DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS:

Determinar la presencia de elementos como Nitrogeno, Azufre y Halgenos es muy importante en

la identificacion de compuestos organicos, pero debido a que usualmente estos se encuentran en
combinaciones muy estables y poco reactivas, es necesario llevarlos a una forma ionica para
formar otros compuestos que permitan identificarlos; en este caso se utiliza el metal alcalino Sodio
(Na) para formar cianuros sodicos, sulfuro sodico, haluros de sodio o sulfocianuros de sodio. [1]

El sodio es un metal alcalino que reacciona violentamente con el agua, es por esto que se debe
trabajar en recipientes totalmente secos y antes de adicionar agua se debe desactivar el sodio,
esto se logra agregando un alcohol para la formacion del alcoxido y el hidruro de sodio, en este
caso etanol. En estado solido es de consistencia suave y brillante, su punto de fusion es cercano a
98 grados centigrados por lo que se debe someter a la llama del mechero por un tiempo
prolongado.

Inicialmente se cort un pequeo pedazo de sodio metlico que se calienta y una vez comienza la
fusion, el trozo slido adquiere una forma esfrica con un recubrimiento muy brillante similar a una
gota de mercurio (Hg), en este momento se adiciona la muestra y posteriormente cambia a color
negro y se dispersa en el fondo del tubo, la fusion del Na no se debe detener pues esto estropea el
tubo de ensayo y la muestra se debe adicionar justo cuando el metal esta en estado liquido.

Se adiciona etanol y agua para crear una solucion la cual se poner a hervir por 5 minutos con el fin
de separar la muestra en sus iones disueltos y entren en contacto con el sodio, la solucion se filtra
y se obtiene un filtrado alcalino trasnparente, con esta solucion madre es con la cual vamos a
trabajar en todas las determinaciones pues contiene al sodio y a los iones de interes.

A continuacin se muestra una relacin del elemento a identificar y la especie que se forma para
su verificacin:

Tabla 1. Relacin entre la especie formada y el elemento buscado.

Elemento Especie Caracterstica
N Fe4[Fe(CN)6]3 Color azul
S PbS Precipitado negro
Halogeno AgX Precipitado blanco

Los resultados obtenidos por la determinacin elemental se resumen a continuacin:

Tabla 2. Veredicto Final.

Nitrgeno NO
Azufre SI
Halgeno NO

ANLISIS DE RESULTADOS

El anlisis orgnico cualitativo dentro de la Qumica Orgnica sirve para identificar componentes
desconocidos en una muestra problema. Esta identificacin cualitativa permite la determinacin de
la presencia de elementos como el nitrgeno, azufre y halgenos. Los anteriores son frecuentes en
compuestos orgnicos as como el carbono (C), el hidrgeno (H) y el oxgeno (O) y pueden ser
identificados por medio de la fusin con sodio.
Para el anlisis elemental de esta prctica, por medio del filtrado de la fusin con sodio fue posible
determinar solo la presencia de nitrgeno y el halgeno cloro, puesto que las muestras problema 1
y 3 contena los grupos amino y cloro, pero no contena el azufre en su estructura.

Se emplea el sodio metlico con la sustancia orgnica problema puesto que l transforma los
elementos en compuestos inicos, as: el azufre en sulfuro de sodio (Na 2S), el nitrgeno en cianuro
de sodio (NaCN) y los halgenos en halogenuros de sodio (NaX), convirtindose todos en especies
solubles en agua, que inicialmente estaban enlazados covalentemente en la muestra problema
original y no eran tan fcilmente disociables, por lo cual fue pertinente descomponerlos para
facilitar la determinacin.

Luego de haber realizado la fusin con el sodio se procedi a adicionar la muestra problema (este
proceso se repiti para las dos muestras), la cual despus de 10 min de calentamiento tom un
color amarillo, indicio de presencia de azufre pues es este el color del Na2S [4], posteriormente se
adicion etanol el cual reacciona con el exceso de sodio formando as el EtONa que reacciona con
menos liberacin de energa, mediante la siguiente reaccin: [2]

3 2 () + () 3 2 () + 2
{1}

Evitando una reaccin explosiva al adicionar el agua, (este procedimiento se hizo con el mismo fin
en las dos preparaciones), luego se intent raspar la mezcla que se encontraba en el tubo de
ensayo con la varilla de agitacin, pero accidentalmente se parti el tubo, entonces fue necesario
introducir el tubo en el Erlenmeyer y adicionar un volumen mayor de agua. Despus se puso a
hervir con el fin de eliminar HCN y H2S gaseoso y as poder obtener la solucin con un pH bsico
(este pH se logra por la formacin de NaOH al momento de la evaporacin de la solucin) y se
filtr en caliente, esta tuvo un color amarillo claro pero pasado un minuto se torn incolora. [3]

NaCN(ac)+H2ONaOH(ac)+HCN(g) {2}

Na2SN(ac)+H2ONaOH(ac)+H2S(g) {3}
Con la solucin obtenida se procedio a la determinacin de azufre, nitrgeno y halgenos.

