TEMARIO

UNIDAD I QUIMICA DEL CARBONO

1.1 ANTECEDENTES HITORICOS.

1.1.1 EL CARBONO Y SUS CADENAS
1.1.2 SINTESIS DE LA UREA.
1.2 ENLACES QUIMICOS.
1.2.1 ENLACE IONICO
1.2.2 ENLACE COVALENTE POLAR.
1.2.3 ENLACE SIGMA Y ENLACE PI.
1.3 HIBRIDACIN DEL TOMO DEL CARBONO.
1.4 ANGULOS DE ENLACE.
1.5 COMPARACION DE PROPIEDADES ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E
INORGANICOS.
1.6 REACCIONES QUIMICAS
1.7 REPRESENTACION DE MOLECULAS ORGANICAS.

UNIDAD II ALCANOS, ALQUINOS, ALQUENOS, DIENOS.

NOMENGLATURA
ESTRUCTURA QUIMICA.
PROPIEDADES FISICAS.
METODOS DE OBTENCIN.

UNIDAD III CICLO ALCANOS Y CICLO ALQUENOS.

NOMENGLATURA.
ESTRUCTURA QUIMICA.
PROPIEDADES FISICAS.
METODOS DE OBTENCION.

UNIDAD IV BENCENO Y COMPUESTOS AROMATICOS.

4.1 BENCENO.
NOMENGLATURA.
ESTRUCTURA QUIMICA.
PROPIEDADES.
CARCTER AROMATICO.
REACCIONES.
 MEDIOS DE OBTENCION.
4.2 COMPUESTOS AROMATICOS HOMOLOGOS DEL BENCENO.
PROPIEDADES QUIMICAS.
REGLAS DE SUSTITUCION.
REACCIONES.

UNIDAD V BIOMOLECULAS.

5.1 CARBOHIDRATOS.
5.2 LIPIDOS
5.3 PROTEINAS Y ENCIMAS.
5.4 VITAMINAS.
5.5 HORMONAS.
5.6 ACIDOS NUCLEICOS.

UNIDAD VL TECNOLOGA QUIMICA.

6.1 PROCESOS QUIMICOS INDUSTRIALES DE IMPORTANCIA REGIONAL.

6.2 PROCESOS QUIMICOS INDUSTRIALES DE IMPORTANCIA NATURAL.
6.3 REPERCUCIONES SOCIOECONOMICAS Y ECOLOGICAS DE LA INDUSTRIA
QUIMICA.
 QUIMICA ORGANICA.

La qumica orgnica es la parte de la qumica en que se estudian las compuestos

qumicos del carbono con excepcin de los carbonatos, bicarbonatos, cianuros y
algunos otros compuestos sencillos del carbono, todos los compuestos del
carbono se clasifican como compuestos orgnicos.

Los alimentos, las prendas de vestir, el papel de que esta hecho los libros, las
medicinas, los objetos de plstico y la gasolina para el automvil, estn
compuestos por sustancias orgnicas.

En los ojos, cerebro, corazn y pulmones debajo del nivel intracelular hay
incontables molculas orgnicas dentro y entre todas partes.

Los contaminantes del aire y del agua son sustancias orgnicas. abarca desde los
hidrocarburos de desecho que se emite cuando se emplea la gasolina en los
automviles, los plaguicidas, que se esparcen sobre campos y que se dispersan
por el viento, hasta los productos qumicos o sustancias orgnicas que se emplean
en los procesos industriales.

En la actualidad a partir de este enorme grupo de productos qumicos orgnicos

industriales (aunque hace unos 150 aos todava no se hubiera podido usar el
termino industriales ), se extraen casi todos los colorantes, medicamentos,
detergentes y todas las fibras sintticas (el nylon, dacrn, orlon, polister,
epxicos) y casi toda la gasolina.

TEORIA DE LA FUERZA VITAL.

Antes de mediados del siglo xix, los cientficos crean que una de las leyes de la
naturaleza era que nunca se podra fabricar en forma sinttica ninguna de las
sustancias qumicas que contenan carbono, y que solo se podan encontrar en las
plantas y los animales.

Como todas las leyes cientficas, estas tambin se basaban en la experiencia,

aunque fuera experiencia negativa.

En aquellos tiempos. los compuestos se obtenan exclusivamente a partir de los

organismos. se crey entonces que los seres vivientes posean una fuerza vital,
una fuente especial de energa o capacidad que no poda transferirse de uno a
otro ser viviente (solo mediante la procreacin) o del hombre al tubo de ensayo. el
abismo entre los reinos mineral y orgnico pareca insalvable. Solo mediante un
acontecimiento accidental establecer la relacin. Esto le sucedi en 1828 a
Friedrich Whler, profesor de la universidad de Gttingen, en Alemania.
 SINTESIS DE WHLER DE LA UREA.

En la poca de Whler el ciangeno, C 2N2 y el amoniaco se consideraba como

sustancias inorgnicas. el ciangeno reacciona con agua :

C2N2+H2O HCNO + HCN

ACIDO CIANURO
CIANICO DE HIDROGENO

Se agrega amoniaco, se forman iones amonio y cianato

NHs + HCNO NH4 + CON

AMONIACO ACIDO ION ION
CIANICO AMONIO CIANATO

El experimento de Whler consisti en calentar una solucin hecha siguiendo

estas etapas para eliminar tanto el agua como el cianuro de hidrgeno. Esperaba
que el residuo fuera un slido cristalino, la sal inorgnica, cianato de amonio nh 4
con.

Efectivamente, Whler obtuvo un slido cristalino, pero no fue cianuro de amonio,

que se descompone cuando se calienta a 60. En vez de esto, fue la urea que se
funde a 133.

NH2 -C- NH2

UREA

La Urea se haba aislado medio siglo antes, actualmente se sabe que la urea es
un producto final del cuerpo. Se elabora en el hgado, se elimina de la circulacin
a travs de los riones y se excreta en la orina.

REEMPE:
REGION, ESPACIO ENERGETICA DE MANIFESTACION PROBALISTICA
ELECTRONICA.

LUGAR DONDE MAYORMENTE SE PUDEN ENCONTRAR ELECTRONES.

11
BASAL: Na 1s2 2s2 2p6 3s1

ESTABLE: Na+ 1s2 2s2 2p6

BASAL: 17Cl 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5

ESTABLE: Cl-1 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6

CARBONO TETRAEDRICO

La hiptesis de carbono tetradrico fue desarrollada en 1874 por Vant Hoffen,

relaciona una isomera ptica la cual supona una forma especial de sustitucin de
los derivados del metano; pero este experimento no era suficiente para explicar la
tetra-valencia del carbono ya que esta sustitucin se consideraba solo en dos
direcciones. Para poder entender que existen 4 electrones desapareados, se
planteo la existencia de orbitales mezclados lo cual originan los llamados orbitales
hbridos y para lograr esta forma se necesita excitar al carbono agregndole cierta
energa, los 4 orbitales hbridos del carbono en el metano dan lugar a que los
enlaces carbono, hidrogeno partan del centro del carbono hacia las aristas de una
pirmide imaginaria con ngulos iguales entre si de 109.5 con una igual longitud.
Este tipo de hibridacin se llama tetradrica (sp 3).

ENLACES

IONICO = transferencia neta de electrones, disuelve H 2O, diferencial de

electronegatividades >1.7, M-No M, conduce electricidad, p.f>800c.

COVALENTE = comparticion de electrones.

POLAR = 0< es- <1.7 (slidos, lquidos y gaseosos).

No Polar(PURO) = es- =0 (gases)

COVALENTE CORDINADO.- un tomo pone los dos electrones de enlace y el

otro pone el orbital vaco.
 O

H O S O H

PUNTO DE EBULLICION

Es la transformacin de lquido a vapor.

El punto de ebullicin de una sustancia es la temperatura a la cual un lquido pasa

del estado lquido al gaseosos a una presin atmosfrica normal. Esta en
constante fsica es muy importante como criterio de pureza o identidad.

En general la determinacin de un punto de ebullicin se requiere ms paciencia,

atencin y usualmente muestra de 10 a 20 muestras. Que es ms que lo requerido
para determinar el punto de ebullicin.

Punto de ebullicin aumenta con las interacciones moleculares y el peso molecular

de las sustancias y como esta implcito en su definicin depende de las
variaciones de la presin atmosfrica.

Para las determinaciones de rutina de qumica orgnica se pueden emplear el

matraz de destilacin ordinario o algunos de los mtodos semi micros, como el de
Slowoloboff o de los microqumicos como el de Emich.

Correccin de los puntos de ebullicin por cada 10 torr de cambio de la presin.

P.E. C Lquidos Asociados C Lquidos asociados C

50 0.42 0.31
100 0.48 0.35
150 0.53 0.39
200 0.58 0.43
250 0.63 0.46
300 0.67 0.50

PUNTO DE FUSION
ES LA TRANSFORMACION DE SOLIDO A LIQUIDO AL AGREGARLE CALOR.

SOLUBILIDAD

ES LA CAPACIDAD QUE TIENE UN SOLUTO PARA DISOLVERSE EN UN

SOLBENTE (SOLBENTE UNIVERSAL H2O)

REACCIONES DE ADICION

SE DAN CUENDO DOS MOLECULAS SE COMBINAN PARA FORMAR UNA

SOLA MOLECULA. LA ADICION OCURRE CON FRECUENCIA EN UN ENLACE
DOBLE O TRIPLE Y OCACIONES EN ANLLOS DE TAMAO PEQUEO. EN
ESTAS REACCIONES PUEDEN SER ELECTROLIFICOS O POR RADICALES
LIBRES SEGUN QUE SU PROCESO SEA INICIADO POR UN ELECTROFILO,
NUCLEO FILO O UN RADICAL. LAS REACCIONES DE ADICION A UN DOBLE
ENLACE AISLADO, SON ELECTROFILICAS O POR RADICALES LIBRES; EN
CAMBIO, EN LOS GRUPOS CARBINOL DE LOS ALDEHIDOS Y CETOS SON
NUCLEOFILICAS.

EJEMPLO:

Br

C = C + H Br -C - C
H

OH

C= O C C
CN

REACCIONES DE SUSTITUCION

TAMBIN SE LES CONOCE COMO REACCIONES DE DESPLAZAMIENTO Y SE

REALIZAN CUANDO UN ATOMO O GRUPO DE ATOMOS ES REEMPLAZADO
POR OTRO ATOMO O GRUPO DE ATOMOS.
EJEMPLO:

R - H + X2 RH + HX
Alcano+Halogeno = Haluro de alquil acido.

CUANDO EL ATOMO SE SUSTITUYE ES EL HIDROGENO, SE PRESENTA UNA

REACCION DE SUSTITUCION ELECTROLIFICA, Y CUANDO EL
DESPLAZAMIENTO ES UN ATOMO DIFERENTE AL HIDROGENO, SE
PRESENTA UNA REACCION DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA.

EJEMPLO:

CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl

CH3 CH2 Br + KOH CH3 CH2 OH + KBr

REACCIONES DE ELIMINACION.

LAS REACCIONES DE ELIMINACION SEN LO CONTRARIO DE LAS DE

ADICION. DOS ATOMOS O GRUPOS SE REMUEVEN DE UNA MOLECULA. LA
ELIMINACION DE LOAS ATOMOS O GRUPOS DIFERENTES ATOMOS
PRODUCEN OTRO ENLACE ENTRE ESTOS ATOMOS. SI LOS ATOMOS O
GRUPOS SE TOMAN DE ATOMOS ADYACENTES O VECINOS, SE LLAMAN
ELIMINACION (B) Y SE FORMA UN ENLACE MULTIPLE; SI SE TOMA DE OTRO
DISTINTO A LOS ATOMOS ADYACENTES, RESULTA UN ANILLO. LA
ELIMINACION DE LOS ATOMOS O GRUPOS DEL MISMO ATOMO SE LLAMA
ELIMINACION (&) Y PRODUCEN UN CARBENO (SON ESPECIAES NEUTRAS
QUE TIENEN UN ATOMO DE CARBONO CON DOS ENLACES Y DOS
ELECTRONES
(- C - ) SINGLETE O (- C - ) TRIPLETE POR EJEMPLO EN LA
FORMACION DE UN ALQUENO.
 H H
-HBr
H C ------- C - H

Br H
H H
HC=CH

H H
-H2O
H C ------- C - H

OH H

PUNTO DE EBULLICION:
ES LA TEMPERATURA EN LA QUE LA PRESION DE VAPORY LA PRESION
ADMOSFERICA SE HAN EQUILIBRADO, ADEMAS COEXISTE LA FASE SOLIDA
Y GASEOSA

SOLUBILIDAD:
ES EL PESO EN GRAMOS DE UN SOLIDO QUE SE HAYA DISUELTA EN UN
DECIMETRO CUBICO DE SOLUCION A UNA TEMPERARATURA DADA.

ESTRUCTURA DE LEWIS

xx
Na Cl Na x Cl x
xx

H H
HCCH ENLACE SIGMA (FUERTE)
H H

H H
CC ENLACE PI (DEBIL)
ORBITALES P NO HIBRIDOS
H H
HCCH SP1

ETANO
PROPANO

C2H6 FORMULA CONDENSADA

CH3-CH3 FORMULA SEMIDESARROLLADA

H H
HCCH FORMULA DESARROLLADA
H H

COMPUESTOS DEL CARBONO

ALICICLICOS CICLICOS
SATURADOS MONOCICLICOS
INSATURADOS
HETEROCICLICOS
AROMATICO
S

LINEALES
SATURADOS
ARBORESCENTES
ACICLICOS
LINEALES
INSATURADOS
ARBORESCENTES

SATURADOS
ALICICLICOS
INSATURADOS
COMPUESTOS
DEL CARBONO HOMOCICLICOS

AROMATICOS
SIMPLES
SATURADOS
ARBORECENT
E
 CICLICOS
HETEROCICLICOS
SIMPLES
INSATURADOS
ARBORECENT
E
ALCANOS

SON HIDROCARBUROS SATURADOS DIFICILES DE REACCIONAR.

NOMENGLATURA

Num.de carbonos Nombre

Estructura

1 METANO CH3
2 ETANO CH3CH2
3 PROPANO CH3CH2CH2
4 BUTANO
CH3CH2CH2CH2
5 PENTANO
CH3CH2CH2CH2CH3
6 HEXANO CH3(CH2)4CH3
7 HEPTANO CH3(CH2)5CH3
8 OCTANO CH3(CH2)6CH3
9 NONANO CH3(CH2)7CH3
10 DECANO CH3(CH2)8CH3
11 UNDECANO CH3(CH2)9CH3
12 DODECANO CH3(CH2)10CH3
13 TRIDECANO CH3(CH2)11CH3
14 TETRADECANO CH3(CH2)12CH3
15 PENTEDECANO CH3(CH2)13CH3
16 HEXADECANO CH3(CH2)14CH3
17 HEPTADECANO CH3(CH2)15CH3
20 EICOSANO
CH3(CH2)18CH3
30 TRIACONTANO CH3(CH2)28CH3
40 TETRACONTANO CH3(CH2)38CH3
50 PENTACONTANO CH3(CH2)48CH3
60 HEXACONTANO CH3(CH2)58CH3
70 HEPTACONTANO CH3(CH2)68CH3
80 OCTACONTANO CH3(CH2)78CH3
90 NONACONTANO CH3(CH2)88CH3
100 CENTURIANO CH3(CH2)98CH3
 NOMENGLATURA ORGANICA DE ALCANOS

PARA TENER UNA MISMA FORMA DE NOMBRAR A ESTOS COMPUESTOS

SEGUIREMOS EL SISTEMA DETERMINADO POR LA IUPAC CUYAS REGLAS
SON:

1.-BUSQUE LA CADENA MAS LARGA POSIBLE DE ATOMOS DE CARBONO, LA

CUAL DARA ORIGEN AL NOMBRE BASICO DEL COMPUESTO Y
REPRESENTARA LA ESTRUCTURA PRINCIPAL.

2.- NUMERE LA CADENA PRINCIPAL EMPEZANDO POR EL EXTREMO QUE

TENGA LA RAMIFICACION MAS PROXIMA.

3.- NOMBRE CADA ARBORECENCIA O RADICAL INDICANDO SU POSICION

CON EL NUMERO QUE CORRESPONDA AL ATOMO DE CARBONO AL CUAL
SE ENCUENTRA UNIDO.

4.- SE NOMBRA EL COMPUESTO CON UNA SOLA PALABRA Y SEPARE EL

NOMBRE DE LOS NUMEROS CON GUIONES Y LOS NUMEROS ENTRE SO
CON COMAS. AGREGUE LOS NOMBRES DE LOS RADICALES CON
PREFIJOS AL NOMBRE BASICO.

5.- SI EN UNA MOLECULA SE ENCUENTRA PRESENTE EL MISMO RADICAL

DOS O MAS VECES SE INDICA CON LOS PREFIJOS DI, TRI, TETRA, ETC.,
UNIDO AL NOMBRE DEL RADICAL.

6.- NOMBRE LOS RADICALES POR ORDEN ALFBETICO.

RADICAL: CUANDO UN CONJUNTO DE ATOMOS PRESENTAN CARGA

PROPIA.

CH3 METIL O METILO

CH3-CH2 ETIL O ETILO
CH3-CH2-CH2 n-PROPIL O n- PROLILO
CH3-CH-CH3 ISO-PROPILO O ISOPROPIL
CH3-CH2-CH2-CH2 n-BUTIL O n-BUTILO
CH3-CH2-CH-CH3 ISO-BUTIL O ISO-BUTILO
 CH3
CH3 - C - CH3 TERBUTIL
CH3

CH3
-CH-CH2
CH3

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS

DENTRO DE LAS PROPIEDADES FISOCAS DE ALCANOS TENEMOS LO QUE

ES PUNTO DE FUSION, PUNTO DE EBULLICION, DENSIDAD (SOLUBILIDAD)

EL PUNTO DE FUSION Y EBULLICION VAA A VERIAR DEPENDIOENDO DEL

NUMERO DE CARBONOS QUE ESTE TENGA.

LOS PRIMEROS 4 MIEMBROS DE SU SERIE HOMOLOGA SON GASES

(METANO, ETANO, PROPANO, BUTANO)

CUANDO EL NUMERO DE CARBONOS SEA DE 5 HASTA 16 SERAN

LIQUEIDOS (PENTANO, HEXANO, HEPTANO, OCTANO, NONANO,HASTA
HEXADECANO)

CON MAS DE 16 CARBONOS SON SOLIDOS (HEPTADECANO Y ASI

SUCESIVAMENTE). TODOS SON ELLOS SON INSOLUBLES EN AGUA PERO
SE DISUELVEN EN TER, ALCOHOL, VENCINA, ETC. SE MEZCLAN ENTRE
ELLOS EN CUALQUIER PROPORCION.

P.E. P.F. DENCIDAD EDO. DE AGREGACION

-161.7 -182.5 0 > GAS 1-4
-0.5 -138.3 0.5787 >
36.1 -129.8 0.5572 > LIQUIDO 5-16
296.2 15.9 0.7792 >
312.8 22.3 0.7801 > SOLIDO 17-
NALCANO
------- ------- --------- >

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS.

