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Quimica Organica

Estructura y Nomenclatura

QUIMICA GENERAL

DOCENTE: JESUS ZAMBRANO

ALUMNO: RONALD FLORES CARTAGENA

ASIGNATURA: INGENIERIA CIVIL

2017
Contenidos
Artculos
Compuesto orgnico
Hidrocarburo
Alcano
Alqueno
Alquino
Cicloalcano
Cicloalqueno
Alcohol
Aldehdo
Cetona (qumica)
ter (qumica)
cido carboxlico
ster
Amina
Amida
Compuesto orgnico
Los compuestos orgnicos son sustancias qumicas que
contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen
oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y
otros elementos. Estos compuestos se denominan molculas
orgnicas. No son molculas orgnicas los compuestos que
contienen carburos, los carbonatos y los xidos de carbono.
La principal caracterstica de estas sustancias es que Arden y
pueden ser quemadas (son compuestos combustibles).La
mayoria de los compuestos orgnicos se producen de forma
artificial, aunque solo UN conjunto

Todava se extrae de forma


natural.

Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:

Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por


El metano es uno de los compuestos orgnicos
los seres vivos, y se llaman biomolculas, las cuales son ms simples
estudiadas por la bioqumica.

Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y Han sido
fabricadas por el hombre Como los plsticos.

La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente ha
sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y
los compuestos inorgnicos, no. As el cido carbnico es inorgnico, mientras que el cido frmico, el
primer cido graso, es orgnico. El anhdrido carbnico y el monxido de carbono, son compuestos
inorgnicos. Por lo tanto, todas las molculas orgnicas contienen carbono, pero no todas las molculas
que contienen carbono, son molculas orgnicas.

Historia
La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos, relacionado con la vida; en
oposicin a

inorgnico, que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de
orgnicos en el siglo XIX, por la creencia de que slo podran ser sintetizados por organismos vivos.
La teora de que los compuestos orgnicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgnicos", fue
refutada con la sntesis de la urea, un compuesto "orgnico" por definicin ya que se encuentra en la
orina de organismos vivos, sntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por
Friedrich Whler (sntesis de Whler). Los compuestos del carbono que todava se consideran inorgnicos
son los que ya lo eran antes del tiempo de Whler; es decir, los que se encontraron a partir de fuentes sin
vida, "inorgnicas", tales como minerales.[1]
Tipos de compuestos orgnicos
El carbono es singularmente adecuado para Este papel central, por el hecho de que es el tomo ms liviano
capaz de formar mltiples enlaces covalentes. A raz de esta capacidad, el carbono puede combinarse con
otros tomos de carbono y con tomos distintos para funcionales. Una caracterstica general de todos
los compuestos orgnicos es que liberan energa cuando se oxidan.

En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de molculas orgnicas en gran cantidad:
carbohidratos, todas estas molculas contienen carbono, hidrgeno y oxgeno. Adems, las protenas y
azufre, y los nucletidos, as Como algunos lpidos, contienen nitrgeno y fsforo.

Los carbohidratos son la fuente primaria de energa qumica para los sistemas vivos. Los ms
simples son los monosacridos ("azcares simples"). Los monosacridos pueden los carbohidratos,
almacenan energa y son importantes componentes estructurales. Incluyen las grasas y los aceites,
los fosfolpidos, los glucolpidos, los esfingolpidos, las ceras, y esteroides como el colesterol.

Las protenas son molculas muy grandes compuestas de cadenas largas de aminocidos,
conocidas como

Cadenas polipeptdicas. A partir de slo veinte aminocidos diferentes se puede sintetizar una
inmensa variedad de diferentes tipos de molculas protenicas, cada una de las cuales cumple una
funcin altamente especfica en los sistemas vivos.

Los nucletidos son molculas complejas formadas por un grupo fosfato, un azcar de cinco
carbonos y una base qumicas dentro de los sistemas vivos. El principal portador de energa en la
mayora de las reacciones qumicas que ocurren dentro de las clulas es un nucletido que lleva tres
fosfatos, el ATP.

Hidrocarburo
Los hidrocarburos son compuestos
orgnicos formados nicamente por
"tomos de carbono e hidrgeno". La
estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que
se unen los tomos de hidrgeno. Los
hidrocarburos son los compuestos
bsicos de la Qumica Orgnica. Las
cadenas de tomos de carbono pueden
ser l i n e a l e s o r a m i f i c a d a s y
a b i e r t a s o Cerradas.

Los hidrocarburos se pueden


diferenciar en dos tipos que son
Refinera en California.
alifticos y aromticos.

Los alifticos, a su vez se pueden


clasificar
En alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las
frmulas
Generales de los alcanos, alquenos y alquinos ,C H yC H , respectivamente.
son C H
n 2n+2 n 2n n 2n-2

Clasificacin
Segn la estructura de los enlaces entre los tomos de carbono, se clasifican en:

Hidrocarburos alicclicos, alifticos, unalifticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:

Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no


tienen enlaces dobles, triples, ni aromticos, slo
mltiples enlaces individuales, y de cadena.

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno


o ms enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples
(alquinos o acetilnicos) entre sus tomos de carbono.

Hidrocarburos cclicos, hidrocarburos de cadena cerrada


que a su vez se subdividen en:

Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6,


7 y 8 molculas de carbono saturados o no saturados.

Hidrocarburos aromticos, no saturados, que poseen al


menos un anillo aromtico adems de otros tipos de
enlaces.

Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones


geolgicas en estado lquido se conocen comnmente con el
nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en
estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin
comercial de los hidrocarburos constituye una actividad
econmica de primera importancia, pues forman parte de los
principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como
de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes.

