UNIVERSIDAD AUTONOMA GABRIEL RENE

MORENO
Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologa
DEPARTAMENTO DE QUIMICA

PROGRAMA ANALTICO
QMC - 200

DATOS GENERALES

ASIGNATURA.. QUMICA ORGNICA 1

SIGLA Y CODIGO... QMC 200
CURSO... 2do. SEM.
PRERREQUISITOS..... QMC 100
HORAS.. 4 T + 3P
CREDITOS 5 ( CINCO )

OBJETIVOS
- Potenciar a los educandos en los fundamentos bsicos en que
descansa la qumica del Carbono para analizar, desarrollar, diferenciar e
interpretar sistemticamente los mecanismos y las reacciones en los
procesos de las funciones orgnicas. para la elaboracin de productos.

OBJETIVOS INSTRUCTIVOS

- Interpretar la qumica del Carbono basada en aspectos cunticos

,estructurales y funcionales

- Proporcionar las herramientas bsicas para que el estudiante pueda

desenvolverse en una planta relacionada con los productos orgnicos

- Utilizar criterios y razonamientos propios para comprender las

propiedades fsico-qumicas de las sustancias orgnicas

- Elaborar procedimientos en la obtencin de algunos productos

orgnicos de consumo masivo para mejorar las metodologas utilizadas en
la industria.

CONTENIDO GENERAL

En el presente programa analtico se desarrollaran cuatro unidades

programticas, en la primera los alumnos estudiarn los conceptos cunticos
de la estructura moderna y el carcter sistemtico de la qumica orgnica, la
nomenclatura internacional, la estereoqumica, frmulas brutas y

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desarrolladas, En la segunda unidad se vern la qumica de los hidrocarburos

alifticos parafnicos ,fuentes naturales ,los yacimientos petrolferos
americanos y asiticos, sus propiedades, los alcanos, alquenos y alquinos,
obtencin y aplicacin en la industria de los compuestos principales. La
tercera Unidad Programtica abarca los hidrocarburos aromticos tal como el
Benceno, Tolueno y Xileno, sus propiedades fsicas qumicas, alquilacin,
obtencin de los principales derivados, la polimerizacin, mecanismo de
reaccin, aplicaciones en la industria y algunos mtodos de identificacin por
cromatografa.
En la cuarta unidad se estudiarn los principales grupos funcionales tales
como la funcin alcohol, aldehido, cetona, eter, cido, ester, amina, amida,
nitro compuestos principales.

UNIDADES PROGRAMTICAS

UNIDAD I DURACIN: 30 hrs.

FUNDAMENTOS DE LA QUMICA DEL CARBONO

OBJETIVOS ESPECIFICOS

- Introducir a los estudiantes interpretar cientficamente la

identificacin de los principales elementos respecto a la configuracin
electrnica cuntica. .
- Al trmino de la unidad los alumnos podrn desarrollar formulas
estructurales de las funciones orgnicas y distinguir la
estereoqumica en sus propiedades caractersticas

1. - GENERALIDADES
1.1. Concepto de Qumica Orgnica
1.2. Propiedades de los elementos:
1.2.1. El nmero cuntico ,relaciones con las capas, subcapas y
orbitales
1.2.2. El principio de exclusin de Paulin. Espines paralelos y
opuestos
1.2.3. Configuraciones electrnicas. Orbitales hbridos SP.
Enlaces C-H tetradricos
1.3. Unin covalente, energa de disociacin de enlace: Hemlisis y
heterlisis.

2.- ESTEREOQUMICA Y ESTEROISMEROS

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2.1.Frmulas estructurales.
2.2.Teora orbital molecular. Teora de hibridacin
2.3.Resonancia y enlaces deslocalizados
2.4.Isomera
2.4.1 Estructural mesa
2.4.2. optica.El polarmetro, rotacin levgira y dextrgira
2.4.3. Conformacionales

3.- PROPIEDADES DE COMPUESTOS ORGANICOS

3.1. Frmulas electrnicas, brutas, y desarrolladas
3.2. Nomenclatura internacional
3.3. Radicales orgnicos
3.4. El carbono en la naturaleza, fuentes
3.5. Anlisis de compuestos orgnicos
3.5.1. Muestreo, identificacin
3.5.2. Punto de fusin, ebullicin, indice de refraccin

PRACTICAS DE LABORATORIO

TL 1.1 Determinacin de, puntos de fusin, ebullicin, ndice de refraccin y

polarimetra
TL 1.2 Elaboracin de impermeabilizantes bituminosos

PRACTICAS DE CAMPO.-Visita a planta extractora de gas de Ri Grande

para constatar la infraestructura de la planta, tipo de petrleo y principales
hidrocarburos como tambin recabar informacin de poltica financiera,
costos, capacidad de explotacin, produccin y el mercado internacional

UNIDAD II DURACIN: 28 hrs.

