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UNIVERSIDAD NACIONAL DE UCAYALI

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS


ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE
AGRONOMIA

LABORATORIO DE QUIMICA

CATEDRA : Quimica Organica EEQOR11

PRACTICA : N6

TITULO DE LA PRACTICA: Reactividad y caracterizacion de hidrocarburos

DOCENTE : Juan Carlos Goycochea Sandoval

ESTUDIANTE : Franklin Santiago Murga 0002160638

GRUPO : II Dia: viernes Hora: 9:00 am

CICLO ACADEMICO : 2017 - I

FECHA DE EJECUCION :23/06/17

FECHA DE ENTREGA :07/06/17

PUCALLPA PERU
2017

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Tabla de contenidos

Tabla de contenidos ...................................................................................................................... 2


I. RESUMEN .............................................................................................................................. 3
II. INTRODUCCION .................................................................................................................... 3
III. DISCUSON HISTORICA....................................................................................................... 4
IV. PRINCIPIOS TEORICO ........................................................................................................ 6
a) COMPUESTOS INSATURADOS ........................................................................................... 6
b) COMPUESTOS AROMATICOS ............................................................................................ 6
V. MATERIALES Y REACTIVOS ................................................................................................... 8
VI. DETALLES EXPERIMENTALES ............................................................................................ 8
a. Pruebas de solubilidad ...................................................................................................... 8
b. Reactividad de los hidrocarburos..................................................................................... 8
VII. RESULTADOS ..................................................................................................................... 9
1) Solubilidad en Agua ........................................................................................................... 9
2) Solubilidad en cido sulfrico concentrado y fro ............................................................. 9
3) ndice de refraccin ........................................................................................................... 9
4) Reactividad de los hidrocarburos alcl3/chcl3 ................................................................... 9
5) Bromo en tetracloruro de carbono al 4% (V/V) .............................................................. 10
6) Permanganato de potasio al 2% ..................................................................................... 10
7) Combustin ..................................................................................................................... 10
VIII. CALCULOS ........................................................................................................................ 11
IX. DISCUSION DE RESULTADOS ........................................................................................... 11
X. CONCLUSIONES ................................................................................................................... 12
XI. RECOMENDACIONES ...................................................................................................... 12
XII. BIBLIOGRAFIA ................................................................................................................. 12
XIII. APENDICE ........................................................................................................................ 13
a. Reactivos ......................................................................................................................... 13
b. Pasos de la prctica ......................................................................................................... 14

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I. RESUMEN

Los hidrocarburos saturados son compuestos qumicos que se encuentran


formados por tomos de carbono y de hidrogeno enlazados, dichos compuestos
son menos reactivos que los hidrocarburos insaturados (alquenos) los cuales
poseen enlaces dobles lo que los hace muy reactivos. Para saber qu tipo de
hidrocarburos se encuentran en una muestra, se deben realizar pruebas de
solubilidad y reactividad como la prueba de Bromo en tetracloruro de carbono,
Estas pruebas son importantes ya que con ella se pueden clsica sustancias
como alcanos, ciclo alcanos, alquenos, ciclo alquenos o aromticos. En este
informe se muestra los ensayos que se realizaron para caracterizar
hidrocarburos.

II. INTRODUCCION

En el siguiente informe se har referencia al uso de hidrocarburos en la vida


cotidiana donde nos topamos y hacemos uso de los diferentes tipos de
hidrocarburos, ya sea la gasolina, el gas natural, los alcoholes, entre otros, estos
los usamos para obtener la energa necesaria para ciertos fines. Pero sabemos
con certeza Qu es un hidrocarburo? el trabajo del qumico entre otras cosas
es tener presente como reaccionan y como se caracterizan los hidrocarburos.
Esta dado que un hidrocarburo son combinaciones de carbonos e Hidrgenos y
pueden considerarse estructuralmente, como los esqueletos fundamentales de
las molculas orgnicas, con todas sus valencias libres unidas al Hidrgeno.
Cualquier estructura orgnica puede derivarse de un Hidrocarburo sustituyendo
los hidrgenos por diversos grupos funcionales. En el aspecto industrial, la gran
mayora de los productos orgnicos comerciales se obtienen de los
hidrocarburos que se encuentran en el petrleo y en el gas natural o se derivan
del carbn. Las dos ramas ms importantes de la industria qumica son la
petroleoqumica (de los derivados del petrleo) y la carboqumica (de los
derivados del carbn). Los hidrocarburos comprenden a su vez cuatro grandes
grupos de sustancias, pero a pesar de que se comprenden de esta manera se
clasifican en dos clases principales de hidrocarburos, Los cuales son
hidrocarburos alifticos e hidrocarburos aromticos, donde los primeros estn
comprendido por los saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos).

