Prctica No.

4 Derivados de cidos Carboxlicos

Sntesis de Benzocana / Anhdrido Ftlico
Objetivos
a) Obtener un ster mediante una esterificacin de Fischer.
b) Sintetizar benzocana a partir del cido 4-aminobenzoico y etanol empleando catlisis
cida.
c) Obtener un anhdrido simtrico slido, mediante la accin deshidratante de un
anhdrido lquido en exceso, sobre un cido dicarboxlico aromtico.
d) Sintetizar anhdrido ftlico a partir de cido o-ftlico y anhdrido actico.

Reacciones

Resultados y Conclusiones

El procedimiento utilizado para la sntesis de benzocana es muy largo y el rendimiento

obtenido es bajo (55.76%), a pesar de ser un mtodo sencillo, no es el indicado si se desea
obtener una gran cantidad de benzocana. En cuanto al punto de fusin experimental fue
muy cercano al terico, esta diferencia puede deberse a la presencia de impurezas en el
producto final.
El procedimiento utilizado para la sntesis del Anhdrido Ftlico es bastante rpido y
sencillo dando como resultado un buen rendimiento y el punto de fusin experimental
muy cercano al terico.

Cuestionario
1. Podra utilizarse cido sulfrico diluido para le Esterificacin de Fischer?
Se puede, sin embargo la protonacin del grupo carbonilo sera mucho ms lenta y
eficiente, lo que conlleva a que la reaccin se lleve a cabo ms lentamente y con menores
rendimientos.

2. Si se desea eliminar el agua del seno de la reaccin para desplazar el equilibrio hacia la
formacin del ster cmo modificara la tcnica empleada?
Se tiene que adaptar en la reaccin una trampa de Stark, la cual destila el agua mientras la
reaccin se lleva a cabo.

3. Dara buenos resultados usar cido 4-aminobenzoico en exceso, en lugar de etanol?

Por el principio de equilibrio qumico al agregar cualquiera de los dos reactivos en exceso
ocasionara un desplazamiento del mismo hacia los productos, as que si dara buenos resultados
el problema es que el cido utilizado es ms valioso que el alcohol utilizado.

4. En el experimento del anhdrido ftlico para qu se usa el hexano? Se podra emplear

otro disolvente en su lugar? Por qu?
El hexano se usa para limpiar el matraz que contiene los cristales de anhdrido ftlico en el
momento de filtrar al vaco.

5. Qu funcin tiene el anhdrido actico en la sntesis de anhdrido ftlico?

El Anhdrido actico se utiliz como agente deshidratante, ya que acta como nuclefilo
atacando al grupo carboxilo, desprendiendo grupos Oh, lo cual sigue actuando como nuclefilo
que ataca al grupo carboxilo del cido ftlico, formndose la ciclacin; ya que los carbonos
carboxilos se unen al tomo de oxgeno, produciendo el anhdrido ftlico ms cido actico.

Bibliografa
vila, Z.G; M.C et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial;
2 Ed.; Mxico, 2009
McMurry, J. Qumica Orgnica; Thomson Editores; 6 Ed.; Mxico, 2005.
WINGROVE Alan Qumica Orgnica 3 Ed. Mxico Harla S.A 1984