LOS ALCANOS SON SUSTANCIAS ESTABLES, PERO EN CONDICIONES

ESPECIALES DEAN LUGAR A REACCIONES INTERESANTES DESDE EL
PUNTO DE VISTA ECONOMICO. LAS REACCIONES PUEDEN DESTRUIR,
ALTERAR O DEJAR INTACTO EL ESQUELETO CARBONADO DE AH QUE
HALLA REACCIONES DE SUSTITUCION, ADICION Y SINTESIS EN LA
SUSTITUCION SE COMBIARAN 1 O MAS HIDROGENOS POR LOS
ELEMENTOS O RADICALES.

EN LOS DE ANALISIS SE ROMPERA LA CADENA PARA DAR LUGAR A

ELEMENTOS MAS SMPLES (CRACKING), EN LAS DE SINTESIS
ENCONTRAMOS SITUACIONES EN DONDE SE AGREGARON OTRAS
SUSTANCIAS A LA CADENA COMO POR EJEMPLO LA
CLOROSULFONACION.

CRACKING: SE LE LLAMA TAMBIN DEGRADACION PIROLITICA (ALTAS

TEMPERATURAS), QUE OCACIONA LA ROPTURA DE LA CADENA,
TRANSPOCICIONES DE MOLECULAS, DESHIDROGENACION Y HASTA LA
CARBONIZACION

EL CARACKING PUEDE VENIR ACOMPAADO DE LA FORMACION DE

ISOMEROS RAMIFICADOS (ISOMERIZACION ) E INCLUSO DE CICLACIONES
(AROMATIZACION) A PARTIR DE LOS ALQUENOS FORMADOS.

EL CRACKING TERMICO SE PRODUCE EN UNA TEMPERATURA DE UNOS

500 Y 600 C A UNAS PRESIONES ELEVADAS. EN LA INDUSTRIA NO SOLO SE
UTILIZA EL CRACKING TERMICO SINO MUY AMENUDO EL CRACKING
CATALITICO, QUE PERMITE DISMINUIR LA PPRESION A LA DURACION DE LA
OPERACIN ORIENTAR LA PIROLISIS EN UN SENTIDO CONCIDERADO
FAVORABLE.

ISOMERIZACION
UN ALCANO NORMAL SE PUEDE TRANSFORMAR EN UN ISOMERO
TRANSFORMADO POR UNA REACCION LENTA Y REVERSIBLE, REACCION
QUE NO ES UNA DEGRADACION COMO EL CRACKING.

REACTIVOS PRODUCTOS

EL DESCENSO DE LA TEMPERATURA FAVORECE LA ISOMERIZACION ( DE

80 A 120C) PERO SU PRESION HASTA SOBRE UNAS 30 ATMOSFERAS.

LA ISOMERIZACION SE UTILIZA EN LA INDUSTRIA DEL PETROLEO CON EL

FIN DE TRANSFORMAR ALCANOS INFERIORES NORMALES (BUTANO A
OCTANO) EN ALCANOS RAMIFICADOS PARA AUMENTAR EL PODER
ANTIDENTONANTE DE LOS CARBURANTES.

ALCOHILACION
ES LA ACCIN DE UN ALCOANO SOBRE UN ALQUENO PARA OBTENER UN
ALCANO RAMIFICADO MAS INDETONANTE.

CH3-CH2+CH2+CH3+CH2=CH2 CH3-CH-CH-CH3
CH3 CH3
N-BUTANO ETENO

AROMATIZACION

ES LA REACCION POR LA CUAL SE OBTIENEN HIDROCARBUROS

BENCENICOS DEBIDO A LA ACLARACION DE ALQUENOS QUE PROVIENEN
DE UNA PIROLISIS DESHIDROGENANTE.

CH3-CH2-CH3 CALOR CH3-CH=CH2+H2

CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

DESHIDROGENACION

OXIDACION

LA OXIDACION DE LOS ALCANOS POR EL OXIGENO A SE PRESENTA A

TEMPERATURA MEDIAS E INFERIORES A LAS TEMPERATURAS DE
INFLAMACION(150 A 200C) AL INICIO DE LA OXIDACION SE PRODUCE LA
DESCOMPOCICION DE HIDROXIDOS DE HIDROCARBUROS QUE RESULTA
DE LA FIJACION DE UNA MOLECULA DE OXIGENO SOBRE OTRA DE
HIDROCARBURO DENOMINADO OXIDACION LENTA Y DA LUGAR A LA
FORMACION DE DE COMPUESTOS OXIGENADOS (ALDEHIDOS, CETONAS
PRINCIPALMENTE), Y EN PERIODOS LARGO Y DE ACUERDO A LAS
CONDICIONES SE VUELVE EXPOOSIVA.

EN LOS ALCANOS SUPERIORES LA OXIDACION SELLEVA A CABO POR EL

OXIGENO DEL AIRE A UNA TEMPERATURA DE 120c EN PRESCENCIA DE
CATALIZADORES PRODUCE UNA GRAN CANTIDAD DE ACIDOS GRASOS
(PARA HACER JABN)

REACCIONES DE SUSTITUCION

ALOGENOS O ALOGENACION: SUSTITUIR UN HIDROGENO POR UN

ALOGENO.

R-H+HI R-I +H2

NITRACION : CUANDO UN ALCANO SE HACE REACCIONAR CON

R-H+HNO3 RH+HO-NO2
R-NO2+H2O
NITROAKCANO

CLOROSULFONACION: ES HACERREACCIONAR UN ALCANO EL CLORURO

DE SULFORINO

R-H+SO2+Cl2 R-SO2Cl+HCl
ALCANO CLOROSULFONADO

METODOS DE OBTENCION DE ALCANOS

AUNQUE NO SE ACOSTUMBRA SINTETIZAR LOS ALCANOS , NI EN EL

LABORATORIO NI EN LA INDUSTRIA, SE UEDEN OBTENER POR VARIOS
PROCEDIMIENTOS , DE LOS CUALES SE CITAN DOS:

1-. POR ACCIN DE SODIO SOBRE LOS YODUROS DE ALQUILO.

1
2CH3l + 2Na -------------- 2Nal + CH3 CH3

CH3l + CH3 CH2l + 2Na ----------- Nal + CH3 CH2 CH3

POR HIDROGENACION CATALITICA DE LOS HIDROCARBUROS NO

SATURADOS SE EFECTUA HACIENDO PASAR ESTOS MEZCLADOS CON
HIDROGENO A TRAVES DE UN TUBO QUE CONTIENE NQUEL CALIENTE
MUY DIVIDIDO.
Ni
CH CH + 2H2 ------------- CH3 CH3
1.- HIDROGENACION DE ALQUENOS.

H2+Pt,Pd,OrNr
Cn H2n -------------------- CnH2n + 2
ALQUENO ALCANO

2.- REDUCCION DE HALOGENUROS DE ALQUILO.

a) HIDRLISIS DE REACTIVOS DE GRINGNAD.

H2O
Rx + Mg -------- RMgX ----------- RH
REACTIVO
DE GRINGNARD

Mg H2O
CH3CH2CH CH3-----------CH3CH2CHCH3---------CH3CH2CHCH3
| | |
Br MgBr H
BROMURO DE SEC-BUTILO BROMURO DE N-BUTANO
SEC-BUTILOMAGNESO

ALQUENO

SON COMPUESTOS DE HIDROCARBUROS NO SATURADOS

H H
Sp2 C - C
H H

LOS ALQUENOS SE CONCIDERAN COMO DERIVADOS DE LOS ALCANOS

POR PERDIDA DE DOS ATOMOS DE HIDROGENO SU FORMULA GENERAL
ES

CnH2N

LA EXPRESION DOBLE ENLACE SE LLEVA ACABO ENTRE DOS ATOMOS

CONTIGUOS DE CARBONO SIENDO UNO DE ELLOS DE TIPO SIGMA Y UNO
DEBIL DE TIPO PI.

PARA NOMBRAR A LOS ALQUENOS SE ESCRIBE DE TAL MANERA QUE EL

DOBLE ENLACE APARESCA EN LA CADENA PRINCIPAL, LOS NOMBRES SE
FORMAN CAMBIANDO LA TERMINACION ANO POR LA TERMINACION ENO
EJEMPLO:

CH3=CH2 ETENO
CH3-CH=CH2 PROPENO
CH3-CH2-CH=CH2 n-BUTENO 1
CH3-CH=CH-CH3 n-BUTENO 2
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 n-PENTENO 1
CH3-CH2-CH=CH-CH3 n-PENTENO 2
CH3-CH=CH-CH2-CH3 n-PENTENO 3
CH3=CH- VINIL

PROPIEDADES FISICAS

LAS PROPIEDADES FISCAS DE LOS ALQUENOS SON POCO DIFERENTES A

LOS DE SU SIMILAR ALCANO. LOS PUNTOS DE EBULLICION SON
LIGERAMENTE MAS BAJOS Y SUS DENSIDADES MAS ALTAS EN
CONDICIONES ORDINARIAS SON GASES HASTA EL CARBONO 4, LIQUIDOS
DEL CARBONO 5 AL CARBONO 18 Y SOLIDOS ARRIBA DEL 18. SON
INSOLUBLES EN AGUA, PERO SOLUBLES EN UNA GRAN CANTIDAD DE
DISOLVENTES ORGANICOS.

Nombre Formula P:F. P:E Densidad

Etileno CH=CH2 -169 -103

0.61

Propeno CH3-CH=CH2 -185 -48 0.61

Buteno 1 CH3-CH2-CH=CH2 -130 -6 0.625

CisButeno2 CH3-CH=CH-CH3 -139 -4 0.626

CH3
IsoButeno C=CH2 -141 -7 0.627
CH3

Penteno1 CH3-CH2-CH2-CH=CH3 -140 30 0.643

Hexeno1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH3 -138 635 0.675

Hepteno1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=CH3 -119 93
0.697

Octeno1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=CH3 -100 122 0.720

Octadeceno1 CH3-(CH2)15-CH=CH2 18 179

0.79

PROPIEDADES QUIMICAS

LOS ALQUENOS SON AGENTES DE SINTESIS, OFRECEN MAS

POSIBILIDADES QUE LOS ALCANOS DENTRO DE LAS REACCIONES MAS
COMUNES ESTN LAS REACCINE DE ADICION HIDROFORMILACION,
CARBOCILACION, ALCOHILACION, OXIDACION Y OZOLIDOS.

HIDROGENACION
| |
C = C +H2 -C C
| |

HALOGENACION

| |
C = C + Br2 ------ - C C
| |
Br Br

ADICION ANHIDRIDO (MX)

| |
C = C + HX ------ - C C
| |
X

(X) PUEDE SER CUALQUIER ELEMENTO DE LA FAMILIA 7A.

DENTRO DE LOS ACIDOS MAS UTILIZADOS ENCONTRAMOS EL ACIDO

CLOHIDRICO EL BROMHIDRICO Y YOHIDRICO. NO TODOS ELLOS
REACCIOONAN DE IGUAL MENERA PARA LOGRAR ESTO SE UTILIZAN
CATALIZADORES. EN LOS ALCANOS SIMETRICOS, COMO EL ETILIENO O EL
N-BUTENO 2 LA REACCION SE LLEVA CON UNA SOLA POSIBILIDAD POR
EJEMPLO:
H H H H BROMURO DE
C = C + HBr ------ HCCH ETILENO
H H H Br

CH3-CH=CH-CH3 --------- CH2-CH2-CH-CH3 BROMURO DE

Br ETILENO 2

EN ALQUENOS ASIMENTRICOS SE PUEDE PREVENIR LA FORMACION DE

DOS DERIVADOS MONOALOGENADOS PERO LA EXPERIENCIA DEMUESTRA
QUE SOLO UNO SE OBTIENE.

EJEMPLO:
BROMURO BUTIL 1
CH3-CH2-CH2-CH2
CH3-CH2-CH=CH2 + HX X
CH3-CH2-CH-CH3
X
BROMURO BUTIL 2

LA REGLA DE ORIENTACIN ESTA DADA POR LA RELACION EMPIRICA DE

MARKOWNIKOFF QUE DA UNA EXPLICACION TEORICA DEL MECANISMO DE
REACCIONES EN DONDE LA ADICION SE HACE EN DOS ETAPAS EN DONDE
LA PRIMERO SE FIJA EL HIDROGENO Y POSTERIORMENTE EL HALOGENO
COLOCANDOSE NORMALMENTE EL ALOGENO EN EL CARBONO QUE SE
ENCUENTRA AL CENTRO DE LA MOLECULA.

ADICION DEL ACIDO HIPDOROSO

LA ACCIN DE CLORO EN MEDIO ALCALINO SOBRE UN ALQUENO PERMITE

LA FIJACION DE UNA MOLECULA DE ACIDO HIPOCLOROSO (HCLO) EN EL
DOBLE ENLACE DANDO COMO RESULTADO UNA MONOCLORHIDRINA DE
GLICOL Y UNA DESHIDRATACION POSTERIOR CON UN ETER, LA
HIDROFORMILACION TAMBIN LLAMADA OXISINTESIS DE ADKINS CON EL
CUAL FORMAREMOS UN ALDEHIDO.

ALCOHILACION

ES LA OBTENCION DE HACER REACCIONAR UN LALCANO SOBRE UN

ALQUENO PARA FORMAR ALCANOS RAMIFICADOS.
OXIDACION (COMBUSTION)

CUANDO LA OXIDACION ES TOTAL NUS PRODUCE AGUA MAS ANHIDRIDO

CARBONICO (DIOXIDO DE CARBONO).

LA OXIDACION PUEDE EFECTUARSE EN VARIOS PASOS HACIENDO VARIAR

LAS CONDICIONES Y LA NATURALEZA DEL OXIDANTE Y PUEDE SUCEDER
DE LAS SIGUIENTE FORMAS:

a)GENERANDO UN OXIDO DEL RADICAL CORRESPONDIENTE TAMBIN

LLAMADO UN EPOCXIDO O ETER INTERNO A UNA TEMPERATURA
PROMEDIO DE 170C ESTE ETER FORMADO CALENTADO CON AGUA EN
MEDIO ACIDO NOS PRODUCIRA UN GLICOL.

CH2 = CH2 + O2 ------------------- CH2 - CH2 ETER

O

CH2 - CH2 + H2O ----------------- CH2 - CH2

| |
O ACIDO OH OH

b) OXIDACION DIRECTA DEL DOBLE ENLACE EN PRECENCIA DE UN

PEROXIDO.

100c
CH2 = CH2 + H2O2 ---------------- CH2 - CH2
| |
AGUA OH OH
OXIGENADA

LOS GLICOLES SIGUEN SU OXIDACION PARA GENERAR UNA CETONA

PERO COMO PRODUCTO INTERMEDIO DE GENERA UN ACIDO
CARBOXLICO.

O2 O O2
CH2 - CH2 ----------------- CH3 - C -------------- CH3 C = O + H2O
| | O
OH OH ACIDO
CARBOXILICO
OSOLIDOS O ACCIN DEL OSOLIDO

O
CH2 = CH2 + O3 ---------------- H2C CH2
| |
O ------ O

LOS OSOLIDOS SON LIQUIDOS ACEITOSOS O LIQUIDOS VITRIOS POCO

ESTABLES O CUYA DESCOMPOSICION ES EXPLOSIVA.

DIENOS.

LOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS NO SATURADOS PUEDEN POSEER

DOBLES ENLACES Y POR ESTA RAZON RESIVEN EL NOMBRE DE
DIOLEFINAS O DIENOS. SU FORMULA GENERAL ES :

Cn H2n - 2

Y SON POR LO TANTO ISOMEROS DE LOS ALQUINOS, EL COMPUESTO MAS

CENSILLO DE LA SERIE ES EL ALENO O PROPAIENO.

CH2 = C = CH2

PARA NOMBRARLOS SE ESCRIBE LA CADENA MAS LARGA POSIBLE QUE

TENGAN LOS DOS DOBLES ENLACES Y SE CAMBIAN LA TERMINACION ANO
POR DIENO INDICANDO CON DOS NUMEROS LA POSICION DE LOS ENLACES
AL FINAL DEL NOMBRE.

CH2 = C = CH2 - CH2 BUTADIENO 1,2

CH2 = CH - CH = CH2 BUTADIENO 1,3

DENTRO DE LOS DIENOS PODEMOS ENCONTRAR EL ACOMODO DE LOS DOS

DOBLES ENLACES EN TRES FORMAS DIFERENTES CUNADO SE ENCUENTAR
EN CARBONOS CONTIGUOS, CUNADO SE ENCUENTRAN LOS DOS DOBLES
ENLACES SEPARADOS POR UN CENSILLO (ENLACES CONJUGADOS) Y
CUANDO ESTN DOS O TRES ENLACES SENCILLOS, ENTRE ELLOS (NO
CONJUGADOS ).
(BUTADIENO = A HULE SINTETICO )
(POLIMEROS = ELASTOMEROS = POLIMEROS DE BAJA DEBAJA DENCIDAD)

ALQUINOS.

LA FORMULA GENERAL ES:

Cn H2n - 2

SE CONSIDERAN COMO DRRIVADOS DE LOS ALCANOS POR PERDIDA DE

DOS MOLECULAS DE HIDROGENO. ESTA TRIPLE UNION ENTRE CARBONO
Y CARBONO SEDA ENTRE UN ENLACE SIGMA Y DOS ENLACES PI DEBIDO A
UNA HIBRIDACION SP, EL ALQUINO MAS CENSILLO ES EL DE DOS
CARBONOS LLAMADO ENTINO O ACETILENO.

NOMENCLATURA.

PARA NOMBRAR A LOS ALQUINOS SE ESCRIBE DE FORMA QUE EL TRIPLE

ENLACE FIGURE EN LA CADENA PRINCIPAL . PARA DAR EL NOMBRE SE
CAMBIA LA TERMINACION ANO DEL ALCANO CORRESPODIENTE POR INO Y
ACONTINUACION SE ESCRIBE EL NUMERO DEL CARBONO DONDE
APARECE LA TRIPLE LIGADURA EJEMPLOS:

CH = CH ETINO - ACETINO

CH3 - C = CH PROPINO - METIL ACETILENO

CH3 - CH2 - C = CH BUTINO 1 - ETIL ACETILENO

CH3 - C = C - CH3 BUTINO 2 - DIMETIL ACETILENO

CH3 - CH2 - CH2 - C = CH PENTINO 1 - N-PROPIL ACETLENO

CH3 - CH2 - C = C - CH3 PENTINO 2 - ETIL, METIL, ACETILENO

EJEMPLO:
 ISOPROPIL METIL ACETILENO

CH3 - CH - C = C - CH3
|
CH3

PREPARACION DE ALQUENOS.

1.- DESHIDROGENACION DE ALOGENOS DE ALQUILO.

| | ALCOHOL | |
- C - C - + KOH ----------------- - C = C + H2O FACILIDAD DE DES-
| | HIDROGENACION
H X DE HALOGENOS.