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

OBJETIVOS ESPECFICOS

- Los estudiantes al trmino de la unidad, estarn capacitados para

identificar
A los principales componentes del petrleo y su clasificacin estructural
- Crear motivacin y estimulo en los alumnos para impedir que nuestras
riquezas
Petroleras sean Enajenadas por personas inescrupulosas y serviles

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1.- FUENTES NATURALES

1.1. Teora del origen del petrleo, rocas reservorios, anticlinales
Geolgicos
1.2. Yacimientos petrolferos americanos y asiticos. sus caractersticas
1.3. El gas natural en Bolivia. Reservas
2.- LOS ALCANOS
2.1 Hidrocarburos saturados parafnicos.
2.2.1. Frmulas y nomenclatura
2.2.2. Cortes de petrleo. Propiedades fsicas y qumicas
2.2.3. Gas natural. Gas licuado propano y butano
2.2.4. Radicales libres

2.2. Metano y etano.

2.2.1. Fuentes naturales, propiedades
2.2.2. Configuracin espacial
2.3. Pentano y alcanos superiores. Octanage.
2.4. Aceites minerales, grasas y asfaltos
2.5. Alquilacin y reactividad. Los halogenuros de alquilo
2.6. Combustin y reactividad
2.7. Anlisis de los alcanos

3.- LOS ALQUENOS Y ALQUINOS

3.1. Hidrocarburos no saturados
3.2. Estructura del etileno, propileno y butileno
3.3. Ismeros
3.4. Propiedades fsicas y qumicas. Preparacin
3.5. Adicin electroflica. Mecanismo
3.5. Alquinos. Enlace triple
3.6. Estructura del acetileno
3.6.1. Fuente industrial. Preparacin
3.6.2. Acetiluros metlicos. Carburos. Propiedades
3.6.3. Reacciones para el diseo de gasgenos.
3.7. Polmeros
3.7.1. Polietilenos, polipropilenos y polibutenos y
polisacridos. Dextrinas
3,7.2. Propiedades fsicas
3.7.3. Industria de los plsticos y elastmeros

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PRACTICAS DE LABORATORIO

TL.3.1 Obtencin por destilacin de ter de Petrleo

TL3.2 Obtencin de Acetileno. Reacciones para el diseo de Gasgenos
TL33 Preparacin de Halogenuros de alquilo

PRACTICA DE CAMPO.-Visita a la planta de Aceite y asfalto de

Cochabamba para el estudio de los procesos de craqueado, capacidad y
demanda del mercado nacional, costo y poltica financiera.

UNIDAD III
DURACIN :
24 hrs.
HIDROCARBUROS AROMTICOS

OBJETIVOS ESPECFICOS
- En esta unidad los estudiantes universitarios tendrn las bases para
manejar los mecanismos de reaccin en los procesos de elaboracin
de los hidrocarburos aromticos y derivados

- Con las herramientas ,tcnicas adquiridas y la preparacin acadmica

recibida, los alumnos estarn familiarizados con las propiedades
,caractersticas, fuentes de obtencin y aplicaciones tiles al medio de
los productos orgnicos
1.- GENERALIDADES
1.1. Conceptos
1.2. Fuentes naturales asiticas
1.3. Caractersticas de los compuestos aromticos
2.- BENCENO
2.1. Estructura, el anillo de Kelul
2.2. Longitud de enlace C-C. Resonancia
2.3. Configuracin de orbitales
2.3. Nomenclatura de los derivados del benceno
2.4. Tolueno y Xileno propiedades
3.- SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
3.1. Grupos sustituyentes
3.2. Orientacin y reactividad relativa
3.3. Mecanismo de nitracin. TNT
3.4. Mecanismo de sulfonacin. Surfactantes

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3.5. Mecanismo de alquilacin y halogenacin

3.6. Conservadores aromticos.

4.- COMPUESTOS AROMTICOS ALIFTICOS

4.1. Hidrocarburos aromticos-alifticos. Los arenos.
4.2.1. Estructura y nomenclatura
4.2.2. Derivados
4.2. Alquilacin de Friedel-Crafts
4.3. El catin bencilo y radical fenilo
4.4. Preparacin de los alquenilbenceno conjugacin

PRACTICAS DE LABORATORIO

TL.4.1. SURFACTANTE. Elaboracinde Acido Benceno-Sulfnico

TL.4.2. DESTILACIN BINARIA. Diagrama de equilibrio Benceno-Tolueno por
refractometra
TL.4.3. CRISTALIZACIN. Obtencin de Benzoato de Sodio
PRCTICA DE CAMPO.-Visita a COMSA para recabar informacin de
productos orgnicos, oferta de los mercados internacionales y campo de
utilizacin en la industria local

UNIDAD IV DURACIN: 30
hrs.

