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ndice
1 Classificao nutricional
o 1.1 Aminocidos no-essenciais
o 1.2 Aminocidos essenciais
o 1.3 Aminocidos essenciais apenas em determinadas situaes
fisiolgicas
2 Classificao quanto ao substituinte
3 Aminocidos alfa
o 3.1 Frmula geral
o 3.2 Outros aminocidos encontrados na natureza
4 Simbologia e nomenclatura
5 Estrutura
o 5.1 Estrutura tridimensional
5.1.1 Aminocidos apolares
5.1.2 Aminocidos polares neutros
5.1.3 Aminocidos polares cidos
5.1.4 Aminocidos polares bsicos
6 Classificao quanto ao destino
o 6.1 Destino cetognico
o 6.2 Destino glicognico
7 Ocorrncia
8 Isomeria
9 Sntese
10 Obteno
11 Ionizao
12 Propriedades
13 Curva de titulao
14 Outros aminocidos
o 14.1 Aminocidos mega
15 Notas
16 Referncias
17 Bibliografia
18 Ligaes externas
Classificao nutricional
Aminocidos no-essenciais
Aminocidos essenciais
Aminocidos alfa
Frmula geral
Alanina (Ala / A)
Arginina (Arg / R)
Asparagina (Asn / N)
Cisteina (Cys / C)
Glutamina (Gln / Q)
Glicina (Gly / G)
Histidina (His / H)
Isoleucina (Ile / I)
Leucina (Leu / L)
Lisina (Lys / K)
Metionina (Met / M)
Fenilalanina (Phe / F)
Prolina (Pro / P)
Serina (Ser / S)
Treonina (Thr / T)
Triptofano (Trp / W)
Tirosina (Tyr / Y)
Valina (Val / V)
Estrutura tridimensional
Aminocidos apolares
H um grupo de aminocidos com cadeia laterais apolares. Desse grupo fazem parte a
alanina, a cistena, a glicina, a valina, a leucina, a isoleucina, a prolina, a fenilalanina, o
triptofano e a metionina. Em vrios elementos do grupo - isto , a alanina, a valina, a
leucina, e a isoleucina - a cadeia lateral um grupo hidrocarboneto aliftico. A prolina
tem uma estrutura cclica aliftica e o nitrognio est ligado a dois tomos de carbono.
Na terminologia de qumica orgnica, o grupo amina da prolina uma amina
secundria. Em contraste os grupos aminade todos os outros aminocidos so aminas
primrias. Na fenilalanina, o grupo hidrocarboneto aromtico(contm um grupo
cclico semelhante ao anel de benzeno) em vez de alinftico. No triptofano, a cadeia
lateral contm um tomo de nitrognio adicionado ao grupo hidrocarboneto aliftico.
Glicina (Gly / G)
Alanina (Ala / A)
Leucina (Leu / L)
Isoleucina (Ile / I)
Valina (Val / V)
Metionina (Met / M)
Prolina (Pro / P)
Fenilalanina (Phe/Fen/F)
Asparagina (Asn / N)
Glutamina (Gln / Q)
Serina (Ser / S)
Tirosina (Tyr / Tir / y)
Arginina (Arg / R)
Histidina (His / H)
Destino cetognico
Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para qualquer fase do Ciclo de
Krebs na forma de Acetil coenzima A ou outra substncia.
Destino glicognico
Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para a via glicoltica.
Ocorrncia
Os aminocidos alfa ( cerca de vinte ) so constituintes de todas as protenas e
peptdeos, portanto, de toda a matria viva.
Fixao de nitrognio
A fonte primria de nitrognio para os seres vivos o nitrognio atmosfrico, que tem
que ser convertido a uma forma metabolizvel como a amnia. Mas s algumas
bactrias conseguem converter nitrognio em amnia. A converso de nitrognio a
amnia, chamada de fixao de nitrognio, feita por um sistema enzimatico complexo,
denominado nitrogenase, que utiliza NADPH como doador de eltrons e s
processado com um consumo muito grande de ATP.
Isomeria
Sntese
Todos os aminocidos so derivados de intermedirios da gliclise, do ciclo do cido
ctrico ou das via das pentoses-fosfato. O nitrognio entra nessas vias atravs do
glutamato. H uma grande variao no nvel de complexidade das vias, sendo que
alguns aminocidos esto a apenas alguns passos enzimticos dos seus precursores e em
outros as vias so complexas, como no caso dos aminocidos aromticos.
