Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Lic. en Farmacia

Qumica Orgnica Ill

Equipo 3

Polina Ziga Andrs

FORMACION DE HIDANTOINAS

Periodo: 2018-l
OBJETIVO:

Preparar 5,5-difenilhidantonas a partir de cido benclico y urea en

presencia de anhdrido actico.
Efectuar la preparacin de una anillo de cinco miembros con dos
heterotomos de nitrgeno en posicin 1,3.
Realizar el tratamiento adecuado para los residuos generados en su
sntesis, de acuerdo a los postulados de la qumica verde.
Dar seguimiento al monitoreo de la reaccin para evitar la
formacin de subproductos que hagan el tratamiento de residuos
mas complicado.

INTRODUCCION:

La hidantona, o glicolilurea, es un compuesto orgnico heterocclico

Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar
con grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos
denominados hidantonas.
Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea, en el
cual uno de los hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro por
un radical alcohlico de la misma cadena, considerados como
glicolilureidos.
La importancia farmacolgica de las hidantonas radica en que tiene
accin antiepilptica o anticonvulsiva.
Fue el primer frmaco que sin tener actividad sedante demostr ser un
buen antiepilptico. Antagoniza a nivel experimental las convulsiones
producidas por electroshock y por cardiazol.
Las hidantonas se utilizan como antiepilpticos y tambin como
antiarrtmicos. Uno de los principales problemas que plantea su empleo es
la gran variabilidad en cuanto a absorcin intestinal entre las distintas
preparaciones farmacuticas, en funcin sobre todo de las partculas que
componen el producto.
Este factor ha de ser evidentemente tenido en cuenta, buscando
eventuales variaciones de los efectos cuando s decida cambiar la
preparacin.
Los efectos colaterales ms evidentes, que no obstante no requieren la
interrupcin del tratamiento, se manifiestan a cargo del sistema nervioso
(excitacin, temblores, ataxia o alteraciones de la deambulacin,
vrtigos).
Adems pueden aparecer hipertrofia de las encas e hipertricosis
(aumento del vello), que a veces suponen un problema esttico muy serio
para las mujeres. No existe una relacin directa entre la presentacin y la
gravedad de la hiperplasia de las encas y la dosis de frmaco. Como
medida preventiva se aconseja una buena higiene dental (cuidado con la
aplicacin, sobre todo en los nios, de aparatos ortodnticos, que actan
como cuerpos irritantes locales adicionales.
Otros efectos colaterales se presentan menos a menudo, si bien pueden
llevar a la suspensin del tratamiento. Tal es el caso, por ejemplo, de la
aparicin de aplasia medular (detencin de la produccin de clulas
sanguneas por parte de la mdula), linfoadenopata, sndrome lupoide,
erupciones cutneas y osteomalacia a menudo resistente a la vitamina D.
Dado que los resultados de la experimentacin en animales han
demostrado la posibilidad de efectos teratgenos sobre el feto, el empleo
de las hidantonas en la mujer frtil ha de ser considerado con atencin.
Las interacciones entre hidantonas y otros frmacos son muy frecuentes.
Las hidantonas aumentan sobre todo el catabolismo de la cortisona, los
digitlicos y las tetraciclinas.
Los antidepresivos tricclicos ejercen una accin antagonista por los
efectos convulsionantes, que se manifiesta con nistagmo, ataxia, diplopa
o visin doble y vrtigos. La aparicin incluso de uno solo de estos signos
requiere la inmediata hospitalizacin de! paciente, debido a la posibilidad
de presentacin de trastonos cardiovasculares.

Discusin y anlisis:

Las hidantoinas son frmacos de prescripcin moderna. Son estables en

medio acido y bsico, considerada como una estructura estable por
fenmenos de resonancia

En la prctica se utiliz la urea, ya que las hidantoinas son derivados de la

urea. Se realizo una mezcla de esta con el bencilo y al cabo de las 2 horas
de reflujo se filtr y se recupera el lquido, esto debido a que se va a
separar el subproducto que fue el difenilacetiendiurea (la condicin de la
reaccin es bsica).

Por medio de una susticion nucelofilica del anin de la urea que se forma
con el hidoroxido de sodio la cual reacciona con el bencilo creando una
transposicin de un grupo fenilo y el cierre de un anillo formando as la
hidantona
Hubo un cambio de color al calentar la reaccin, que esto indica que se
est llevando a cabo la transposicin de un fenilo el cual presenta mayor
resonancia, por la energa de activacin presente por lo tanto se observa
el cambio de color. AL final se acidulo con cido clorhdrico, teniendo un
producto final en forma de sal, dado a que el hidrogeno del enlace H-N,
en condiciones asidas normales se desprotona, se formando una sal soluble
y no se produce un precipitado, razn por la que se adiciona el cido,
protonandose, resultando la precipitacin y obtenindose un solido
Dado a que el enlace H-N esta polarizado, gracias a la propiedad fsica
del punto de fusin mayor a 200 C, hacen que interaccione o se formen
diversos enlaces de Hidrogeno, esto nos dice que es soluble en disolventes
polares.

Conclusin:

Se obtuvo la hidantoina a partir de la urea mediante una SN y se pudo

seprar del subrpdoucto para asi poder precipitar y filtrar la hidantoina.
Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar
con grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos
denominados hidantonas.
La importancia farmacolgica de las hidntoinas radica a que estas acuan
como agentes bactericidas, frmacos antidepresivos, moduladores de
serotoninas, modulacin de los andrgenos (padecimientos de alopecia)
en otras palabras, modula diversos procesos biolgicos, dado a que se une
o interacta con diversos receptores, es denominado, estructura
priviligiada

Referencias

Leo A. Paquette.1987.Fundamentos de quimica heterociclica. Limusa.

Mxico. Mxico.p.p.18-22

Didier Astruc.2003.Qumica Organometlica con ejercicios

corregidos.Reverte. pp 401-403.

Actividad biolgica de la metadiona recuperado (20-Agosto-2013)

http://www.acofarma.es/admin/uploads descarga/2133-
13110ca5ec9af7e7689cdb805df3c5976ec9b6cc/main/files/Vitamina%20K3.
pd