Estudio de los Compuestos

Orgnicos
Naturaleza y Nomenclatura

Propiedades fsicas:
Puntos de Ebullicin y Fusin
Solubilidad.
Obtencin: Laboratorio e Industria

Propiedades qumicas:
Reactividad
Mecanismos de Reaccin
 Naturaleza y Nomenclatura
Los alcanos se conocen como parafinas (parum affinis:
poca afinidad), muestran poca afinidad qumica hacia
otras sustancias y son casi que inertes solamente
reaccionan con el oxigeno, el cloro y otras sustancias en
condiciones adecuadas.
Los cicloalcanos denominados tambin alicclicos y que
abundan en la naturaleza son ms reactivos qumicamente
debido a la tensin de los carbonos en el anillo.
Propiedades fsicas de alcanos
Propiedades fsicas de alcanos
Puntos de ebullicin de los
alcanos
Puntos de fusin de los alcanos
 Propiedades fsicas de alcanos
Puntos de Ebullicin: aumentan con el tamao (masa molecular) y
disminuyen con el aumento en el nmero de ramificaciones para un
mismo nmero de carbonos. (Explicacin fuerzas de London).

Puntos de Fusin: aumentan con el tamao (masa molecular),

PERO la variacin no es uniforme (nmero par mayor p.f ) y
aumentan con el aumento en el nmero de ramificaciones para un
mismo nmero de carbonos.

Alcanos son apolares (no solubles en agua. hidrofbicos), son

menos densos que el agua.
Usos alcanos
 Cicloalcanos
Anillos de Carbono (generalmente CH2)
Frmula: CnH2n
No polares e insolubles en agua.
Los puntos de ebullicin y fusin son
similares a los alcanos ramificados con el
mismo nmero de tomos de Carbono.
 Isomera Cis-Trans

Cis: los grupos quedan en el mismo lado

del anillo
Trans: los grupos quedan en lados
opuestos del anillo
 Estabilidad de los cicloalcanos

Los ciclos de 5 y 6 miembros son los

ms estables.
El ngulo de enlace es cercano a
109.5.
Tensin angular (Baeyer) Medida a partir
de los calores de combustin de los CH2
presentes.
Propiedades fsicas de cicloalcanos

Similares alcanos ramificados homlogos en las propiedades fsicas

 Fuente de los Alcanos
(Petrleo)
La principal fuente, en forma natural, de los alcanos es el
petrleo y el gas natural. Contiene una gran variedad de
hidrocarburos saturados y los productos del petrleo .

Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el

otro combustible fsil, el carbn; se estn desarrollando
procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenacin,
en gasolina y petrleo combustible, como tambin en gas
sinttico, para contrarrestar la escasez previsible del gas
natural.
A continuacin se muestra en la figura el proceso que se
requiere para su obtencin:
 Cantidad Punto de Atomos
% ebullicin de Productos
(Volumen) (0C) carbono

Gas natural,
metano,
1-2 <30 1-4 propano,
butano, gas
licuado

Eter de petrleo
15-30 30-200 4-12 (C5,6), ligrona
(C7), nafta,
gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

Gas-oil, Fuel-oil,
aceites
10-40 300-400 15-25 lubricantes,
ceras, asfaltos

Aceite residual,
8-69 >400 >25 parafinas, brea
Usos de cada fraccin del Petrleo
El principal uso de todas las fracciones voltiles es
utilizarlo como combustibles. La fraccin gaseosa,
igual que el gas natural, se emplea sobre todo en
calefaccin.

La gasolina se utiliza en mquinas de combustin

interna que requieren un combustible bastante voltil;
el queroseno se usa en motores de tractor y reactores,
y el gasleo, en motores Diesel. Estos dos ltimos
tambin se emplean para calefaccin, conocindose
tambin el ltimo como fuel-oil.
La fraccin de aceite lubricante, especialmente la
procedente de crudos de Pensilvania (petrleo de base
parafnica), a menudo contiene grandes cantidades de
alcanos de cadena larga (C20-C34), con puntos de
fusin bastante altos.

El asfalto se emplea para impermeabilizar techumbres y

en la pavimentacin de carreteras. El coque obtenido de
crudos de base parafnica se compone de hidrocarburos
complejos de elevada proporcin de carbono a
hidrgeno; se usa como combustible o en la
manufactura de electrodos.
Conformaciones de los Alcanos
Son los diferentes arreglos obtenidos por las
rotaciones alrededor de un enlace sencillo.

En algunos casos estos no se pueden aislar, debido a

que sus molculas estn en constante rotacin
generando todas las conformaciones posibles.

