Prctica No.

5 Derivados de cidos Carboxlicos

Sntesis de Paracetamol / Acetanilida

Objetivos
a) Obtener amidas mediante una acetilacin de una amina aromtica primaria, de manera
sencilla y regioselectiva.
b) Sintetizar paracetamol a partir del 4-aminofenol y anhdrido actico.
c) Sintetizar acetanilida a partir de anilina y anhdrido actico.

Reacciones

Resultados y Conclusiones

El procedimiento utilizado para la sntesis de paracetamol dio un rendimiento de 72.20%,

lo que nos indica que es un buen mtodo para sintetizar paracetamol, sin embargo el
producto obtenido presentaba color. El punto de fusin experimental (168C) fue muy
cercano al terico, esto puede deberse a la presencia de impurezas en el producto final.
El procedimiento utilizado para la sntesis de la Acetanilida es muy sencillo sin embargo el
rendimiento obtenido fue incorrecto (197.01%) esto pudo deberse a la humedad contenida
en el papel filtro. El punto de fusin experimental (110C) obtenido fue menor al terico ya
que el producto contena impurezas.

Cuestionario

1. Podra utilizarse cido actico en lugar del anhdrido actico para preparar el
paracetamol y la acetanilida?
Si se puede utilizar el cido actico, sin embargo puede reaccionar de forma reversible y
lenta dando un rendimiento bajo.
RNH2 + CH3COOH RNHCOCH3 + H2O.

2. Por qu en la sntesis de paracetamol no empleamos cloruro de acetilo en lugar de

anhdrido actico?
No se utiliza porque ste es difcil de reaccionar as como de manejar y tiene la tendencia
de hidrolizarse por la humedad del medio. La formacin de un intermediario tetradrico es
ms rpida en presencia de un cido.

3. Es la acetanilida soluble en HCl al 10% en NaOH al 10%? Por qu?

La acetanilida es soluble en solventes polares, agua, etanol, benceno y ter etlico. La
acetanilida vendra siendo soluble en HCl, ya que sta una base dbil, tiene un pka= 0.5
(cido fuerte, base conjugada dbil), por lo que al entrar en contacto con un cido fuerte
podra formar un catin soluble en agua.

Bibliografa
Advanced Organic Chemistry, Carey,3ra edicin ,Editorial Plenum Press
vila, Z.G; M.C et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial;
2 Ed.; Mxico, 2009