EJEMPLO:

KOH(alc)
CH3 CH2 CH2 CH2 CL ----------------- CH3 CH2 CH = CH2
CLORURO DE N-BUTILO 1-BUTENO

KOH(alc)
CH3 CH2 CH CL CH3 ----------------- CH3 CH = CH CH3 + CH3
CH2
CH = CH
2-BUTENO 80% 1-
BUTENO 20%

2.- DESHIDRATACIONES DE ALCOHOLES.

| | | |
- C - C - ----------------- - C = C - + H2O FACILIDAD DE DESHIDRO-
| | GENACION DE
ALCOHOLES.
H OH
ALCOHOLES ALQUENOS

3.- DESALOGENACION DE DIHALOGENADOS VECINALES.

 | | | |
- C - C + Zn ---------------- - C = C - + Zn X2
| |
X X

EJEMPLO: Zn
CH3 CH Br CH Br CH3 ------------------ CH3 CH = CH CH3

2,3 DIBROMOBUTANO 2 BUTANO

4.- REDUCCION DE ALQUILO .

R R
C = C CIS
H H

R - C = C - R ---------------

ALQUINO
R H
C = C TRANS
H R

EJEMPLOS:

1.- ISOPROPIL, METIL ETLENO

CH3 - CH - CH = CH - CH3
|
CH3

2.- 3,5 DIMETIL PENTADIENO

CH2 = CH - CH - CH = CH
| |
CH3 CH3

3.- 3 METL PENTINO 1

CH2 = CH - CH - CH2 - CH3
|
CH3

4.- 3,5 DIETIL, 4,3 DIMETIL, 7 PROPIL DECANO

CH3
|
CH3 CH2
| |
CH3 - CH2 - C - CH - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
| | |
CH2 CH3 CH2
| |
CH3 CH2
|
CH3

5.- 6,8 DIETIL 7,8 DIMETIL 4 ISOPROPIL DEQUINO 1

CH3
|
CH3 CH2
| |
CH = C - CH2 - CH - CH2 -CH - CH - C - CH2 - CH3
| | |
CH CH3 CH2 CH3
| |
CH3 CH3

ETILENO.
CH2 = CH2

CH = CH

H R
C = C
R H

CH3 - CH = CH2 METIL ETILENO R - CH = CH2

CH3 - CH = CH - CH3 DIMETIL ETILENO R - CH = CH - R

CH3 R

C = CH - CH3 TRIMETIL ETILENO C = CH - R

CH3 R

CH3 CH3 R R

C = C TRIMETIL ETILENO C = C

CH3 CH3 R R

ACETILENO.

CH = CH R - C = CH METIL ACETILENO

CH3 - C = C - CH3 R - C = C - R DIMETIL ACETILENO

- C = C = C - DIENOS

- C = C - C = C - DIENOS

- C = C - C - C = C - DIENOS
 FUNCIONES ORGANICAS.

R - OH ALCOHOLES

H
R - C ALDEHIDOS
O

R
C = O CETONAS
R

OH
R - C = O ACIDOS

O - R
R - C ESTERES
O

R - O - R ETERES

R - NH2 AMINAS
 NH2
R - C AMIDA
O

O
R - C HALOGENUROS DE ACIDO

- CN NITRILOS

ALCOHOLES.

OH = ( ION OXIDRILO ) O BIEN (ALCALONES)

LOS ALCALONES SON ALCOHOLES ALIFATICOS SATURADOS DE UN SOLO

RADICAL SON LIQUIDOS HASTA EL CARBONO 11 Y SOLIDOS A PARTIR DEL
CARBONO 12. LAS TEMPERATURAS DE EBULLICION SON MAS ELEVADAS
QUE LA DE LOS ALCANOS CORRESPONDIENTES.

FORMULA GENERAL .

R - OH

EXISTEN 3 TIPOS DE ALCOHOLES : PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y

TERCEARIOS Y ESTOS DEPENDEN DE LA CANTIDAD DE HIDROGENOS
SUSTITUIDOS EN EL CARBONO.

ALCOHOL PRIMARIO. SECUNDARIO TERCEARIO

H R R
| | |
R - C - OH R - C - OH R - C - OH
| | |
H H H

CUNADO UN GRUPO OXIDRILO APARCE REPETIDO EN UNA MOLECULA EN

CARBONOS DISTINTOS SE TIENEN LOS POLIOLES, DE LOS MAS
IMPORTANTES SON AQUELLOS QUE TIENEN TANTO OH COMO CARBONOS.
H2C - OH
| GLICOL
H2C - OH

NOMENCLATURA.

EN LOS ALCOHOLES SE PRESENTAN ISOMERIAS SEGN EL CARBONO DONDE

CAIGA OH, EN ALGUNOS CASOS SE EMPLEAN LA PALABRA PRIMARIOS,
SECUNDARIOS Y TERCEARIOS PARA DIFERENCIAR VARIOS ISOMEROS.

EN GENERAL SE SIGUE LA SIGUIENTE NORMA .

1.- TERMINAR EL NOMBRE DEL ALCANO CORRESPONDIENTE CON EL SUFIJO

OL DE ACUERDO A LA CADENA PRINCIPAL FORMADA E INDICANDO EL
LUGAR QUE OCUPA LA FUNCIN ALCOHOL

EJEMPLO: CH3 - CH2 - OH ETANOL

CUNADO SE TRATA DE ALCOHOLES DE CADENA RAMIFICADA SE HACE
SEGUIR DE LA PALABRA CARBINOL ( NOMBRE DEL ALCOHOL METILICO O
METANOL, LA NUMERACION DE LOS SUSTITUYENTES DEL ALCOHOL .

CH3 - OH ALCOHOL METILICO, METANOL O CARBINOL

CH3 - CH2 - CH2 - OH ETIL CARBINOL

CH3 - CH2 - OH METILCARBINOL

TRIMETIL CARBINOL

CH3
|
CH3 - C - CH3
|
OH

DIMETIL,ETIL, CARBINOL
 CH3
|
CH2
|
CH3 - C - CH3 TERCEARIO
|
OH

METIL, ETIL CARBINOL

H
|
CH3 - C - OH SECUNDARIO
|
CH2
|
CH3

METIL CARBINOL

CH3 - CH2 - CH2 - OH PRIMARIO

PROPIEDADES FISICAS

NOMBRE FORMULA P.F. P.E. DENSIDAD

-
METILICO CH3 OH - 97 65 .79
ETILICO C2 H5 OH -114 78 .79
N-PROPILICO C3 H7 OH -126 97 .80
N-BUTILICO C4 H9 OH -80 117 .81
N-AMILICO C5 H11 OH -78 138 .81
N-HEXILICO C6 H13 OH -52 157 .81
N-HEPTILICO C7 H15 OH -37 173 .83
N-OCTILICO C8 H17 OH -16 195 .83
N- DECILICO C10 H21 OH 6 233 .83
N-LAURICO C12 H25 OH 24 259 .83
N-MIRISTICO C14 H29 OH 38 .825
N-CETILICO C16 H33 OH 49 .80
N-ESTEARICO C18 H37 OH 59 .81

PORPIEDADES QUIMICAS

- ACCIN DE LOS ACIDOS

- ACCIN DE LOS METALES
- ACCIN DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS
- DESHIDRATACION
- DESHIDROGENACION Y OXIDACION

ACCIN DE LOS ACIDOS

LOS ACIDOS MINERALES Y ORGANICOS REACCIONAN CON LOS ALCOHOLES

PARA DAR ESTERES DEACUERDO A LA SIGUIENTE REACCION.
ACIDOS MINERALES HCl , HS, ACIDO HIPOCLOROSO.

ACIDOS INORGANICOS O MINERLES

R - OH + HA ======= R - A + H2O
ALCOHOL ACIDO ESTER AGUA

JABON = ESTER MALONICO DE SODIO

LA REACCION LLAMADA ESTERIFICACION NO ES TOTAL Y CONDUCE A UN

EQUILIBRIO CON SU REACCION INVERSA LLAMADA HIDRLISIS DEL ESTER ,
SIENDO ESTA REACCION ATERMICA (NO INCLUYE LA TEMPERATUERA).

ACCIN DE LOS METALES

LOS ALCOHOLES ANIDROS REACCIONAN CON METALES ALCALINOS PARA

DAR COMPUESTOS SODICOS O DEL METAL CORRESPONDIENTE CON
ELIMINACION DEL HIDROGENO DEL GRUPO OXIDRILO.

REACCION

R - OH + Na ----------- R - ONA + H2
ALCOHOL METAL ALCALINO GAS

LOS COMPUESTOS OBTENIDOS SE LLAMAN ALOHOLATOS QUE NO SON

SALES Y SE DESCOMPONEN RAPIDAMENTE CON AGUA Y REGENERANDO EL
ALCOHOL.

ACCIN DE LOS DERIVADOS

EL PENTACLORURO DE FOSFORO EN EXCESO REACCIONA CON LOS
ALCOHLES PARA DAR CLORURO DE ALCOHILO ATREVAS DE LA SIGUIENTE
REACCION:

ALCOHOL + PENTACLORURO DE FOSFORO

R OH + PCL5 ---------------- R CL + POCL2 + HCL

DERIVADO OXICLORURO ACIDO
HALOGENADO DE FOSFORO CLORHIDRICO

CONTINUANDO LA REACCION Y ADICIONANDO MAS ALCOHOLEL

OXICLORURO DE FOSFORO REACCIONA CON ALCOHOL DANDONOS
DERIVADOS HALOGENADOS MAS ACIDO FOSFORICO.

R - OH + POCL3 -------------------R - CL + H3PO4

ACIDO FOSFORICO

OXIDACION Y DESHIDOGENACION

LOS ALCOHOLES PRIMARIOS SE OXIDAN PARA DAR UN ALDEHIDO, LOS

HALCOHOLES SECUNDARIOS DAN UNA CETONA Y EL ALCOHOL TERCEARIO
NO SE OXIDA.

DESHIDRATACION

LA DESHIDRATACION DE ALCOHOLES ES UN PROCESO DE OBTENCION DE

ALQUENOS .
CUANDO SE MODIFICA LA TEMPERATURA REDUCIENDOLA POR LA ACCIN
DE DESHIDRATANTES O CATALIZADORES DE DESHIDRATACION SE
OBTIENEN ETERES DEACUERDO A LA SIGUIENTE REACCION.

R - OH
---------------- R - O - R
R - OH

METODOS DE PREPARACION

METODOS QUE NO MODIFICAN LA CONDENSACION EN CARBONO.

HIDRLISIS DE ESTERES

a) ESTERES MINERALES QUE REACCIONAN CON AGUA PARA DAR UN

ALCOHOL Y UN ACIDO HIDRACIDO.
 R - X + H2O ========= R - OH + HX
RADICAL ALCOHOL ACIDO
NO METAL

UN HALOGENURO TERCEARIO REACCIONA MAS FACIL

CH3 CH3
| |
CH3 - C - Cl + H2O --------------- CH3 - C - OH + HCL
| |
CH3 CH3

LA REACCION ES TODAVIA ES MAS RAPIDA Y FACIL CUANDO SE CALIENTA EL

ESTER CON UNA LEGIA ALCALINA Y EN ESTE MOMENTO LA REACCION SE
LLAMA SAPONIFICACION.

R - X + NaOH ========== R - OH + NaX

HIDRLISIS Y SAPONIFICACION DE ESTERES ORGANICOS

SE EFECTUA EN CONDICIONES SIMILARES DEACUERDO A LAS SIGUIENTES

REACCIONES .

R - CO . O - R + H2O --------------- R - COOH + R - OH

ESTER ORGANICO ALCOHOL

R - CO.O - R + NaOH ---------------- R - CO.ONA + R - OH

SAPONIFICACION
ESTER MALONICO

HIDROGENACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS, ESTERES Y ACIDOS .

a) HIDROGENACION DE ALDEHIDOS A ALCOHOLES PRIMARIOS

Y CETONAS A ALCOHOLES SECUNDARIOS.

O
R - C + H2 --------------- R - CH2 - OH
|
H

R R

C = O + H2 ------------------ CH - OH

R R
b) HIDROGENACION DE ESTERES Y ACIDOS

R - CO.OR + 2H2 --------------- R - CH2 - OH + R - OH

R - CO.OH + H2 ---------------- R - CH2 - OH

HIDRATACION DE ALQUENOS

| | | |
C = C + H2O -------------- - C - C -
| | | |
H OH

ETERES

SON COMPUESTOS DERIVADOS DE LOS ALCOHOLES EN DONDE SE

ELIMINAUNA MOLCULA DE AGUA SU FORMULA GENERAL ES :

ROR

TAMBIEN SE CONSIDERA COMO L RESULTADO DE SUSTITUIR EL HIDRGENO

FUNCIONAL DE UN ALCOHOL POR UN RADICAL HIDROCARBURADO.

R CH2 OH
----------- R CH2 O CH2 R
R CH2 OH

R- OH + R ------- R O R + H +

NOMENGLATURA

SE PUEDE NOMBRAR DE 3 FORMAS:

a)CONSIDERNDOLOS COMO OXIDOS DE LOS RADICALES UNIDOS AL

OXIGENOCUANDO SON IGUALES EJEMPLO:

CH3 O CH3 OXIDO DE METILO

CH3 CH2 O CH2 CH3 OXIDO DE ETILO
b)CON LOS NOMBRES DE LOSL RADICALES UNIDOS AL OXIGENO LIGADOS
POR LA PALABRA OXIDO EJEMPLO:

CH3-O-CH2-CH3 ETILO-OXI-METILO
CH3-O-CH2-CH2-CH3 METILO-OXI-PROPILO

c)COMO EL ETER DE LOS REDICALES UNIDOS A OXIGENO TERMINADOS EN

ILICO
CH3-O-CH2-CH3 ETER MITIL ETILICO
CH3-O-CH2-CH2-CH3 ETER METIL N-PROPILICO
CH3-O-CH3 ETER DIMETILICO

PROPIEDADES FSICAS

LA MAYOR PARTE DE LOS ETERES SON LIQUEIDOS SUS PUNTOS DE

EBULLICIN SON MUY IND}FERIORES A LOS DE LOS ALCOHOLES DE MASAS
MOLECULARES PROXIMAS LO CUAL SE DEBE A QUE AL NO CONTENER
HIDROXILOS LOS ETERES NO SON LIQUIDOS ASOCIADOS. SON INCOLOROS
MAS LIGEROS QUE EL AGUA DE OLOR AGRADABLE ESPECIALMENTE LOS
AROMTICOS, POCO SOLUBLES EN AGUA, SON EXCELENTES DISONBENTES
DE UN GRAN NUMERO DE SUSTANCIAS PERO LOS DE MENOS TAMAO SON
MUY VOLATILES E INFLAMABLES.

PROPIEDADES QUMICAS.

SON MUCHO MENOS ACTIVOS QUE LOS ALCOHOLES SIMILARES A LOS

ALCANOS, PERO EL ENLACE C-O-C ES MAS DEBIL QUE EL C-C DEBIDO A LOS
DOS PARES DE ELECTRONES NO COMPARTIDOS DEL OXIGENO.
..
C- O- C

QUE FACILITA LA REACCION DE LOS REACTIVOS ELECTROFILICOS.

LOS ETERES SE HIDROLIZAN ATRAVES DE UNA EBULLICIN PROLONGADA

CON ACIDO SULFURICO DILUIDO DE ACUERDO A LA SIGUIENTE REACCION.
 H2 SO4
R-O-R + H2 O ------------- R-OH + R-OH

CON EL PENTACLORURO DE FSFORO DE DOS MOLCULAS DE ALOGENUROS

DE ACUERDO A LA SIG.REACCION.

R-O-R + PCL5 ------------- R-CL- + R-CL + PO CL3

LOS ETERES POSEEN PROPIEDADES BASICAS COMPARABLES A LAS DE LAS

AMINAS, SE COMBINAN CON LOS ACIDOS FUERTES MINERALES PARA DAR
SALES DE OXONIO.

R
OH - NH4 AMONIO
R

METODOS DE PREPARACIN

a)LOS ETERES PUEDENPREPARARCE POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

CORRESPONDIENTES CALENTNDOLOS CON ACIDO SULFURICO
CONCENTRADO O HACIENDO PASAR VAPOR DE ALCOHOL POR ALUMINA
CALIENTE. EL METODO TIENE APLICACIN UNICAMENTE A LOS ALCOHOLES
PRIMARIOS DE MASA MOLECULAR POCO ELEVADA Y ESTE PROCESO ES
UTILIZADO ESPECIALMENTE EN LA PREPARACIOEN DEL ETER ETLICO.

METODO DE WILLIANSON

ES MAS GENERAL Y PERMITE PREPARAR TANTO LOS ETERES SIMPLES COMO

LOS ETERES COMPUESTOS Y CONCISTE EN HACER REACCIONAR UN
ALOGENURO DE ALCOHILO CON UN ALCOHOLATO ALCALINO.

R-O-Na+XR -------- R-OR+NaX

EL METODO SE UTILIZA SOBRE TODO EN EL CASO DE COMPUESTOS

AROMTICOS.

ALDEHIDOS Y CETONAS

LA OXIDACIN MODERADA DE LOS ALCOHOLES DA LUGAR A LA

FORMACIN DE COMPUESTOS COMO ALDEHIDOS Y CETONAS Y ACIDOS
CARBOXILICOS. SI SOMENTEMOS A LOS ALCOHOLES A LA ACCION DE
AGENTES OXIDANTES, EN CONDICIONES SUAVES O MODERADAS, SE
PRODUCEN REACCIONES QUE PERMITEN DIFERENCIAR LAS TRES CLASES DE
ALCOHOLES. LOS AGENTES COMNMENTE EMPLEADOS SON LA SOLUCION
ACUOSA Y DILUIDA DE PERMANGANATO DE POTASIO Y LA LLAMADA
MEZCLA CRNICA O SULFOCROMICA.

DE AQU QUE AL OXIDAR UN ALCOHOL PRIMARIO NOS GENERA UN

ALDEHIDO Y CONTINUANDO LA REACCION UN ACIDO LOS SECUNDARIOS
PRODUCEN CETONAS, LOS TERCIARIOS NO SE MODIFICAN.

LOS ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS SON COMPUESTOS QUE TIENE E GRUPO

FUNCIONAL CARBONILO

=C=O GRUPO CARBONILO

NOMENGLATURA

PARA LOS ALDEHIDOS SE HACE SEGUIR EL NOMBRE DEL HIDROCARBURO

CORRESPONDIENTE LA TERMINACIN AL. PARA LAS CETONAS LA
TERMINACIN ONA.

CH2 = O METONAL
CH3 CH = O ETANAL
CH3 CH2 CH = O PROPANAL
CH3 C- CH3 PROPANENA
!!
O ACETONA

LOS ALDEHIDOS TAMBIEN SE PUEDEN NOMBRAR CON LA PALABRA

ALDEHIDO SEGUIDA DE LA PALABRA CORRESPONDIENTE O AL ACIDO
CORRESPONDIENTE CON LA TERMINACION ALDEHIDO.

CH2 = O METANAL ALDEHIDO FORMICA FORMALDEHDO

CH3 CH = O ETANAL ALDEHIDO ACETICO ACETALDEHDO
CH3 CH2 CH = O PROPANAL ALDEHIDO PROPIANICO PROPIANALDEHIDO

PROPIEDADES FSICAS

UNICAMENTE EL METANAL ES GASEOSO A CONDICIONES NORMALES LA

MAYOR PARTE SONLIQUIDOS Y LOS DE CADENAS LARGAS SON SOLIDOS,
MAS VOLATILES QUE LOS ALCOHOLES CORRESPONDIENTE. SOLO SON
SOLUBLES EN AGUA EL METANAL, EL ALDEHIDO ETLICO Y LA ACETONA.
CON FORME SE INCREMENTA EL NUMERO DE CETONAS DE CARBONO
DISMINUYE LA SOLUBILIDAD.