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano,


tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y

decano.
Segn los grados API, se clasifican en:

Si es:

> 40 condensado

30-39.9 -liviano

22-29.9 mediano

10-21.9 pesado

< 9.9 extrapesado

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo,
pero que contienen tomos de otros elementos distintos al hidrgeno y el carbono en lugar de una parte
del hidrocarburo. La parte de la molcula que tiene un ordenamiento especfico de tomos, que es el
responsable del comportamiento qumico de la molcula base, recibe el nombre de grupo funcional.

Grupos funcionales
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los tomos de halgeno. Tienen una
alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos
plsticos y en funciones biolgicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina,
Fren, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flor (F), cloro
(Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.

Alcano
Los alcanos son hidrocarburos,
es decir que tienen slo tomos
de carbono e hidrgeno. La frmula
general para alcanos alifticos
(de

Cadena lineal) es CnH2n+2, y para


cicloalcanos es CnH2n. Tambin
El metano es el primer alcano
reciben el nombre de
hidrocarburos Saturado.

Los alcanos son compuestos


formados

solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H
es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (Como se ver despus esto
Es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que
su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su
nombre no sistemtico: parafinas (Del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de
alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un
orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de
carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano,
heptano...

Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En
ellos la relacin C/H es CnH2n). Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero
sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena mas corta, de estos
siendo mas similares a las de los alquinos.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o
pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros
compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de
alcanos:
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto
de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las
cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico
griego que denota el nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano".

Los 4 primeros reciben los nombres de metano etano, propano y


butano

Abundancia
Abundancia de los alcanos en el universo
Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los
planetas gaseosos exteriores, como Jpiter (0,1% metano,
0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano),
Urano (1,99% metano,

0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano). Titn,


un satlite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial
Huygens, lo que indic que la atmsfera de Titn llueve metano
lquido a la superficie

de la luna.[1] Tambin se observ en Titn un volcn que


arrojaba

metano, y se cree que este volcanismo es una fuente significativa


de metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay lagos de
metano/etano cerca a las regiones polares nrdicas de Titn,
como lo descubri el sistema de imgenes por radar de la sonda
Cassini. Tambin se ha detectado metano y etano en la cola del
cometa Hyakutake. El anlisis qumico mostr que la abundancia
del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se
cree que implica que los hielos formados en el espacio
interestelar, lejos del sol, podran El metano y el etano constituyen una parte
importante en la composicin de la atmsfera
de Jpiter.

haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas molculas.[2] Tambin se
ha detectado alcanos en meteoritos tales como las condritas carbonceas.

Abundancia de los alcanos en la Tierra


En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como
Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.

La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas


natural y el petrleo.[3] El gas natural contiene principalmente
metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el
petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros
hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los
animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos
y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con
sedimentos en un medio wikt:anxico y cubiertos por varios
millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma
actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la
reaccin
siguiente: Extraccin de petrleo, que contiene muchos

hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.

C6H12O6 3CH4 + 3CO2

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula impermeable de
roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos
superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms) raras veces se producen en cantidades grandes en la
naturaleza. Estos depsitos, por ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y
una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la
base para lo que se conoce como crisis energtica.

Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los
gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno de los depsitos ms grandes de
alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.

El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y materia en
descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa.

Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal
como en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de
metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energa
combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energa de todos los
depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de metano es entonces
considerado un candidato para combustibles futuros.

Abundancia biolgica
Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn catalogados
biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de anillo entre 14 y 18 tomos de
carbono en el musk, extrado de ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin adicional se refiere
a los alcanos acclicos.

Bacteria y archaea

Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos:


prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son
ms fciles de degradar que las cadenas de longitud impar.
Por otro lado, ciertas archaea, los metangenos, produce
cantidades grandes de metano como producto del metabolismo
del dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxidados.
La energa se libera por la oxidacin del hidrgeno:

CO2 + 4H2 CH4 + 2H2 O


Los organismos Archaea metanognica en el
Los metangenos tambin son los productores del gas de los
estmago de esta vaca son responsables de
pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones
algo del metano en la atmsfera de la Tierra.
de toneladas de metano por aoel contenido atmosfrico de
este gas es producido

casi exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros, que pueden liberar
hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a los metangenos. Tambin producen los
alcanos ms simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn en el
extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado
por la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas natural se hayan formado en forma
similar.

Hongos y
plantas

Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la


biologa de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos,
plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como
Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar
alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongo
Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en
las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para
los aviones en las regiones tropicales.
En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de
cera de alcanos en la cscara de la manzana.
forman una capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas
de las plantas

Expuestas al aire. sta protege a la planta de la prdida de


agua, a la

Vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las
bacterias, hongos, e insectos dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave,
y tienen movilidad dificultada. La capa brillante sobre las frutas, tales como las manzanas, consiste de
alcanos de cadena larga. Las Cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de
carbono de longitud, y las plantas las preparan a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la
pelcula de cera no slo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales
como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.

Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos
insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es aproximadamente
14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es ms significativa en las
feromonas, materiales que fungen como mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la
comunicacin entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente
el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano
(C26H54) y 9-metilpentaicosano H ), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca
26 54
(C tsetse

Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano


(C18H38),

17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-


trimetilheptatriacontano

(C40H82), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una caracterstica muy til para el control de plagas.

