parcial
para producir aldehdos y tambin alcoholes. Inicia con el grupo funcional: ester, el cual
reacciona con los reactivos: Hidruro de aluminio y litio, seguido de una etapa de
acidulacion final, para formar alcoholes; y con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) forma
los aldehdos.ejemplo:
Reduccin de steres a alcoholes
Los steres se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y litio seguido de una etapa
de acidulacin final.

Mecanismo:
Etapa 1. Ataque nuclefilo del ion hidruro
Etapa 2. Eliminacin

Etapa 3. Ataque del hidruro al aldehdo

Etapa 4. Protonacin del alcxido

Reduccin de esteres a aldehdos
Reductores ms suaves como el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) permiten parar la
reduccin en el aldehdo.

Reaccin n2: Esta reaccin pertenece a los derivados de los cidos carboxlicos, es una
reaccin de los cloruros de acido: Reaccin con los carboxilatos (RCO2), para producir
anhdridos. Ejemplo:

O O O O

R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl

O O O O

H3C CH2 C Cl + H3C CH2 C OH H3C CH2 C O C CH2 CH3

anhdrido propanoico

Reaccin n3: Es una reaccin de los anhdridos de acido, denominada hidrlisis; para
producir cidos. Parten del grupo funcional anhdrido,( CHO) para luego formar el grupo
funcional acido( COOH); utilizando como reactivo el agua (H2O).Ejemplo:

Hidrlisis de anhdridos

Los anhdridos reaccionan con agua formando cidos carboxlicos. La reaccin es ms

lenta que en los haluros y puede favorecerse mediante catlisis cida o bsica.

Acido etanoico
Anhdrido etanoico
Reaccin n4: Reaccin de las aminas denominada Aminacion Reductora: esta se puede
dar con los grupos funcionales aldehdos o cetonas, utilizando como reactivo: El amoniaco
(NH3), y dar como producto final una Amina mas el agua.

R-co+NH3---------- RNH2

Ejemplo:

Propanal amoniaco Propanamina

La reaccin transcurre con formacin de de la imina del propanal y amoniaco.

El doble enlace de la imina se reduce con H2, Ni, para formar la amina final.

Reaccin n5: En primera parte el alcohol se oxida para formar una cetona en presencia
del reactivo conocido como jones (CrO3, H, H2O). Luego ocurre una segunda reaccin que
corresponde a la formacin de Iminas, estas son producto de la condensacin del
amoniaco o una amina primaria ( NH2) con una cetona o aldehdo.

Ejemplo:
 Etanal Imina

Reaccin n6: es una reaccin derivada de los cidos carboxlicos, donde se utiliza la
reaccin de Grgnard para producir alcoholes terciarios. El reactivo de grignard tiene la
formula RMgx y se prepara la reaccin entre magnesio metlico y un halogenuro orgnico
apropiado. Los grupos funcionales que se pueden adicionar son los aldehdos y las cetonas.

PARTE III REACCION EJEMPLO

Reaccin 1

A partir del etanoato de metil se obtiene acido etanoico mas metanol

Reaccion 2

En presencia de un medio acido se genera el anhdrido actico del cual se obtienen el

cloruro de acetilo, el anhdrido etanoico y propanona.

Reaccin 3.

El anhdrido etanoico se hidrata para generar acido etanoico

Reaccin 4

La propanona en presencia de amoniaco reacciona para generar isopropil amina.

Reaccin 5.

A partir del etanol se obtiene etanal. Este reacciona y por adicion se obtiene etanimina la
cual al hidratarse genera dimetilamina.
Reaccin 6.

La propanona reacciona para generar 2metil2propanol.

William Andres cortes

Reduccin de steres (primera reaccin)
Como muchos compuestos orgnicos, los steres pueden reducirse de dos
maneras: (a) por hidrogenacin cataltica, empleando hidrgeno molecular, o (b) por
reduccin qumica. En los dos casos se escinde el ster para dar un

alcohol primario correspondiente a la parte cida del ster (adems del alcohol o
fenol del cual derivaba originalmente el ster).

La hidrogen lisis (escisin con hidrgeno) de un ster requiere condiciones ms

severas que la hidrogenacin simple (adicin de hidrgeno) de un doble enlace
carbono-carbono. Se necesitan presiones y temperaturas elevadas: el catalizador de
mayor uso es una mezcla de xidos denominada cromito de cobre, de
composicin aproximada CuO-CuCr2O4. Por ejemplo:

La reduccin qumica se hace con sodio metlico en alcohol o, ms comnmente,

con hidruro de litio y aluminio. Por ejemplo:
 (Segunda reaccin)

(Reaccin encontrada )
cidos carboxlicos y derivados.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los
anhidridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR ), y las amidas (RCONH2)
.