LA DENSIDAD DE LOS LIQUIDOS SE ENCUENTRA PROXIMA A LOS 0.82 PARA

LOS ALDEHIDOS Y CETONAS ALIFATICAS.

DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS ES UN POCO MAYOR PERO NO ALCANZA

EL 0.86 SON SUSTANCIAS AGRADABLES AL OLFATO EXCEPTO EL
FORMALDEHDO Y LA ACROLEHIDA.

Nombre Formula P.f P.e. Densidad

Formaldehdo CH2=O -92 -2 .815

Acetaldehdo CH3-CH=O -123 21 .78

Propanaldehido CH3-CH2-CH=O -81 49 .81

Butaldehido CH3-CH2-CH2-CH=O -97 75 .82

Varialdehido CH3-CH2-CH2-CH2-CH=O -92 104 .82

Coproaldehido CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=O 129 .83

Heptaldehido CH3-(CH2)5-CH=O -45 155 .85

PROPIEDADES FISICAS

Acetona CH3-C-CH3 -95 56 .79

O
Metil,etil,cetona CH3-C-CH2-CH3 -86 80 .805

O
Metil,propil cetona CH3-C-CH2-CH2-CH3 -78 102 .81

O
Dietil cetona CH3-CH2-C-CH2-CH3 - 42 102 .81

O
Hexanona 3 CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3 -38 124 2.82
Etil n propilcetona

Di n propil cetona CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH3 -34 144 .83

Di n amilcetona C5 H11-C-C5-H11 15 228 .83

O
Estearona C17 H35-C-C17-H55 86 345 .79
O

PROPIEDADES QUIMICAS

LOS ALDEHIDOS Y CETONAS TIENEN REACCIONES IMPORTANTES DE

ADICCION Y DE CONDENSACION DEBIDO PRINCIPALMENTE A LA POSICION
DEL GRUPO CARBONILO, LO CUAL LE DA DISTINCION DEL TIPO DE
REACCION QUE SE LLEVA ACABO.

ACCIN DEL OXIGENO Y LOS OXIDANTES

LA OXIDACION PERMITE DISTINGUIR A LOS ALDEHIDOS DE LAS CETONAS,

LOS ALDEHIDOS AL OXIDARCE GENERAN ACIDOS CARBOXILICOS DE
ACUERDO A LA SIGUIENTE REACCION.

H OH
| |
R C = O + O --------------- R C = O

MIENTRAS LAS CETONAS NO SE OXIDAN.

LOS ALDEHIDOS LLEVAN A CABO LA OXIDACION DE:

a)SU OXIDACION PUEDE PRODUCIRSE EXPONTANEAMENTE SIN PRECENCIA

DE CATALIZADORES, Y USANDO ESTOS ES MUCHO MAYOR.

b)LA ACCIN DE LOS OXIDANTES SUAVES COMO EL NITRATO DE PLATA

AMONIACAL ES CARACTERISTICA DE LOS ALDEHIDOS DE ACUERDO A LA
SIGUIENTE REACCION:

H OH
| |
R C = O + [Ag2O] ---------------- R C = O + Ag

c)POR EL LICOR DE FLENIG QUE REDUCE A LOS ALDEHIDOS, SIENDO UN

REACTIVO QUE SE PREPARA MEZCLANDO UNA SOLUCION DE SULFATO DE
COBRE CON OTRA ALCALINA DE TARTRATO. DOBLE SIDIO Y POTASIO. LA
SOLUCION DE COLOR AZUL INTENSO CONTIENE COBRE COMO ION MAS DOS,
EL ALDEHIDO LO REDUCE AL ESTADO DE OXIDO CUBROSO DANDO UN
PRECIPITADO ROJO PARDO, GENERANDO LA SAL CARRESPONDIENTE DEL
ALDEHIDO TRATADO.
 CETONAS

EN GENERAL RECISTEN LOS AGENTES OXIDANTES, PERO PUEDEN OXIDARSE

ANTE UN OXIDANTE FUERTE Y A ALTAS TEMPERATURAS AUNQUE
INDUSTRIALMENTE NO SON INTERESANTES, INDUSTRIALMENTE ES DE
INTERESLA FORMACION DEL ACIDO ADIFICO QUE SE LLEVA ACABO AL
HACER OXIDARCE LA CICLO EXANONA.

HIDROGENACION
DENTRO DE LAS REACCIONES DE ADICCION LA REACCION MAS SENCILLA ES
LA DE HIDROGENACION QUE DA NORMALMENTE UN ALCOHOL.

ACCIN DEL BISULFITO DE SODIO

LOS ALDEHIDOS O LAS CETONAS TRATADAS CON UNA SOLUCION
SATURADA DE BISULFITO DE SODIO DAN POR ADICION COMPUESTOS
CRISTALISADOS LLAMADOS DISULFITICOS Y ESTA REACCION ES
REVERCIBLE.

ADICION DE ACIDO CIANIDRICO

LOS ALDEHIDOS Y CETONAS SE COMBINAN CON ACIDO CIANIDRICO POR

ADICION AL GRUPO CARBONILICO DANDO NITRATO ALCOHOLES LLAMADOS
CIANIDRINAS.

ADICCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDOLIZACION.

LA ALDOLIZACION ES LA REACCION POR ADICCION DE UNA MOLECULA DE

ALDEHIDOS O CETONA A OTRA DE ALDEHIDO O CETONA PRODUCIENDO
BETA ALDOL O BETA CETOL .

REACCIONES DE CONDENSACION CON ELIMINACION DE AGUA

LA ALDOLIZACION O LA CETOLIZACION DE ALDEHIDOS Y CETONASSEGUIDA

DE UNA DESHIDRATACION PUEDE LOGRARSE UNA SOLA OPERACIN
LLAMADA CONDENSACION CROTONICA. ESTA CONDENSACION DA
DIRECTAMENTE UN ALDEHIDO O CETONA ETILERICOS.
SE TIENEN VARIOS TIPOS DE CONDENSACION DEPENDIENDO EL
CATALIZADOR QUE SE UTILICE TALES COMO: EL ACIDO CLORHIDRICO,
ACCIN DEL AMONIACO, EN PRESENCIA DEL ACIDO SULFURICO O EN LA
PRESENCIA DE ACIDO CLORHIDRICO SECO, TAMBIN PUEDE DARCE EN
PRESENCIA DE LA UREA O DEL PENTACLORURO DE FOSFORO.

O
RC ACIDO CARBIXILICO.
O

ACIDO CARBOXILICO

SON COMPUESTOS QUE PRESENTAN EL GRUPO FUNCIONAL LLAMADO

CARBOXILO Y SU FORMULA GENERAL SERA:

R CO. OH

EN DONDE R PUEDE SER UN RADICAL ALIFATICO, CICLANICO O AROMATICO.

EL NOMBRE DEL ACIDO SE DEBE A SUS PROPIEDADES ESCENCIALES, EL
ATOMO DE HIDROGENO DEL GRUPO FUNCIONAL ES MVIL Y PUEDE SER
SUSTITUIDO FACILMENTE.

NOMENGLATURA

SE UTILIZA EL NOMBRE DEL HIDROCARBURO CORRESPONDIENTE SEGUIDO

DE LA TERMINACION OIC, PERO MUCHOS DE ELLOS MANTIENEN SU
NOMBRE ANTIGUO EJEMPLO:

OH
HC ACIDO METANOICO O ACIDO FORMICO
O

OH
CH3 C ACIDO ETANOICO O ACIDO ACETICO (VINAGRE)
O

OH
CH3 CH2 C ACIDO PROPANOICO
O
TAMBIN SE PUEDE NOMBRAR COMO DERIVADOS SUSTITUIDOS DEL ACIDO
ACETICO O BIEN PRECEDER A LA PALABRA CARBOXILO, EL NOMBRE DEL
RADICAL.

OH
CH3 CH2 C ACIDO METLACETICO

OH
CH3 CH2 C ACIDO ETIL CARBOXILICO
O

PROPIEDADES FISICAS

HASTA 10 CARBONOS SON LIQUIDOS DE COLOR PICANTE E INCLUSO

DESAGRADABLE. EL OLOR CASI DESAPARECE EN LOS ACIDOS SOLIDOS, EL
PUNTO DE EBULLICION SE ELEVA REGULARMENTE CON EL NUMERO DE
CARBONOS 11 LA DESTILACION SE REALIZA A PRESION REDUCIDA, PUESTO A
PRESION NORMAL SE EMPIEZA A DESCOMPONER.

NOMBRE FORMULA P.F P.E

FORMOICO CH2 O2 8.5 101

METANOICO C2H4 O2 16.5 118

PROPANOICO C3H6 O2 -21.5 141

BUTILICO C4H8 O2 -5.5 163

VALERIANICO C5H10 O2 -34.5 186

CAPROICO C6H12 O2 -11 223

HEPTILICO C7H14 O2 -15 225

CAPRILICO C8H16 O2 16.5 238

NONILICO C9H18 O2 12.5 254

CAPRICO C10H20 O2 31 269

UNDECANOICO C11H22 O2 29
LAURICO C12H24 O2 44

PALMITICO C16 H32 O2 63

PROPIEDADES QUMICAS

PROPIEDADES ACIDAS SALES METALICAS

LOS ACIDOS CARBOXILICOS SE CONCIDERAN ACIDOS DEBILES. SE

SUSTITUYE EN LA CADENA UN HIDROGENO POR CIERTOS ATOMOS O GRUPOS
COMO EL CLORO AUMENTA SU ACIDES . LOS ACIDOS CARBOXILICOA DAN
SALES METALICAS CON LAS BASES (HIDROXIDOS O ALCALIS).

MIENTRAS LA SOLUBILIDAD DE LOS ACIDOS DISMINUYE AL

INCREMENNTARSE LA CADENA LAS SALES SON SOLUBLES EN AGUA. LAS
SO-LUCIONES ACUOSAS DE LAS SALES ALCALINAS TIENEN UNA REACCION
BASICA A CNSECUENCIA DE LA HIDRLISIS (EJEMPLO ES EL JABON)

LOS ACIDOS ORGANICOS SON DESPLAZADOS DE SUS SALES POOR LOS

ACIDOS MINERALES FUERTES (ACIDO SULFURICO, ACIDO FLORHIDRICO),
PERO DESPLAZA AL GAS CARBONICO DE LOAS CARBONATOS MIENTRAS QUE
LOS FENOLES SON DESPLAZADOS POR LOS FENOLATOS JUNTO CON EL
DIOXIDO DE CARBONO.

LOS ACIDOS ORGANICOS RAPIDAMENTE A LOS METALES CON LIBERACION

DE HIDROGENO.

LA ELECTROLISIS DE LAS SUSTANCIAS ALCALINAS ES UN PROCEDIMIENTO

DE PREPARACION DE HIDROCARBUROS (METODO COOLBE) UNA SAL
ALCALINA CALENTADA CON UNA CAL LICAUSTICA (HIDROXIDO) DA UN
DESPRENDIMIENTO DE HIDROCCARBUROS POR EJEMPLO: EL ACIDO
ACETICO CON SOSA SE CALIENTA Y NOS PRODUCE METANO Y CARBONATO.

LA SAL DE AMONIO CON SIMPLEMENTE CALENTAR DA POR DESTILACION

AMIDAS Y UN A ACCIN DESHIDRATANTE MAS ENERGICA PRODUCE UN
NITRILO (ACIDO CIANURO).

LA ACCIN DE ACIDOS CARBOLXILICOS SOBRE LOS ALCOHOLES PRODUCEN

ESTERES QUE BIENEN SIENDO UNA SAL.

O O
CH3 C + Na OH ------------- CH3 C O Na
OH ACETATO DE SODIO

O -H2O -H2O
CH3 C O NH4 -------------- CH3 CONH2 -------------- CH3 C = N
NITRILO

METODOS DE PREPARACION

LOS ACIDOS CARBOXILICOS SON CON FRECUENCIA EL RESULTADO DE LA

OXIDACION DE NUMEROSAS SUSTANCIAS ORGANICAS POR EJEMPLO:

a)LA OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHIDOS SIN

DEGRADACCION PRODUCE ACIDOS CARBOXILICOS.

b)LA OXIDACION ES MAS DIFICIL EN LOS ALCOHOLES PRIMARIOS,

SECUNDARIO Y CETONAS SOLO SE CONSIGUE POR RUPTURA DE MOLECULA
(DEGRADACCION) Y EN OCACIONES SE RECURRE A LA OXIDACION NITRICA
EN CALIENTE O POR IPOCLORITO DE SODIO.

c)LA OXIDACION DE ALCOHOLES Y CETONAS CICLICAS SIEMPRE SE GENERA

UNA RUPTURA DE CADENA Y LA FORMACION DE UN DIACIDO.

d)LA OXIDACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ES GENERALMENTE

DIFICIL AUN QUE GENERA.

e)LA OXIDACION DE ALQUENOS AFECTA AL DOBLE ENLACE GENERANDO UN

ACIDO Y DIOXIDO DE CARBONO CUANDO LA DOBLE LIGADURA SE
ENCUENTRA EN EL EXTREMO, SI SE ENCUENTRA EN EL INTERIOR GENERARA
DOS ACIDOS.

f)LA OXIDACION DE COMPUESTOS AROMATICOS CON CADENA LATERAL

GENERARA UN ACIDO AROMATICO POR EJEMPLO. EL ACIDO BENZOICO Y EN
OCACIONES DEPENDIENDO DEL TRATO QUE SE LE DE A LA REACCION
ROMPE LA CADENA Y GENERA UN DIACIDO.
 HIDRLISIS DE ESTERES

R COOH + R OH ----------- R COO R + H2O

1.-CON AGUA EN AUTO CLAVE, UTILIZANDO COMO CATALIZADOR UN ACIDO

FUERTE O UNA BACE FUERTE.

2.-POR ACCIN DE ELEJIA DE SOSA O POTASICA A EBULLICION. EL ACCIDO SE

OBTIENE EN ESTE CASO EN FORMA DE SAL ALCALINA, LLAMADA
SAPONIFICACION DE ESTERES QUE ES EL METODO COMUN DE PREPARACION
DE JABONES.

3.-POR ACCIN DE UNA SOLUCION ALCOHOLICA DE ALCALICAUSTICA.

R CO O CH2 CH2 OH
| R CO ONa |
R COO O CH + NaOH -------- R CO O Na + CH OH
| R CO ONa |
R COO CH2 CH2 - OH

GRASAS JABON GLICERINA

HIDRLISIS DE NITRILO

ESTE METODO ES SIMPLEMENTE EN EL PUNTO DE VISTA INDUSTRIAL POR

QUE LOS NITRILOS SE OBTIENEN A PARTIR DE DERIVADOS MONO
ALOGENADOS POR ACCIN DE UN CIANURO ALCALINO DE ACUERDO A LA
SIGUIENTES REACCIONES.

R Cl + K C = N ------------ R C = N + K Cl

R C = N + Na OH + H2O ----------- R COONa + N H3

R COONa + H Cl -------------- R COOH + Na Cl

 ESTER

LOS ESTERES RESULTAN DE LA ACCIN DE UN ACIDO SOBRE UN ALCOHOL

CON ELIMINACION DE AGUA, ESTANDO LIMITADA ESTA REACCION POR SU
INVERSA.

R OH + RCOOH --------------- R COO R + H2 O

ALCOHOL + ACIDO CARBOXILICO

LOS ESTERES AL IGUAL QUE LOS ALCOHOLES NO SON COMPUESTOS INICOS

Y SE ENCUENTRAN REPETIDOS EN ESTADO NATURAL, EN SUSTANCIAS DE
ORIGEN VEGETAL O ANIMAL (ESENCIAS,CERAS, SABORES).

PROPIEDAES FISICAS

SALVO EN LOS COMPESTOS DE CADENAS MUY GRANDES LOS ESTERES SON

LIQUIDOS DE OLOR A FRUTA PARA LOS PRIMEROS TERMINOS DE LA SERIE
ALIFATICA Y NUMEROSOS ESTERES DE LASERIE AROMATICA. DONDE SE
UTILIZAN POR SU PERFUME, CONCIDERANDO QUE ACIDOS MUY
DESAGRADABLES DAN ESTERES DE OLOR AGRADABLE. PARA ESTERES CON
NO DEMACIADOS CARBONOS LOS PUNTOS DE EBULLICION SON NFERIORES
A LOS ALCOHOLES Y ALOS ACIDOS DEL QUE PROVIENEN, AUNQUE SU MASA
MOLECULAR ES MAS ELEVADA. SON POCOP SOLUBLES EN AGUA Y SON
BUENOS SOLBENTES DE SUSTANCIAS ORGANICAS.

PROPIEDADES QUIMICAS

LOS ESTERES ESTN DOTADOS DE UNA GRAN VARIEDAD QUIMICA

ROMPIENDO NORMALMENTE ENTRE LA UNION SENCILLA DEL OXIGENO Y
DEL CARBONO COMO SE MUESTRA EN LA SIGUIENTE FIGURA:

R C ----- ACILO
O
RCOR
O
R O ---- ALCOXILO
 REACCIONES DE LOS ESTERES

HIDRLISIS Y SAPONIFICACION, HIDROGENACION LA ALCOHOLISIS Y LA

ACIION DEL AMONIACO QUE NOS DA COMO RESULTADO UNA AMIDA DE
ACUERDO A LA SIGUIENTE REACCION:

RCOR + HNH2 ----------- R e NH2 + R OH

O O AMIDA Y ALCOHOL

NOMENGLATURA

NORMALMENTE SE CONCIDERA EL NOMBRE DEL ACIDO QUE PROCEDE CON

LA TERMINACION ATO MAS EL RADICAL CON EL CUAL REACCIONA.

H C OH + CH3 OH ------------ HC O CH3 + H2O

O O

CH3 C O CH3 ACETATO DE METIL

O

CH3 C O CH2 CH3 ACETATO DE ETIL O ETIL

O

CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH2 CH3 PROPINATO DE N BUTILO

O

CH3
CH3 C O CH2 CH ACETATO DE SEC - BUTILO
O CH3
 AMINAS

SE NOMBRA AMINAS A LAS SUSTANCIAS QUE PUEDEN SER CONCIDERADAS

COMO RESULTADO DE LA SUSTITUCION PARCIAL O TOTAL DE LOS ATOMOS
DE HIDROGENO DEL AMONIACO (NH3) O DEL HIDROXILO DE AMONIO (NH4
OH) POR RADICALES HIDROCARBONADOS. SE DISTINGUEN LOS SIGUIENTES
TIPOS DE AMINAS. PRIMARIAS, SECUNDARIAS, TERCIARIAS Y LOS
HIDROXIDOS DE AMONIO CUATERNARIOS POR EJEMPLO:

NH3 HNH
|
H

R NH2 PRIMARIA

R NH R SECUNDARIA

RNR TERCIARIA
|
R

R R
CUATERNARIA
N OH
HIDROXILO DE AMONIO
R R

NH4OH

SE DISTINGUEN IGUALMENTE AMINAS ALIFATICAS O ALCOILAINAS Y LAS

AROMATICAS O HARILAMICAS SEGN LA NATURALEZA DE LOS
CONSTITUYENTES.
 NOMENGLATURA

SE PUEDEN NOMBRAR DE LAS SIGUIENTES FORMAS:

a) ENUMERANDO LOS SUSTITUYENTES Y SE HACEN SEGUIR DEL SUFIJO

AMINA.

b) O BIEN UTILIZANDO EL PREFIJO AMINO DE LANTE DEL HIDROCARBURO

DEL QUE DERIVA LA AMINA EN EL CASO DE LOS PRIMARIAS, Y PARA LAS
SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SI HACE PRECEDER EL NOMBRE DE LA
PRIMARIA CORRESPONDIENTE A LA CADENA MAS LARGA DE LOS
NOMBRES DE LOS OTROS SUSTITUYENTES.