GRUPOS ORGNICOS FUNCIONALES

OBJETIVOS ESPECIFICOS
- En esta unidad los educandos estarn aptos para analizar, distinguir e
interpretar las funciones orgnicas, sus propiedades ms esenciales y
adquirir las tcnicas para elaborar algunos productos de consumo
masivo.
1.- CONCEPTO DE LAS FUNCIONES ORGNICAS
1.1. Nomenclaturas y frmulas generales
1.2. Formas sintticas de las estructuras
1.3. Caractersticas de cada compuesto funcional
1.4. Sustitucin por radicales y atmica.
2.- ALCOHOLES
2.1. Clasificacin y nomenclatura
2.2. Propiedades fsicas
2.3. Sntesis de grignard
2.4. Fuente industrial

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2.5. Alcohol etlico, proceso por fermentacin

2.4.1. Obtencin y caractersticas
2.4.2. El grado Gay-Lussac .Alcohol absoluto
3.- ALDEHIDOS Y CETONAS
3.1. Estructuras y nomenclatura
3.2. Propiedades fsicas
3.3. Obtencin
3.4. Formol y acetona
4.- ETERES Y EPXIDOS
4.1. Estructura y nomenclatura
4.2. Propiedades fsicas
4.3. Obtencin: deshidratacin de alcoholes
4.4. Reaccin con el reactivo de grignard
5.- ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES
5.1. Estructura y nomenclatura
5.2. Propiedades fsicas

5.3. Fuente industrial

5.3.1. Preparacin de cidos y esteres
5.3.2. Sntesis de Grignard
5.3.3. Obtencin industrial del Ester
5.4. Fuentes naturales: Aceites, grasos y minerales

6.- AMINAS Y AMIDAS

6.1. Estructura y clasificacin
6.2. Propiedades fsicas
6.3. Fuente industrial

6.4. Conversin de aminas a amidas sustituidas

6.5. Aminocidos
6.5. Sulfonacin de aminas.Los detergentes y las sulfas

7.- FENOLES
7.1. Estructura y nomenclatura
7.2. Propiedades fsicas
7.3. Fuente industrial, preparacin
7.4. Sales fenlicas.
PRACTICAS DE LABORATORIO

TL.2.1 Alcohol absoluto, extraccin por deshidratacin por solventes

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TL.2.2 Elaboracin de vino tipo mistela

TL.2.3 Obtencin de solventes tinner por esterificacin

PRCTICA DE CAMPO.- Visita a la fbrica de alcohol Santa Cecilia para

constatar el Proceso de purificacin y el alto grado de calidad.

METODOLOGA

Formas del desarrollo de enseanza acadmica

El desarrollo del Proceso de Enseanza-Aprendizaje de la asignatura se

har en funcin de las fuentes del conocimiento: Verbal, visual y prctico, en
funcin de la relacin enseanza -aprendizaje: clases magistrales
conferencias explicativo, problmico, mtodo activo, inductivo, deductivo,
reproductivo, productivo y estratgicos.

- Desarrollo de las Unidades Programticas mediante clases

magistrales con participacin activa
individual y global de los estudiantes para absolver preguntas y
resolver ejercicios.
- Se trabajar en grupos de 3 a 5 personas para las prcticas de
laboratorio
- Se utilizarn Medios Didcticos para reforzar al Proceso de Enseanza
Aprendizaje PEA tales
como pizarrn, retroproyector, experiencias de laboratorio, visita a
fbricas y uso de videos.