Para representar las diferentes conformaciones se

utilizan frmulas tridimensionales, stas son:
Proyecciones de Newman y Frmulas de Caballete.
 Confrmeros Etano
El confrmero alternado tiene ms baja
energa
ngulo dihedral = 60
H
H H

H H
H
proyeccin caballete
modelo Newman
 El confrmero eclipsado tiene ms alta
energa
ngulo dihedral = 0
 Anlisis Conformacional
Tensin torsional: resistencia a la rotacin.
Para el etano es de 3.0 kcal/mol

=>
 propano
Hay un ligero aumento de la tensin torsional debido
a que el grupo metilo es ms voluminoso que los H.

=>
 Confrmeros del Butano
C2-C3
El de ms alta energa, tiene todos los
grupos metilos eclipsados.
Hay impedimento estrico.
ngulo diedro = 0 grados.

Totalmente eclipsada =>

 Confrmeros del Butano
El de ms baja energa de todos, tiene
los grupos metilos anti (opuestos).
ngulo diedro = 180 grados.

anti
 Confrmeros del Butano
Los Metilos estn eclipsados con los H.
De mayor energa que la conformacin
alternada
ngulo diedro = 120 grados.

eclipsada
 Confrmeros del Butano
Gauche, confrmero eclipsado.
Los Metilos estn ms cerca que en la
conformacin anti. ngulo diedro = 60
grados.

gauche
Anlisis conformacional

=>
 Alcanos superiores
La conformacin anti es la ms baja en
energa.
La "Cadena lineal" en realidad es en zig-
zag.
CH3CH2CH2CH2CH3

H H H H H H
C C C
H C C H
H H H H
 Conformaciones De Los Ciclo
Alcanos
No hay libre rotacin alrededor del enlace C C

En ciclos pequeos de tres y cuatro C, los ngulos

de enlace son menores a los tetrahdricos (60 y
90) respectivamente. esta desviacin origina
tensin angular y hace que sean inestables
(altamente reactivos).

Los anillos de ms de cuatro tomos de carbono

estn libres de tensin angular y los de cinco y seis
tomos son los ms estables.
 CALORES DE COMBUSTIN
Alcano + O2 CO2 + H2O

166.6 164.0
158.7 158.3 158.6
157.4 157.4

Cadena lineal =>

 Ciclopropano
Muestra gran tensin angular del anillo debido a
la gran compresin.
Muy reactivo y sus enlaces son dbiles
 Ciclopropano
Presenta mucha tensin torsional por el
eclipsamiento de las H.
 Ciclobutano
Muestra tensin angular debido a la
compresin.
La tensin torsional es parcialmente aliviada
porque se dobla el anillo.
 Ciclopentano
Si fuera plano, sus ngulos seran de 108 y todos
los hidrgenos estaran eclipsados. El confrmero
doblado reduce la tensin torsional.
 Ciclohexano
Los datos de combustin muestran que no hay
tensin. Los ngulos deben ser de 120 si es
plana

Laconformacin de silla tiene ngulos de 109.5

y todos los H estn eclpisados.

No presenta tensin torsional ni angular.

Conformacin de silla
Conformacin de bote

=>
Energa conformacional

=>
 Posiciones axiales y ecuatoriales

Hay dos tipos de posiciones de los H en cada C en

un ciclohexano ecuatoriales (e) y axiales (a).

Los enlaces ecuatoriales, se encuentran en el

plano alrededor del ecuador del anillo

Los axiales se sitan por encima y por debajo,

perpendiculares a este plano.
Posiciones axiales y ecuatoriales
Ciclohexanos monosustituidos
Interacciones 1,3 - diaxiales
Ciclohexanos disustituidos
 Isomera Cis-Trans
Los enlaces cis se alternan entre las posiciones
ecuatorial y axial en el anillo

CH3

CH3
 Grupos voluminosos
Los grupos voluminosos deben estar siempre en
posiciones ecuatoriales, para que haya estabilidad,
de lo contrario esa conformacin no sera estable
(Repulsin 1,3-diaxial con los H).
 Bciclos
Los anillos fusionados comparten carbonos
adyacentes.

biciclo[3.1.0]hexano biciclo[2.2.1]heptano
 Cis y Trans-Decalina
La decalina son dos ciclohexanos fusionados
Los H puentes en posicin cis, en la estructura
son los ms probables y flexibles.
Los H puentes en posicin trans, en la estructura
no pueden ser posibles.
H H

H
H
cis-decalina trans-decalina