Determinacin de nitrgeno

Ahora para la determinacin de nitrgeno se realiz la fusin de la muestra 1 con sodio, al terminar
el proceso de calentamiento esta se torn negra y bastante grumosa. Se adicion etanol antes que
el agua, y con la adicin de agua se obtuvo una solucin negra, sin embargo despus de hervir y
filtrar todos los residuos negros fueron retirados y la solucin se torn incolora.

Posteriormente se tom una alcuota de la solucin sdica y se adicionaron 0.2114 g de sulfato de

amonio ferroso, el pH de la solucin era bsico como resultado de la presencia de etxido.
Garantizar el pH bsico en la solucin es muy importante, pues de lo contrario al calentar la
solucin cida se eliminara el N en forma de HCN y la prueba dara negativa. Como la solucin se
encontraba alcalina no fue necesario basificar. Con la adicin del sulfato de sodio la solucin se
torn un poco caf, lo que se atribuye a la formacin de hidrxido de hierro (II). Dada por las
siguientes reacciones que se llevaron a cabo en cada parte del proceso. [3]

10+ () + 11 () + 3(4 )2 (4 )2 ()
()2() + ()3() + 64 () + 52 4() + 4()
{4}
Posteriormente para poder disolver los hidrxidos de hierro que tal vez se formaron por oxidacin
con el aire durante el proceso de ebullicin fue necesaria la adicin del H 2SO4 al 25% en caliente,
mediante la siguiente reaccin [2]
()2() + ()3() + 5 + () 2+ () + 3+ () + 52 ()
{5}
Con los iones Fe2+ y Fe3+se esperaba reaccionaran con los iones ferrocianuros para obtener el azul
de Prusia, un complejo de frmula Fe4[Fe(CN)6]3, a continuacin se muestran las reacciones que
se llevaron a cabo para lograr el azul de Prusia:

6NaCN(ac)+FeSO4(ac)Na4[Fe(CN)6](ac)+Na2SO4(ac)

3Na4[Fe(CN)6](ac)+2Fe(SO4)3(ac)Fe4[Fe(CN)6]3 +6Na2SO4(ac) Azul de Prusia tenue {6}

Para la determinacin de nitrgeno en la muestra, se realiz el mismo procedimiento, obteniendo el

color azul de Prusia

Determinacin de halgeno

Finalmente se analiza el resultado de la determinacin de halgenos; los halgenos se ubican en

la tabla peridica en el grupo 17, lo que los hace tener ciertas caractersticas y tender a
reaccionar con elementos electropositivos, ya que tienen afn de completar su capa y estar ms
estables, unas de esas caractersticas es el gran poder oxidante y la afinidad por los electrones
que poseen, con lo anterior es fcil visualizar que una reaccin entre elementos de este grupo y
del grupo 1 en este caso el sodio, es bastante propensa y por ello se facilita desprender el
halgeno del compuesto para reaccionar con el sodio, el cual es tambin un buen agente
reductor.[4]

El procedimiento para determinar si en una muestra hay presencia de halgenos se puede utilizar
el mtodo en solucin sdica acuosa de la muestra y la prueba de F.F. BEILSTEIN.

La ltima determinacin fue la del halgeno, mediante la adicin de cido ntrico al 5 % a la

solucin de sodio para alcanzar un pH cido [1]

HNO3(ac)exc.+OH(ac)+Na+(ac)H2O(l)+NaNO3(ac)+ HNO3(ac) {7}

Se calent para eliminar el HCN y el H2S (si estuviera presente) producidos al adicionar el cido
pues afectaran la prueba al reaccionar rpidamente con el nitrato de plata adicionado
posteriormente, formando AgCN y Ag2S, imposibilitndose la distincin entre estos precipitados y el
AgCl.

La formacin de este precipitado blanco (AgCl), confirm la presencia de cloro en la muestra

problema, llevndose a cabo la siguiente reaccin en medio cido: [1]

AgNO3(ac)+NaCl(ac) NaNO3(ac)+AgCl(s) {8}

Blanco

En la prctica se observ no se observ la formacin de un precipitado de color blanco, lo cual

indica la ausencia de halgenos. [2]

[1] Anlisis cualitativo elemental orgnico [Pgina Web]

http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf [Consultada: 08 de diciembre de 2011,
03:45pm].
[2] MORRISON R. BOYD R, Qumica Orgnica. Editorial Pearson. quinta edicin. Mxico.
1998. 70p.

[3] ZULUAGA, F; INSUASTY, B; YATES, B. Anlisis Orgnico Clsico y Espectral.

Departamento de qumica, Universidad del Valle. Cali. 2000, pp. 8- 10, 14-16.