APNDICE F

CONSTANTES DE CIDEZ
Nombre pKa Ka
2,4,6-trinitrofenol, (cido pcrico)
OH 0.37 4.2 x 10-1
O2N NO2

NO2
2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico
(cido ctrico) CO2H 3.12 7.5 x 10-4
| 4.76 1.7 x 10-5
HO2CCH2CCH2CO2H 6.40 4.0 x 10-7
|
OH
2-Mercaptoetanol
HSCH2CH2OH 9.72 1.9 x 10-10
cido 1,6-hexanodioco, (cido adpico)
HOOC(CH2)4COOH 4.41 3.9 x 10-5
5.28 5.2 x 10-6
cido 2,3-dihidroxibutanodioco, (cido
tartrico) OH OH 3.04 9.2 x 10-4
| | 4.37 4.3 x 10-5
HO2CCHCHCO2H
cido 2-hidroxibenzoico, (cido saliclico)
CO2H 2.96 (CO2H) 1.1 x 10-3
13.74 (OH) 1.8 x 10-14

OH
cido 2-hidroxipropanoco, (cido lctico)
CH3CHCO2H 3.85 1.4 x 10-4
|
OH
cido 2-oxopropanoico, (cido pirvico)
O 2.55 2.8 x 10-3
||
CH3CCO2H
cido actico,
CH3CO2H 4.74 1.8 x 10-5
cido acetilsaliclico, (aspirina)
3.48 3.3 x 10-4
COOH
OCCH3
||
O
cido arsnico
H3AsO4 2.24 5.8 x 10-3
6.96 1.1 x 10-7
11.50 3.2 x 10-12
cido arsenioso
H3AsO3 9.29 5.1 x 10-10
cido ascrbico
H2C6H6O6 4.10 7.9 x 10-5
11.80 1.6 x 10-12

124
cido barbitrico
O 4.01 9.8 x 1-50
||
NH
O= O
NH
cido bencen-1,2-dicarboxlico
(cido ftlico) COOH 2.92 1.2 x 10-3
5.40 3.9 x 10-6
COOH

cido benzico,
COOH 4.20 6.3 x 10-5

Acido brico
H3BO4 9.24 5.8 x 10-10
12.74 1.8 x 10-13
13.80 1.6 x 10-14
cido bromhdrico
HBr -4.70 5.0 x 104
cido bromoactico
BrCH2CO2H 2.92 1.2 x 10-3
cido butanodioico
(cido succnico) 4.20 6.2 x 10-5
HO2CCH2CH2CO2H, 5.64 2.3 x 10-6
cido 1-butanico, (cido butrico)
CH3CH2CH2CO2H 4. 82 1.5 x 10-5
cido carbnico
H2CO3 6.36 4.4 x 10-7
10.33 4.7 x 10-11
cido cianhdrico
HCN 9.3 4.9 x 10-10
cido cinico, NCOH
3.46 3.5 x 10-4
cido cis-butenodioco, (cido maleico)
CO2H 1.92 1.2 x 10-2
6.33 4.7 x 10-7

CO2H
cido clorhdrico
HCl -2.2 1.6 x 101
cido cloroactico
ClCH2COOH 2.85 1.4 x 10-3
cido cloroso,
HClO 1.96 1.1 x 10-2
cido clorosulfnico -10.43
ClSO3H
cido crmico
H2CrO4 -0.20 1.6
6.51 3.2 x 10-7

125
cido dicloroactico
Cl2CHCOOH 1.30 5.0 x 10-2
cido etanodioco
(cido oxlico) 1.25 5.6 x 10-2
HO2CCO2H 4.27 5.4 x 10-5
cido etilendiaminotetractico, H4Y
(EDTA) 2.07 8.5x 10-3
HOOCCH2 CH2 COOH 2.74 1.8 x 10-3
NCH2CH2N 6.24 5.8 x 10-7
HOOCCH2 CH2 COOH 10.34 4.6 x 10-11
cido Fluorhdrico
HF 3.17 6.8 x 10-4
cido fosfrico
H3PO4 2.15 7.1 x 10-3
7.20 6.3 x 10-8
12.15 4.5 x 10-13
cido fosforoso O
|| 1.52 3.0 x 10-2
HP-OH 6.79 1.6 x 10-7
|
OH
cido hidrazico, (azida de hidrgeno)
HN3 4.72 1.9 x 10-5
cido hidroxiactico, HOCH2CO2H 3.831 1.48 x 10-4
(cido gliclico)
cido hidroxibenceno OH
(fenol) 10.00 1.0 x 10-10

cido hidroxibutanico OH
(cido malco) | 3.46 3.5 x 10-4
HO2CCH2CHCO2H 5.10 8.0 x 10-6
cido hipobromoso
HBrO 8.63 2.3 x 10-9
cido hipocloroso
HClO 7.53 3.0 x 10-8
cido hipofosforoso, O
|| 1.23 5.9 x 10-2
H2POH
cido hiponitroso
HONNOH 6.95 1.2 x 10-7
10.84 1.4 x 10-11
cido hipoyodoso
HIO 10.64 2.3 x 10-11
cido mangnico
H2MnO4 10.15 7.1 x 10-11
cido metanico , (cido frmico)
HCOOH 3.74 1.8 x 10-4

cido molbdico,
H2MoO4 (pK2 = 3.75) Ka2 = 1.78 x 10-4
cido ntrico
HNO3 -1.34 2.2 x 101
cido nitroso
HNO2 3.15 7.1 x 10-4