Relaciones ecolgicas
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales
juegan un rol, es la relacin ecolgica entre la abeja Andrena
nigroaenea y la orqudea Ophrys sphegodes; la ltima depende
para su polinizacin de la primera. Las abejas Andrena
nigroaenea usan feromonas para identificar un compaero; en
el caso de A. nigroaenea, las hembras

emiten una mezcla de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y


heptacosano (C27H56) en la proporcin 3:3:1, y los machos
son atrados especficamente por este olor. La orqudea toma
ventaja de

este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas


macho recolecten y diseminen su polen; no slo sus flores se
parecen a dicha especie de abejas, sino que tambin producen
grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporcin
que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado,
Ophrys sphegodes
numerosos machos son atrados a las flores e intentan copular
con su compaera imaginaria; aunque este comportamiento no
se corona con el xito para la abeja, permite a la

orqudea transferir su polen, que se dispersar con la partida del macho frustrado a otras florales.

Produccin
Refinado del petrleo
La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el
petrleo crudo.[3] Los alcanos son separados en una refinera
de petrleo por
Destilacin fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.
Una refinera de petrleo en Martinez, California
Fischer-Tropsch
El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar hidrocarburos lquidos, incluyendo alcanos, a
partir de monxido de carbono e hidrgeno. Este mtodo es usado para producir sustitutos para los
destilados de petrleo.

Preparacin en el laboratorio

Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar
disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco
reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando
se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de
n-butyllitio como una base produce el cido conjugado, n-butano como subproducto:

C4H9Li + H O C H + LiOH
2 4 10

Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una molcular en una estructura
funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo como el de arriba o mtodos similares. Por
ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol,
que no es un alcano. Para convertirlo en

Alcano, uno de los mtodos ms conocidos es la hidrogenacin de


alquenos.

RCH=CH2 + H RCH CH (R = alkyl)


2 3
2

Los alcanos o grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la
reaccin de

Corey-House-Posner-Whitesides. La deoxigenacin de Barton-McCombie[4] [5]


elimina el grupo
hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.

y la reduccin de Clemmensen[6] [7] [8] [9]


elimina los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas
para formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin

Los alcanos experimentan fuerzas


intermoleculares de van der Waals y al
presentarse m a y o r e s f u e r z a s d e
Este t i p o aumenta el punto de
[3]
ebullicin.

Hay dos agentes determinantes de la


magnitud de las fuerzas de van der
Waals:

El nmero de electrones que rodean


a la molcula, que se incrementa con
la masa molecular del alcano

El rea superficial de la
molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos


desde
El CH hasta el C H son gases; desde
4 4 10 el
Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C.

C5H12 h a s t a C 1 7 H 3 6 son l q u i d o s ; y los


Posteriores a C H Son slidos. Como el
38
18

punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender
que los puntos
De ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el
punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena;
esta regla se aplica a otras series homlogas.[3]
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada,
debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals,
entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0
C, y el 2,2-dimetilbutano y

2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente.[3] En el ltimo caso, dos


molculas de
2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s,
con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes
lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto
intermolecular.[cita requerida]
Punto de fusin

El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin por la misma
razn que se explic anteriormente. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), a
molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos
de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta
estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas
mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico
anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan
bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento
ms desordenado requiere menos energa para romperse.[10]
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los
alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestin para empacarse
bien en la fase slida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (ismeros 2-metil), que suelen
tener mayores puntos de fusin que sus anlogos lineales.

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo
elctrico.

Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares Como el agua. Puesto que los
enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano,
la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de
entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la
segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar
el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina


lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las demas proporciones.

Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono,
pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una
mezcla de alcano-agua.

Geometra molecular
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus
caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin
electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de
valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen
hibridacin sp3, lo
Que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro
orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital
2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas
idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de un
tetraedro, con un ngulo de cos1() 109.47 entre ellos.

Longitudes de enlace y ngulos de enlace


hibridacin sp3 en el metano.
Una molcula de alcano tiene slo enlaces simples C H y C
C. Los

Primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de
hidrgeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. La longitud de
enlace es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.
La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro
orbitales sp3; estn dispuestos tetradricamente, con un ngulo
de 109,48 entre
ellos. La frmula estructural que representa a los enlaces como si
estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y
til, no corresponde con la realidad.

Conformaciones
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser
suficientes para describir la geometra de una molcula. Hay un
grado de libertad para cada enlace carbono carbono: el
ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos
a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los
ngulos de torsin de la molcula se

Conoce Como su Estructura tetradrica del metano.

conformacin.

El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las carbono. A pesar de esta aparente
conformaciones de los alcanos, dado que slo hay un enlace libertad, slo hay dos conformaciones
C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la limitantes importantes: conformacin
denominada proyeccin de Newman. Los tomos de eclipsada y conformacin alternada.
hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior como en el
tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre
Las dos conformaciones, tambin
ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro
conocidas como rotmeros, difieren en
en una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin
energa: la conformacin alternada es
entre un tomo de hidrgeno dado del carbono anterior y
12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto,
un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior puede
ms estable) que la conformacin
variar libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia
eclipsada (menos estable).
de la rotacin libre alrededor del enlace carbono
La diferencia en energa entre las dos conformaciones,
conocida como la energa torsional es baja comparada
con la energa trmica de una molcula de etano a
temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor
del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molcula
de etano pase de la conformacin alternada a la siguiente,
equivalente a la rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a
otro, es del orden de 10

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del


etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha

Modelos de bolas y palitos de los dos rotmeros


del etano

El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformacin
antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razn, los
alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real
siempre diferir en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las
conformaciones son pequeas comparadas con la energa trmica de las molculas: las molculas de
alcano no tienen una forma estructura fija, aunquelos modelos as lo sugieran.