CH3 NH2 METIL AMINA O AMINOMETANO

CH3CH2NHCH2CH3 DIETIL AMINO

ETIL AMINO ETANO

CH3 N CH3 TRIMETILAMINA

| DIMETILAMINAMETANO
CH3

CH
CH C - NH2 ANILINA
FENILAMINA
CH CH
CH
C6H5-NH2 AMINA BENCENO

C6H5 NH C6H5 DIFENIL AMINO BENCENO

FENILAMINA BENCENO

C6H5 N C6H5 TRIFENILAMINA

| DIFENIL AMINO BENCENO
 C6H5

PROPIEDADES FISICAS

LAS PRIMERAS ALCOHOILAMINAS PRESENTAS ANALOJIAS CON EL

AMONIACO. LAS 3 METILAMINAS SON GASES A LA TEMPERATURA
ORDINARIA LAS SIGUIENTES SON LIQUIDOS LIGEROS Y VOLATILES, LOS
PRIMEROS PRESENTAN OLOR AMONIACAL Y A PESCADO SON SOLUBLES EN
AGUA ENTRE MAS CRECE LA CADENA ESOS OLORES VAN DESAPARECIENDO.

NOMBRE FORMULA P.F P.E DENSIDAD

METIL AMINA CH3-NH2 -93 -6.5 .7

DIMETIL AMINA CH3-NH-CH3 -96 7 .68
TRIMETIL AMINA CH3-N-CH3 -124 3.5 .66
|
CH3
ETIL AMINA CH3-CH2-NH2 -81 17 .69
DIETIL AMINA CH3-CH2-NH-CH2-CH3 -39 56 .71
TRIETIL AMINA (CH3-CH2)2-N-CH2-CH3 -115 90 .73

PROPIEDADES BASICAS DE LAS AMINAS Y LOS HIDROXIDOS DE AMONIOS

CUATERNARIOS.

A LAS AMINAS ALIFATICAS CONOCIDOS COMO ALCOHILAMINAS EN

SOLUCIONES ACUOSAS TIENEN REACCION BASICA Y DAN SALES CON LOS
ACIDOS LAS ALCOHILAMINAS SON BASE S MAS FUERTE S QUE EL
AMONIACO SIENDO LAS AMINAS SECUNDARIAS MAS FUERTES. EL NUMERO
DE CARBONOS GENERA UN INCREMENTO CONSIDERABLE EN EL CARCTER
BASICO. LAS AMINAS SE CONVINAN CON ACIDOS MINERALES PARA DAR
SALES DE ALCOHILAMONIA EJEMPLO:

CH3-NH3 CL CLORURO DE METIL AMONIO

CH3-NH2-NO3 NITRATO DE METIL AMONIO
|
CH3
SULFATO DE TRIMETIL AMONIO

CH3
|
[ CH3 NH ] SO4
EN LAS SALES SOM INOLOROS POCO VOLATILES SOLUBLES EN AGUA
FORMANDO SOLUCIONES ACUOSAS. LAS SALE DE AMINAS DE ACIDOS
MINERALES PRECENTAN GRANDES ANALOGIAS CON LAS SALES DE AMONIO.
LAS BASES SALINAS O ALCALINOTERREAS DESPLAZAN A LAS AMINAS DE
SUS SALES; DETECTANDOSE ESTO POR UN DESPRENDIMIENTO DE OLOR , LA
AMINA LIBERADA SE PUEDE SEPARAR POR ARRASTRE DE VAPOR. LAS SALES
DE AMINAS DE ACIDOS ORGANICOS SON EN GENERAL POCO ESTABLES . LAS
SALES DE HIDROXIDOS DE AMONIOS CUATERNARIOS SE OPTIENEN
TRATANDO UNA AMINATERCIARIA CON UN ESTER MINERAL.
LOS OXIDOS DE AMINA SON FORMADOS POR EL PAR ELECTRONICO QUE SE
COMPARTE CON EL OXIGENO.

CH3 CH3

CH3

CH3

ORTO META

CH3

CH3

PARA
 CICLO ALCANOS

SINTESIS DE WURTZ

CH2-CH2-CH2-2Na --------------- CH2

| | + 2NaCL
CL CL CH2 CH2

CH2-CH2-CH2 + Zn ------------- CH2

+ 2nBr2
H2C CH2
(80%)

OBTENCION DE CICLO ALQUENOS.

ALQUITRAN DE HULLA
DERIVADOS CICLANICOS

CHOH CH

CH2 CH2 -H2O CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2
CH2

CICLOHEXANOL

CH
CH2 CH2

CH2 CH2

CH2
 CHCl

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

CLOROCICLOHEXANOL CICLOHEXANO

LOS DERIVADOS ALICICLICOS MAS IMPORTANTES.

1.- DERIVADOS DEL CICLOPROPANO.

AL SER UN COMPUESTO MUY INESTABLE SE CONONOCEN POCOS

DERIVADOS; SE LE ENCUENTRA EN LOS DIDETRINAS INSECTICIDA
PODEROSO, Y EN ALGUNOS PRODUCTOS NATURALES UTILIZADOS COMO
ANESTESICOS.

2.- DERIVADOS DEL CICLOBUTANO.

SE PUEDEN CITAR A LOS ACIDOS TRUJILLICOS Y TRUJINICOS QUE SE

ENCUENTRAN EN LOS ALCALOIDES SECUNDARIOS DE LAS HOJAS DE COCA,
Y SONACIDOS DIFENILDICARBOXILICOS DEL CICLOBUTANO.

3.- DERIVADOS DEL CICLOPENTANO.

SON VARIADOS Y NUMEROSOS, COMO LOS ACIDOS NAFTENICOS QUE SE

ENCUENTRAN EN LOS PETROLES RUSOS. SE ENCUENTRAN ALGUNOS
DERIVADOS EN EL ALCANFOR.

4.- DERIVADOS DE LA CICLOHEXONA.

SON LOS MAS ABUNDANTES POR SU ESTABILIDAD Y RELACION CON EL

BENCENO QUE PUEDE CONSIDERARSE COMO UN CICLOHEXAIENO, SE
CONSIDERAN TAMBIN LOS LLAMADOS DERIVADOS SIMPLES DEL
CICLOHEXANO Y LOS METIL ISOPROPIL DE CICLOHEXANOL O METANO EN
LOS PRIMEROS SE CITA AL CICLOHEXANOL Y A LA CICLOHEXANONA QUE SE
TULIZAN EN LA FABRICACIN DEL NYLON. TAMBIN SE CONSIDERA AL
CICLOHEXANOL QUE ESTA COMPUESTO EN ELFACTOR BIOS Y AYUDA AL
CRECIMIENTO DE LAS LEBADURAS Y DERIVADOS DE ESTOS ES LA FICTINA
QUE SE ENCUENTRA EN LAS SEMILLAS DE MUCHAS PLANTAS. EL
INOCITOHEXAFOSFATO DE CALCIO Y MAGNESIO SE UTILIZA COMO
RECONSTRUYENTE Y TONICO CEREBRAL. LAS SALES CALCICA Y SODICA
DEL ACIDO CICLOHEXASULFANICO Y LAS ZUCARES DIETETICAS LLAMADAS
SUCALCALCICO , SU CARILSODICO LOS CUALES TIENEN BAJO PODER
CALORIFICO Y ALTO PODER EDULTORANTE.

CONFIGURACION Y CONFORMACION.

LAS DIFERIENCIAS QUE INTERVIENEN EN LA CONFIGURACION DE LAS

MOLECULAS , O SEA LA DISTRIBUCION ESPACIAL RELATIVA DE LOS
SUSTITUYENTES Y SU CONFORMACION ES DECIR EN LAS FORMAS
PARTICULARES QUE LAS MOLECULAS SON SUCEPTIBLES DE ADOPTAR,
DEBIDO A LA PLASTECIDAD DE SU ESTRUCTURA DAN LUGAR A DIVERSAS
VARIACIONES DE SUS PROPIEDADES Y SON BASTANTES NOTABLES.

LA CONFIGURACION CICLANICA DA LUGAR A UNA FORMA DE ISOMERIA

LLAMADA CIS Y TRANS, SEGN LOS SUSTITUYENTES ESTEN SITUADOS DEL
MISMO LADO DE UNO A OTRO DEL CICLO, LAS DIFERIENCIAS DE
CONFORMACION SON SUFICIENTES PARA PERMITIR O IMPEDIR CIERTAS
REACCIONES .

CH2 CH CH

CH2 CH2 CH CH CH CH

CH2 CH2 CH CH CH CH
CH CH
CH2

C6 H12
HEXANOL

ESTRUCTURA DEL BENCENO

SE HAN PROPUESTO VARIAS FORMAS PARA REPRESENTAR LA ESTRUCTURA

DEL BENCENO.
 C LAU S D E W A R

AR MSTRONG K E K U L E

THIE LE

CARCTER AROMATICO.

NO SOLAMENTE LOS COMPUESTOS BENCENICOS PRESENTAN EL CARCTER

AROMATICO, OTROS CICLOS HEXAGONALES, EN LOS QUE EL ATOMO DE
NITRGENO , REEMPLAZAN LOS CARBONOS DEL CICLO BENCENICO COMO
LA PIRIDINA , LA PIDECINA , ETC. O ALGUNOS OTROS DE CINCO CARBONOS
CON DOS DOBLES ENLACES, COMO EL PIROR, EL TIOFENO Y FURANO.

N S O

EN GENERAL LOS CICLOS AROMTICOS POSEEN TRES DOBLETES PI , LOS

CICLOS DE 4 CARBONOS Y 8 CARBONOS CONTIENEN 2 O 4 DOBLES PI PERO
NO SON DE CARCTER AROMATICO, DEBIDO A QUE EN LOS PRIMEROS
EXISTE UNA GRAN TENSIN DEL CICLO Y NO LLENA LAS CONDICIONES PARA
LA RESONANCIA.
 CARCTER AROMATICO

LA SERIE AROMATICA O ANALITICA DEBE SU NOMBRE A LOS PRIMEROS

COMPUESTOS DE ESTA CATEGORIA, DESCUBIERTAS EN ECENSIA DE ORIGEN
VEGETAL.

CUANDO SE TRATA DE SISTEMAS RESONANTES ES DIFICIL COMVERTIRLOS

EN ESTRUCTURAS MENOS RESONANTES, FENOMENO QUE SE LLAMA
DESACTIVACION POR EL CONTRARIO EN ALGUNAS REACCIONES SE VEN
FAVORECIDAS POR LA RESONANCIA DEL PRODUCTO A ESTO SE LE LLAMA
ACTIVACION.
PROPIEDADES QUIMICAS DEL BENCENO

REACCIONES DE DESACTIVACION, ESTAVILIDAD DEL NUCLEO BENCENICO:

a) ESTABILIDAD: EL SIMPLE HECHO QUE LA DEGRADACION PIROLITICA

DE NUMEROSOS COMPUESTOS AROMATICOS CONDUSCAN AL BENCENO
NOS INDICA QUE LA ESTRUCTURA MOLECULAR DE ESTE ES MUY
ESTABLE.

b) COMBUSTION: EL BENCENO ARDE EN EL AIRE CON UNA LLAMA

FULIGINOSA, LAS MESCLAZ DE VAPOR DE BENCENO Y AIRE U OXIGENO
EN PROPORCIONES COMBENIENTES SON DETONANTES.

c) OXILACION: LA OXILACION DIRECTA CON OXIGENO DEL AIRE EN

PRESENCIA DE UN CATALIZADOR A 700C Y BAJA PRECION NOS
PRODUCE FENOL, TAMBIN NOS GENERA EN UNA REACCION MAS
ABANSADA UN ANIDRIDO MALEICO QUE SE UTILIZA EN LA
FABRICACIN EN RECINAS SINTETICAS.

CUANDO SE OXIDA CON EL OZONO NOS PRODUCE UN TRIOZONIDO CON

SEPARACION DE AGUA OXIGENADA O PEROXIDO DE HIDROGENO.

REACCIONES DE ADICION

EL BENCENO DIFCILMENTE TIENE REACCIONES DE ADICION SOLO EN

CONDICIONES MUY ESPECIFICAS Y EN PRESENCIA DE CATALIZADORES SE
PUEDE ADICIONAR HIDRGENO QUE NOS PRODUCE EL CICLOHEXANO . LA
ADICION DE UN HALOGENO SE HACE EN PRESENCIA DE RADIACIONES
ULTRAVIOLETA PRODUCIENDO GENERALMENTE AL ADICIONAR CLORO EL
HEXACLOROCICLOHEXANO (INSECTICIDAS).
 REACCIONES DE SUSTITUCIN

LAS REACCIONES DE SUSTITUCIN EN EL BENCENO SE EFECTUAN MAS

FCILMENTE QUE EN LOS COMPUESTOS ETILNICOS, CONSERVAN EL
CARCTER AROMATICO Y LOS DERIVADOS PRESENTAN GRAN ESTABILIDAD,
SE PUEDEN CLASIFICAR EN DOS GRUPOS.

SUSTITUCIONES IRREVERSIBLES QUE SON LA HALOGENACION (CLORO Y

BROMO) Y LA NITRACION.SUSTIUCIONES REVERSIBLES QUE SERIA LA
SULFONACION, ALCOHILACION Y ACILACION POR LAS REACCIONES DE
FRIEDEL CRAFS.

BISUSTITUCION

R R
R
R

R
R

1,2 1,3 1,4

TRISUSTITUCION

R R R

R R

R
R R
R
RRE
VE CINAL ASIMETRICA SIMETRICA
 HALOGENACION

C6 H6 + Cl2 ----------- C6 H5 Cl + HCl CLOROBENCENO

C6 H6 + Br2---------- C6 H5 Br + HBr BROMOBENCENO

NITRACION

C6 H6 + HONO2 ---------- C6 H5 NO2 + H2O NITROBENCENO

SULFONACION

C6 H6 + HO SO3 H ---------- C6 H5 SO3 H + H2O

ACIDO BENCENOSULFONICO

ALCOHILACION ALQUILACION

AlCl3
C6 H6 + RCl ---------- C6 H5 R + HCl

ACILACION FRIEDEL CRAFTS

AlCl
C6 H6 + RCOOCl ---------- C6 H5 COR + HCl

METODOS DE PREPARACIN.

CREACIN DEL NCLEO BENCENICO.

a) APARTIR DE ALQUINOS

b) POR DESCABOXILACION DEL ACIDO BENSOICO

c) REDUCCIN DEL FENOL

d) POR HIDRLISIS DEL ACIDO BENSOSULFONICO

 HOMOLOGOS DEL BENCENO

EL BENCENO ES EL PRIMER TERMINO DE LA SERIE HOMOLOGA DEL LOS

HIDROCARBUROS BENCENICOS CON LA FORMULA GENERAL:

CnH2n - 6

EN LA QUE n DEBE DE SER MAYOR O IGUAL A SEIS Y SE PRODUCE PR

SUSTITUCIN DE UNO O MAS HIDRGENOS O RADICALES LIBRES
SATURADOS O NO TAMBIEN LLAMADOS CADENAS LATERALES.

NOMENGLATURAS E ISOMERIAS.

PARA NOMBRAR A LOS HOMOLOGOS DEL BENCENO SE ENUMERAN LOS

CARBONOS DEL UNO AL SEIS COLOCNDOLE EL NUMERO UNO AL CARBONO
DONDE SE HALLA LIGADO UN SUSTITUYENTE POR EJEMPLO:

CH3 CH3
| |

CH3

|
METIL BENCENO CH3
(TOLUENO)
1,3,4 TRIMETIL BENCENO ACIMETRICO

RADICALES BENCENICOS MAS SENCILLOS

FENIL O FENILO
 CH2 BENCILO

CH3
TOLUELO

CH =
BENCILIDENO

Br
META DIBROMO BENCENO

Br

CH3
|
CH - CH3

ISOPROPIL BENCENO
 CH3

PARA METILETIL BENCENO

|
CH2
|
CH3

CH3 NH2 OH
| | |

TOLUENO FENILAMINA FENOL

ANILINA

COOH SO3 H

ACIDO BENZOICO ACIDO BENCENOSULFONICO

 PROPIEDEADES FSICAS ( DERIVADOS DEL BENCENO )

LOS ALCOHILBENCENOS SON LIQUIDOS INCOLOROS , REFRIGERANTES

OLOROSOS . SUS VAPORES OSN TOXICOS POR INHALACIN , EL PUNTO DE
EBULLICIN SE MODIFICA AL CRECER EL TAMAO DE LA MOLCULA Y SON
INDEPENDIENTES A LAS POSICIONES DE LOS SUSTITUYENTES. SON MAS
LIGEROS QUE EL AGUA NO SE MEZCLAN EN ELLA Y SON EXCELENTES
SOLVENTES ORGANICOS .

PROPIEDES QUIMICAS

NOMBRE FORMULA P.F P.E

BENCENO C6H6 5 80

TOLUENO C6H5 CH3 -93 111

O XILENO C6H4 (CH3)2 1,2 -28 144

M XILENO C6H4 (CH3)2 1,3 -47 139

P XILENO C6H4 (CH3)2 1,4 13 138

MESITILENO C6H3 (CH3)3 1,3,5 -52 165

ETILBENCENO C6H5 CH2 CH3 -93 136

ESTIRENO C6H5 CH=CH2 146

DIFENILMETANO C6H5 CH2 C6H5 27 262

PROPIEDADES QUMICAS

LAS REACCIONES QUE CONSTITUYEN LAS LLAMADAS REACCIONES

AROMATICAS SE CONSIDERAN LA OXIDACIN , HALOGENACION ,
NITRACION Y SULFONACION Y ELLAS OBEDECEN A UNA SERIE DE REGLAS,
POR QUE NORMALMENTE LA ALCOHILACION DEL BENCENO GENERA LOS
DIVERSOS ISOMEROS ORTO, META, Y PARA CUANDO SE HABLA DE U A SOLA
MONOLACILACION (SUSTITUCIONAL) DEBEN UTILIZARCE METODOS
ESPECIALES.

REGLAS DE SUSTITUCIN DEL NUCLEO BENCENICO (HOLLEMANN)

ESTAS REGLAS PERMITEN PREVER CUALES SERAN LOS DERIVADOS

SUSTITUIDOS DEL BENCENO QUE SE FORMARAN.

CASO DE DOS SUSTITUYENTES

1.- LA POSICIN DEL SEGUNDO SUSTITUYENTE NO DEPENDE DE SU
NATURALEZA SI NO LA DEL PRIMERO.