126
cido oxoactico O
(cido glioxlico) || 4.46 3.5 x 10-4
HCCO2H
cido p-aminobencensulfnico
(cido sulfanlico) SO3H 3.23 5.9 x 10-4

NH2
cido para-aminobenzico,
NH2 4.66 2.2 x 10-5

(PABA)

COOH
cido perclrico
HClO4 -7.3 2.0 x 107
cido permangnico
HMnO4 -2.25 1.8 x 102
cido perydico
HIO4 1.6 2.3 x 10-2
cido piridin-3-carboxlico
COOH 2.05 8.9 x 10-3

N
(cido nicotnico )
cido pirofosfrico
O O 0.8 0.16
|| || 2.2 6.0 x 10-3
(HO)2POP(OH)2 6.7 2.0 x 10-7
9.40 4.0 x 10-10
cido propanodioco
(cido malnico) 2.85 1.4 x 10-3
HO2CCH2CO2H 5..70 2.2 x 10-6
cido propanoico, (cido propinico)
CH3CH2CO2H 4.87 1.3 x 10-5
cido propenoico, (cido acrlico)
CH2CHCO2H, 4.25 5.5 x 10-5
cido selnico
H2SeO4 -3.0 1.0 x 103
2.05 8.9 x 10-3
cido selenoso
H2SeO3 2.57 2.7 x 10-3
6.60 2.5 x 10-7
cido slico
H2SiO3 9.77 1.7 x 10-10
11.80 1.6 x 10-12
cido sulfmico
H2NSO3H 1.00 1.0 x 10-1
cido sulfhdrico
H2S 7.24 5.7 x 10-8
12.89 1.3 x 10-13

127
cido sulfrico
H2SO4 -5.2 1.6 x 105
1.92 1.2 x 10-2

cido sulfuroso O
|| 1.9 1.3 x 10-2
HOSOH 7.2 6.3 x 10-8
cido tiocinico
HCNS .89 1.3 x 10-1
cido tiosulfrico
H2S2O3 0.52 3.0 x 10-1
1.6 2.5 x 10-2
cido trans-butenodioco CO2H
(cido fumrico) 3.05 8.8 x 10-4

4.49 3.2 x 10-5
HO2C
cido yodhdrico
HI -5.2 1.6 x 105
cido ydico
HIO3 0.77 1.7 x 10-1
Agua
H2O 14.00 Kw=1.0 x 10-14
Aminobenceno, (anilina)
NH2 4.6 2.51 x 10-5

Amoniaco
NH3 9.24 5.70 x 10-10
Bencilamina
CH2NH2 9.35 4.5 X 10-10

Hidracina
H2NNH2 8.0 1.0 x 10-8
Metilamina
CH3NH2 10.64 2.3 x 10-11
N-Nitrosofenilhidoxilamina, (cupferrn)
4.16 6.9 x 10-5
NO
N
NOH
Perxido de hidrgeno, (agua oxgenada)
H2O2 11.65 2.2 x 10-12
Piridina, (azina)
5.29 5.13 x 10-6

N
Trietanolamina
(HOCH2)3N 7.76 1.73 x 10-8
Trietilamina
(CH3CH2)2N 10.72 1.93 x 10-11

128
Tris(hidroximetil) aminometano, (tris o tham)
(HOCH2)3CNH3 8.10 8.4 x 10-9
Urea 0.2 7.1 x 10-1
H2NCONH2

Bibliografa:
1. Harris, D.C. Anlisis Qumico Cuantitativo. Grupo Editorial Iberoamrica, S.A. de C.V.
Mxico. 1992. 805-14.
2. Summers, D.B. Manual de Qumica. Grupo Editorial Iberoamrica, S.A. de C.V.
Mxico. 1983. 77-80.
3. Streitwieser, A., y Heathcock,C.H. Qumica Orgnica. 3ra edicin. McGraw-Hill
Interamericana de Mxico, S.A. de C.V. 1989. 1250-2.