NOMBRE Frmula B.P./oC M.P./oC Densidad/g cm -3(20oC)

Metano CH -162 -183 gas


4
Etano CH -89 -172 gas
2 6
Propano CH -42 -188 gas
3 8
Butano CH -0.5 -135 gas
4 10
Pentano CH 36 -130 0.626
5 12
Hexano CH 69 -95 0.659
6 14
Heptano CH 98 -91 0.684
7 16
Octano CH 126 -57 0.703
8 18
Nonano CH 151 -54 0.718
9 20
Decano C H 174 -30 0.730
10 22
Undecano C H 196 -26 0.740
11 24
Dodecano C H 216 -10 0.749
12 26
Triacontano C H 343 37 slido
30 62
Propiedades espectroscpicas

Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y carbono
hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se
distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas
espectroscpicas.

Espectroscopa
NMR

La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en H = 0.5 1.5. La resonancia del carbono-
13 depende
Del nmero de tomos de hidrgeno unidos al = 8 30 (primario, metilo, -CH ), 15 55 (secundario,
carbono: 3
C

Metileno, -CH2-), 20 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los


tomos de

Carbono cuaternarios es caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto nuclear Overhauser y el


largo tiempo de Relajacin, y puede faltar en muestras dbiles, o en muestras que no han sido corridas un
tiempo lo suficientemente largo.
Espectrometra de masas

Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil. El patrn de
fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la
cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido
a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la prdida de slo un
grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de
catorce unidades de masa, correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH2.

Propiedades qumicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono
son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos
orgnicos, no tienen grupo funcional.

Slo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos
tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es
la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de
alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos,
puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano,
se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce
a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos
interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace
carbono-hidrgeno).
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la
mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena
larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados,
respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor
ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la
molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

Reacciones con oxgeno


Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de
inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa
es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo,
como se muestra a continuacin:

CnH (2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO

Por ejemplo metano:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2 O

CH4 + O2 C + 2H2O

Ver tabla de calor de formacin de alcanos para informacin detallada. El cambio de entalpa
estndar de

Combustin, Ho, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada en una serie
grupo CH
C 2
o
Homloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores que los alcanos de cadena lineal del
de cH

Mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo ms estables.
Reacciones con halgenos
Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos
de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales
libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de
productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin.

Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos
halogenados.

Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros
posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la
mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de hidrgeno secundarios y terciarios son
reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un
ejemplo puede verse en la monobromacin del propano:[3]

pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable.
Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de
reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de
hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos
intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo
de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinacin
de iones o radicales.

Isomerizacin y reformado
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en
presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de
cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos
aromticos, liberando hidrgeno Como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la
sustancia.

Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los
alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones
especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin
de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso
inducido por luz.

Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos
de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y
cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales
componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presin. Sin embargo, es ms fcil
transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la compresin como el enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como
gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano
en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes
en pulverizadores.

Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como
combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar
en la cmara de combustin, sin formar gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se
prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura,
que causa el cascabeleo en los motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin
prematura es medida por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano)
tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su uso como combustibles,
los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.

Los alcanos desde el nonano hasta, dgase, el hexadecano (un alcano con diecisis tomos de carbono)
son lquidos de alta viscosidad, cada vez menos aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman
la mayor parte del disel y combustible de aviones. Los combustibles disel estn caracterizados por su
ndice de cetano (el cetano es un nombre antiguo para el hexadecano). Sin embargo, el alto punto de fusin
de estos alcanos puede causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares, donde el
combustible se vuelve demasiado espeso para fluir adecuadamente.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite
combustible y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes
anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a la superficie
del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no
debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de steres.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran
en el betn, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen
poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking.

Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que
contienen cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones,
y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al ao.
Alqueno 19

Alqueno
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o
varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que
un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de
hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos. Los alquenos cclicos reciben el

Nombre de
cicloalquenos.

Produccin de alquenos
Aunque muchos se obtienen a partir del petrleo, por destilacin El alqueno ms simple de todos
industrial en refineras, tambin es muy importante la produccin de es el eteno o etileno
olefinas a nivel industrial.

Formulacin y nomenclatura de alquenos


La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble
enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en dicha frmula.

Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres
no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del
eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)


1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga
el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el
menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el
extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a
izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor
posicin o localizador ms bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas
los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guin de los prefijos: Di, Tri,
Tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo


localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador
en la cadena principal separando por un guin, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces
que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual
se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL
Alqueno 20

5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble
enlace en la cadena principal separada de un guin, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos
de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles
enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene,
seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc

Frmula Recomendaciones IUPAC-1979 [1] [2]


Recomendaciones IUPAC-1993

localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno) prefijo de nmero tomos C - localizador -eno

CH -CH -CH=CH 1-buteno but-1-eno


3 2 2
. y utilizando el

sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente

Estructura electrnica del enlace doble C=C


Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos
componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace
tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo
cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra trigonal plana. Al combinarse estos
orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.
Alqueno 21
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un tomo de hidrgeno
al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante
el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de
enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano
molecular.

Energa de enlace
Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa
de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este
caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el
segundo el ) y por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la
densidad de los electrones en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de
que el enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que
un enlace simple.

El que el doble enlace sea rgido (en contraposicin al enlace simple, formado por un solo enlace , que puede
rotar libremente a lo largo de su eje) se debe a la presencia de los orbitales , as, para que exista una
rotacin, es necesario romper los enlaces y volver a formarlos. La energa necesaria para romper estos enlaces
no es demasiado elevada, del orden de los 65 kcalmol-1, lo cual corresponde a temperaturas de entre 400 y 500
C. Esto significa que por debajo de estas temperaturas los dobles enlaces permanecen rgidos y, por lo tanto, la
molcula es configuracionalmente estable, pero por encima el enlace puede romperse y volverse a formar
y aparece una rotacin libre.

Sntesis
Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro
reacciones: Deshidrohalogenacin

CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H O2 + KBr

Deshidratacin

La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por


ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H O
H C=CH

Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco.