Obteno
Hidrlise de protenas
Sntese
Propriedades
Organolpticas: Incolores. A maioria de sabor adocicado.
Fsicas: Slidos com solubilidade varivel em gua. Apresentam atividade ptica por
apresentarem carbono assimtrico, em geral,na forma levgira. A glicina solvel em
gua e no apresenta atividade ptica
Qumicas: O grupo carboxlico (-COOH) na molcula confere ao aminocido uma
caracterstica cida e o grupo amino (-NH2) uma caracterstica bsica. Por isso, os
aminocidos apresentam um carter anftero, ou seja, reagem tanto com cidos como
com bases formando sais orgnicos.
Curva de titulao
muito comum o uso da titulao atravs da adio ou remoo de prtons para se
descobrir caractersticas dos compostos. Para aminocidos essas caractersticas tambm
so evidentes. Os valores dessa curva variam entre os aminocidos. Porm esta tem
algumas caractersticas em comum.
No incio da curva observa-se que os grupos dos aminocidos carboxilo e amino esto
completamente protonados. Com a titulao o grupo carboxlico vai liberar prtons.
Durante essa liberao evidenciado um ponto onde a concentrao desse doador de
prtons igual concentrao do on dipolar desse aminocido, ponto de inflexo,
correspondente a pH igual a pK (medidor da tendncia de ceder prtons) do grupo
protonado que no est sendo titulado.
O ponto onde se observa o fim da liberao de prtons por parte do carboxilo o ponto
isoeltrico, pI, esse ponto possui um pH caraterstico, onde se observa todo o
aminocido como on dipolar, ou seja, a carga total igual a zero. Com a continuao da
titulao, o prton do grupo NH3+ ser liberado. Tambm se observa um ponto de
inflexo nessa segunda parte da curva de titulao.
Outros aminocidos
cido -aminopropinico (-alanina): aminocido natural componente do cido
pantotnico (vitamina do grupo B).
Aminocidos mega
"Aminocidos" nocivos
Notas
1. A arginina considerada como um aminocido semiessencial por alguns
autores. (em Belitz, H. D; Grosch, W,; Schieberle, P John M. Food Chemistry
(em ingls). 4 ed. Berlin Heidelberg: Springer, 2009. Captulo: 1. Amino Acids,
Peptides, Proteins, 1070 p. p. 8-34. ISBN 978-3-540-69933-0)
2. A prolina uma exceo a esta frmula geral. Ela no tem o grupo NH2 por
causa da ciclizao da cadeia lateral e conhecida como um iminocido; ela se
enquadra na categoria de aminocidos estruturados especiais.
Referncias
1. University of Calgary, Department of Chemistry, Organic Chemistry On-Line
Learning Center, Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins, Summary [em
linha]
2. Sperelakis, Nicholas (editor); Pincus, Mathew R. (autor do captulo). Cell
Physiology Sourcebook: A Molecular Approach (em ingls). 3 ed. San Diego,
California: Academic Press. Captulo: 2:Physiological Structure and Function
of Proteins, 1235 p. p. 19. ISBN 0-12-656977-0
3. University of Calgary, Department of Chemistry, Organic Chemistry On-Line
Learning Center, Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins, -Amino
Acids [em linha]
4. University of Calgary, Department of Chemistry, Organic Chemistry On-Line
Learning Center, Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins, Terminology
and Conventions for Peptides and Proteins [em linha]
5. a b Newton, David E. Food Chemistry (em ingls). New York: Facts on File,
2007. 212 p. p. 67. ISBN 978-0-8160-5277-6
6. Belitz, H. D; Grosch, W,; Schieberle, P John M. Food Chemistry (em ingls).
4 ed. Berlin Heidelberg: Springer, 2009. Captulo: 1. Amino Acids, Peptides,
Proteins, 1070 p. p. 8-34. ISBN 978-3-540-69933-0
7. http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=10490&page=593
8. Bolsover, Stephen R.; Hyams, Jeremy S.; Shephard, Elizabeth A.; White, Hugh
A.; Wiedemann, Claudia G. Cell Biology (em ingls). Hoboken, New
Jersey: John Wiley & Sons, 2004. 531 p. p. 191. ISBN 0-471-26393-1
Bibliografia
CAMPBELL, Mary K. Bioqumica. 3 edio, Artmed, 2006.
Ligaes externas
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