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III. DISCUSON HISTORICA

Alexander Roncharon (1956, Kiev, Ucrania): explica que en la capa superior del manto
terrestre, las altas presiones y temperaturas permitiran sintetizar las sustancias
necesarias para la creacin de este combustible (carbono, minerales, agua, etc.). El
equipo de Goncharov, del Instituto Carnegie de Washington, simul en laboratorio las
condiciones del manto con una sonda de diamante y un lser, y logr sintetizar diversos
elementos, como etano, propano, butano, hidrgeno molecular y grafito. Goncharov
matiza que su experimento no abre la posibilidad a un sistema industrial de produccin
artificial de petrleo, sino que sugiere que el manto terrestre podra esconder
yacimientos abiticos.

Berthelot (1866), Mendeleiev (1897), Moissan (1902), la formacin de los


aceites minerales se deberan a la descomposicin de carburos metlicos por la accin
del agua. Las aguas de infiltracin, en contacto con los carburos metlicos contenidos
en las profundidades del suelo, daran hidrocarburos acetilnicos de cadena corta, que
se transformaran en hidrocarburos saturados, cada vez ms complejos, polimerizacin
y condensacin.
Segn el naturalista Alemn Hunt, los petrleos se habran formado en el curso de los
siglos por descomposicin de plantas y de animales marinos.
Segn el qumico Egler, que los petrleos se originan por la accin del calor central,
ejercido bajo fuertes presiones, sobre los cadveres fsiles de esos animales.

Respecto a las preguntas, se afirma que la cantidad de petrleo que consume un pas
constituye un indicador de su desarrollo industrial; y la proporcin en que se incrementa
su consumo cada ao, lo es de su ritmo de progreso. Adems del suministro de energa,
el petrleo tiene una singular importancia como fuente de provisin de una gran
variedad de sustancias y materias que constituyen materia prima para la industria.

Hace casi 137 aos, el 2 de noviembre de 1863, tan slo cuatro aos despus que Edwin
Drake perforara el primer pozo de petrleo en el mundo, en Titusville (Pensilvania, EU.),
en los arenales de Zorritos, Tumbes, salt el primer chorro de oro negro surgido en el
Per y con ello el inicio de la era del petrleo. Esto, sin embargo, no significa que fuera
el descubrimiento del petrleo en nuestro pas, pues est documentado que los
primeros pueblos que industrializaron el petrleo fueron los incas y otras culturas
precolombinas.

En nuestros das, la sociedad tecnolgica moderna depende totalmente de una amplia


variedad de recursos minerales derivados de la litosfera. Desde principios del siglo XX
dos nuevos recursos geolgicos vinieron a sustituir al carbn como principal fuente de
energa: el petrleo y el gas natural. Adems el petrleo proporcion compuestos
hidrocarburos que sirven para sintetizar un sinfn de compuestos qumicos nuevos, los
petroqumicos, que constituyen materiales esenciales en la industria y en la vida actual.

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Figura 2: clasificacin de hidrocarburo

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IV. PRINCIPIOS TEORICO
La principal caracterstica de un hidrocarburo saturado (alcano) es su inercia qumica, escasa
reactividad y los insaturados (alquenos, alquinos) son muy reactivos. Un lugar aparte los
hidrocarburos aromticos se caracterizan por enlaces dobles des localizados, son considerado.
Los alcanos presentan enlaces sencillos, son gases desde el metano hasta el butano, pentano
hasta heptadecano son lquidos, los que tienen ms 17 tomos de carbono son slidos. Los
alcanos son compuestos no polares, solubles en compuestos no polares. Los saturados, son
solubles en cido sulfrico (H2SO4) concentrado y soluciones acuosas de hidrxido de sodio
(NaOH) al 10%.