Deshalogenacin

BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr 2

Pirlisis (con calor)

CH3(CH2) CH =CH + CH CH CH CH
4 2 2 3 2 2 3
Alqueno 22

Propiedades
fsicas

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los
alcanos. De Ella, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble
enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-alquenilo est
polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor
que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y
1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en
orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2
es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento
dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.
Alqueno 23

''La primera molcula es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener
dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos
dipolares.

Acidez

El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del
enlace. As, el
Etano (alcano) tiene un pK de 50 ( un de 10-50) frente al = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente
aK
a
pK
a

Considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que
en el caso deln Eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe
en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

Reacciones
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras
molculas, Como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de
polimerizacin, muy importantes industrialmente.

1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados


del modo

CH3CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces


dobles.

Alquino
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un
triple enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de
compuestos metaestables debido a la alta energa del triple
enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2

Modelo en tercera dimensin del acetileno.


Nomenclatura
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen
ciertas reglas similares a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms


larga que contenga el o los triples enlaces.

1. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono


del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles.
El alquino ms simple es el acetileno
2. Dicha cadena principal se nombra con la terminacin -ino,

Especificando el nmero de tomos de carbono de dicha


cadena con

Un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH -C CH.
3

3. En caso necesario, la posicin del triple enlace se indica mediante el menor nmero que le
corresponde a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la
terminacin -ino. Ej.:

CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino.

4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HC
C-C
C-C C-C CH.

5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-
en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH

6. Los sustituyentes talesComo tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y
un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HC C-CH2Cl;
2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3.

Nomenclatura alquinos

Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad:
ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de
ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de
ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso
molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes
a la de los alquenos y alcanos. 10
Propiedades qumicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrgeno en
presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato clcico parcialmente
envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente.

HCCH + H CH2=oc2 + o bH3-oHyo3


2
2

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser
atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado.

Frente a bases fuertes como el sodio en disolucin amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan
como cidos dbiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.

As como los alquenos, los alquinos participan en halogenacin e


hidrohalogenacin.

Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis
del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino est presente en algunos frmacos


citostticos.

Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden
ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Analtica
Los alquinos decolorean una solucin cida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de
alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molcula) forman sales
con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas)

Estructura
electrnica
El triple enlace entre los
carbonos es formado
por dos orbitales sp y
cuatro orbitales p. Los
enlaces hacia el resto de
la molcula se realizan a
travs de los orbitales
sp restantes. La
distancia entre los dos
tomos de carbono es
de tpicamente de 120
pm. La geometra de los
carbonos del triple
enlace y sus
sustituyentes es lineal.

Cicloalcano
Los cicloalcanos o alcanos cclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por
tomos

De carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por
frmula son ismeros de los alquenos. Tambin existen compuestos que contienen varios anillos, los
compuestos policclicos.

Nomenclatura
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual nmero de carbonos
ante poniendo el prefijo ciclo.

En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma - El nombre de la cadena o
radical que las forma en primer lugar se existe una ramificacin se nombra sucesivamente los radicales con
indicacin de su posicin correspondiente
Resultan ms sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto
de Cadena abierta

Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena


abierta

Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, algenos y sus posiciones se sealan con
nmeros. Asignamos la posicin 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en
el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la
combinacin de nmeros ms bajos
Propiedades fsicas
Tienen caractersticas especiales debidas a la tensin del anillo. Esta tensin es a su vez de
dos tipos:

Tensin de anillo torsional o de


solapamiento.

Tensin de ngulo de enlace o


angular.

El ngulo de los orbitales sp3 se desva del orden de los 109 a ngulos inferiores. Es especialmente
inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Propiedades qumicas
Su reactividad (con excepcin de los anillos muy pequeos: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es
casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Presencia
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petrleos. Los terpenos, a que pertenecen una
gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras
como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policclico.

Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 tomos de carbono) estn presentes en las segregaciones de
las glndulas del Almizcle, utilizado en perfumera.

En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. Segn la compaia de petrleos Camilo
Guerrero Occidental Company, el uso de cicloalcanos en su extraccin petrolifera es debido a la densidad
de este componente y su cadena cerrada los hace ms manejables que algunos de cadena abierta. A su vez
el cicloalcano ms usado en la extraccin petrolfera es el ciclopentano.

Algunos cicloalcanos
Ciclopropano
El cicloalcano ms simple, formado por tres tomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la
Reaccin de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una
sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensin del anillo.

Todos sus enlaces se encuentran en posicin eclipsada. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109
a los 60. El esqueleto de la molcula es un tringulo, por tanto la molcula es plana.

Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son tpicas las reacciones de adicin con los
halgenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, estn favorecidas por la
disminucin de la tensin angular en el seno de la molcula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biolgicamente activas. Se generan
convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adicin de un carbono.
Ciclobutano
El siguiente cicloalcano ms simple, formado por cuatro tomos de carbono, es el
ciclobutano.

Tiene enlaces en posicin alternada. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109 a los 88.[1] El
esqueleto de la molcula es un rombo ligeramente plegado, la molcula no es plana.

Ciclopentano
Est formado por cinco tomos de
carbono.

Los ngulos de enlace se desvian desde los 109,5 a los 108. Por tanto, la tensin anular es
mnima en este cicloalcano. El esqueleto de la molcula es un pentagono ligeramente plegado, ya que
la molcula no es plana. Esto es debido a que, en la conformacin plana, existen 10 tomos de hidrgeno
eclipsados, lo cual supone un aumento de energa de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano
presenta su menor energa estructural en una conformacin no planar, en la que uno de los vrtices del
pentgono est fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento.
Ciertos autores denominan a esta estructura "conformacin de sobre" (http:/ / www.
quimicaorganica.net/ciclopentano.html). Con ngulos de enlace muy prximos a los 109,5 de la
hibridacin sp3, la molcula del ciclopentano carece, prcticamente, de tensin anular.

