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FACULTAD DE QUMICA
Trejo Lpez Alma Daniela
2-10-2017 Prctica 8:
Propiedades de
compuestos
Carbonlicos.
Identificacin de aldehdos y cetonas
Qumica Orgnica II (1407-02)
Prctica 8: Propiedades de compuestos Clave 12
Trejo Lpez Alma Daniela Carbonlicos. Identificacin de aldehdos y Octubre 2, 2017
cetonas
Reacciones Realizadas
1. Reaccin de identificacin del grupo carbonilo.
Qumica Orgnica II (1407-02)
Prctica 8: Propiedades de compuestos Clave 12
Trejo Lpez Alma Daniela Carbonlicos. Identificacin de aldehdos y Octubre 2, 2017
cetonas
b. Ensayo con cido crmico.
Calentar en bao
mara.
2-butanona Dejar enfriar. Inducir
n-butiraldehdo cristalizacin con
Adicionar etanol agua.
dietilcetona Filtrar el
para disolver.
propanaldehdo precipitado
Adicionar 2,4- formado
Muestras dinitrofenilhidrazina.
problema Positivo para
grupo carbonilo
Prueba positiva para grupo aldehdo (y para hidroxicetonas) aparicin de precipitado color azul/verde
1 gota de muestra
2gotas de AgNO3 problema Formacin de espejo de
plata, indica positivo para
1 gota de NaOH 2-butanona aldehdos
NH4OH hasta que se n-butiraldehdo Disolucin transparente y
disuelva el slido sin niguna otra formacion;
dietilcetona prueba negativa
formado.
Preparacin de propanaldehdo
Identificacin de
hidroxido de plata
amoniacal aldehdos
+ 1mL de NaOH
Es especfica para detectar las cetonas en la reaccin con una mezcla de NaOH y Yodo, los
compuestos orgnicos que contienen estos grupos funcionales especficos se convierten
en la sal soluble de un cido carboxlico (que presenta un tomo de carbono menos), y se
observa un precipitado amarillo del yodoformo,CHI3
Resultados
Compuesto Prueba 2,4-dinitrofenilhidrazina Prueba con cido crmico Prueba de Tollens Reaccin del Yodoformo
2-butanona
n-butiraldehdo
Qumica Orgnica II (1407-02)
Prctica 8: Propiedades de compuestos Clave 12
Trejo Lpez Alma Daniela Octubre 2, 2017
Carbonlicos. Identificacin de aldehdos y
cetonas
dietilcetona
propanaldehdo
Anlisis de resultados
La reaccin usada como primera prueba para la identificacin de grupos carbonilo
ya se haba utilizado antes por lo que se efectu correctamente, esto al formarnos
el precipitado esperado.
La reaccin de con el cido crmico era de esperar que slo reaccionara con los
aldehdos debido a que es una de las reacciones estudiadas (no experimentalmente)
para la oxidacin de alcoholes. El aldehdo al provenir de un alcohol primario nos
producira su cido carboxlico correspondiente ya que an tiene enlaces CH que se
rompen para ello. Mientras tanto las cetonas ya no cuentan con este enlace, al venir
de un alcohol secundario, por lo que no se oxidan y la reaccin no sucede.
La reaccin del espejo de plata se produce por la oxidacin que se da del aldehdo y
la reduccin de Ag presente en su nitrato a la plata metlica.
Cuestionario
1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
Con la reaccin de formacin de la 2,4-dinitrohidrazina del compuesto
correspondiente (aldehdo o cetona)
2. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin que le permiti hacer la identificacin del
grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.
Bibliografia
Wingrove A.S y Caret R.L. Qumica Orgnica. Oxford. Mxico. D.F. 1999. pp (989 990)
Rakoff, H y Rose, N.C. Qumica Orgnica Fundamental. Limusa. Mxico D.F. 1982. pp(760)