Los hidrocarburos saturados arden en el aire con llama poca luminosa (oxidacin).Otra reaccin
caracterstica de los alcanos es con la luz ultravioleta o altas temperaturas. Adems, los
hidrocarburos saturados sufren reacciones de sustitucin por el mismo mecanismo de radicales
libres para formar halo alcanos y haluros de hidrogeno. Las soluciones de permanganato de
potasio (KMnO4), cido ntrico concentrado (HNO3), cido sulfrico concentrado (H2SO4) no
producen una reaccin visible a temperatura ambiente, cuando se aplica calor, se produce una
mescla de productos de oxidacin, en el caso de los compuestos cclicos se rompen el anillo y
forman compuestos di carboxilos.

a) COMPUESTOS INSATURADOS

La principal diferencia entre alquenos y los alcanos radicales contienen instauraciones, la falta
de 2 tomos de hidrogeno en el alquenos da lugar a la formula CnH2n la mayor parte de sus
propiedades fsicas son casi iguales pero la reactividad qumica es evidentemente diferente. Los
alquenos que tienen entre 5 a 18 tomos de carbono son lquidos, son insolubles y menos
densos que el agua. Los puntos de ebullicin de dichos alquenos suelen ser similares al de los
alcanos, pero difieren significativamente en el punto de fusin, debido a que los alquenos
pueden presentar isomera cis - trans diferencia que afecta sus propiedades fisicoqumicas. As,
se puede esperar que los ismeros cis poseen puntos de fusin interiores a los de sus ismeros
trans. La reactividad de los alquenos se debe principalmente a que posee un doble enlace c=c,
los alquenos reaccionan con los halgenos (cloro, yodo, bromo) dando lugar a di halgenos
vecinales, otra reaccin caracterstica de los alquenos en cuanto a reactividad es la formacin
de halogenuros de alquilo, la hidrogenacin de alquenos da lugar a su alcano correspondiente
por reaccin con hidrogeno gaseoso en presencia de catalizadores de platino (Pt) o paladio (Pd).

b) COMPUESTOS AROMATICOS

Estos pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares como el naftaleno. Los
compuestos aromticos cumplen la regla de huckel (sistemas cclicos y planos que contenga
(4n+2) electrones pi conjugados, siendo n=0, 1, 2 ... ). Los hidrocarburos aromticos son
insolubles en cido sulfrico concentrado (H2SO4) y frio en solucin acuosa de hidroxilo de sodio
(NaOH) al 10%; al tener pesos moleculares relativamente bajos, son menos densos que le agua,
la reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos y sus derivados son las de
sustitucin electroltica; generalmente catalizados por cidos de Lewis.

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Cuadro 1- caractersticas principales de los Hidrocarburos

Cuadro 3- caractersticas principales de los Hidrocarburos

El ncleo de benceno es muy resistente a la oxidacin con soluciones calientes de permanganato


de potasio y acido crmico, cuando hay grupos alquilo presente (metilo, etilo, etc.) con un tomo
de hidrogeno en el carbono benclico, son oxidados a cidos carboxilos. El ncleo de benceno
por su naturaleza insaturada, de acuerdo a las condiciones puede reaccionar cuando se trata
con nCl2 en presencia de luz o perxido de benzoico generando hexaclorociclohexano.

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V. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo cido actico
Mechero de bunsen Bromo
Pipetas Tolueno
Gradillas para tubos Potasio
Cuadro 2

VI. DETALLES EXPERIMENTALES

a. Pruebas de solubilidad

a) Solubilidad en agua: colocar 0,5 ml. de cada muestra en tubos de ensayo rotulados, agregar
uno a uno, 2 ml. de agua, agitar observar y apuntar los datos.
b) Solubilidad en cido sulfrico (H2SO4) y frio: colocar en cada uno de los tubos de ensayo
marcados 0,5 ml de H2SO4, adicionar gota a gota y con agitacin 2 gotas de cada
hidrocarburo en el interior de los tubos con cido, observar.
c) ndice de refraccin: estos valores son tiles para excluir determinados compuestos, entre
los que se consideran probables la identificacin de una sustancia conocida, en el visor se
lee hasta la tercera cifra decimal, la cuarta de determina por aproximacin.

b. Reactividad de los hidrocarburos

a) AlCL3/CHCI3: mesclar 1 ml. de cloroformo en un tubo de ensayo, con dos gotas de


