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HALOGENUROS DE ALQUINO
Los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propsitos de
nomenclatura IUPAC estos son prcticamente iguales. Cada tomo de halgeno se
nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo, Para indicar en el nombre de
una sustancia el nmero de tomos o grupos de tomos de una frmula se van a
emplear en ocasiones prefijos numerales griegos. Tales son:
Mono: 1
Di: 2
Tri: 3
Tetra: 4
Penta: 5
Alcanos
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos
a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores,
se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden
alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que
tiene mayor nmero de sustituyentes.
IUPAC
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.
Ciclo alcanos
Regla 1. El nombre del ciclo alcano se construye a partir del nombre del alcano con
igual nmero de carbonos aadindole el prefijo ciclo
Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molcula-la. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
Regla 3. Si el ciclo alcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico.
Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Halogenuros de alquilo
Reglas 2-Donde sea necesario, indique con un nmero el tomo de carbono al cual
el grupo alquilo esta enlazado.
Reglas 3- Al numeral la cadena DE REFERENCIA, COMIENCE POR EL EXTREMO
QUE RESULTE EN EL USO DE LOS NUMERO MAS PEQUEOS POSIBLES.
Reglas 4-Si el grupo alquilo aparece ms de una vez como una cadena lateral
indquelo con los prefijos di-,tri-,tetra-, etc. para mostrar cuanto de esto grupos
alquilo hay, e indique con varios nmeros las posiciones de cada uno de los grupos.
Ejemplos:
Ejercicios de Cicloalcanos:
Halogenuros de Alquilo
Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la
cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el
halgeno en la asignacin de los nmeros.
CH2Cl-CH2-CH2-CH3 1-clorobutano
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, trie, tetra, etc.
CH2=CH-CCl2-CH2CL 3, 3,4-tricloro-1-buteno
1. Reduccin de alquenos
2. Reduccin de alquinos
X= Cl, Br, I
La reduccin puede llevarse a cabo con zinc y un cido halogenado HX o con hidruro
de litio y aluminio.
5. Sntesis de Wurtz
2R -X + 2Na=>R-R + 2NaX
PROPIEDADES FSICAS:
Solubilidad. Los ciclo alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.Los alcanos
lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja
polaridad.
PROPIEDADES QUMICAS:
Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y
calor. As el metano combuste segn la reaccin:
Calor
Calor
Pirolisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxgeno, para evitar la combustin.
Son utilizados por materia prima para la sntesis de otros compuestos orgnicos,
como los aromticos.
Dentro de los procesos utilizados para la obtencin de ciclo alcanos se determina:
Desde alcanos
Los alcanos reaccionan con halgenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el
flor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una
halogenacin radicalaria. En esta reaccin un tomo de hidrgeno es eliminado del
alcano, y a continuacin sustituido por un tomo de halgeno a travs de una
reaccin con la molcula diatmica del halgeno. Esto es:
Etapa 1: X2 2 X (Iniciacin)
R + X R-X
2 X X2
2 R R-R
Desde alquenos
Los alquenos tambin reaccionan con halgenos (X2) para formar haloalcanos con
dos tomos de halgeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloracin"
del halgeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente
incoloro. Por ejemplo:
Desde alcoholes
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir
el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria
la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como
alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de
tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando
cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo
rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
1 tomo: Met-
2 tomos: Et-
3 tomos: Prop-
4 tomos: But-
5 tomos: Pent-
6 tomos: Hex-
7 tomos: Hept-
8 tomos: Oct-
9 tomos: Non-
10 tomos: Dec-
11 tomos: Undec-
...
Ejemplos:
CH4 Metano
CH3 - CH3 Etano
CH3 - CH2 - CH3 Propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano
Cadena ramificada
En el caso de los alcanos que presentan ramificaciones se necesita encontrar la
cadena principal y nombrar cada ramificacin, dichas ramificaciones se conocen
con el nombre de radicales.
Ejemplos:
CH3 - Metil-
CH3 - CH2 - Etil-
CH3 - CH2 - CH2- Propil -
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Butil-
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - Pentil-
Lo que diferencia a los Cicloalcanos del resto deHidrocarburos es que sus tomos
estn unidos por enlaces simples en forma de anillo.
Ejemplos:
El propano C3H8:
H H H
| | |
H-C-C-C-H
| | |
H H H
El etanol C2H6O:
H H
| |
H-C-C-O-H
| |
H H
El etileno C2H4:
H H
| |
C=C
| |
H H
La longitud de enlace
Se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los
tomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos tomos
determinados, menores sern las longitudes de enlaces que ellos forman.
Orden de enlace 1 2 3
Ejemplos
H 106 - 112
Be 193
Mg 207
B 156
Al 224
In 216
C 154 - 120
Si 186
Sn 214
Pb 229
N 147 - 210
P 187
As 198
Sb 220
Bi 230
O 143 - 215
S 181 - 255
Cr 192
Se 198 - 271
Te 205
Mo 208
W 206
F 134
Cl 176
Br 193
I 213
Molculas Quirales
Los ismeros que son imgenes especulares (una es la imagen en el espejo de la
otra) se llaman enantimeros. Estas molculas no son superponibles con sus
imgenes especulares; es decir, son quirales.
Ejemplo
Los Ismeros:
Los Ismeros son compuestos que poseen la misma frmula molecular pero tienen
distinta forma y por lo tanto diferentes propiedades.
Isopentano
Neopentano
o Ismeros de Posicin: difieren en la posicin del grupo funcional sobre la
cadena o esqueleto carbonado. Ejemplos:
Ismeros de Posicin del C5H12O
1-pentanol
2-pentanol
3-pentanol
Tautmeros
Isomera ptica o Esteroisomera: poseen la misma frmula molecular y el mismo esqueleto
pero la distribucin en el espacio de los tomos es diferente
Isomera Geomtrica (Cis-Trans): se presenta en los compuestos con doble enlace. Se basa
en que este tipo de enlace no permite el giroIsmero Cis: cuando hay sustituyentes iguales a
un lado del enlace Ismero Trans: cuando los sustituyentes iguales estn en lados distintos
HIBRIDACIONSP1
HIBRIDACION SP3
El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s , dos en el
2s y los restantes dos en el orbital 2p . Debido a su orientacin en el plano
tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el orbital
Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos ltimos electrones
del carbono se ubicaran uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece
vaco 2px1 2py1.
Formula estructural
Formula condensada
Es un tipo de frmula qumica en la que aparecen todos los tomos que forman
la molcula y los enlaces entre ellos.1 Slo es vlida para compuestos covalentes;
no para sustancias inicas.
EJEMPLOS
Desarrollada Condensada