ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Ingeniera Qumica

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Sntesis de Dibenzalacetona

Profesor:

Michael G. Rendn Morn Q.F Mgs

Elaborado por:

Andrea Mercedes Rodrguez Orellana

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Trmino 2017

1. Objetivos:

1.1. Objetivo General:

Sintetizar dibenzalacetona mediante una condensacin aldlica cruzada entre

benzaldehdo y acetona para someterla a un proceso de purificacin y as analizar
sus propiedades.

1.2. Objetivos especficos:

Promover una condensacin aldlica cruzada, considerando los factores

importantes a tomarse en cuenta para evitar productos indeseados.
Purificar el producto obtenido a travs de recristalizacin en Etanol.
Realizar un anlisis del espectro infrarrojo y espectro de masa de la
dibenzalacetona para comprender ms sus caractersticas.
Proponer una idea general sobre cmo usar de manera adecuada los reactivos
para obtener compuestos similares bajo el mecanismo de la condensacin
aldlica mixta.

2. Fundamento de la prctica: La presente prctica est basada en una condensacin

aldlica mixta o cruzada tambin conocida como condensacin de Claisen Schmidt
entre un aldehdo (benzaldehdo) y una cetona (acetona). Se formar el respectivo In
enolato del reactivo con un hidrgeno (acetona), el cual atacar como nuclefilo al
carbono electroflico del grupo carbonilo presente en el reactivo sin hidrgenos (en
este caso, el benzaldehdo). Esta reaccin se dar en medio bsico provisto por el
hidrxido de sodio y al final el producto ser purificado por recristalizacin, proceso
en el cual, el producto sintetizado es separado de las impurezas que lo acompaan.

3. Marco Terico:

Condensacin Aldlica Mixta

Se habla de una condensacin aldlica cruzada o mixta cuando el enolato formado a

partir del aldehdo o cetona se aada al grupo carbonilo de un aldehdo o cetona
diferente. Los reactivos empleados en este tipo de reacciones son cuidadosamente
seleccionados con el fin de evitar una mezcla de compuestos indeseados como
productos. Debido a que se pueden formar ambos enolatos, de los dos reactivos, es
posible que se den auto condensaciones, dependiendo de las condiciones de la
reaccin. Por lo tanto, generalmente se planifica el proceso de tal manera que solo un
enolato pueda ser formado (que tan solo dicho compuesto posea hidrgenos alfa),
mientras que el otro reactivo se encuentre en exceso y sea ms propenso a ser atacado
por ste. El producto aldlico intermediario podra o no sufrir un proceso de
deshidratacin dependiendo de sus condiciones y estructura. Esto puede resumirse en
que, para que esta reaccin tenga utilidad sinttica se debe cumplir lo siguiente:
1. Slo uno de los reactivos puede formar enolatos
2. Uno de los grupos carbonilos es ms reactivo que el otro
 3.1. Propiedades fsicas y qumicas importantes del producto sintetizado

Dibenzalacetona

Corresponde a un slido de color amarillo, insoluble en agua.

Nombre del compuesto:1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one
Frmula: C17H14O
Masa molar: 234.29 g/mol
Punto de Fusin: 104-107C

3.2. Mecanismos de reaccin

Sntesis de Dibenzalacetona

Benzaldehdo + Acetona Dibenzalacetona + agua

Reaccin General 1

Mecanismo de Condensacin Aldlica Cruzada

 3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

En la regin de grupos funcionales (de 4000 a 1400 cm-1) se puede observar dos picos
leves en los alrededores de 3052 cm-1, correspondiente a las vibraciones de
estiramiento de los enlaces C-H y una banda ms pronunciada a los 1650 cm-1, la cual
indica el grupo carbonilo C-O, caracterstico de las cetonas. En la regin
dactiloscpica (1400 cm-1 a 600 cm-1), algo ms compleja de analizar, se encuentran
diferentes bandas, las cuales representan caractersticas nicas de la dibenzalacetona,
correspondientes a las vibraciones de flexin de los enlaces presentes en la molcula.

3.4. Espectro de Masas

Dibenzalacetona

El pico base representando el fragmento que se nota en mayor abundancia se ubica en

un valor aproximado de 235 m/z. Dicho valor para el ion molecular corresponde a la
masa molecular de la dibenzalacetona, cuyo valor es 234.29 g/mol.
 4. Metodologa:
4.1. Materiales

Matraz Erlenmeyer capacidad 125 ml Plancha de Calentamiento

Balanza Electrnica Vasos de precipitacin (100 ml)
Esptula Pera
Termmetro Papel Filtro
Vidrio Reloj Embudo de vidrio
Pipetas
Agitador de Vidrio
Hielo

4.2. Reactivos

Benzaldehdo C7H6O Hidrxido de Sodio NaOH

Acetona C3H6O Agua H2O
Alcohol Etlico C2H5OH

4.3. Procedimiento

En un matraz de 125 ml, colocar Disolver el Proceder a agregar lentamente

12.5 ml de agua, 10 ml de alcohol hidrxido de sodio 1.25 ml de benzaldehdo sobre
etlico y 1.25g de NaOH. con un agitador. la mezcla.