hidrocarburo, agitar y agregar en otro tubo de ensayo 0.5 g de cloruro de aluminio (ALCL3),
sublimarlo por calentamiento en la llama directa y deja enfriar, observar la superficie del
solido sublimado al contacto de la solucin de cloroformo con cada hidrocarburo y si hay
coloracin, realizar un blanco respectivo para comparar.
b) Bromo de tetracloruro de carbono al 4% (v/v): en la oscuridad y la luz: agregar un ml de
cada uno de los hidrocarburos en tubos de ensayo identificado, adicionar 5 gotas de
Br2/CCl4 al 4%, agitar y transferir la mitad de la solucin en otro tubo de ensayo envuelto
en papel de aluminio para protegerlo de la luz; proceda a colocar los tubos de envueltos en
un lugar oscuro y los otros exponerlos 10 min a la luz de sol o una lmpara ultravioleta.
c) Permanganato de potasio (KMnO4) al 2%(p/v): en un tubo de ensayo adicionar 5 gotas del
hidrocarburo y agregar dos gotas de solucin de permanganato de potasio al 2% en
agitacin. Observar si produce coloracin.
d) Combustin: utilizando la campana de extraccin, colocar en la esptula unas gotas de
hidrocarburo. Colocarlo en la llama de mechero hasta la ignicin, retirar del mechero y
observar si la llama sobre el material es combustin es azul o luminosa (amarilla) y si produce
o no humo negro (combustin incompleta).}

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VII. RESULTADOS

1) Solubilidad en Agua
Sustancia orgnica Solubilidad
S I PS
Tolueno x
Agua Ciclo hexano X
Benceno X
Pentano x
Tabla 1- Solubilidad de los diferentes compuestos orgnicos en agua.

2) Solubilidad en cido sulfrico concentrado y fro

Sustancia orgnica Solubilidad


S I PS
H2SO4 Tolueno x
al 98 % Ciclo hexano X
Benceno X
Pentano x
Tabla 2- Solubilidad de los diferentes compuestos orgnicos en cido sulfrico
concentrado.
3) ndice de refraccin

Sustancia ndice de refraccin


orgnica Experimenta Terico
Pentano 1.358 1.358
Benceno 1.4894 1.4977
Ciclo hexano 1.424 1.427
Tolueno 1.493 1.496

Tabla 3- ndices de refracciones halladas para, los hidrocarburos empleados en comparacin


con el terico.

4) Reactividad de los hidrocarburos alcl3/chcl3

Sustancia Color
orgnica evidenciado
AlCl3/ Benceno Amarillo
CHCl3 Ciclo Blanco
hexano
Tolueno Rojo
Pentano Gris

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Tabla 4- Colores obtenidos a partir de la ublimacin del cloruro de aluminio con solucin de los
hidrocarburos en cloroformo.

5) Bromo en tetracloruro de carbono al 4% (V/V)


Sustancia Cambio
orgnica de color
Si No
Br2/CCl4 Tolueno X
+ Luz
Pentano X
Benceno X
Ciclo hexano X

Tabla 5- Cambio de color de la soluciones de hidrocarburos con gotas de Br 2/CCl4

6) Permanganato de potasio al 2%

Sustancia Cambio
orgnica de color
Si No
KMnO4 Tolueno X
Pentano X
Benceno X
Ciclo hexano X

Tabla 6- Permanganato de potasio con gotas del hidrocarburo

7) Combustin

Sustancia orgnica Caractersticas y color


Pentano Azul, Rojo-sin humo
Combustin Tolueno Llama roja-holln, humo negro
Benceno Llama roja-holln, humo negro
Ciclo hexano Amarilla, rojo-sin humo
Tabla 7- combustin de los hidrocarburos.

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VIII. CALCULOS
Solubilidad en Agua: 0.5 mil de cada hidrocarburo +2 mil de agua
Solubilidad en cido sulfrico concentrado y fro: 0.5 ml de cido + 2 gotas del hidrocarburo
ndice de refraccin: hidrocarburo en el refractmetro
Reactividad de los hidrocarburos AlCl3/CHCl3: mezcl 1 mil de cloroformo + dos gotas del
hidrocarburo. otro tubo de ensayo 0.5 g de cloruro de aluminio
Bromo en tetracloruro de carbono al 4% (V/V): 1 mil del hidrocarburo + 5 gotas de Br2/CCl4
Permanganato de potasio al 2%: 2 gotas de solucin de permanganato de potasio, despus
de 5 minutos de la adicin ver coloracin.