Ciclohexano
Probablemente el cicloalcano ms importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenacin del
benceno. Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ngulo tetradrico de 109,5
entre los sustituyentes en

Los tomos de carbono. El ciclohexano no es Plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas
de silla, y de Bote. La forma de bote est ligeramente ms elevada en energa que la forma de silla, por lo
que no es tan estable.
Cicloalcanos de ciclo grande
Los cicloalcanos de tamao mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los cidos
dicarboxlicos

correspondientes HOOC-(CH
2
-COOH. El torio fuerza los dos extremos del cido a unirse y luego calentandse
) n

Produce bajo decarboxilacin el cierre del anillo. La ciclocetona as generada puede ser reducida al
correspondiente Cicloalcan.

Aplicaciones
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Adems se utiliza como
intermedio en la sntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtencin de las poliamidas.

El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan


tambin como disolventes.
Toxicologa
La toxicologa de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El ciclohexano
es menos txico que el hexano.

Cicloalqueno
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un
doble enlace covanlente, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la
insaturacin de dos tomos de hidrgeno, adems, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace
de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad
comparndolos con otros enlaces. A medida que el nmero de carbonos en el Cicloalqueno va
aumentando, la elasticidad del compuesto tambin aumenta. Su frmula es (CnH2n.)

Alcohol
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-
khwl , o al-ghawl , "el espritu", "toda
sustancia pulverizada", "lquido destilado") (ver
origen del trmino en la
desambiguacin) a aquellos hidrocarburos
saturados, o alcanos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de

hidrgeno enlazado de forma


covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios


o terciarios, en funcin del nmero de tomos de
hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono
al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar


comnmente una bebida alcohlica, que
Imagen 3-D cintica del etanol.
presenta etanol, con formula qumica CH CH OH.
3 2

Historia
La palabra alcohol proviene del rabe al
(el) y Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.

kohol que significa sutil.


Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se
remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y
profesor de medicina en

Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la
fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma
en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854
Berthelot

lo obtuvo por
sntesis.[1]
Otros ejemplos

Propanotriol, glicerol o glicerina:

Qumica
Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol
proplico, etc.

IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la
posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo
hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Aldehdo
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en
los que se emplea Cr en el

estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de
Swern,

en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del ingls aldehyde y a su vez del latn cientfico
alcohol

dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[1]

Propiedades
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan
isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil ,
si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos
de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente)
estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Nmero de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Frmula P.E.C

1 Metanal Formaldehdo HCHO -21

2 Etanal Acetaldehdo CH CHO 20,2


3
3 Propanal Propionaldehdo C H CHO 48,8
2 5
Propilaldehdo
4 Butanal n-Butiraldehdo C H CHO 75,7
3 7
5 Pentanal n-Valeraldehdo C H CHO 103
4 9
Amilaldehdo

n-Pentaldehdo
6 Hexanal Capronaldehdo C H CHO
5 11
n-Hexaldehdo
7 Heptanal Enantaldehdo C H CHO
Heptilaldehdo 6 13

n-Heptaldehdo

8 Octanal Caprilaldehdo C H CHO


7 15
n-Octilaldehdo
9 Nonanal Pelargonaldehdo C H CHO
8 17
n-Nonilaldehdo
10 Decanal Caprinaldehdo C H CHO
9 19
n-Decilaldehdo

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

-Para nombrar aldehdos como sustituyentes

-Si es sustituyente de un sustituyente

Nomenclatura aldehidos
Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de
las cadenas Nomenclatura de ciclos

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre


primeros, as:

Reacciones
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el
alcohol y el cido carboxlico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es
espontnea:

R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser
reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el
correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos
o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por
condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de
agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional

Usos
Los usos principales de los aldehdos
son:

La fabricacin de
resinas


Plsticos


Solventes


Pinturas


Perfumes


Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la
propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo.
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de
los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos


cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de
numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina et
Cetona (qumica)
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo. [2] Cuando el grupo funcional
carbonilo es

el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas


se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales
a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando
el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo
oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de
oxgeno, y adems unido R1(CO)R2, frmula general de las cetonas

a otros dos tomos de carbono.

El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos,
aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como
dadores de electrones por efecto inductivo

Clasificacin
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios.
Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina
simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta.


Isomera

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual


nmero de carbono.
La propanona (comnmente llamada acetona)
es la cetona ms simple.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan
isomera de posicin. (En casos especficos)

Las cetonas presentan tautomeria ceto-enlica.


En qumica, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxlico que se mueve
por la fusin de dos o ms tomos.

Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del
benceno. Para nombrar los cetonas tenemos
dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas
de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Sntesis
Ozonlisis de alquenos. Tratamiento con permanganato
(KMnO) en caliente de alquenos. Este mtodo slo es
4

vlido para la preparacin de cetonas. El KMnO4 se usa como agente reoxidante del tetrxido de Os,
debido a la

elevada toxicidad de ste, as se usa en cantidades catalticas en sntesis de dioles vecinales.

Hidratacin de alquinos

Hidroboracin-oxidacin de alquinos.

Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno.

Oxidacin de alcoholes.

Condensacin aldlica.

Hibridacion de los Alcano


Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica,
oxidacin y reduccin.

Adicin nucleoflica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de


aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con
organometlicos

(RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de
alcoholes.

Adicin de amina
primaria.

Adicin de
Hidroxilamina.

Adicin de
hidracinas.