Agitar la mezcla sin cesar Preparar un bao de

durante aproximadamente hielo para mantener la Pasados unos segundos,
25 min teniendo el matraz en temperatura de la aadir 0.5ml de acetona
un bao de hielo. mezcla. gota a gota y agitando.

Controlar la temperatura d Filtrar el precipitado

la mezcla. Debe Lavar el precipitado con agua
amarillo obtenido, usando fra y proceder a preparar la
mantenerse de 20 a 25C. pepe filtro y embudo. recristalizacin en etanol.
Colocar el matraz con la Proceder a filtrar Disolver el producto en
solucin en un bao de rpidamente la solucin etanol, agregando el slido
hielo para que el slido en un matraz. en un vaso con etanol y
se cristalice. luego sometiendo a
calentamiento,

Filtrar la solucin al Dejar secar los cristales y

vaco en un kitasato obtener su masa en la
haciendo uso balanza analtica.
nuevamente de papel
filtro.

5. Resultados:

Benzaldehdo C7H6O 1.25ml

Acetona C3H6O 0.5 ml
Etanol C2H5OH 10ml
Hidrxido de Sodio 1.25g
Densidad Benzaldehdo 1.04 g/cm3
Densidad Acetona 0.791 g/cm3
Tabla de Datos 1

1.04
1.25 = 1.3 C7H6O benzaldehdo
1

0.791
0.5 = 0.3955 C3H6O Acetona
1

Clculo de masa Dibenzalacetona (Valor Terico)

2C7H6O + C3H6O C17H14O + 2H2O

Sabiendo que el reactivo limitante corresponde a la acetona:

Por Estequiometra:

234
0.3955 = 1.59
58
Masa de Dibenzalacetona obtenida (Valor Experimental)

Se obtuvo una masa de 0.620 gramos de dibenzalacetona, sin embargo, despus de la

purificacin mediante recristalizacin, se obtuvieron 0.300gramos totales.

Clculo de Porcentaje de Rendimiento:

% = 100

0.300
% = 100
1.59

% = 19%

Este porcentaje de rendimiento es relativamente bajo y se atribuye principalmente a la

prdida de masa en el manejo de los materiales de laboratorio, pues al pasar de un
recipiente a otro, cantidades significativas de reactivos y producto (polvo) pudieron
haberse perdido. Sin embargo, tambin se cree que desde un principio, las cantidades de
reactivos utilizadas no fueron las correctas, no dndose el exceso de benzaldehdo y de
esta manera, evitando el transcurso de la reaccin como se la ha descrito, razn por la
cual la cantidad de dibenzalacetona fue tan baja.

De los reactivos empleados, el benzaldehdo era el que no contena hidrgenos alfa por
lo que no poda formar su ion enolato en medio bsico, jugando as el papel de electrfilo
(especficamente el carbono del grupo carbonilo), la acetona, a su vez, al s poseer al
menos un hidrgeno alfa, form su enolato y ste actu como nuclefilo. El benzaldehdo
estaba en exceso para que as sea propenso a ser atacado, y la acetona fue agregada
despus lentamente, pues de esto dependa que la reaccin se lleve a cabo como se lo
esperaba. El medio bsico dotado por el hidrxido de sodio permiti en un primer paso la
desprotonacin en el carbono alfa de la acetona, formndose as el In enolato, el que
posteriormente atac al grupo carbonilo en una sustitucin, repitindose el proceso al
estar presentes dos equivalentes del benzaldehdo, hasta formar la dibenzalacetona.

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones

Se obtuvo una cantidad total de 0.3 gramos de dibenzalacetona durante la

prctica, en contraste con los 1.59 gramos obtenidos tericamente. La muestra
presentaba el aspecto esperado, cristales de color amarillo.
 El porcentaje de rendimiento en esta reaccin corresponde a 19%, un valor
relativamente bajo comparado a prcticas anteriores.

Se recristaliz la muestra obtenida, usando etanol como disolvente en el que

se eliminaron las impurezas, las cuales representaron aproximadamente el
50% de la muestra obtenida inicialmente.

El anlisis de los espectros: IR y masa del compuesto, como si fueran propios

de la especie sintetizada, permiti conocer sus caractersticas ms
fundamentales.

Para que la condensacin aldlica cruzada sirva de mecanismo con el objetivo

de producir cierto compuesto deseado, debe evitarse que se formen ambos
enolatos, pues se puede desencadenar una serie de auto condensaciones que
no favorecera al rendimiento de la reaccin.

6.2. Recomendaciones

El orden en que se agrega los reactivos y la velocidad con la que se lo hace,

son determinantes para obtener el producto que se quiere sintetizar. No dejar
pasar por alto este aspecto importante.
Si la muestra final presenta una coloracin rojiza, puede deberse a un exceso
de alcalinidad por lo que se recomienda agregar cido clorhdrico diluido para
evitar tal situacin.
7. Bibliografa: (Norma APA)

Yurkanis, P. B. (2008). Qumica Orgnica (pp.654-658). Pearson Ed.

L.G Wade Jr. (2013). Organic Chemistry (pp.1065-1068). Pearson Ed.
Seyhan E. (2003). Qumica Orgnica: Estructura y Reactividad (pp.853). Revert
Ed.

8. Apndice:

Despus de la agitacin
Producto filtrado sin purificar 1

Filtracin al Vaco 1