Propiedades qumicas de los carbohidratos

Autor 1: Jos Alejandro Valencia Autor 2: Mariana Yepes Lpez,

Escuela de qumica, Universidad Tecnolgica de Pereira, Pereira, Colombia, 5 Octubre

Tabla 1. Resultados obtenidos para las diferentes pruebas realizadas con carbohidratos.

Resultado
Prueba Fructosa Glucosa Lactosa Sacarosa Almidn Observacin

Positivo,
Formacin de Positivo,
~13 - Negativo -
Osazonas ~5 minutos
minutos
De izquierda a derecha:
Sacarosa, fructosa y glucosa.

Poder
Positivo Positivo Positivo
reductor de Negativo -
~ 15 seg. ~ 30 seg. ~ 35 seg.
carbohidratos
De izquierda a derecha:
Glucosa, fructuosa, lactosa
sacarosa

Prueba de
Positivo Positivo - Positivo Positivo
Molish
De izquierda a derecha:
Almidn, sacarosa, fructosa
y glucosa.

Prueba de
Positivo Negativo - Positivo Negativo
Seliwanoff
De izquierda a derecha:
Fructosa ,sacarosa, glucosa,
almidn

Tabla 2. Resultados prueba de hidrolisis del almidn

Tubo # Observacin
Coloracin azul oscura, evidencia la
formacin de una estructura helicoidal entre el
almidn y el yodo, al calentar el tubo el color
empieza a disminuir y al enfriarse toma color
nuevamente.
Tubo 1. Almidn + Lugol
Al adicionar el Lugol la solucin toma una
coloracin marrn.

Tubo 2. Almidn + HCl + Lugol

Hidrlisis de la sacarosa: La sacarosa es un disacrido no reductor. Sin embargo, cuando se
agreg cido clorhdrico al 10%, el reactivo de Fehling A y B y unas gotas de hidrxido de
sodio, se observ la aparicin de un slido rojo como producto de la reduccin del cobre de
estado de oxidacin +2 a +1. Esto se produjo por la hidrlisis del enlace que une los
monosacridos de la sacarosa, la glucosa y la fructosa, los cuales presentan extremos reductores.

PREGUNTAS

1. Se puede preparar el cido D(+)-glucnico por oxidacin de la D(+)-glucosa con el

reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?
S, a partir de la oxidacin del grupo carbonilo presente en la D-glucosa se puede
producir el cido D-glucnico y es por esto que en las pruebas de Tollens y Fehling se
observa la formacin del espejo de plata y el xido cuproso de coloracin roja,
respectivamente, debido a la reduccin de los iones metlicos presentes en las
soluciones.

2. Cul es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el cido

D(+)-glucnico?
Si bien es posible oxidar la D-glucosa por mtodos electroqumicos, qumicos y
enzimticos, el mtodo fermentativo es el actualmente utilizado por su bajo costo. Los
ms utilizados son los hongos y entre ellos cepas de Aspergillus Nger debido a que no
produce paralelamente cidos ctrico y oxlico bajo condiciones de operacin. Entre las
bacterias la nica utilizada industrialmente es Gluconobacter suboxydans.

3. Dibuja frmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. Cul de

estos disacridos presenta mutarrotacin?
La mutarrotacin hace referencia a la interconversin entre anmeros a travs de la
forma abierta, es decir, el equilibrio con la forma abierta permite el paso del anmero
alfa al beta y viceversa. La mutarrotacin en polisacridos depende exclusivamente si
estos tienen sus carbonos anomricos libres, por lo cual, la sacarosa al presentar un
enlace glucosdico entre estos carbonos de la glucosa y la fructosa, no presenta
mutarrotacin, mientras que para el caso de la maltosa y la galactosa, al presentar
enlace glucosdicos 1-4, uno de sus monmeros posee el carbono anomrico libre
permitiendo la mutarrotacin.

Sacarosa Maltosa Lactosa

Figura 1. Estructuras de los disacridos ms comunes.