IX. DISCUSION DE RESULTADOS


Cuando se colocaron las cantidades de los hidrocarburos en 2 mil de agua, se observ que
ningn de estos era soluble, ciclo hexano, este compuesto pertenece a la familia de los
alcanos por lo tanto es un compuesto de tipo no polar, por lo que un compuesto no polar
disolver a otro no polar.
En el benceno y el tolueno por ser molculas de baja polaridad sus propiedades fsicas son
muy semejantes y la parte aromtica reduce su capacidad de disolverse en agua.
el pentano tambin es un hidrocarburo de baja polaridad y el agua posee una muy alta
polaridad por lo tanto estos dos compuestos no son afines qumicamente, de ah el nombre
de parafinas para los alcanos, que significa poca reactividad.
Para el caso de los hidrocarburos en cido sulfrico sucede lo mismo que en el caso anterior,
puesto que el cido sulfrico al ser un compuesto inorgnico es polar por lo tanto los
hidrocarburos no sern solubles en este disolvente.
Hay que tener en cuenta que se contaron en la prctica con hidrocarburos de tipo
aromticos (renos), por lo tanto existen unas reacciones para estos compuestos conocidas
como reacciones de friedelcrafts las cuales son reacciones de tipo sustitucin electrfilo
aromtica en la que un compuesto aromtico un tomo de hidrogeno es sustituido por un
alquilo.
En reaccin con cloroformo para compuestos aromticos y utilizando como catalizador un
cido de Lewis (AlCl3 en este caso) se producen triarilmetanos los cuales presentan colores
brillantes, esta es considerada una prueba especfica para la identificacin de renos.
Para la parte del tolueno, Ciclo hexano y pentano con cloroformo utilizando como
catalizador cloruro de aluminio sublimado se observaron las coloraciones, el ciclo hexano y
el pentano no reaccionan en estos medios debido a que no son hidrocarburos aromticos,
y dado el caso que estas son reacciones de friedel-crafts donde ocurren alquilacin de los
hidrocarburos aromticos.
Para el caso del tolueno se present una coloracin roja en el tubo de ensayo a la hora de
hacer la prueba, este compuesto presento coloracin debido a que es un compuesto
aromtico y por lo tanto generara un triarilmetano

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X. CONCLUSIONES
Cuando se colocaron las cantidades de los hidrocarburos en 2 mil de agua, se observ que
ningn de estos era soluble.
En el benceno y el tolueno por ser molculas de baja polaridad sus propiedades fsicas son
muy semejantes y la parte aromtica reduce su capacidad de disolverse en agua.
el pentano tambin es un hidrocarburo de baja polaridad y el agua posee una muy alta
polaridad por lo tanto estos dos compuestos no son afines qumicamente, de ah el nombre
de parafinas para los alcanos, que significa poca reactividad.
Hay que tener en cuenta que se contaron en la prctica con hidrocarburos de tipo
aromticos (renos), por lo tanto existen unas reacciones para estos compuestos
conocidas como reacciones de friedelcrafts las cuales son reacciones de tipo sustitucin
electrfilo aromtica en la que un compuesto aromtico un tomo de hidrogeno es
sustituido por un alquilo.
En reaccin con cloroformo para compuestos aromticos y utilizando como catalizador un
cido de Lewis (AlCl3 en este caso) se producen triarilmetanos los cuales presentan colores
brillantes, esta es considerada una prueba especfica para la identificacin de renos.
Para el caso del tolueno se present una coloracin roja en el tubo de ensayo a la hora de
hacer la prueba, esto debido a que es un compuesto aromtico y por lo tanto generara un
triarilmetano.

XI. RECOMENDACIONES

Tener los reactivos adecuados a usar en el experimento.


Conocer la teora y bases de la OBSERVACIN.
Realizar el uso adecuado de los reactivos durante la prctica.
Tener los reactivos en espacio cerrado o adecuando y que no
est cerca de cosas inflamable.
Seguir las indicaciones del docente para tener un buen resultado
Estar muy atentos a las reacciones del experimento.
Usar el mandil en todas las prcticas.
Al culminar la prctica ordenar los reactivos y dejar limpio la mesa
de prctica.

XII. BIBLIOGRAFIA
Brewster, R. Q; Mc Ewen, W E der Werf, C. A. curso prctico de qumica
orgnica, 2da edicin. Editorial alhambra, Madrid, 1970. Pag. 308-314.

Conley, R. t, infra red spectroscopy. Allyn & bacon, Boston, 1972. Pag. 94-126

Durst, H. D.; Gokel, G. W. qumica orgnica experimental. Editorial

reverte, Barcelona, 1985. Reimpresion, 200

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XIII. APENDICE

a. Reactivos

Figura 1: pentano Figura 2: cicloexano

Figura 3: benceno Figura 4: tolueno

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b. Pasos de la prctica

Figura 1: comparacin se solubilidad de los hidrocarburos en agua

Figura 2: diferencia de los hidrocarburos segn su solubilidad

Figura 3: cambio de coloracin de los hidrocarburos

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Figura 4: diferentes hidrocarburos mezclados con bromo

Figura 5: realizando la combustin de los hidrocarburos

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