La distribucin de la carga horaria se sujetar de la siguiente manera:

Clases magistrales : 64 horas

Trabajo de Laboratorio : 48

Total de la Asignatura : 112 horas

Formas del desarrollo de las prcticas de laboratorio

Las prcticas se realizarn en conformidad a una planificacin gua general
que comprende:

- El nombre de la prctica

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-Objetivo o sea la utilidad que se pretende

-Fundamentos tericos ,es la parte cientfica en que se basa la
experiencia
- Tcnica operatoria, comprende el listado de materiales y equipos
a necesitar como la secuencia procedimiento en detalle de los pasos
que se deben seguir, anotando todo lo observado acompaado
adems del croquis ilustrativo.
- Resultados con los datos obtenidos se procede a calcular los
resultados y si es posible se determina el error relativo porcentual.
- Conclusiones aqu se evala la validez de los resultados y si se ha
cumplido con los objetivos, si los resultados no son los esperados se
debe comentar con criterio las causas.
- Concluida la prctica los alumnos antes de retirarse presentarn los
resultados obtenidos al profesor al auxiliar en forma individual o en
grupo para su justificacin.
- Pasado una semana de la prctica, los alumnos presentarn un
informe de acuerdo a la gua para ser evaluado.
- Peridicamente se presentar al profesor los ejercicios desarrollados y
planteados en clases para evaluar la actividad del estudiante. en las
aulas acadmicas.
Formas del desarrollo de las prcticas de campo.
- Servirn para reforzar la actividad acadmica y experimental de los
alumnos, las prcticas comprendern visitas de investigacin
cientfica, los alumnos presentarn un informe global que abarque lo
relacionado a la asignatura, el beneficio obtenido y lo que le aporta y
coadyuva a su desarrollo profesional

EVALUACIN

Normas de Evaluacin.

MODALIDAD. Ponderacin sumativa cuantitativa:

P Prcticas de Laboratorio 25 Puntos

E Pruebas Parciales 40

F Prueba Final 35

Total 100 Puntos

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La nota mnima de aprobacin es de 51 Puntos

La Nota Final ser: N = 0.25P + O.40E + 0.35F

FORMAS E INSTRUMENTOS DE EVALUACIN

Evaluacin diagnstica.-Es una prueba oral o escrita breve para tener una
idea del nivel del estudiante en la asignatura, no se califica slo sirve para
reforzar puntos necesarios de los contenidos.

Evaluacin continua.-Es un seguimiento que se hace a los estudiantes

tomndose en cuenta su participacin, destreza, habilidad, tanto en las
clases tericas, como de problemas prcticos y actividades en los
laboratorios, esta evaluacin ayuda como un estmulo sumativo a los
exmenes parciales

Prcticas de laboratorio.- Se calificarn la actividad prctica realizada en

el laboratorio y los informes se presentarn con una semana de plazo.

Exmenes Parciales.- Se tomarn 2 pruebas parciales individuales escritas

Tericas y Prcticas, esta ultima con consulta bibliogrfica y ambas con
una puntuacin del 50%. Ambas pruebas tienen opcin a una segunda
evaluacin oral escrita. Las respuestas de los exmenes se resolvern en el
pizarrn, los exmenes corregidos y calificados se devolvern a los alumnos
con opcin a revisin y reclamos justos. La primera prueba abarcar el 25 %
del avance, la segunda hasta la tercera unidad.
Los alumnos que no aprueben los parciales tendrn una segunda
oportunidad si el tiempo lo permite.

Examen Final.-Se tomar una prueba final oral con tribunal escrita
Terica y Prctica en forma individual de todas las unidades.la parte
prctica con consulta bibliogrfica. Ambos exmenes parciales y finales
tendrn una duracin de 3 horas acadmicas de 45 minutos.Para tener
derecho a examen final la asistencia mnima a las clases tericas debe ser
del 65% y 100% a las prcticas de laboratorio controladas y verificada a la
presentacin de los informes.

BIBLIOGRAFA

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Robert.T.Morrison-Robert.N.Boyd : QUMICA ORGNICA

Addisson Wesley Longman de Mxico
S.A. de C.V. 1998
Herbert Meislich : QUMICA ORGNICA
Mc.Graw-HILL. Latinoamericana S.A.
Bogot 1978
T.W.Graham Solomons : QUMICA ORGNICA
Limusa Wiley .Mxico.D.F. 1995
Geissman. : PRINCIPIOS DE QUMICA
ORGNICA
Revert .Barcelona .1979
Roberts .S : QUMICA ORGNICA
Fondo Educativo Interamericano
Mxico. 1979
Allinger. : QUMICA ORGNICA
: Revert .Barcelona. 1975

Brieger : QUMICA ORGNICA

MODERNA
Madrid, Castilla. 1976

Hammond, R. : ELEMENTOS DE QUMICA

ORGNICA
Madrid, Castilla. 1977.
Brewster : CURSO PRCTICO DE QUMICA
ORGNICA
Madrid. Alabama. 1976
Rakoff. : QUMICA ORGNICA
FUNDAMENTAL
Limusa. Mxico. 1977

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