Reacciones

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato.

Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los cidos carboxlicos
simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del cido actico
(CH3COOH) es de 10-4.7
.
Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales, son mucho
ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el cido
actico es 1011 veces ms cido que los alcoholes ms cidos. De hecho, el cido
actico concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la piel.
La disociacin de un cido o un
alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heteroltica de un enlace O
-
H, pero cuando la disociacin se produce sobre el cido carboxlico se genera un in
carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos tomos de oxgeno,
mientras que la ionizacin de un alcohol genera un in alcxido, en el que la carga
negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un slo tomo de oxgeno. La
deslocalizacin de la carga en el in carboxilato hace que ste sea mucho ms estable
que un in alcxido y por tanto, la disociacin de un cido
Carboxlico es menos endotrmica que la de un alcohol
TERCERA REACCION
 Hidrolisis

Reaccin qumica en la cual el agua interacta con otros

Compuestos de los cuales resultan otros nuevos, ms simples. En otras Palabras la
hidrlisis es la descomposicin de compuestos orgnicos complejos en otros ms
sencillos mediante la accin del agua

En su mayora las reacciones de hidrlisis se llevan A cabo para formar cidos

carboxlicos a partir de derivados De cidos
.

stas se llevan a cabo en condiciones cidas o

Bsicas
.

Los reactivos que se analizarn son los siguientes

:
1. Haluros de acilo y anhdridos

2.steres

3. Amidas

4. Nitrilos

Cuarta Reaccin

La aminacin reductora consiste en formar una amina, a partir de aldehdos o cetonas y

aminas, que se reduce en una etapa posterior a amina. Esta reduccin puede realizarse
con H2 catalizado por Nquel o bien con NaBH3CN.
La reaccin transcurre con formacin de la amina del propanal y amoniaco.

El doble enlace de la amina se reduce con H2, Ni, para formar la amina final.

OXIDO REDUCCION

os cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de

bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o
dicromato de sodio.
 Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por
oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones,
permanganato de potasio, dicromato de sodio......

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como

permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando
el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrgeno se forman
cetonas, y los alquenos terminales producen dixido de carbono.
 Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio)
reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una
hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de

sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del
nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que
el cido que se desea obtener.
La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que se
protona en una etapa de acidulacin final.

3 ) Una vez discutidas las diferentes reacciones, funciones orgnicas y tipos de reactivos,
planteados en el ejercicio anterior (punto dos) plantear una reaccin a partir de
compuestos orgnicos y describiendo cada una de las reacciones que se dan en el
proceso. Deben tener en cuenta el tipo de compuesto orgnico que se plantea en cada
uno de los pasos de las reacciones.

Disociacin del cido actico, slo se muestran las dos estructuras en resonancia que
ms contribuyen a la estructura real

Pula Andrea torres

1. Identificar los principales conceptos que rodean las reacciones de compuestos
orgnicos planteados en la secuencia de reacciones planteadas en el punto no. 2 de la
presente actividad. Esta actividad ser de manera individual.

LOS HALOGENUROS DE ALQUILO: son compuestos que contienen halgeno unido

a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos. Los halogenuros de alquilo
pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodo
es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos.
HALOALCANOS: Son compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrogeno de los
hidrocarburos ha sido sustituido por un tomo de halgeno. Cuando el tomo de carbono
que est unido al halgeno est unido tambin a otro tomo de carbono el haluro de alquilo
se denomina primario. Si el tomo de carbono unido al halgeno est unido a otros dos
tomos de carbono el haluro de alquilo es secundario. Si el tomo de carbono est unido al
halgeno y a otros tres atomos de carbono el haluro es un haluro terciario:

Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que

se da el nombre del halgeno precedido de su localizador seguido del nombre del
hidrocarburo correspondiente:

Alcoholes

Son compuestos de primer grado de oxidacin, que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
unido a un tomo de C sp3. Existen varias maneras de nombrar los alcoholes: (a) Con la
palabra alcohol seguida del nombre del grupo alquilo en forma de adjetivo; ejemplos:
alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, alcohol

isoproplico, alcohol butlico, alcohol sec-butlico, alcohol isobutlico, alcohol terc-butlico,

alcohol pentlico (amlico), alcohol isoamlico, alcohol neopentlico, etc.:

teres

Los teres son compuestos de primer grado de oxidacin que contienen un tomo de O
enlazado a dostomos de C por enlaces sencillos, es decir, los teres contienen el grupo
funcional C-O-C. La frmula general de un ter aliftico a cclico es R O R y desde
ese punto de vista se les puede considerar como hidrocarburos alifticos (R-H; R alquilo,
alquenilo o alquinilo) en los que un H ha sido reemplazado por un grupo alcoxi (OR).En
general, el sustituyente ms pequeo se toma como grupo alcoxi y el mayor como el resto
hidrocarburo. Es conveniente advertir que el grupo ter tiene menos prioridad en
nomenclatura que los grupos alcohol, amina, alquenos y alquinos. Cuando un resto ter
acta como sustituyente, se le menciona como alcoxi (metoxi, etoxi,propoxi, isopropoxi).

Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos y cetonas son compuestos de segundo grado de oxidacin que contiene el
grupo carbonilo (-CO-) como grupo funcional. Los aldehdos tienen unido al C del
carbonilo un H y un resto alquilo o arilo, mientras que las cetonas tienen unido al mismo
C, dos grupos alquilo, dos grupos arilo o un alquilo y un arilo.

La nomenclatura de los aldehdos se hace indicando los sustituyentes con sus nombres y
posicin, sealando con el nmero uno el carbono que lleve el grupo carbonilo y haciendo
terminar el nombre del alcano correspondiente en al.

cidos carboxlicos

Son compuestos de tercer grado de oxidacin que contiene el grupo carboxilo (COOH). El
carboxilo al igual que los aldehdos siempre va situado en el extremo de una cadena
carbonada que puede ser de naturaleza aliftica, aromtica o mixta.

CLORUROS DE CIDO

Los cloruros de cido se designan como cloruros de alcanoilo y as hablaremos de cloruro

de metanoilo, etanoilo, propanoilo, butanoilo, etc., aunque es frecuente designar a
muchos de ellos con los nombres comunes de estos cidos y as se dice cloruro de
formilo, acetilo, propionilo, butiroilo, etc.,
2. A partir de la secuencia de reacciones, identificar los estructura generales de los
compuestos que corresponden al signo de interrogacin (bien sea reactivo o producto
de reaccin), identificando de igual manera el tipo de reaccin e identificando el tipo de
funcin orgnica o grupo funcional que interviene en la reaccin. Actividad de
desarrollo colaborativo.

1. R. eliminacin Grupo funcional: ster, haluro

2.R. de sustitucin Grupo funcional: hidroxilo, haluro

3. R. de sustitucin Grupo funcional : carbonilo, hidroxilo

4.R. de sustitucin Grupo funcional: hidroxilo,haluro

5.R. de adicion Grupo funcional: haluro, ester

6. R. de eliminacion Grupo funcional: ester, carboxilo

7.R. de sustitucin Grupo funcional: carboxilo, carbonilo

8.R. de sustitucin Grupo funcional: carboxilo, carbonilo

9.R. de sustitucin Grupo funcional: carbonilo, carboxilo

10.R. de adicin Grupo funcional: carboxilo, amido

11.R. de adicion Grupo funcional: carboxilo,ester

12.R. de sustitucin Grupo funcional: ester, amino

13.R. de condensacin Grupos funcionales: ester,hidroxilo

14. R.de condensacin Grupos funcionales: ester,hidroxilo

15.R. de eliminacion Grupo funcional:ester,carbonilo

16.R. de adicion Grupo funcional carbonilo, amino

17.R. de eliminacion. Grupo funcional: amino

3. Una vez discutidas las diferentes reacciones, funciones orgnicas y tipos de reactivos,
planteados en el ejercicio anterior (punto dos) plantear una reaccin a partir de
compuestos orgnicos y describiendo cada una de las reacciones que se dan en el
proceso. Deben tener en cuenta el tipo de compuesto orgnico que se plantea en cada
uno de los pasos de las reacciones.

En la primera parte de la reaccin, el cido etanoico, reacciona con agua; liAlH4, ter para
generar etanol, este posteriormente reacciona con CrO3(Py)2 Y H2CCl2 para formar cido
etanoico, que finalmente reacciona con cloruro de etanoilo.
Felipe Gomes

Sntesis de steres.

Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador cido,

formando steres y agua.
Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en ausencia
de cidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta.

Como muchos compuestos orgnicos, los steres pueden reducirse de dos maneras:
(a) por hidrogenacin cataltica, empleando hidrgeno molecular, o (b) por reduccin
qumica. En los dos casos se escinde el ster para dar un alcohol primario
correspondiente a la parte cida del ster.