2.- LOS SUSTITUYENTES SE CLASIFCAN EN DOS GRUPOS :

a) LA SEGUNDA SUSTITUCIN SE ORIENTA EN ORTO Y PARA Y LA

REACTIVIDAD DEL BENCENO SE VE AUMENTADA SI EL PRIMER
SUSTITUYENTE ES -X- R CH2X OH NH2 NHR O NRR.

b) LA SEGUNDA SUSTITUCIN SE ORIENTA EN META Y LA REACTIVIDAD

DEL BENCENO SE VE DISMINUIDA SI EL PRIMER SUSTITUYENTE ES :
-NO2 SO3H COOH COOR COR - CHO CN

CASO PARA TRES SUSTITUYENTES.

SE PRESENTAN DOS CASOS SEGN QUE LOS DOS PRIMEROS SUSTITUYENTES

SEA CONCORDANTES O DISCORDANTE.

a) SUSTITUYENTES CONCORDANTES , EL TERCERO OCUPA EL LUGAR

DIRIGIDO POR AMBOS SUSTITUYENTES EJEMPLO:

CO.OH

_OH

R- -R
 b) SUSTITUYENTES DISCORDANTES PARA PREVER EL LUGAR EN EL
QUE ENTRA EL TERCERO, HAY QUE TENER PRESENTE LA PRESENTE
ESCALA, EN LA FIGURAN LOS SUSTITUYENTES DE MAYO A MENOR
FUERZA DIRIGENTE.

NH2 > OH> OCH3 > NH CO CH3 > O CO CH3 > I > Br > Cl > f > COOH>
SO3H > NO2 > CH3.

COOOH
|

R - - R

- OH

|
R

METODOS DE PREPARACION DE HOMOLOGOS DEL BENCENO

SE CONCIDERAN VARIAS SITUACIONES , LA PRIMERA ES CREACIN DEL

NCLEO BENCENICO DENTRO DE LA CUAL TENEMOS TRES POSIBILIDADES.

1.- REACCION DEL NUCLE BENCENICO APARTIR DE ALQUINOS

2.- A PARTIR DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS O ALICICLICOS

3.- CONDENSACIN DE CETONAS

ALCOHILACION Y ARILACION DE HIDROCARBUROS AROMTICOS.

LA ALCOHILACION PERMITE TENER HOMOLOGOS SUPERIORES POR FIJACIN
DE UNA O VARIAS CADENAS LATERALES ALIFATICAS EN EL NCLEO
BENCENICO Y SE CONCIDRAN DIFERENTES METODOS COMO:

SNTESIS WURTZ FITTING , SNTESIS DE FRIEDEL CRAFS, REDUCCIN DE

CETONAS AROMATICAS REDUCCION DE FENOLES, DESCARBOXILACION DE
ACIDOS AROMTICOS.

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3 CH3
- CH3

M XILENO MESITILENO O XILENO

CH3 CH2 CH3

- CH = CH2

CH3

P XILENO ETILBENCENO ESTIRENO

- CH2 -

DIFENILMETANO
 GUIA I

1.- DE ACUERDO A LA SINTESIS DEL PRIMER COMPUESTO ORGANICO SE

GENERA LA HISTORIA DE LA QUIMICA ORGANICA CUL ES ESTE
COMPUESTO Y QUIEN LO REALIZO?

R.- FRIEDICH WOHLER Y EL COMPUESTO ES LA UREA.

2.- POR QU SE LE CONSIDERA AL CARBONO UN COMPUESTO

TETRAVALENTE?

R.- POR QUE TIENE CUATRO POSIBILIDAES DE ENLACE.

3.- CUL FUE LA APORTACION DE LA QUIMICA ORGANICA DE JACOB

BERSELIUS?

R.- BERSELEUS DESCRUBE EL ACIDO TARTARICO Y EL ACIDO RACEMICO

DICIENDO QUE ESTOS ERAN ISOMEROS

4.- CUAL ES LA CONFIGURACION ELECTRONICA DESARROLLADA DEL

CARBONO?

R.- 1s2 2s2 2p2

5.- A QUE SE LE LLAMA ESTADO BASAL?

R.- SE LE LLAMA ESTADO BASAL AL BRINCOTEO DE LOS ELECTRONES.

6.-QUE ES UN ROBITAL HIBRIDO?

R.- ES LA COMBINACION DE S,P,D,F. Y AL ESTAR EXITADO AYUDA APREDECIR

ANLACES ENTRE ATOMOS O ENTRE MOLECULAS.

7.- EL CARBONO PRESENTA TRES POSIBILIDADES DE HIBRIDACION EXPLIQUE

CADA UNA DE ELLAS.
R.- HIBRIDACION sp3 = SE FORMA POR LA CNVINACION DE UN ORBITAL S
CON TRE ORBITALES PESTO ES:
1 ORBITAL S + 3 ORBITALES P ----------- 4 ORBITALES HIBRIDOS sp3
HIBRIDACION sp2 = SE CONVINA UN ORBITAL S CON DOS ORBITALES P Y
QUEDA UN ORBITAL P SIN HIBRIDARSE:
1 ORBITAL S + 2 ORBITALES P ------------ 3 ORBITALES sp2
HIBRIDACION sp = SE COMBINA UN ORBITAL P Y QUEDAN DOS
ORBITALES P PUROS O SIN COMBINAR:
1 ORBITAL S + 1 ORBITAL P ---------------- 2 ORBITALES HIBRIDOS sp

8.- EXPLIQUE QUE ES UN ENLACE QUIMICO?

R.- FUERZA QUE TIENE UNIDO A LOS ATOMOS EN UN COMPUESTO O

MOLECULA O LAS MALECULAS POR SI MISMAS.

9.- CUAL ES LA DIFERENCIA DE UN ENLACE COVALENTE?

R.- EN QUE EL ENLACE IONICO HAY TRANSFERENCIA NETA DE e- Y EL

COVALENTE SOLO HAY COMPARTICION DE e-

10.- MENCIONA DOS FORMAS DE ENCONTRAR EN LA NATURALEZA AL

CARBONO?

R.-EL GRAFITO Y EL DIAMANTE.

11.- EXPLIQUE EN QUE CONCISTE UN ENLACE SIGMA Y UN ENLACE PI?

R.- EL ENLACE SIGMA ES UN ENLACE FUERTE Y FORMA HIBRIDACIION sp2 Y

EL ENLACE PI ES UN ENLACE DEBIL Y FORMA HIBRIDACION sp1

12.- QU ES UN ENLACE IONICO?

R.- ES LA TRANSFERENCIA DE ELECTRONES UNO PIERDE Y EL OTRO GANA

ELECTRONES FORMANDO IONES Y LOS COMPUESTOS FORMADOS SON
SOLIDOS.

13.- A QUE NOS REFERIMOS CON UN ENLACE COVALENTE?

R.- SE PRECENTA CUANDO HAY DIFERENCIA DE ELECTRONES ENTRE LOS

ATOMOS QUE FORMAN ENLACES.

14.- QU ANGULO FORMA LOS CUATRO ORBITALES HIBRIDOS DE CARBONO

ENTRE SI?

R.- FORMAN ANGULOS DE 109 28

15.- EN QUE CONCISTE EL ENLACE PUENTE DE HIDROGENO?

R.- SE TRATA DE LA ATRACCION ELECTROSTATICA ENTRE EL PROTON
COMBINADO Y OTRO ATOMO DE GRAN ELECTRONEGATIVIDAD Y VOLUMEN
PEQUEO.

16.- DENTRO DE LAS CARATERISTICAS FISICAS DE LOS COMPUESTOS PARA

SU IDENTIFICACION ENQUE CONCISTE EL PUNTO DE FUCION, PUNTO DE
EBULLICION Y LA SOLUBILIDAD?

R.- P.F ES EL CAMBIO DE SOLIDO A LIQUIDO POR MEDIO DEL

CALENTAMIENTO.
P.E ES CUANDO LA PRECION ADMOSFERICA Y LA PRECION DE VAPOR SE
COMBINAN.
SOLUBILIDAD ES LA CAPACIDAD QUE TIENE UN SOLUTO PARA
DISOLVERCE EN UN SOLVENTE.

17.- CULES SON LAS TRES REACCIONES QUIMICAS PREFERENTES DE LOS

COMPUESTOS ORGANICOS Y EXPLIQUE CADA UNO DE ELLOS?

R.- REACCIONES DE ADICCION: SE DAN CUANDO LAS MOLECULAS SE

COMBINAN PARA FORMAR UNA SOLA MOLECULA Y OCURRE CON
FRECUENCIA EN UN ENLACE DOBLE O TRIPLE Y EN OCACIONES EN ANILLOS
DE TAMAO PEQUEO, Y PUEDE SER ELECTROFILICA, NUCLEOTICAS O POR
RADICALES LIBRES SEGN EL PROCESO, ENLACES DOBLES AISLADOS
ELECTROFILICAS O POR RADICALES, EN GRUPOS CARBONILO, ALDEHIDO Y
CETONAS NUCLEOFILICAS.
Br
| | | |
C = C + H Br ----------- - C C -
| | H |

REACCION DE SUSTITUCION O DESPLAZAMIENTO: SE REALIZA CUNDO UN

ATOMO O GRUPO DE ATOMOS ES REMPLAZADO POR OTRO ATOMO O GRUPO
DE ATOMOS.
CUNADO EL ATOMO SE SUSTITUYE EN EL HIDROGENO LA REACCION ES DE
SUSTITUCION ELECTROFILICA Y CUANDO EL ATOMO ES DIFERENTE AL
HIDROGENO SE PRECENTA UNA REACCION NUCLEOFILICA.

R H + X2 ------------- RX + H X

CH4 + Cl2 ------------- CH3 Cl + HCl

 REACCION DE ELIMINACION: ES CUANDO DOS ATOMOS O MOLECULAS SE
REMUEVEN A UNA MOLECULA. ELIMINACION ENTRE ATOMOS O GRUPOS
DIFERENTES PRODUCEN OTRO ENLACE ENTRE ESTOS MISMOS Y SE LE
LLAMA ELIMINACION (BETA) Y A LA ELIMINACION DE ATOMOS OGRUPOS
DEL MISMO ATOMO SE LES LLAMA ELIMINACION (GAMA).

H H
| |
H C C H --------- H H
| | | |
Br H HC = CH

H H
| |
H C C H ---------
| |
OH H

18.- UN COMPUESTO ORGANICO LO PUEDO REPRECENTAR POR SUS

MOLECULAS YA SEA EN FORMA CONDENSADA, SEMIDESARROLLADA Y
DESARROLLADA. DE DOS EJEMPLOS DE CADA UNA?

R.- 1) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C6 H14

H H H H H H
| | | | | |
HCCCCCCH
| | | | | |
H H H H H H

2) CH3 CH2 CH2 CH3

C4 H12

H H H H
| | | |
H C C C C H
| | | |
 H H H H

19.- CUL ES LA DIVICION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS?

R.-

LINEALES
SATURADOS
ARBORESCENTES
ACICLICOS
LINEALES
INSATURADOS
ARBORESCENTES

SATURADOS
ALICICLICOS
INSATURADOS

COMPUESTOS
DEL CARBONO HOMOCICLICOS

AROMATICOS
SIMPLES
SATURADOS
ARBORECENTE
CICLICOS
HETEROCICLICOS
SIMPLES
INSATURADOS
ARBORECENTE

20.- A QUE COMPUESTO SE LE LLAMA ALIFATICOS?

R.- SON SUSTANCIAS DE CADENA ABIERTA Y TAMBIN LAS CICLICAS QUE SE

ASEMEJAN A AQUELLAS ALIFATICO (GRASO).

21.- CUL ES LA DIFERENCIA ENTRE UN ISOCICLICO Y UN HETEROCICLICO?

R.- HETEROCICLICO: SON COMPUESTOS QUE EN SU ESTRUCTURA

CONTIENEN UN ANILLO FORMADO POR MAS DE UN TIPO DE ATOMOS
ADEMAS DEL CARBONO PUEDEN SER NITROGENO, OXIGENO, AZUFRE.
22.- EXPLIQUE LA MANERA DE NOMBRAR A LOS ALCANOS DE ACUERDO A
LA IUPAC?

R.- BUSCAR LA CADENA MAS LARGA POSIBLE DE ATOMOS DE CARBONO LA

CUAL DARA ORIGEN AL NOMBRE BASICO DEL COMPUESTO.
NUMERA LA CADEN PRINCIPAL EMPEZANDO POR EL EXTREMO QUE
TENGA RAMIFICACIONES MAS PROXIMA.
NOMBRE CADA ARBORECENCIA O RADICAL INDICANDO SU POSICION
CON EL NUMERO QUE CORRESPONDA AL ATOMO DE CARBONO AL CUAL
ESTA UNIDO.
NOMBRA AL COMPUESTO CON UNA PALABRA Y SEPARA LOS NOMBRES
DE LOS NUMEROS CON GIONES Y LOS NUMEROS ENTRE SI CON COMAS,
AGREGAR LOS NOMBRES DE LOS RADICALES COMO PREFIJOS.
SI UNA MOLECULA SE ENCUENTRA PRESENTE EL MISMO RADICAL DOS O
MAS VECES, SE INDICA CON LOS PREFIJOS DI, TRI, TETRA ETC. UNIDO AL
NOMBRE DEL RADICAL Y NOMBRARLOS POR ORDEN ALFABETICO.

23.- DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS Y

CUAL DE ELLOS SON SUS PUNTO DE FUSION SON MAS BAJOS?

R.- ALCANOS Y ALQUENOS

24.- DE LA FORMULA DE LOS SIGUIENTES ALCANOS Y EXPLIQUE SI ES

POSIBLE SU EXISTENCIA?

R.- 2, 2, 6, 6 TETRAMETIL 4 ETIL 6 ISOBUTIL DECANO.

CH3
|
CH2
|
CH3 CH3 CH
| | |
CH3 C CH2 C CH2 C CH CH2 CH2 CH3
| | |
CH3 CH2 CH3
|
CH3
 c) 2 TERBUTIL , 6 METIL , 7 CLORO DODECANO

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

| | |
CH3 - C - CH3 CH3 Cl
|
CH3

C) 5 METIL , 5 ISOBUTIL QUINTA DECANO.

NO EXISTE YA QUE LA DENOMINACION ES PENTACONTANO

25.- QU SIGNIFICA LA PALABRA PARAFINA?

R.- ALCANO YA QUE SU FUENTE PRINCIPAL ES EL PETROLEO Y LA HULLA Y

SE LES LLAMA HIDROCARBUROS POR QUE CONTIENEN HIDROGENO Y
CARBONO.

26.- EN QUE CONCISTE UNA ISOMERIA?

R.- SON COMPUESTOS O SUSTANCIAS TAN DISTINTAS PERO QUE VAN HA

TENER LA MISMA FORMULA CONDENSADA.

27.- CUL ES LA FORMULA GENERAL DE UN ALCANO?

R.- Cn H2n + 2.

28.- EN QUE CONCISTE EL PROCESO DEL CRACKING?

R.- EN ESTE PROCESO DEL CRACKING DEL PETROLEO LAS GRANDES

MOLECULAS DE HIDROCARBUROS SE FRACMENTAN EN TRAS MENORES POR
ACCIN DEL CALOR Y CON ALLUDA DE CTALIZADORES. LOS FRAGMENTOS
SE CONBINAN AL HASAR FORMANDO ALCANOS DE MENOR PESO, ALQUENOS
E HIDROGENO EJEMPLO:

CRACKING
CH3 (CH2)10 CH3 ------------------ CH4 + C2 H4 + C3 H8 + C6 H6 + 2H2

29.- QU ES UNA ALCOHILACION?

R.- ES LA ACCIN DE UN ALCANO SOBRE UN ALQUENO PARA OBTENER

ALQUENOS RAMIFICADOS MAS INDETONANTES.

30.- EN QUE CONCISTE LA OXIDACION DE UN ALCANO POR OXIGENO?

R.- SE PRECENTAN ATEMPERATURAS MEDIAS E INFERIORES,

ATEMPERATURAS DE INFLAMACION (150 200C) AL INICIO SE PRODUCE LA
DESCOMPOSICION DE PEROXIDOS DE HIDROCARBUROS QUE RESULTA DE LA
FIJACION DE UNA MOLECULA DE OXIGENO SOBRE UNA DE HIDRUCARBURO
DENOMINADA OXIDACION LENTA, Y DA LUGAR A LA FORMACION DE
COMPUESTOS OXIGENADOS (ALDEHIDOS, CETONAS PRINCIPALMENTE Y EN
PERIODOS LARGOS Y DE ACUERDO A LAS CONDICIONES SE BUELBEN
EXPLOSIVOS Y EN ALCANOS SUPERIORES SE LLEVA ACABO POR OXIGENO DE
AIRE A 120C EN PRECENCIA DE CATALIZADORES PRODUCE ACIDOS GRASOS).

31.- EXPLIQUE POR LO MENOS UN METODO DE PREPARACION DE ALCANOS

R.- POR ACCIN DE SOLIDOS SOBRE LOS YODUROS DE ALQUILO

2CH3 I + 2 Na ------------- 2Na I + CH3 CH3

CH3 I + CH3 ------------- CH I + 2Na ---------- 2Na I + CH3 CH2 CH3

32.- CUALES SON LOS NOMBRES DE LOS 10 PRIMEROS ALCANOS?

R.- METANO, ETANO,PROPANO,BUTANO, PENTANO,, HEXANO,HEPTANO,

OCTANO, NONANO, DECANO.

33.- CUL ES EL OBJETIVO DE COLOCAR UNA N ANTES DEL NOMBRE DEL

ALCANO?

R.-SU OBJETIVO ES DEMOSTRAR QUE ES UNA CADENA LINEAL SIN

RAMIFICACIONES.

34.- QU ES UN RADICAL ORGANICO Y COMO SE FORMA?

R.- ES CUANDO UN CONJUNTO DE ATOMOS PRESENTAN CARGA PROPIA

Y NOS PERMITE ENLAZAR UN COMPUESTO CON OTRO Y SE FORMAN
QUITANDO UN HIDROGENO PARA QUE ESTE CARBONO SE PUEDA ENLAZAR
EJEMPLO:
CH4 ------ CH3

35.- CUL ES LA FORMULA CONDENSADA DEL ALQUENO?

R.- Cn H2n

36.- EXPLIQUE LA NOMENGLATURA DE UN ALQUENO.

R.- PARA NOMBRAR A LOS ALQUENOS SE ESCRIBE DE TAL MANERA

QUE EL DOBLE ENLACE APARESCA EN LA CADENA PRINCIPAL COMBINANDO
LA TERMINACION ANO POR ENO Y SE SIGUE EL MISMO PROCEDIMIENTO DE
LOS ALCANOS Y SE PONE EL NUMERO EN EL QUE SE ENCUENTRA EL DOBLE
ENLACE DESPUES DEL NOMBRE.

CH3 CH3 CH2 CH2 = CH3 n-PENTENO 1

37.- CUAL ES EL PRIMER ALQUENO Y CUALES SON LOS USOS INDUSTRIALES.