Adicin de cido
Cianhdrico.

Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones de
condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona
generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo
de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster,
etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante
la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin,
obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la
acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto
deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos
de la condensacin).

Nomenclatura de Cetonas
Nomenclatura Sustitutiva
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en enumera de tal manera que
cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la ste tome el localizador ms
terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo bajo. tura
carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la Radicofuncional
de mayor logitud que contenga el grupo carbonilo y luego se
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se
nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos
radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son
diferentes es una cetona asimtrica.

Nomenclatura Sustitutiv

Nomenclatura Radicofuncional Cetonas

Simtrica
Nomenclatura-casos especiales
En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en
una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En
esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos
los prefijos (di,tri, tetra, etc), antes de la terminacin -ona.

Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.Sustitutiva

As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la


nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en
una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se
antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

Cadenas con 2 o ms grupos CO -


N.radicofuncional

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO


se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o
naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes
nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que
consiste en indicar los grupos:

CH3-CO-
casos especiales de cetonas con otro tipo
de nomenclatura.

CH3-CH2-CO-

CH3-CH2-CH2-CO- , etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.

Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena


La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad,
pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor
preferencia se emplea est nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

ter (qumica)

Metil terbutil ter.

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos
que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' ROR' + H O


2

Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con
una base
fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como
por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X ROR' + X-

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden
a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno.
Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando,
obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o
epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fcilmente de distintas formas.

El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales
hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos,
actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de
los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en
menor medida, alcalinotrreos
Dietil ter
El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado "dietilter" (segn la
IUPAC en sus recomendaciones de 1993 [2] "etoxietano"), de frmula qumica CH CH OCH CH . El
alquimista Raymundus
3 2 2 3

Lullis lo aisl y subsecuentemente descubri en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en
1540.
Fue utilizado por primera vez como anestsico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842.

teres corona
Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter
(politeres) y algunos de stos forman ciclos; estos politeres se
denominan teres corona.

Pueden sintetizarse de distintos tamaos y se suelen emplear


como ligandos, para acomplejar compuestos de este tipo. Suelen
servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan
atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las
concentraciones ptimas a ambos lados. Por esta razn se
pueden emplear como antibiticos, como por ejemplo, la
valinomicina.

Otros compuestos relacionados son los criptatos, que


contienen, adems de tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno.
A los criptatos y a los teres corona se les suele denominar
"ionforos".
18-corona-6.

Politeres
Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo de formacin de
estos polmeros: R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se
preparan a partir de un epxido y de un dialcohol.

Una resina epoxi


Nomenclatura
La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 [2] de la IUPAC (actualmente en
vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben
nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo
funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter
ser acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6 segn las normas de la IUPAC se llamara:

metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para teres simples)
especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la
cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las
normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la palabra ter el sufijo -lico
luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el
siguiente:

Sntesis de teres
La sntesis de teres de Williamson es la sntesis de teres
ms fiable y verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de
un in alcxido a un haluro de alquilo primario no impedido
o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los
tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de
Williamson, pero hay competencia en las reacciones de
eliminacin, por lo que los rendimientos con

frecuencia son bajos.

El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o


NaOH al
sntesis de Williamson
alcohol.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin.

En el proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se
aade una molcula de un alcohol a un doble enlace de un
alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a
continuacin:

Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular de alcoholes.

Sntesis de teres mediante

aloximercuriacin-desmercuriacin.

2ROH ROR +H2O

Reacciones de ter
Ruptura por HBr y HI

Autooxidacin
Usos de los teres

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.

Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.

Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

Combustible inicial de motores Disel.

Fuertes pegamentos

Desinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo

cido carboxlico

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se


caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH CO2H.

== Caractersticas y
propiedades

Estructura de un cido
carboxlico, donde R es un

hidrgeno o un grupo orgnicoz

Los derivados de los cidos


carboxlicos tienen como formula
general R-COOH. Tiene propiedades
cidas; los dos tomos de oxgeno
son electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del tomo de
hidrgeno del grupo hidroxilo con lo
que se debilita el enlace,
producindose en ciertas
condiciones, una ruptura
heteroltica cediendo el

correspondiente protn o hidrn,


H+, y
Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno,
por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos
tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente
doble.

Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas
para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms
cidos que otros, en los que

no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la
estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms
estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la
disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del
alcohol; hecho que se verifica

experimentalmente por sus valores relativos menores de pK . El ion resultante, R-COOH-, se nombra con
el sufijo
"
-
a
t
o
".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un in carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina

carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la estabilidad
Propiedades fsicas

Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy
desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El
cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores
a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin
crecen al aumentar la masa molar.

Los cidos inferiores son bastante solubles en agua (el actico, por ejemplo, es soluble en todas las
proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del cido butrico, con el aumento del carcter
hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos carboxlicos son totalmente solubles en disolventes
orgnicos.

Sntesis
Rutas industriales
Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala
porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos
necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin.

Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los
compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo
bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido
benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de o-
xileno, son algunas conversiones ilustrativas

a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.[1]

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.

La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo


es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de
isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a
alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la
carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y
frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios
pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones
involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como
"Qumica de Reppe":

HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H


Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos
obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la
elaboracin del jabn.

Mtodos de laboratorio

Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o
produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el
reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las
condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms
ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales omo xidos de cromo o
manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas,
generalmente con catlisis cida o bsica.

Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2Li

RCO Li + HCl RCO H + LiCl


2
2

Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo

La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o
principalmente son de inters acadmico:

Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro

Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos


benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt,
a partir de fenoles.