4. Qu conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los tomos de

carbono, C-3, C-4 y C-5 de la D(+)-glucosa y la D(-)-fructosa, como resultado de la
preparacin de sus osazonas?
 Figura 2. Estructura de la glucosa y la fructosa.

Es sabido que la formacin de Osazonas ocurre en presencia del grupo carbonilo, en su

forma abierta en monosacridos y estos reaccionan con el reactivo de fenilhidracina
para formar la fenilhidrazona y en exceso de este reactivo, producen la osazona
correspondiente. Al analizar la Figura 2 se observa que en ambas estructuras, los
carbonos 3, 4 y 5 son iguales por lo cual, al reaccionar con el exceso de fenilhidracina,
se formar la misma osazona.

5. Qu productos se obtendran al tratar la maltosa con metanol en medio cido?

Responda la misma pregunta para la glucosa y la lactosa. Escriba las ecuaciones
qumicas correspondientes.

Maltosa y lactosa tienen la misma frmula emprica, al tratarlos con cidos y enzimas,
los disacridos combinan con una molcula de agua y se dividen en dos monosacridos,
dos molculas de hexosa. La maltosa por ejemplo, se divide en dos molculas de
glucosa, la lactosa se divide en una molcula de glucosa y otra de galactosa.
La glucosa produce un acetal, pues el carbono anomrico de los azucares reaccionan
con el cido del alcohol eliminando molculas de agua y por medio del enlace entre el
C1 de la glucosa y el tomo de oxigeno de metanol se forma un enlace O-glucosidico, y
asi poder formar un disacrido con la unin de otro monosacrido.
6. Los carbohidratos se pueden reducir formando polihidroxialcoholes, ejemplos de
ello son el sorbitol o glucitol, que se generan por reduccin de glucosa o sorbosa;
Qu fenmeno se presenta con este compuesto en los personas que presentan
diabetes?
Produce hipoglucemia, esto significa poca glucosa en la sangre. El cuerpo necesita
glucosa para obtener energa, despus de comer la sangre absorbe la glucosa. S se
ingiere ms azcar de la que el cuero necesita los msculos y el hgado almacenan lo
que no se usa, cuando el azcar en la sangre comienza a bajar, una hormona es
segregada indicndole a hgado que debe liberar glucosa, en la mayora de personas esto
aumenta el nivel de azcar pero si esto no ocurre, significa que se presenta
hipoglucemia y el nivel de azcar en la sangre puede ser peligrosamente bajo.

7. En qu consisten las enfermedades conocidas como galactosemia, intolerancia a la

fructosa e intolerancia a la lactosa?
La galactosemia es un trastorno hereditario, que impide metabolizar la galactosa, lo que
genera la acumulacin de azcar simple, ocasionando alteraciones funcionales.La
galactosa es un componente de la lactosa(sustancia presente en la leche),por lo quelas
personas con esta patogenia deben restringirse de consumir cualquier tipo de leche,
adems deben tener precaucin con el consumo de otros alimentos que contengan
galactosa.
La intolerancia a la frutosa es una enfermedad gentica que se caracteriza por la
ausencia de la enzima fructosa-1-fosfato-aldosa encargada de metabolizar la fructosa
dentro de las clulas de organismo, debido a esto, la fructosa(se encuentra en alimentos
que contienen sacarosa, fructosa, sorbitol) no metabolizada se empieza a acumular en el
organismo produciendo sustancias toxicas para las personas que conlleva a una
alteracin funcional en hgado, cerebro, ojos entre otros.
La intolerancia a la lactosa es una alteracin que se debe a la disminucin en la
produccin de la lactosa, enzima encargada de degradar la lactosa en el intestino para
poder ser absorbida por el epitelio intestinal. La intolerancia no es peligrosa, sin
embargo puede generar molestias como distencin abdominal, nauseas, flatulencias,
clicos abdominales y diarrea.