Obtencin de acetanilida

NH2 O H3C NH

H3C O

+ O H3C
+
H3C OH
O

Anilina Anhdrido Acetanilida cido actico

actico

Reactivos:
Anilina, 1.0 ml (P. M. 93.13, p eb. 184.1 C, d. 1.02 g/ml)
Anhdrido actico 1.2 ml (P. M. 102, p. eb. 138-140 C)
Acetato de sodio 1.5 g (P. M. 136)
Carbn decolorante

Material:
1 matraz Erlenmeyer de 125 ml, 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml, 1 embudo Bchner, 1 matraz
kitazato, 1 agitador, 1 papel filtro.

Procedimiento:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml colocar 1.0 ml de anilina, agregar 20 ml de agua
destilada. A continuacin agregar 1.0 ml de cido clorhdrico concentrado, agitar la mezcla hasta
disolver toda la anilina (solucin de cloruro de anilinio).
En un matraz erlenmeyer de 50 ml agregar 1.5 g de acetato de sodio y 5.0 ml de agua
destilada, agitar la mezcla hasta disolver el acetato de sodio.
Colocar 1.2 ml de anhdrido actico a la solucin de cloruro de anilinio (matraz Erlenmeyer
de 125 ml). A continuacin, agregar de una sola vez la solucin de acetato de sodio (matraz
Erlenmeyer de 50 ml) a la solucin de cloruro de anilinio (matraz Erlenmeyer de 125 ml), y agitar
vigorosamente. La acetanilida obtenida se separa por filtracin en un Bchner, se lava con un poco
de agua fra, se elimina por filtracin el exceso de disolvente, y se pasa a un matraz Erlenmeyer de
125 ml para su recristalizacin. Se aaden aproximadamente 20 ml de agua y la mezcla se calienta
hasta ebullicin, se aaden otros 5.0 ml de agua y de nuevo se caliente hasta ebullicin. Se deja
enfriar un momento el contenido del matraz y con precaucin se aaden 0.1-0.2 g de carbn
decolorante. Se calienta de nuevo la mezcla hasta ebullicin, se agita bien y se filtra la solucin
caliente en un Bchner.
El filtrado se enfra exteriormente con hielo, los cristales se filtran y lavan con agua fra. Se
dejan secar al aire y se determina su punto de fusin.