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ALCOHOLES
Nomenclatura
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo
con el tipo de tomo de carbono al que est enlazado el grupo OH. Si este tomo de carbono
es primario (enlazado a otro tomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un
alcohol secundario tiene el grupo OH enlazado a un tomo de carbono secundario y un
alcohol terciario tiene el grupo OH enlazado a un carbono terciario.
Para nombrar a los alcoholes, seguiremos las reglas de nomenclatura de la IUPAC, que
son muy similares a la de los grupos funcionales que hasta el momento hemos revisado. En
general, los nombres utilizan el sufijo ol, junto con un nmero que indica la localizacin del
grupo hidroxilo (-OH). Las reglas de nomenclatura de alcoholes se engloban en los siguientes
tres pasos:
1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para
identificar la cadena principal que debe incluir al tomo de carbono que va enlazado
al grupo OH, (recuerda que para nombrar alcoholes, se elimina la letra o de la
terminacin del alcano y se aade el sufijo (terminacin) ol para obtener el nombre
base).
2. Se nombra la cadena de carbonos ms larga tomando en cuenta que para numerar la
cadena debemos iniciar la numeracin comenzando por el extremo ms prximo al
grupo hidroxilo (-OH). Se debe indicar la posicin del grupo -OH. El grupo hidroxilo (-
OH) tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces (alquenos y alquinos).
3. Se antepone la posicin y el nombre del alcohol como prefijo, se escriben las
ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Ejemplo:
En el ejemplo siguiente, la cadena de carbonos ms larga tiene cuatro carbonos, por lo
que el nombre base es butanol.
1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
Nomenclatura cuando estn presentes otros grupos funcionales adems del grupo
alcohol (-OH)
Cuando se nombran los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ol
se utiliza despus del nombre del alqueno o del alquino. El grupo funcional de un alcohol tiene
preferencia sobre los dobles o los triples enlaces, por lo que la cadena se numera de forma
que al carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo le corresponda el nmero ms bajo
posible. La posicin del grupo OH se indica poniendo el nmero delante del sufijo ol. Los
nmeros correspondientes a los enlaces mltiples se colocaban delante del nombre, pero en
la revisin de la IUPAC de 1997 se los coloc al lado del sufijo eno ino al que
representaban. A continuacin se muestra tanto la nomenclatura nueva de la IUPAC como la
antigua.
Referencias
Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm