H H

H H
Ocimeno (albahaca)

(laurel)

farneseno

2
 2 1 6
3 4 5

Limoneno limn

Eucalyptus globulus
-felandreno

kion

3
 Los alquenos son hidrocarburos insaturados u
olefinas. Los tomos de carbono que poseen
el doble enlace tienen hibridacin sp2 o
trigonal.

Cn H2n
R-CH=CH2

Esta presente en metabolitos secundarios

4
 Simtricos : RCH=CHR
Asimtricos : RCH=CH2
Conjugados : CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
Alenos : CH2=C=CH2
Estadsticos : CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
Isomeria : posicin y diasteroisomeros

5
6
7
8
9
 etileno etano

El enlace El enlace

Mapa de potencial electrosttico

10
 Estado natural: A temperatura ambiente y a 1
atmsfera de presin, del eteno al buteno ( C4H8)
son gases. Del C5 al C18 son lquidos y del C19 en
adelante son slidos. Tienen frmula molecular
CnH2n.
Solubilidad: Como compuestos apolares o muy
poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en lquidos no polares como
benceno, ter, cloroformo.

11
 Puntos de ebullicin: Crecen con el aumento
en el nmero de carbonos. Las ramificaciones
disminuyen el punto de ebullicin.
Punto de fusin: Aumentan tambin a medida
que es mayor el nmero de tomos de
carbonos.
Densidad: Tienen densidades menores de 1
g/cc y a medida que crece el tamao del
alqueno aumenta la densidad.

12
 Tema 7. Alquenos

Los puntos de ebullicin y fusin de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La
estereoquca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusin, que
dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89 -183
Eteno CH2=CH2 -104 -169
Propano CH3CH2CH3 -42 -188
Propeno CH2=CHCH3 -48 -185
Butano CH3(CH2)2CH3 -1 -138
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6 -185

cis-2-Buteno 4 -139

trans-2-
1 -105
Buteno

13
 Reactividad de of C=C
Electrones en enlace pi no estn retenidos tan fuertes.

Los Electrfilos son atrados a los electrones pi.

Se forman carbocationes como intermediarios.

Nuclefilos se adicionan al carbocatin.

El resultado neto es una adicin al doble enlace.

=>
14
15
16
Mecanismo:

17
 CH3 CH3 CH3

H3C C CH CH3 + HBr H3C C CH CH3 H3C C CH CH3

Orientacin de la adicin: Regla de Markovnikov Br H H Br

No se observa
Por qu slo se observa uno?

Formacin del carbocatin ms estable

18
 C C + H2O C C

H OH
Reaccin opuesta a la deshidratacin de alcoholes

La adicin electrfila de
agua es, por tanto,
reversible. Que se d en
un sentido o en otro
depender de la
cantidad de agua en el
medio. 19
Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos

glicol

20
Mecanismo:

Br
+ Br-
Br Br

Br Br
C C
Br- Br

Dihaluro vecinal

21
22
23
El etileno exhibe propiedades semejantes a
las hormonas acelerando el crecimiento de
varios tubrculos, como la patata.

Se emplea como anestsico en Ciruga, y

en gran escala para la maduracin de
frutas, como limones, manzanas, toronjas,
naranjas, pltanos, etc.
24
 Un polmero es una molcula grande hecha
mediante la combinacin entre si de unidades
repetidas de pequeas molculas denominadas
monmeros. El proceso de ligado se denomina
polimerizacin.

25
 Relleno
Se infla con aire

26
27
28
29
 Atractante
Feromona que atrae a las
sexual de las
moscas
algas cafe

30
Rodopsina: interconversion cis-trans en la
vision

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