Constantes de disociacin a 25C

cido pKa1 pKa2 pKa3 pKa4 pKa5 pKa6
2-mercaptoetilamina (2-
8,21 10,71
aminoetanotiol)
2-aminofenol (4,78) (9,97)
2,2'-Bipiridina 4,35
2,3-dimercaptopropanol 8,58 10,68
2,4-dinitrofenol 4,11
1,2-etanoditiol (8,85)* (10,43)*
1,10-fenantrolina 4,86
2,4-hexanodiona 19,38
cido actico 4,757
cido adpico (cido 1,6-
4,42 5,42
hexanodioico)
cido antranlico (cido 2-
2,08 4,96
aminobenzoico)
cido arsnico (Arsenato de
2,24 6,96 11,50
hidrgeno)
cido arsenioso (Arsento de
10,29
hidrgeno)
cido asprtico 1,990 3,900 10,002
cido hemimeltico (cido
2,88 4,75 7,13
bencen-1,2,3-tricarboxlico)
cido benzoico 4,202
cido brico (Borato de
9,236 (12,74) (13,80)
hidrgeno)
cido bromoactico 2,902
cido butanoico 4,819
cido carbnico (Carbonato de
6,352 10,329
hidrgeno)

129
cido cianoactico 2,472
cido ctrico (cido 2-
hidroxipropan-1,2,3- 3,128 4,761 6,396
tricarboxlico)
cido cloroactico 2,865
cido 3-cloropropanoico 4,11
cido cloroso (Clorito de
1,95
hidrgeno)
cido crmico (Cromato de
(-0,2) 6,51
hidrgeno)
cido dicloroactico 1,30
cido D-tartrico (cido D-2,3-
3,036 4,366
dihidroxibutanodioico)
cido etilendiaminotetraactico
0,0 1,5 2,0 2,66 6,16 10,24
(EDTA)
cido fenilactico 4,310
cido frmico (cido
3,745
metanoico)
cido fosfrico (Fosfato de

hidrgeno)
cido fosforoso (Fosfito de
1,5 6,79
hidrgeno)
cido ftlico (cido bencen-
2,950 5,408
1,2-dicarboxlico)
cido fumrico (cido trans-
3,053 4,494
butanodioico)
cido gliclico (cido
3,831
hidroxiactico)
cido glutmico 2,23 4,42 9,95
cido glutrico (cido 1,5-
4,34 5,43
pentanodioico)
cido hidrazoico (Azida de
4,65
hidrgeno)
cido hipobromoso
8,63
(Hipobromito de hidrgeno)
cido hipocloroso (Hipoclorito
7,53
de hidrgeno)
cido hiposforoso (Hipofosfito
10,64
de hidrgeno)
cido hipoyodoso (Hipoyodito
10,64
de hidrgeno)
cido iminodiactico 1,82 2,84 9,79
cido mlico (cido L-
3,459 5,097
hidroxibutanoico)

130
cido maleico (cido cis-
1,910 6,332
butenodioico)
cido malnico (cido
2,847 5,696
propanodioico)
cido 1-naftoico 3,70
cido 2-naftoico 4,16
cido nicotnico (cido piridn-
2,179
3-nicotnico)
cido nitrilotriactico 1,1 1,650 2,940 10,334
cido 2-nitrobenzoico 2,179
cido 3-nitrobenzoico 3,449
cido 4-nitrobenzoico 3,442
cido nitroso 3,15
cido oxalactico (cido
2,56 4,37
oxobutanodioico)
cido oxlico (cido
1,252 4,266
etanodioico)
cido oxoactico (cido
3,46
glioxlico)
cido picolnico (cido piridn-
1,01 5,39
2-carboxlico)
cido pirofosfrico (Difosfato
0,8 2,2 6,70 9,40
de hidrgeno)
cido pirvico (cido 2-
2,55
oxopropanoico)
cido propanoico 4,874
cido propenoico 4,258
cido saliclico (cido 2-
2,97 13,47
hidroxibenzoico)
cido succnico (cido
4,207 5,636
butanodioico)
cido sulfanlico (cido 4-
3,232
aminobencensulfnico)
cido sulfrico (Sulfato de
E 1,99
Hidrgeno)
cido tiogliclico (cido
3,60 10,55
mercaptoactico)
cido tiosulfrico (Tiosulfato
1,91 7,18
de hidrgeno)
cido tricloroactico 0,66
cido valrico (cido
4,843
pentanoico)
cido ydico (Yodato de
0,77
hidrgeno)

131
cido yodoactico 3,175
Agua * 14
Alanina 2,348 9,867
Anilina (Aminobenceno) 4,601
Amoniaco 9,244
Arginina 1,823 8,991 12,48
Asparagina (Arsenato de
2,14 8,72
hidrgeno)
Aziridina (Dimetilenimina) 8,04
Bencilamina 9,35
Butilamina 10,640
Catecol (1-2,Dihidroxibenceno) 9,40 12,8
Cianuro de hidrgeno 9,21
Ciclohexilamina 10,638
Cistena 1,71 8,36 10,77
Dietilamina 10,933
Dimetilamina 10,774
Dimetilglioxima (Butano-2,3-
10,66 12
dionadioxima)
Etanolamina (2-aminoetanol) 9,498
Etilamina 10,636
Etilendiamina (1,2-
6,848 9,928
diaminoetano)
Fenilalanina 2,20 9,31
Fluoruro de hidrgeno 3,17
Glicina (cido aminoactico) 2,350 9,778
Glutamina 2,17 9,01
Guanidina (13,54)**
Resorcinol (1,3-
9,30 11,06
dihidroxibenceno)
()* Se
()** Se
() Se considera ms estable (20 considera ms
considera ms
C) a estable (30
estable (27 C)
C)

132