CONDENSACIN DE PERKIN

Yesica Fernanda Narvaez, Jonathan Tulande

Programa de Qumica, Facultad de ciencias naturales exactas y de la educacin,
universidad del Cauca.

RESUMEN

En esta prctica se proceder a la sntesis del cido cinmico mediante la reaccin de Perkin
que permite generar enlace carbono-carbono , la cual consiste entre un anhdrido actico y
un benzaldehdo catalizados por una base (carbonato de potasio).El anhdrido genera un
carbanin el cual ataca al grupo carbonilo del aldehdo aromtico, debido a que el
benzaldehdo no posee hidrgenos alfas es incapaz de autocondensarse, por lo que se
condensa solamente con el anhdrido actico excluyendo la formacin de otros compuestos,
luego se da un proceso de deshidratacin e hidrlisis.En este caso para prevenir reacciones
colaterales, se hace uso de la sal potsica (carbonato de potasio), tambin como catalizador,
en presencia de calor. para la formacin del cido cinmico se depositaron en un matraz de
100 ml, 4.2 g de carbonato de potasio anhidro, 3.0 ml de benzaldehdo y 8.0 ml de anhdrido
actico. se acopl a un sistema de reflujo durante 90 minutos a 170C, posteriormente se
agreg agua y se pas a destilar el benzaldehido que no reaccion. filtrar la mezcla con una
solucin de NaOH al 10% en agua caliente, agregar al filtrado cido clorhdrico hasta
conseguir un pH cido. se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 73,32 % y el punto de
fusin del compuesto fue de 131,5-133,1 C.

RESULTADOS

Tabla 1. Datos obtenidos en la obtencin de productos.

1 7 6 1 98 2 148,16 9 8 2
3 3 7 6 1,05 = 4,398 9 8 2
3 7 6 106,12 7 6 1 7 6 1 9 8 2

% Rendimiento: Rendimiento Real x 100%

Rendimiento Terico

% Rendimiento:

3,2248
100 = 73,32 %
4,298
Al adicionar 4.2 gramos de carbonato de potasio anhidro, a 3ml de benzaldehdo y 8ml
anhdrido actico. Se hace un reflujo por 90 minutos, se observa que se desprende un gas
de color blanco, esto es debido al desprendimiento de CO2 pasado unos 45 minutos la
solucin pasa de color traslucido a color amarillo, despus del reflujo, se lleva la mezcla hasta
temperatura ambiente y se adicionan 20 ml de agua, formndose un slido blanco, se
hidroestilo hasta extraer el benzaldehdo que no reaccion, siempre revisando la temperatura
del reflujo, teniendo cuidado de que no pasar de 95C. Despus se le adiciona 20 ml de
NaOH al 10% y 50 ml de agua caliente, ahora la solucin se torna de un color amarillo
traslcido; se adiciona una solucin de cido clorhdrico diluido, se le adiciona hasta obtener
en un pH cido,

ANLISIS DE RESULTADOS

La reaccin de Perkin es una reaccin orgnica clsica desarrollada en 1878, por sir William
Henry Perkin que es muy utilizada para sintetizar derivados el cido cinmico, su mtodo por
una condensacin aldlica de benzaldehidos y un anhdrido carboxlico en la presencia de
una sal alcalina del cido, en la adicin del carbonato de sodio (la sal alcalina) se desprendi
CO2, en donde reacciona con agua para desprender, ms unas trazas de KOH,

2KOH + CO2 K2CO3 + H2O

Entonces en el sistema haba agua que reacciona con la sal, teniendo una reaccin
exotrmica, liberando gran cantidad de CO2.

Cuando la solucin se torna de color amarillo, se podra decir que se ha roto el equilibrio,
donde se produce una reaccin intermedia del benzaldehdo con el anhdrido actico, En
donde la resonancia del ltimo producto, es el culpable del color amarillo de la solucin,
por ser una reaccin intermedia de la sntesis, muy inestable.
Al adicionar el agua se observa la formacin un slido blanco amarillento en el fondo del
baln, este cido formado est impuro con trazas de benzaldehdo que no reacciono, en
donde talvez podramos tener un poco del producto intermedio ya antes mencionado que
le da el color amarillo a la solucin. Para lo cual hidrodestilacin para eliminar las
impurezas y exceso de benzaldehdo, la solucin se acidulo con cido clorhdrico, ya que
el pH es importante para la sntesis del producto, para tener una gran facilidad en la
reaccin y la obtencin del cido cinmico. En medio cido el producto intermedio no se
devuelve por efecto de la base, en este caso el carbonato de potasio, utilizado como
determinante en la reaccin y como catalizador;En el caso del benzaldehdo se obtiene el
anhdrido mixto del cido cinmico y el cido actico, cuya posterior hidrlisis conduce a
los correspondientes cidos carboxlicos.

Mecanismo de la reaccin.
Formndonos al final como subproducto cido actico y el producto principal cido
cinmico, este cido se presenta como formas ismeras geomtricas. La geometra trans
del cido cinmico aislado es el resultado de un control termodinmico, que favorece la
formacin del compuesto ms estable. con un punto de fusin de 131,5-133,1C

CONCLUSIONES

El anhdrido actico al combinarse con el carbonato de potasio, forman un carbanin,

el cual es el anin del anhdrido, que por defecto mesomrico se une al carbono del
grupo carbonilo por tener este una densidad positiva
la geometra del cido cinmico va a favorecer la posicin trans debido a un control
termodinmico, que favorece la posicin ms estable.

BIBLIOGRAFA

MORRISON R. T. y BOYD R, Qumica orgnica, Mxico D.F., Adisson-Wesley

iberoamericana, Quinta Edicin, 1990.

WADE J.R Qumica orgnica, Mxico D.F. Prentice-Hall, Quinta Edicin, 2004.

ANEXOS
Nmero de onda (Cm-1) movimiento comentario

3067.20-3026.19 elongacin C-H aromtico Permite diferenciar de los C-

H alifticos por debajo de
3000 cm-1

2825.33 elongacin C-H presencia de una cadena

aliftica

1672.91 elongacin C=O seal caracterstica del

grupo carbonilo

1628.12 elongacin C=C nos indica presencia de

alquenos

1097.67-1026.75 flexin C-H aromatico