Reacciones
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo
OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona
con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la
deshidratacin lleguemos a la amida.[2] La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky o tambin


conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno en la
Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos que
reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina
enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o
bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos,
halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron. Se clasificaron as:

Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos

Estructura Nombre IUPAC Nombre comn Fuente natural

HCOOH cido metanoico cido frmico Destilacin destructiva de hormigas (formica en latn)

CH COOH cido etanoico cido actico Fermentacin del vino


3
CH CH COOH cido propanoico cido propinico Fermentacin de lcteos (pion en griego)
3 2
CH CH CH COOH cido butanoico cido butrico Mantequilla (butyrum, en latn)
3 2 2
CH (CH ) COOH cido pentanoico cido valrico Raz de la valeriana officinalis
3 2 3
CH (CH ) COOH cido hexanoico cido caproico Dolor de cabeza
3 2 4

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin
o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.

El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y


continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplos de cidos carboxlicos


Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su
importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como
sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH

HOOC-COOH Ac. Etanodioico Ac. Oxlico

HOOC-CH -COOH Ac. Propanodioico Ac. Malnico


2
HOOC-(CH ) -COOH Ac. Butanodioico Ac. Succnico
2 2

La palabra carboxi tambien se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro
grupo funcional que tiene prioridad sobre l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)

CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,


CH3CH2COOH cido propanoico

C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como

conservante)

cido lctico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo
carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace
peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo
terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico,

etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH COOH


(CH ) 3 2
14

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato
de sodio
(octadecanoato de sodio), de frmula CH COO-Na+
(CH ) 3 2
16
Cianoacrilato

ster

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este
artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un cido
inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como
un in hidrgeno, hidrn o

comnmente protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del


alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por

Frmula general de un ster

cido lctico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo
carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace
peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo
terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico,

etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH COOH


(CH ) 3 2
14

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato
de sodio
(octadecanoato de sodio), de frmula CH COO-Na+
(CH ) 3 2
16
Cianoacrilato

ster
En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un
grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un
tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un
oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo
hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse
como un in hidrgeno, hidrn o

comnmente protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster"


proviene del
alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.

Frmula general de un ster.


En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido
carboxlico. Por

ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se
pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido
fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces
llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

ster ster carbnico ster fosfrico ster sulfrico

(ster de cido carboxlico) (ster de cido carbnico) (trister de cido fosfrico) (dister de cido sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de


reconocer ya que son muy coloreados:

Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido
hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un
hidroxamato de intenso color rojo-violeta.

En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los


alcoholes.

En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por
la cadena
-COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.

En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical
orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.

Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y
cidos grasos

(cido oleico, cido esterico,


etc.)

Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se


denomina esterificacin:

Un ster cclico es una


lactona.

Reaccin de esterificacin

Nomenclatura
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el
alcohol de los que procede. As, en el etanoato (acetato) de
metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene


del cido etanoico (actico)
Etanoato de metilo.
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico
(metanol)

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del carbono. Ej.:Propan-


cido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en significa cadena de 3
azul, de etilo). tomos de carbono
unidos por enlaces
Luego el nombre general de un ster de cido sencillos.
carboxlico ser

"alcanoato de alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un


alcano), que se nombra a partir del nmero de tomos de
Etanoato de etilo.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa

"derivado del cido propanoico".


de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"

-CH -CO-O-CH -CH se nombra propanoato de etilo.


En conjunto CH3 2 2 3

Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden
participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta
capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los
hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms
hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador
de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de
steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores
y fragancias artificiales. Por ejemplo:

butanoato de metilo: olor a


Pia

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex
(Reino

Unido)

octanoato de heptilo: olor a


frambuesa

etanoato de pentilo: olor a


pltano

pentanoato de pentilo: olor a


manzana

butanoato de pentilo: olor a pera o a


albaricoque

etanoato de octilo: olor a


naranja.
Amida 57
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres
tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen
en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

Propiedades qumicas

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus
derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la
reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en
presencia de sodio y con las cetonas

Amina
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan
uno, dos o tres hidrgenos,

las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amonaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es
Amida 58
menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las
aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

Nomenclatura
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amonaco que se
sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen
dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con
grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los
ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces
se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos

Compuesto Nombre

CH -NH Metilamina o aminometano.


3 2
CH -NH-CH Dimetilamina o metilaminometano.
3 3
CH -CH -NH-CH -CH -CH Etilpropilamina o etilaminopropano.
3 2 2 2 3
CH Trimetilamina o dimetilaminometano.
3

N-CH
3
CH Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano.
|
3
CH
|
3
N-CH -CH -CH
2 2 3

CH -CH
2 3
Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se
encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posicin de los sustituyentes y
nombrarlos en orden alfabtico con la palabra amina
Amida 59

1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayscula) por
cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional ms importante y en el caso
de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino
debe quedar en la menor posicin.
Amida 60

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su
posicin sea la mas baja posible y nombra con el
vocablo aza

Amida

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional


es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo
de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de
hidrgeno:

Se puede considerar como un derivado de un cido


carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por
un grupo NH2,
NHR o NRR' (llamado grupo
amino).

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los


tomos de O, C, N, consistente en orbitales molecular
Amida 61

Otra versin de la amida

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del


amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a
una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de
un

cido carboxlico y una


amina:

Grupo funcional amida.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de
ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las
amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de
cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.

Poliamidas
Existen polmeros que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como el nailon, pero tambin se
encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los aminocidos, por reaccin de un
grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le llama
enlace peptdico.
-
caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena principal de su
formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de la -caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la
poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no
lineales los productos de condensacin de cidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.

Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos grupos amida son
muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a esto y a
que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los nailon son a menudo cristalinos, y forman
excelentes fibras.