R.- EL ETILENO Y SUS USOS INDUSTRIALES SON:

SE EMPLEA EL ETILENO PARA LA ELABORACIN DEL POLIETILENO,
ACETALDEHIDO, ESTIRENO, ETILBENCENO Y SE OPTIENE APARTIR DEL
ETENO.
ACTETALDEHIDO (CH3 CHO) SE EMPLEA PARA LA ELABORACIN DE
PELICULAS FOTOGRAFICAS, PINTURAS, LACAS, ADHECIVOS Y VITAMINAS,
ETC.
ACIDO DE ETILENO (CH2O CH2) SU USO SE VASA PRINCIPALMENTE EN LA
ELABORACIN DE LIQUIDO PARA FRENOS, ANTICONGELANTE UNA
REACCION CATALITICA DE ETILENO SE EMPLEA PARA LA ELABORACIN DE
LAMINAS, EMPAQUES, EMVOLTURAS, JUGETES, FORROS, ETC.
ESTIRENO (C6 H5 CH CH2) SE EMPLEA COMO MATERIAS PRIMAS BENCENO,
ETILENO, PARA OBTENER EL ETIL BENCENO Y POSTERIORMENTE UN
PROCESO CATALITICO DE DESHIDROGENACION SE OBTIENE EL ESTIRENO, SE
UTILIZA EN LA ELABORACIN DE LLANTAS, EMPAQUES, ULES SINTETICOS,
FIBRAS ETC.

38.- EXPLICA LA FORMA DE NOMBRAR UN ALQUENO COMO DERIVADO DEL

ETENO O ETILENO.

R.- EL CLORURO DE VINILO SE OBTIENE APARTIR DEL ETILENO MEDIANTE EL

SIGUIENTE PROCESO:

Cl Cl
Cl2 | | - H Cl
CH2 = CH2 ---------------- CH2 CH2 ---------------- CH2 = CH Cl
ETILENO DICLORURO DE ETILENO CLORURO DE VINILO

ES UN LIQUIDO INCOLORO O GAS EN AUSENCIA DE INHIBIDORES DE OLOR

AGRADABLE. ES TOXICO POR INALACION E INGESTION. ES MUY
INFLAMABLE Y SUS VAPORES SON MUY EXPLOSIVOS DEVIDO A LA ACCIN
DEL OXIGENO Y LA LUZ SE POLIMERISA Y CONSTITUYE EL CLORURO DE
POLIVINILO (PVC).

39.- EN QUE CONCISTE LA ISOMERIA DE POSICION?

R.- SE FORMA CUANDO LA NUEVA PARTICULA (ATOMOS O GRUPOS DE

ATOMOS) QUE SE INTRODUCE PUEDE OCUPAR DOS O MAS POSICIONES
DIFERENTES EN LA MOLECULA CADA POSICION DIFERENTE PRODUCE UN
ISOMERO DE POSION.

40.- ESCRIBA LAS SIGUIENTES FORMULAS SEMIDESARROLLADAS DE LOS

ALQUENOS.

R.- a) 2 METIL, METOLO 1

b) METIL PROPIL ETILENO

CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3

c) 5 CLORO 6 METIL 7 ETIL HEPTADIENO 1,6

CH3
|
CH2 = CH CH2 CH2 CH C = C
| |
Cl CH2 CH3

d) 1, 3 DICLORO PROPENO 2

CH2 CH = CH
| |
Cl Cl

41.- DE ACUERDO A SUS PROPIEDADES FISICAS, QUIMICAS DE LOS

ALQUENOS CUALES SE ENCUENTRAN EN LIQUIDO A CONDICIONES
NORMALES.

R.- LOS QUE CONTIENEN DE CINCO CARBONOS HASTA DIECIOCHO

CARBONOS.

42.- EN QUE CONCISTE LA ALOGENACION DE UN ALQUENO.

R.- CONCISTE EN AGREGAR CUALQUIERA DE LOS ELEMENTOS DEL

GRUPO VII A A UN ALQUENO PARA FORMAR UN ALCANO
| | | |
C = C + 2 Cl ------------ - C C -
| | | |
Cl Cl

43.- QUE ES LA SAPONIFICACION?

R.- ES EL PROCESO QUE SE UTILIZA PARA HACER LOS JABONES DESDE

TIEMPOS ANTIGUOS, EL JABON SE A ECHO DE LOS ACEITE VEJETALES Y
ANIMALES Y DE GRASAS COCINADAS EN PRECENCIA DE BASES (KOH,
NaOH) EL JABON ES UNA SAL METALICA DE UN ACIDO GRASO, EL
ACEITE O LA GRASA NATURAL ES UN ESTER.

44.- CUAL ES LA FORMULA CONDENSADA DE LOS DIENOS?

R.- CnH2n 2

45.- MENCIONA DOS METODOS DE PREPARACION DE ALQUENOS QUE NO

ALTERE EL ESQUELETO.

R.- DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

DESHALOGENACION DE DIALOGENUROS VECINALES

46.- CUALES SON LAS TRES FORMAS DE ENCONTRAR A LOS DIENOS?

R.- POR EL ACOMODO DE LOS DOBLES ENLACES

1 CONTIGUOS
2 CONJUGADOS
3 SENCILLOS

47.- CULES SON LAS CARACTERISTICAS FUNDAMENTALES DEL USO

DEL ETILENO?

R.- SE EMPLEA COMO ANESTESICO, PARA LA MADURACION DE FRUTAS,

EN LA PREPARACION DE DICLORURO DE ETILENO, EL CUAL SE UTILIZA
EN LA MANOFACTURA DE INSECTICIDAS ASI COMO EN LA PRODUCCION
DE ETIKAL QUE ES UTILIZADA EN EL HULE, PARA LA PREPARACION DEL
ETILEN GLICOL USADO EN LAPRODUCCION DE DULUX.

48.- LOS ENLACES DOBLES Y TRIPLES DE ALQUENOS Y ALQUINOS

ESTN FORMADOS POR PUROS ENLACES SIGMA SI O NO PORQUE?

R.- NO PORQUE LOS ALQUENOS CUENTAN CON DOS ENLACES PI Y LOS

ALQUINOS CON DOS ENLACES PI Y UN SIGMA
49.- DE LA FORMULA DE LOS SIGUIENTES ALQUINOS

R.- a)METINO 1
CH = CH

b)DIMETIL ACETILENO

CH3 C = C CH3

c) 3METIL 4 ETIL HEXINOL

CH2 CH3
|
CH = C CH CH CH2 CH3
|
CH3
e)PROPIL , SECBUTIL , ACETILENO

CH3 CH2 CH C = C CH2 CH2 CH3

|
CH3

50.- QU OTRO NOMBRE RECIBE EL METIL ETIL ACETILENO?

R.- SE LE CONOCE COMO PENTINO 2

51.- EXPLIQUE 2 METODOS DE PREPARACION DE ALQUINOS?

R.- DESHALOGENACION DE TETRAHOLOGENUROS

X X
| |
C C + 2 Zn ------------ - C = C + 2 Zn X2
| | CONSISTE EN TETRA HALOGENAR UN ALCANO Y AGREGAR 2 Zn
X X PARA FORMAR UN ALQUINO MAS 2 Zn UNIDO AL HALOGENO

Br2 KOH (alc) NaNH2

CH3CH = CH2 ------------ CH3 CH CH2 ------------- CH3CH = Br ------------
CH3C = CH3
CONCISTE EN UTILIZAR UN ALQUENO Y SE LE AGREGA Br2 PARA
FORMAR UN ALCANO ALOGENADO A ESTE SE LE AGREGA NUEVAMENTE
(COHalc) PARA FORMAR UN ALQUENO ALOGENADO Y POR ULTIMO SE LE
AGREGA NaNH2 PARA FORMAR FINALMENTE UN ALQUINO

52.- A LOS ALCOHOLES SE LES CONCIDERA COMO HIDROCARBUROS

ALIFATICOS CON UN RADICAL OXIDRILO SI O NO PORQUE

R.- SI PORQUEN LOS ALCOHOLES ALIFATICOS SE DERIVAN DE LOS

ALCANOS QUE SON HIDROCARBUROS ALIFATICOS

53.- EN QUE CONCISTE LA ISOMERIA DE FUNCIN

R.- ES DONDE SE UBICA UN RADICAL OXIDRILO

54.- DE LOS NOMBRES DE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES

R.- a) ALCOHOL PROPILICO SECUNDARIO

CH3 C CH3
|
OH

b) ETER CARBINOL

CH3 O CH3
|
OH

c) 2 BUTIL, - 3 METIL HEXANODIOL, 5

CH3
|
CH2 CH CH CH2 CH CH3
| | |
OH CH2 OH
|
CH2
|
CH2
|
CH3

55.- CULES SON LAS CARACTERISTICAS DE UN ALCOHOL PRIMARIO

METILICO?
R.- EN ALCOHOL PRIMARIO SOLAMENTE SE VA A SUSTITUIR UN
HIDROGENO DEL CARBONO

56.- QU NOMBRE RECIBE EL ALCOHOL DE CINCO CARBONOS?

R.- PENTANOL O ALCOHOL AMILICO

57.- CUALES SON LAS CARACTERISTICAS DEL ALCOHOL METILICO

R.- CUANDO ESTA ATEMPERATURA AMBIENTE ES CRISTALINO SU PUNTO

DE FUSION ES DE 97 SU PUNTO DE EBULLICION ES DE 65 Y SU
DENCIDAD ES DE 0.79

58.- CUANDO LOS ALCOHOLES SE OXIDAN GENERAN ALDEHIDOS Y

CETONAS, CUANDO SE GENERA CADA UNO DE ELLOS?

R.- EN CONDICIONES LIGERAS DE OXIDACION ES POSIBLE CONVERTIR A

LOS ALCOHOLES EN ALDEHIDOS Y CETONAS.

CH3OH + O2 -------------- H2C = O + H2O

FORMALDEHIDO

C2H5OH + 1/22 --------------- H3C

C = O + H2O
H
ACETALDEHIDO
H
| H3 C
CH3 C CH3 + O2 ------------- C = O + H2O
| H3C
OH ACETONA

EL GRUPO FUNSIONAL EN ESTOS COMPUESTOS ES EL GRUPO

CARBONILO C = O ES UN ALDEHIDO HAY POR LO MENOS UN ATOMO
DE HIDROGENO UNIDO AL CARBONO DEL GRUPO CARBONILO. ES UNA
CETONA EL ATOMO DE CARBONO DEL GRUPO CARBONILO ESTA UNIDO
A DOS GRUPOS HIDROCARBUROS.

59.- CUL ES EL PRINCIPAL PRODUCTO DEL ALCOHOL TERCEARIO?

R.- TRIMETIL CARBINOL.

60.- EXPLIQUE EL METODO DE PREPARACION DE ALCOHOLES POR
HIDRLISIS DE ESTERES?

R.- EL GRUPO FUNCIONAL DE LOS ESTERES ES EL GRUPO COOR. EN

PRESENCIA DE UN ACIDO COMO CATALIZADOR, COMO EL HCl, LOS
ESTERES SE HIDROLIZAN PARA FORMAR UN ACIDO CARBOXILICO Y UN
ALCOHOL. EJEMPLO: DISULUCION ACIDO, EL ACETATO DE ETILO SE
HIDROLIZA DE LA SIGUIENTE MANERA.

CH3 COO C2 H5 + H2O -------------- CH3 COOH + C2 H5 OH

ACETATO DE ALDEHIDO ACIDO ACETICO ETANOL

SIN EMBARGO ESTA REACCION NO LLEGA A COMPLETARCE POR QUE

TAMBIN OCURRE NA REACCION INVERSA EN FORMA PRECIABLE ES
DECIR, LA FORMACION DE ESTER APARTIR DE UN ALCOHOL Y ACIDO Y
POR OTRO LADO SE UTILIZA NaOH EN LA HIDRLISIS.

+
CH3 COOC2 H5 + NaOH ------------- CH3 COO Na + C2H5OH
ACETATO DE ETILO ACETATO DE ETANOL
SODIO.

POR ESTA RAZON LA HIDRLISIS DE LOS ESTERES POR LO GENERAL SE

REALIZA EN DISOLUCION BASICA.
 GUIA II

1.- FORMULA GENERAL DE LOS ETERES:

R-O-R.
2.- DE LAS FORMULA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS :

OXIDO DE ETILENO OXIDO DE METILO

CH2 ----- CH2 CH3OCH3

ETIL OXI PROPILO ETER DI ISOPROPILICO

CH3
I
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-O-CH-CH3
I
CH3

3.- EXPLIQUE UNO DE LOS METODOS DE PREPARACION DE TERES:

PUEDEN PREPARARSE POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
CORRESPONDIENTES, CALENTNDOLOS CON ACIDO SULFURICO
CONCENTRADO O HACIENDO PASAR VAPOR DEL ALCOHOL POR ALUMINA
CALIENTE. EL METODO TIENE APLICACIN UNICAMENTE A LOS ALCOHOLES
PRIMARIOS DE MASA MOLECULAR POCO ELEVADA Y ESTE PROCESO ES
UTILIZADO ESPECIALMENTE EN LA PREPARACIN DEL ETER ETLICO.

4.- DE 3 CARACTERISTICAS DE LOS ETERES :

LA MAYOR PARTE DE LOS ETERES SON LIQUIDOS Y SON INCOLOROS , SON
MAS LIGEROS QUE ELAGUA DE OLOR AGRADABLE.

5.- LA OXIDACIN MODERADA DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS GENERAN:

ACIDOS CARBOXILICOS .
6.- NOMBRE LOS SIGUIENTES ALDEHIDOS EN SUS 3 FORMAS:

CH3 2,3 DIMETIL BUTANAL

I 2.3 DIMETIL BUTALDEHIDO
CH3-CH-CH-CH-O 2.3 DIMETIL BUTANOICO
I
CH3

CH3 CH-CH2-C-CH3 CETONA

I II
CH3 O

CH2-O METANAL
FORMALDEHIDO
METANOICO

CH3
I
CH C - CH2 - CH3 CETONA
I II
CH3 O

CH3 CH2 CH CH O 2, CLORO PROPANAL

I 2, CLORO PROPIONALDEHIDO
CL

7.- CUAL ES LA FUNCION QUIMICA DE UNA CETONA Y QUE NOMBRE RECIBE

ESE GRUPO:
TIENE REACCIONES IMPORTANTE DE ADICION Y DE CONDENSACIN Y SU
GRUPO ES EL CARBINOL.

8.- MENCIONE 3 REACCIONES CARACTERSTICAS DE LOS ALDEHIDOS:

OXIDACIN Ag (NH3)2
KMnO4
RCHO o AvCHO ----------------- R COOH o Av COOH
K2Cr2O7
REDUCCIONES DE ALCOHOLES

H2 + N Pt o Pd +
C= O -- Li ALH4 o Na BH4 LUEGO H ------ -C - OH
I
H

REACTIVOS DE GRIDNARD
H2 O I
C + R Mg X -------- -C R ---------- - C - R
II I
OH

9.- LA HIDROGENACION DE UNA ACETONA NOS GENERA NORMAL MENTE,

UN; ESCRIBA SU ECUACIN:

ALCOHOL

H
I
R C - OR + H2 O ------------- R C = O + 2 RO H
I RAPIDA ALDEHIDO ALCOHOL

10.- A QUE NOS REFERIMOS CUANDO HABLAMOS DE ALCOHILACION:

ES LA REACCION POR ADICION DE UNA MOLCULA DE ALDEHIDO O
CETONA A OTRA DE ALDEHIDO O CETNA PRODUCIENDO BETAALDOL O
BETACETOL.

11.- ESCRIBA 2 METODOS DE PREPARACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS:

OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

H
K2 Cr2 O2 I
R CH2 OH ------------------ R-C=O
ALDEHIDO
REDUCCIN DE CARBUROS DE ACILO

R COCL o Ar COCL ---------- R CHO o Ar CHO

CLORURO DE ACILO ALDEHIDO

CETONAS.

OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Cr O3 o K2 C12 O7
RCHO HR ------------------------------- R-C-R
ALCOHOL 2 II
O
CETONA

ACILACION DE FRIEDEL CRAFT

O
II ALCL3
R C + Ar H ----------------- R-C-Ar + HCL
I II CETONA
CL O
CLORURO DE ACILO

12.- MENCIONE LAS CARACTERSTICAS DE P.F. Y P.E DE LOS PRIMEROS 5

ALDEHIDOS Y CETONAS:

FORMALDEHDO -92 -21 ACETONA -95 56

ACETALDEHDO -123 -21 METIL ETIL CETONA -86 80
PROPANIALDEHIDO -81 -49 METIL n-PROPILCETONA 78 102
BUTIALDEHIDO -97 75 DIETIL CETONA -42 102
VATETALDEHIDO -92 104 HEXANONAS -38 124

13.- MENCIONE CUALES SON LAS CARACTERSTICAS FISICAS DEL ETANOL:

P.F P.E DENCIDAD

CH3 CH2 OH 115 78.3 0.789

14.- CUAL ES EL GRUPO FUNCIONAL QUE CARACTERISA A LOS ACIDOS

CARBOXILICOS, INDIQUE SU NOMBRE Y FORMULA:

GRUPO FUNCIONAL ES CARBOXILICO

O
FORMULA II
-C ESTE GRUPO SE PUEDE UNIR A UN GRUPO
I ALQUILO ( R CO H) O ARILO (Ar COOH)
OH

15.- LA CONTINUACION DEN LA OXIDACIN DE UN ALDEHIDO PRODUCE UN

ACIDO CARBOXILICO, LA CONTINUACIN DE UNA CETONA NOS PRODUCE:

NO SE OXIDA ( SOLO SE PUEDE OXIDARSE POR LA ACCION DE UN OXIDANTE

FUERTE Y FORMA UN ACIDO ADIFICO).

16.- EXPLIQUE 2 METEDOS DE PREPARACIN DE ACIDOS CARBOXILICOS:

OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

K Mn O4
R CH2 OH --------------------- R COO H

CH3 CH3
I KmnO I
CH3 CH2 CH CH2 OH -------------- CH3 CH2 CH COOH
2 METIL 1 BUTANOL ACIDO 2- METIL BUTANOICO

CH3
KMn O4 I
CH3 CH CH2 OH ----------------- CH3 - CH COOH
ALCOHOLISOBUTILICO ALCOHOL ISOBUTIRICO

17.- LA HIDRLISIS DE UN ESTER NORMALMENTE NOS PRODUCE:

LA SAPONIFICACION.

18.- EN QUE CONSISTE EL PROCESO DE SAPONIFICACION:

CUANDO HIDROLIZAMOS UN ESTER DE ALTO PESO MOLECULAR O

DERIVADO DE UN ACIDO GRASO, OBTENEMOS UNA SAL (JABON) MAS UN
ALCOHOL TRIHIDROXILADO ( GLICEROL O GLICERINA).

19.- DE EL NOMBRE DE LAS PROPIEDADES FSICAS DEL P.F. Y P.E. DE LOS

SIGUIENTES ACIDOS:

CH OOH CH3 COOH ACETICO Y FORMICO 8 16.6 100.5 118

CH3 CH2 COOH PROPRANICO -22 141
CH3 CH2- CH2 COOH BUTIRICO -6 164
CH3 CH2 CH2 CH2 COOH VALERICO -34 187
CH3 ( CH2)4 COOH CAPROICO -3 205
20.- DE LAS CARACTERISTICAS FISICAS DEL ACIDO ACETICO:

ES EL MAS IMPORTANTE DE TODOS LOS ACIDOS CARBOXILICOS, Y SE

CONOCE COMO VINAGRE Y SE PREPARA POR OXIDACIN DE AIRE, EL
LIQUIDO Y DE OLOR PICANTE E INCLUSO DE SAGRADABLE .

