UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE AGRONOMA
REA DE CIENCIAS, SUBREA DE CIENCIAS QUMICAS
CURSO: QUMICA ORGNICA

EXAMEN FINAL

Nombre:__________________________________________ Carnet:_______________

I SERIE (20 PUNTOS)

INSTRUCCIONES: en los espacios en blanco (sobre las lneas), escriba las palabras o los
nmeros que sirvan para completar correctamente las expresiones que se enumeran a
continuacin.

1. En una molcula de trans 2-buteno existen dos carbonos sp3 y dos carbonos__________

2. A la especie con disponibilidad de electrones, los cuales dona a electrfilos en una

reaccin qumica se denomina:__________________________.

3. La halogenacin es la reaccin mediante la cual se introduce ________________en una

molcula.

4. A la especie deficiente en electrones se denomina:________________________

5. Se denomina reaccin de ____________________ a una reaccin en la cual un grupo

reemplaza a otro en una molcula.

6. A una reaccin en donde se incrementa el nmero de oxidacin de tomos en una

molcula o in se denomina____________________.

7. A una reaccin en la que disminuye el estado(o nmero) de oxidacin de tomos en una

molcula o in, se denomina______________________.

8. A los diferentes compuestos que tienen la misma frmula molecular se les

denomina_________________________.

9. Si H2S y CH3OH se mezclan con agua, slo el _____________________ puede formar puentes
de hidrgeno con agua.

1. La ozonlisis es particularmente til para dilucidar la ubicacin

de___________________ enlaces.

2. Para obtener un ter se puede hacer reaccionar un alcxido con un________________ .

3. Los _______________________ terminales pueden reaccionar con amida de sodio.

4. El tolueno al reaccionar con KMnO4 produce____________________.

5. Un halogenuro de alquilo al reaccionar con una base fuerte puede producir un_______

6. Para producir un nitrilo se puede hacer reaccionar un halogenuro de alquilo

con_____________________.

7. Si se compara la reactividad de un anhdrido con el de un cido carboxlico, se puede

decir que el _______________________es menos reactivo.

8. Se denomina monmero a un compuesto a partir de cual se hace un ________________

9. El compuesto aromtico que consta de dos anillos bencnicos fusionados se

denomina:_____________________________.

10. La frmula de lneas y ngulos del ter diproplico es __________________________.

11. Un orientador meta en un anillo bencnico podra ser un grupo:___________________.

10. La reduccin de nitrilos produce____________________primarias.

11. Si se comparan los alcoholes con los fenoles, decimos que

los_________________________son ms cidos que los______________________.

12. La reaccin de un mol de 2-metil-2-butanol con cido sulfrico produce un alqueno cuyo
nombre IUPAC es: ____________________________.

13. La oxidacin de ciclohexanol con CrO3 en medio cido produce el compuesto cuyo nombre
IUPAC es:______________________

14. El nombre IUPAC del compuesto que se produce por la reaccin entre etanol y cloruro de
hidrgeno es:______________________________

15. La reaccin de etanol con SOCl 2 produce _______________________________, HCl y SO2

16. La reaccin de un alcohol con un cido carboxlico produce un ________________

17. La reaccin de un mol de 2-metoxi-2-metilpropano con un mol HBr produce bromuro de

terbutilo y___________________________.

18. La reaccin de un mol de 3-metil-2-butanol con cido sulfrico produce un alqueno cuyo
nombre IUPAC es:____________________________.

19. La frmula de lneas y ngulos del 2-metilo-5-hexen-3-ol es:______________________

20. La reaccin de una amina con un cloruro de cido produce una___________________

SEGUNDA SERIE (20 PUNTOS)

Instrucciones: al final de cada proposicin, dentro del parntesis, escriba una V si la
proposicin la considera verdadera o una F si la considera falsa. Evite contestar al azar, ya
que una pregunta contestada incorrectamente, anula una contestada correctamente.