La hidrogen lisis (escisin con hidrgeno) de un ster requiere condiciones ms severas

que la hidrogenacin simple de un doble enlace carbono-carbono.

Se necesitan presiones y temperaturas elevadas: el catalizador de mayor uso es una

mezcla de xidos denominada cromito de cobre, de composicin aproximada CuO-
CuCr2O4.

Los steres se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y litio seguido de una etapa
de acidulacin final.

Etapa 1. Ataque nuclefilo del ion hidruro

Etapa 2. Eliminacin

Etapa 3. Ataque del hidruro al aldehdo

Etapa 4. Protonacin del alcxido

Oxidacin: Aumento en el nmero o estado de oxidacin

Reduccin: Disminucin en el nmero o estado de oxidacin

 ESTADOS DE OXIDACIN

Habitualmente los reductores empleados son hidruros: hidruro de litio y aluminio (LAH) y
borohidruro de sodio. Reduccin de cidos, steres, cetonas y aldehidos hasta alcoholes:
El paso fundamental en la reduccin de cualquiera de estas especies es la transferencia
de un in hidruro al grupo carbonilo

cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(-C=O).

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato.

Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los cidos carboxlicos
simples son de alrededor de 10 5. Por ejemplo, la constante de acidez del cido actico
(CH 3 COOH) es de 10 - 4.7. Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los
cidos minerales, son mucho ms cidos que otros grupos funcionales que se han
estudiado. Por ejemplo, el cido actico es 10 11 veces ms cido que los alcoholes ms
cidos. De hecho, el cido actico concentrado puede provocar quemaduras graves en
contacto con la piel. La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la
ruptura
Heteroltica de un enlace O - H, pero cuando la disociacin se produce sobre el cido
carboxlico se genera un in carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre
dos tomos de oxgeno, mientras que la ionizacin de un alcohol genera un in alcxido,
en el que la carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un slo tomo de
oxgeno. La deslocalizacin de la carga en el in carboxilato hace que ste sea mucho
ms estable que un in alcxido y por tanto, la disociacin de un cido carboxlico es
menos endotrmica que la de un alcohol.

Se resalta que para la reaccin de hidrolisis se producen cuando los compuestos

orgnicos reaccionan con el agua. Se caracterizan por la divisin de una molcula de
agua en un grupo de hidrgeno e hidrxido con uno o ambos de estos apegndose a un
producto orgnico de partida.

La hidrlisis, por lo general, requiere el uso de un catalizador cido o base y se utiliza en

la sntesis de muchos compuestos tiles. En cuanto al mecanismo La hidrlisis derivada
del cido carboxlico es un tipo de reaccin llamada sustitucin de acilo. Un grupo acilo
incluye un enlace doble de carbono-oxgeno, en el que hay un diferencial de carga
pequea pero crucial. Las reacciones se producen en el acilo porque los reactivos son
atrados al tomo de carbono ligeramente positivo elctricamente o al tomo de oxgeno
electronegativo ligeramente.
1. Reacciones de la enaminas

Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio. La transposicin de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono
menos. La reduccin de azidas permite obtener aminas con el mismo nmero de
carbonos que el halo alcano de partida.

Etapa 1. Protonacin del carbonilo

Etapa 2. Ataque nuclefilo de la amina secundaria

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Etapa 4. Prdida de agua

Etapa 5. Eliminacin
 CONCLUSIONES

-El conocimiento de la qumica orgnica actual, del conocimiento moderno, nos permite
entender y controlar los procesos que afectan al ambiente, como la produccin de smog, o
la destruccin del ozono estratosfrico. As mismo entender las reacciones de los diferentes
compuestos a base de carbono nos permite comprender la interaccin de la biomasa del
planeta. Este conocimiento tambin ha sido de gran utilidad para desarrollar medicamentos
y otros qumicos de uso humano, tambin como fertilizantes y venenos para la industria
agrcola.

-En las reacciones planteadas a partir del grupo se pude deducir de varias maneras la
interaccin entre los productos que generan diferentes reacciones o subproductos en el
que se puede notar los procesos de adicin, eliminacin y condensacin

-En el proceso de desarrollo de la actividad se lograron llevar a la prctica los

conocimientos adquiridos en el transcurso de la materia, como lo son la identificacin de
los compuestos orgnicos, as como los grupos funcionales que los distinguen y las
diferentes reacciones a que son sometidos o que sufren estos compuestos para dar
origen a otros compuestos bien sea del mismo grupo como sucede en la
transesterificacion o a otros de diferentes.
 REFERENCIAS

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