ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Tanto los alcoholes como los fenoles y los teres son compuestos que poseen un enlace
sencillo C-O. Los alcoholes son compuestos alifticos que presenta 1 o ms grupos
funcionales hidroxilos. Los fenoles son compuestos aromticos que contienen uno o ms
grupos hidroxilos unidos a un ncleo aromtico y los teres se caracterizan por presentar un
oxigeno unido a dos tomos de carbono.

Estos compuestos pueden considerarse como producto de sustitucin de agua. Los

alcoholes y fenoles son derivados mono sustituidos mientras los teres son derivados
destituidos.

ALCOHOLES Y FENOLES

SU ESTRUCTURA Y CLASIFICACIN: Un alcohol en un hidrocarburo linftico uno o

varios hidrgenos en carbonos diferentes por grupos hidroxilos la estructura de los
alcoholes est relacionada con el agua e hidrocarburos R-OH.
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el nmero de hidroxilos insertos en
la molcula en mono, di, tri, polidrixilicos.

CH3 - CH2OH ______ etanol monodrixilico

CH2 - CH2 ______ dihodrixilo glicol
OH OH 2,2-etanoldiol
CH2 - CH2 - CH2 ______ gliserol
OH OH OH 1, 2,3-propanitiol
Los alcoholes monodrixilicos se clasifica de acuerdo con la con la clase de carbono al cual
se encuentra unido el grupo OH en primarios, secundarios y terciarios.

CH3 - CH2OH ____ alcohol etlico - primario

CH3 - CH2 - CH3 ____ alcohol isopropilico - secundario

OH 2,2 - propanol

CH3
CH3 - CH - CH3 _____ alcohol terbutilico - terciario
OH 2-propanol-2-metil

NOMENCLATURA

Segn el sistema de IUPA los alcoholes se nombran de acuerdo con las normas estudiadas
en captulos anteriores.

1. La cadena principal ser la ms larga y unida al grupo hidroxilo. el compuesto se

considera derivados de ella se usa el sufijo OL anteponindole la raz.
2. se enumera la cadena de tal manera que el nmero ms bajo corresponda al carbono
hidroxilo.
3. cuando es indispensable la ubicacin OH se especifican mediante el N1 del carbono al que
se encuentra unida en grupo en casos OH se indica teniendo en cuenta los prefijos con
respectiva posiciones.
4. en ocasiones la molcula presenta adems del grupo OH otras funciones como
los aldehdos, cetonas y cidos en este caso el grupo hidroxilo se considera sustituyente.
5. en la nomenclatura comn se utiliza el sufijo ILICO en vez del OL, anteponindole AL
palabra alcohol.

EJEMPLOS:
CH3 - CH2 - CH2OH ___ 2-metil propanol
OH
CH3
CH3 - CH - C - CH3 ___ 2, 3-di-metil butanol
CH3 OH
CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH ____ alcohol butilico ---- butanol

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes monodroxilicos hasta 9 carbonos son lquidos a temperatura ambiente; las
siguientes son slidos lo mismo que los alcoholes terciarios dado que el oxgeno es un
elemento ms electronegativo que C-H, los alcoholes son molculas polares.
Los primeros 3 alcoholes, monodroxilicos y gran parte polidroxilicos son solubles en agua.

PROPIEDADES QUMICAS

OXIDACIN: en presencia de KMnO4 permanganato de potasio o dicromato de potasio en

medio cido los alcoholes primarios y secundarios se oscilan finalmente
generando aldehdos y cetonas respectivamente, por
ejemplo: ALDEHDO O
CH3-CH2-CH2OH + [O] ______ CH3-CH2-C + H2O ----- propanol + agua
H
OH SETONA O
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + [O] _____ CH3-C-CH2-CH2-CH3 + H2O -- 2-
pentanona + aqua

ESTIRIFICACION: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan

con cidos orgnicos o inorgnicos en presencia de un cido fuerte para dar esteres y agua,
la reaccin es reversible y el proceso se denomina esterificacin, la terminacin de los
esteres es ATO, por ejemplo:
O etanol O
CH3-CH2-C + CH3-CH2OH _____ CH3-CH2-C + H2O propano ato
de etil
OH O-CH2-CH3

DESIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento a 500C

en presencia de cobre metlico sufre la prdida de una molcula de hidrgeno para formar
un aldehdo o cetona, por ejemplo:
BUTANOL O
 CH3 - (CH2)2 - CH2OH ______ CH3 - (CH2)2 - C + H2O
BUTANONA H
CIDO METANOICO + PROPANOL O
H - COOH + CH3 - CH2 - CH2OH ______ H - C + H2O
O - CH2 - CH2 - CH3
METANOATO DE PROPIL
ACIDEZ Y FORMACIN DE SALES: Al ser el oxgeno ms electronegativo que
el hidrgeno este ltimo ha de ser dbilmente cido por lo cual reaccionan en fri con
metales muy activos, con liberacin de oxgeno y produciendo la sal del alcohol o del
alcoxido, por ejemplo.
ETANOL + POTASIO
2CH3 - CH2OH + 2K ____ 2CH3 - CH2OK + H2
ET-OXIDO DE POTASIO

REACCIN CON HALOACIDOS: Las reacciones de mayor importancia son las

de sustitucin de grupo hidrxido por halgenos debido a la ruptura del enlace carbono
oxigeno del alcohol. Este tipo de sustitucin se logra utilizando diferentes
reactivos, viendo los ms importantes los halogenuros del hidrgeno o hidrcidos
halogenados, por ejemplo.
PROPANOL + CIDO BROMIHIDRICO
CH3 - CH2 - CH2OH + HBr ____ CH3 - CH2 - CH2Br + H2O
BROMO PROPANO + AGUA

FENOLES

De uno o varios hidrgenos por grupos hidrxidos; este grupo se une directamente al
anillo aromtico por lo cual se puede diferenciar de los alcoholes.

3- NAFTOL
 2-HIDROXITOLUENO

PARA-DI-HIDROXIBENCENO
 TERES

Los teres son el resultado de la sustitucin de los dos hidrgenos de la molcula de agua
por grupos alquilo o aliro. Cuando los dos sustituyente son iguales el ter se denomina
sencillo, en caso de ser distintas se denomina mixta. cuando los sustituyente son grupos
alqulicos el ter recibe la denominacin del eteralinfatico; si alguno de ellos o dos son
aliricos es un ter aromtico. los teres pueden considerarcen como derivados del agua
mediante el remplazo de los hidrgenos por grupos alquilos o aliros.

R - O - Rn ___ alinfaticos
An - O - R
An - O - An

NOMENCLATURA:

1. Los teres se nombran indicando los dos grupos hidrocarbonados sustituyente

seguido de la palabra ter.
2. los teres pueden nombrarse tambin utilizando el sufijo ICO adicionando a uno
de los nombres del grupo que sustituye la molcula
3. la nomenclatura IUPA recomienda el sufijo OXI unido al nombre de uno de los
grupos sustituyente de nombre sencillo.
CH3 - O - CH3 ------ DI METIL TER - TER DIMETILICO
METIL TER - TER METLICO
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 ------ ETIL PROPIL TER
TER ETIL PROPILICO

PROPIEDADES FSICAS

La mayor parte de los teres son ligeramente solubles en agua pero disuelven
sustancias orgnicas y en consecuencia su principal uso es como disolvente; se
utiliza tambin como anestsico.

PROPIEDADES QUMICAS

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES: Los teres pueden obtenerse por

deshidratacin de alcoholes utilizando cido sulfrico a una temperatura de 140,
por ejemplo

2CH3-CH2-CH2OH _____ CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 + H2O

CH3-CH2OH + CH3-CH2OH ____ CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
CH3-CH2OH+CH3-(CH2)2-CH2OH ____ CH3-CH2 -O-CH2-(CH2)2-
CH3 + H2O
 SNTESIS DE WILLIAMSON: Este mtodo fue ideado por
ALEXANDER WILLIAMSON qumico ingls y consiste en la reaccin de un
alcoxido con haluro de alquilo son compuestos, por ejemplo.

CH3 CH3
CH3 - C - ONa + CH3I _____ CH3 - C - O -
CH3 + NaI TER METIL TERBUTILICO
CH3 CH3
TERBUTOXIDO DE SODIO + YODO METANO