1. El 2-cloropropano puede sintetizarse a partir de cido clorhdrico y propeno. ( )

2. En un enlace C=C la longitud de enlace es mayor que en un enlace C-C. ( )

3. Una ruptura homoltica siempre produce iones. ( )

4. Se puede decir que la mayora de compuestos orgnicos son solubles en agua. ( )

5. Uno de los usos principales de los alcanos es servir como combustibles. ( )

6. La simbologa E1 significa eliminacin en un solo paso. ( )

7. El monmero del polietileno es el propileno. ( )

8. El (CH3)3C-Br sufre SN2 y no SN1. ( )

9. El hexeno al hidratarse en presencia de cido sulfrico produce hexanol. ( )

10. El compuesto 1,2-dicloroetano se produce al reaccionar el etino con dos moles de cido
clorhdrico. ( )

11. La reaccin entre el 2-butino y un mol de hidrgeno gaseoso produce butano.( )

12. La adicin de agua a acetileno en presencia de cido sulfrico y sulfato de mercurio (II)
como catalizadores produce etanal. ( )

13. La nitracin del cido p-bromobencensulfnico produce cido-4-bromo-3-nitrobencensulfnico.

( )

14. Entre los compuestos CH3CH2OH y CH3OCH3 existe isomera de posicin. ( )

15. El ciclohexano en forma de silla es ms estable que el ciclohexano en forma de bote( )

16. En el compuesto CH3CH2CH2COH existe el grupo funcional hidroxilo ( )

17. Para producir fenol slo se necesita hacer reaccionar benceno con agua . ( )

18. Para nitrar el anillo bencnico slo se necesita hacer reaccionar benceno con HNO 3. ( )

19. En el compuesto CH3CH=NOH no existe isomera geomtrica. ( )

20. Las aminas pueden producir compuestos cuaternarios de amonio. ( )

III SERIE (60 PUNTOS)

INSTRUCCIONES: en forma clara y ordenada, resuelva 12 de los incisos que se enumeran a
continuacin. En las ecuaciones no olvide indicar los reactivos y las condiciones necesarias para
que se lleve a cabo cada reaccin. Por cada inciso correctamente contestado se asignarn 5 puntos.

1. Escriba la ecuacin que represente la reaccin entre 1,2-dimetilciclohexeno con O 3 seguido de

Zn/H2O.

2. Escriba la ecuacin que represente la sntesis de cido 3-propilbencensulfnico a partir de

benceno.

3. Escriba la ecuacin que represente la sntesis de la fenilmetilcetona (acetofenona), a partir de un

alquino.

4. Escriba la ecuacin que represente la reaccin del propanal con el reactivo de Tollens.

5. Escriba la ecuacin que represente la reaccin de sntesis de 2-feniletanol de un epxido.

6. Escriba la ecuacin que represente la reaccin entre 2-pentanona e hidroxilamina.

7. Escriba la ecuacin que represente la reaccin de sntesis de 6-oxoheptanal a partir de un

alqueno.

8. Escriba la ecuacin que represente la reaccin de sntesis de 3,3 dibromohexano a partir de un

alquino.

9. Escriba la ecuacin que represente la reaccin de sntesis de 2-propanona a partir de un alcohol.

10. Escriba la ecuacin que represente la reaccin entre propanal y cloruro de metilmagnesio.

11. Escriba la ecuacin que represente la reaccin entre benzaldehdo y 2,4-dinitrofenilhidracina.

12. Escriba la ecuacin que represente la reaccin de la condensacin aldlica del butanal.

13. Escriba la ecuacin que represente la sntesis 1,1-dibromo-1-feniletano a partir de un alquino.

14. Escriba mecanismos de reaccin paso por paso para la reaccin del cido actico con etanol en
medio cido.

15. Escriba las ecuaciones de reaccin que se requieren para preparar 3-propilbromobenceno a
partir de benceno.

16. Escriba el producto que se esperara de la reaccin de ciclopenteno con bromo disuelto en agua.
Los grupos que se adicionan pueden ser Br y OH. Muestre la estereoqumica probable y
proporcione un mecanismo.

17. Usando ecuaciones de reaccin, muestre cmo se podra sintetizar etanamida de un alcohol.

18. Escriba un mecanismo para la reaccin entre 3-metil-2,4-hexadieno y un mol de cloro.

19. Escriba estructuras para el acetal que se forma en la reaccin del benzaldehdo con etanol.

20. Escriba la ecuacin que represente la sntesis de benceno a partir de una amina