P.F 16.6. P.E. 118 SOL /100g H2 O ACIDO ACETICO CH3 COOH

21.- LA ACCION SOBRE UN ALCOHOL CON ELIMINACIN DE AGUA NOS

PRODUCE:

PRODUCE ESTERES QUE BIENEN SIENDO UNA SAL

-H2O
R COOH + R OH ------------ R C O R

22.- DE LA FORMULA DE ACETATO DE ETILO:

CH3 C O CH2 CH3

II
O
23.- MENCIONES 4 CARACTERISTICAS FUNDAMENTALES FISICAS DE UN
ESTER:

SON LIQUIDOS TIENE OLOR A FRUTA PARA LOS PRIMEROS DE LA SERIE

ALIFATICA. PARA LOS ESTRS CON NO DEMASIADOS CARBONOS LOS
PUNTOS DE EBULLICIN SON INFERIORES A LOS ALCOHOLES Y ALOS ACIDOS
DE QUE PROVIENE, SON POCOS SOLUBLES EN AGUA Y SON BUENOS
SOLVENTES EN SUSTANCIAS ORGANICAS.

24.- CUAL ES EL GRUPO FUNCIONAL DE UN ESTER:

R C OR
II
O

25.- MENCIONE 2 REACCIONES DE LOS ESTERES Y PONGA SU FORMULA

GENERAL:

HIDRLISIS Y SAPONIFICACION.
26.- A QUE SE LE LLAMA A UNA AMINA PRIMARIA:

ES CUANDO SE SUSTITUYE UN HIDRGENO POR UN RADICAL .

27.- CUAL ES EL GRUPO FUNCIONAL DE LAS AMINAS:

R NH2 AMINAS

28.- DE LA FORMULA DE LA SIGUIENTE :

ISOPROPIL AMINA METIL ETIL AMINA DIMETIL ETIL AMINA

CH3 CH3-NH-CH2-CH3 CH3-N-CH2-CH3
I I
CH3-CH-NH2 CH3

29.- DE LAS FORMULAS ANTERIORES. E INDIQUE CUAL ES UNA AMINA

PRIMARIA , SECUNDARIA Y TERCEARIA:

CH3 CH2-NH-CH2-CH3 CH3-N-CH2-CH3

I SECUNDARIA I
CH3 -CH-NH2 CH3
PRIMARIA TERCEARIA

30.- EXPLIQUE EL METOD DE HOFMAN PARA LA OBTENCION DE AMINAS:

UNA AMIDA SE CONVIERTE EN AMINA SE CONVIERTE EN UNA AMIDA EN LA

QUE LA LONGUITUD DE CARBONOS HA SIDO DISMINUIDA EN ATOMO DE
CARBONO

O
II OBr
R C NH2 -------------- R NH2 + CO3
OH

31.- INDIQUE EL GRUPO FUNCIONAL DE UNA AMIDA:

O
//
R-C
I
NH2

32.- INDIQUE LAS CARACTERSTICAS FUNDAMENTALES FSICAS DE LAS

AMINAS:
 LAS PRIMERAS PRESENTAN ANALOGAS CON EL AMONIACO LAS PRIMERAS
3 SON GASES A TEMPERATURA AMBIENTE, LAS SIGUIENTES SON LIQUIDOS Y
VOLATILES , LOS 1eros PRESENTAN OLOR AMONIACAL Y A PESCADO SON
SOLUBLES EN AGUA ENTRE MAS CRECE LA CADENA ESOS OLORES VAN
DESAPARECIENDO.

33.- LA HIDRLISIS O SAPONIFICACION DE UNA AMIDA NOS PRODUCE,

EXPLIQUE LA FORMULA GENERAL:

IMPLICA SUBTITUCION NUCLEOFILICA, EN LA QUE SE REEMPLAZA EL

GRUPO NH2 POR ON. EN CONDICIONES ACIDAS, LA HIDRLISIS RESULTA
DEL ATAQUE A LA MIDA PROTONADA.
EN CONDICIONES ALCALINAS, LA HIDRLISIS IMPLICA EN ATAQUE DEL ION
HIDROXIDO FUERTEMENTE NUCLEOFILICO A LA MIDA MISMA .
NOS VA A GENERAR UNA AMIDA Y UNA SAL :
FORMULA: R-CO-NH-R + KO ------- SAL
R CO. OK + R- NH2 --------- AMIDA

34.- EN QUE CONSISTE EL CARACTER ANFOTERO DE UNA AMIDA:

EL AGUA ES UN ANFTERO QUE PUEDEN REACCIONAR COMO ACIDOS Y

COMO BASES, PUEDEN RECIBIR NEUTRONES Y PROTONES.

35.- LA DESHIDRATACIN DE UNA AMIDA NOS PRODUCE UN NITRILO,

ESCRIBA LA ECUACIN GENERAL:

-H2O
R-C-N-H ---------- -R-CN
II I
O H

36.- EXPLIQUE EL METODO PARA NOMBRAR A LOS NITRILOS:

AVECES SE NOMBRAN LOS NITRILOS COMO CIANUROS O COMO CEANO-

COMPUESTOS, GENERALMENTE RECIBEN EL NOMBRE DE ACIDOS QUE
GENERAN POR HIDRLISIS. SE NOMBRAN COMBINANDO DETERMINACIN-
ICO DE NOMBRE COMUN DEL ACIDO POR NITRILO, POR EUFOMIA
NORMALMENTE SE INSERTA UNA O ENTRE LA RAIZ Y LA TERMINACIN EN
EL SISTEMA IUPAC SE NOMBRA AGREGANDO NITRILO, EL NOMBRE DEL
HIDROCARBURO DEL CUAL SE DERIVA. SE LE PUEDE DAR CIANURO.
37.- LA REACCION DEL HIDRLISIS DE UN NITRILO NOS PRODUCE UN

AMONIACO Y: ACIDO CARBOXILICO.

38.- EXPLIQUE 2 METODOS DE PREPARACIN DE NITRILO:

** PUEDEN SER APARTIR DE AMIDAS POR UN AGENTE DE DESHIDRATACIN

EN PRESENCIA DE AMONIACO Y OXIGENO POR NITRILO, Y TAMBIEN
DESHIDRATACIN CATALITICA.

** A PARTIR DE HIDROCARBUROS DE ALQUENOS O AROMTICOS EN

PRESENCIA DE AMONIACO, OXIGENO E ELIMINACIN DE AGUA.

** ACCION DE UN ALOGENURO DE ALCOHILO SOBRE UN CIANURO

ALCALINO EN SOLUCION ALCOHOLICA.

** ACCION DE UN ACIDO CIANURO SOBRE UN ALCOHOL.

39.- DE LA FORMULA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

ETANOTRILO PROPANOTRILO 3 METIL PENTANITRILO

CH3 CH2 CN CH3 CH2 CH2 CN CH3 CH2 CH CH2 CH2 CN
|
CH3

40.- POR QUE SE DICE QUE LOS COMPUESTOS ALICICLICOS SON ISOMEROS
DE LOS ALQUENOS:

POR QUE CORRESPONDEN A LA MISMA FORMULA GENERAL.

41.- CUAL ES LA FORMULA GENERAL DE UN ALICICLICO:

Cn H2n

42.- QUE OTRO NOMBRE RECIBEN LOS ALICICLICOS :

HIDROCARBUROS ALIFATICOS CICLICOS.

43.- CUANTO MIDE EL ANGULO INTERNO ENTRE CARBONO Y CARBONO DEL

CICLOPROPANO:

MIDE 60 grados.

44.- A QUE SE LE LLAMA FORMA BARCA O TINA DEL CICLOHEXANO:

A LA TENSIN CASI NULA Y TOMANDO LA TEORIA DE BAYER QUE
DEMUESTRA QUE LA ESTABILIDAD DE LOS CICLOS QUE TIENEN MAS DE 5
CARBONOS NOS DECRECE EN ESPECIAL LA DEL CICLOHEXANO.

45.- MENCIONE CUALES SON LAS PROPIEDADES FSICAS DE LOS CICLANOS:

P.F P.E C (920 C)

CICLO PROPANO -127 33 -

CICLO BUTANO -80 13 -
CICLO PENTANO -94 49 .746
CICLO HEXANO -6.5 81 .778
CICLO HEPTANO -12 118 .810
CICLO OCTANO -14 149 .830
METIL CICLOPENTANO -142 72 .749
CIS 1,2 DIMETIL CICLOPENTANO -62 99 .772
TRANS 1,2 DIMETIL CILCLOPENTANO -120 92 .750

46.- MENCIONE 3 METODOS DE PREPARACIN DE LOS CICLANOS:

1.- POR ACCION DEL ZING O EL SODIO SOBRE UN ALCANO DIALOGENADO EN

POSICIN CONVENIENTE.

2.- A PARTIR DE UNA CETONA CCLICA POR UNA HIDROGENACION

CATALITICA TAMBIEN PUEDE PARTIRSE DE UNA CETONA CCLICA, QUE AL
REACCIONAR CON DIAZOMETANO (CH2 N2) DA LUGAR A UN
ENSANCHIAMIENTO DEL CICLO, PODUCIENDO UNA CETONA CON UNO O MAS
GRUPOS METILENOS QUE LA ORIGINARON.

3.- POR PIROLISIS DE LA SAL CALCICA DE ACIDOS DICARBOXILICOS SON 6 O

MAS CARBONOS , SE PUEDEN OBTENER CETONAS CCLICAS CUYO GRUPO
CARBONILO PERTENECE AL ANILLO.

47.- CUAL ES LA DIFERENCIA DE UN CICLENO Y UN COMPUESTO AROMATICO:

EN QUE LOS CICLENOS SON HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE CADENA

CERRADA QUE CONTIENEN EN SU MOLCULA POR LO MENOS UN DOBLE
ENLACE Y UN COMPUESTO AROMATICO SON DERIVADOS DEL BENCENO.

48.- DE 2 EJEMPLOS DE ENSANCHIAMIENTO Y ESTRECHAMIENTO DE CICLOS:

ES EL CICLOPROPIL METALAMINA. SE PUEDEN DAR UN ACIDO CICLICO Y UN

METIL BUTANO Y ELEMINACION DE AGUA.
49.- EN QUE CONSISTE LA ISOMERIA ORTO, META, Y PARA:

CUANDO 2 O MAS HIDRGENOS EN EL BENCENO SON RELEVADOS, SE

REQUIEREN DE UN METODO PARA DESIGNAR, LAS POSICIONES RELATIVAS
DE LA MOLCULA.
LA SUSTITUCIN DE 2 HIDROGENOS CONDUCE A 3 ISOMEROS POSIBLES, LOS
PREFIJOS ORTO (O), META (M), Y PARA (P) SON LOS QUE SE UTILIZAN PARA
LOS BENCENOS DISTITUIDOS.

EJEMPLO:

Br OH NH2
| | |
Br

Br

NO2
O-Dibromobenceno M-Bromofenol P-Nitroanili

SI HAY 3 O MAS SUSTITUYENTES PRESENTES SE USA UN SISTEMA DE

NUMERACIN. UN ATOMO DE CARBONO QUE LLEVE A UNO DE ELLOS SE
DESIGNA COMO NUMERO 1. Y EL ANILLO SE NUMERA DE MODO QUE LOS
SUSTITUYENTES SE UBIQUEN EN LOS ATOMOS DE CIFRAS INTERIORES.
50.- EN UNA CONFIGURACIN CCLICA SE GENERA LA ISOMERIA CIS Y
TRANS , EN QUE CONSISTE CADA UNA DE ELLAS:

CIS- ES CON AMBOS HIDROXILOS UBICADOS DE BAJO (O ENZIMA DEL PLANO

DEL ANILLO ) EJEMPLO:

H
OH OH

CIS-CICLOOCTADIOL

TRANS- ES UN HIDROXILO POR DEBAJO Y EL OTRO POR POR ENZIMA DEL

PLANO ANULAR.

H OH

TRANS- 1,2 CICLOOCTADIONAL

51.- A QUE SE LE LLAMA CARCTER AROMATICO DE UN COMPUESTO:

LA SERIE AROMATICA O ARLICA DEBE SU NOMBRE A LOS PRIMEROS

COMPUESTOS DE ESTA CATEGORA DESCUBIERTOS EN ESENCIA DE ORIGEN
VEGETAL. CUANDO SE TRATA DE SISTEMAS RESONANTES ES DIFCIL
CONVERTIRLOS EN ESTRUCTURAS MENOS RESONANTES , FENMENO QUE
SE LLAMA DESACTIVACION. POR LO CONTRARIO EN ALGUNAS REACCIONES
SEVEN PARECIDAS POR LA RESONANCIA DEL PRODUCTO QUE A ESTO SE LE
LLAMA ACTIVACION.

52.- MENCIONA LAS PROPIEDADES FSICAS DEL BENCENO:

ES UN LIQUIDO INODORO MAS LIQUIDO QUE EL AGUA, SU OLOR FUERTE NO

ES DESAGRADABLE, SU PUNTO DE EBULLICIN ES DE 8.1 SU PUNTO DE
FUSION DE 5.4 , INSOLUBLE EN AGUA SOLUBLE EN ALCOHOL Y POSEE UN
GRAN PODER DISOLVENTE.
53.- MENCIONE 4 DE LAS ESTRUCTURAS PROPUESTAS PARA EL BENCENO Y
EL NOMBRE DE CADA UNA DE ELLAS :

SEAN PROPUESTO VARIAS FORMAS PARA REPRESENTAR LA ESTRUCTURA

DEL BENCENO:

CLAUS DEWAR

ARMSTRANG KEKULE
BAEYER

54.- CUANTOS DOBLES ENLACES CONTIENE LA ESTRUCTURA DEL BENCENO:

2 O 4 ENLACES PI.

55.- LA FORMULA DE LA MOLCULA DEL BENCENO SE DICE QUE ESTA EN

FORMA PLANA, POR QUE SUCEDE ESTE FENMENO?:
POR LOS ENLACES PI.

56.- EN QUE CONCISTE LA RESONANCIA DENTRO DE LA MOLCULA DEL

BENCENO:

R.- PRINCIPALMENTE SE REFIERE A UNA ENERGIA DE ESTABILIZACIN QUE

PROVIENEN DE KEKULE. ES LA ESTRUCTURA DE MEJOR ENERGIA DEL
BENCENO

57.- EXPLIQUE DOS METODOS DE PREPARACIN DEL BENCENO

R.- CREACIN DEL NCLEO DEL BENCENO:

1.- APARTIR DE ALQUINOS
2.- POR DESCARBOXILACION DEL ACIDO BEZOICO
3.- REDUCCIN DEL FENOL
4.- POR HIDRLISIS DEL ACIDO BENZULFONICO.

58.- DENTRO DE LAS REACCIONES DEL BENCENO EXISTEN LAS REACCIONES

DE DESTRUCCIN MENCIONE DOS DE ELLAS.

R.- a) COMBUSTIN: EL BENCENO ARDE EN EL AIRE CON UNA LLAMA

FULIJINOSA LAS MEZCLAS DE VAPOR DEL BENCENO OIRE U OXIGENO EN
PROPORCION CONVENIENTES SON DETONANTES.

b)OXIDACIN: LA OXIDACIN DIRECTA CON EL OXIGENO DEL AIRE EN

PRESENCIA DE UN CATALIZADOR A 700 Y BAJO PRESION NOS PRODUCE
FENOL.
TAMBIEN NOS GENERA UNA REACCION MAS AVANZADA AL ANHIDRO
MALCICO QUE SE UTILIZA EN LA FABRICACIN DE MALDEHIDOS EN
RECINAS SINTETICAS.

59.- CUALES SON LAS REACCIONES DE ADICION QUE PRESENTA EL BENCENO

R.- EL BENCENO TIENE REACCIONES DE ADICION SOLO EN CONDICIONES

MUY ESPECIFICA S Y EN PRESENCIA DE CATALIZADORES SE PUEDEN
ADICIONAR HIDRGENO QUE NOS PRODUCE EL CICLOHEXENO. LA ADICION
DE UN HALOGENO SE HACE EN PRESENCIA DE RADIACIONES ULTRAVIOLETA
PRODUCIENDO GENERALMENTE AL ADICIONAR DARA EL HEXACLORO
CICLOHEXENO.

60.- MENCIONE 3 REACCIONES DE SUSTITUCIN DEL BENCENO

R.- LAS REACCIONES DE SUSTITUCIN EN EL BENCENO SE AFECTAN MAS

FCILMENTE EN LOS COMPUESTOSD ETILNICOS CONSERVAN EL CARCTER
AROMATICO Y LOS DERIVADOS PRESENTASN GRAN ESTABILIDAD. SE
PUEDEN CLASIFICAR EN DOS GRUPOS: EN SUSTITUCIONES INREVERSIBLES Y
SUSTITUCIONES REVERSIBLES.

61.- EN QUE CONSISTE LA REACCION DE FRIEDEL CRAFS

R.- ESTA REACCION DE ALQUILACION INTRODUCE GRUPOS ALQUILICOS AL

ANILLO BENCENICO ALQUENOS O ALCOHOLES EN PRESENCIA DE UN
CATALIZADOR COMO CLORURO DE ALUMINIO (AlCl3). LA INTRODUCCIN DE
UN GRUPO ALQUILICO EN EL ANILLO LO ACTIVAN PARA SUSTITUCIONES
POSTERIORES Y DA COMO RESULTADO UNA POLISUSTITUCION.

FORMULA GENERAL:
R

AlCl
+ R - X ----------------- + H-X

BENCENO + HALOGENURO DE ALQUIL-BENCENO + ACIDO

ALQUILO

EJEMPLO:

CH3

AlCl3
+ CH3 Cl --------------- +H - Cl

CLORURO DE METILO METIL BENCENO

 CH3
|
CH3 C CH3
|

CH3
| AlCl
+ CH3 C - Br ------------------- + H Br
| 0 C
CH3

BIMIRO DE TERBUTILO TERBUTIL BENCENO

62.- MENCIONE 4 HOMOLOGOS DEL BENCENO E INDIQUE SUS PROPIEDADES

R.- P.F P.E

BENCENO C6 H6 5 80
TOLUENO C6 H5 CH3 93 111
O XILENO C6 H4 (CH3)2 1,2 -28 114
M XILENO C6 H4 (CH3)2 1,3 -47 139
63.- EN EL CASO DE SUSTITUYENTES EN LA MOLECULA DEL BENCENO
CUALES SON LAS 3 POSIBILIDADES DE CUANDO SE SUSTITUYEN DOS
RADICALES?

R.- ES ORTO, META, PARA.

CH3 CH3 CH3

| | |

CH3

CH3

|
CH3

ORTO META PARA

64.- CULES SON LOS ISIMEROS DEL BENCENO CUANDO SE SUSTITUYEN 3

RADICALES?

R.-

R R R

R R R R
R

VECINAL SIMETRICO ASIMETRICO