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Universidad de Costa Rica

Escuela de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica I QU-0213
II Semestre 2016
Informe de Anlisis Qumico de Alcoholes y Sntesis de Haluros de Alquilo
Jefferson A. Crdenas Matamoros _______________ Carn: B41427
Profesora: Karina Rodrguez Mora _______________ Grupo: 02
Asistente: Jeycob Rodrguez Quesada _______________Carrera: Ing. Qumica

Resultados:

Cuadro I. Determinacin de Solubilidad de algunos alcoholes en distintos medios.

Sustancia en Estudio Agua Hexano cido Sulfrico conc Hidrxido de Sodio 5%


1-heptanol Insoluble Totalmente soluble Soluble Insoluble
t-butanol Totalmente soluble Insoluble Insoluble Soluble
1-propanol Totalmente soluble Insoluble Soluble Soluble
Ciclohexanol Insoluble Soluble Insoluble Insoluble
Glicerol Totalmente soluble Insoluble Soluble Soluble

Cuadro II: Cuadro de Sntesis de una reaccin entre t-butanol y sodio metlico.

1
Reaccin Qumica + + 2
H2

Nombre Ter-butanol Sodio Metlico Ter-butxido de Hidrgeno


Sodio
Estequiometra 1 1 1
Frmula Molecular (CH3)3COH Na+ (CH3)3CO-Na H2
Masa Molar (g/mol) 74,12 22,98 96,05 1.00

Peso Molecular (g) 0,39 --- 0,48 ---

Moles (mol) 0,005 --- 0,005 ---


Discusin:

Los alcoholes poseen varios tipos de fuerzas intermoleculares, como las fuerzas de London, y tambin lo puentes de
hidrgeno, los cuales se consideran como la interaccin molecular ms fuerte, el agua posee puentes de hidrgeno por
lo tanto la mayora de alcoholes son solubles en agua, sin embargo, se deben tomar en cuenta otros aspectos para
determinar la solubilidad de un compuesto. Bajo la premisa de igual disuelve igual, los alcoholes que tengan baja
cantidad de carbonos (menor a 4) son bastante solubles en agua, ya que poseen propiedades similares al disolvente
universal, conforme la cantidad de carbonos vaya aumentando en el alcohol, la solubilidad en agua va a ir disminuyendo.
(Prez, 2016)

La solubilidad de un alcohol tambin puede ser explicada en trminos de polaridad. Un disolvente polar tiene cargas
parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de un soluto, los polos negativos del disolvente rodean al polo
positivo del soluto polar y los polos positivos del disolvente rodean a los polos negativos del soluto polar; este efecto se
le conoce como solvatacin. (Yurkanis, 2008).

Otro aspecto que puede determinar la solubilidad de un alcohol es su tamao, dado que el tamao del alcohol influye
directamente en su polaridad, la teora explica que al incrementarse el tamao del grupo alquilo de un alcohol, se
comporta cada vez ms como un alcano, es decir se vuelve cada vez ms insoluble en agua. (Requena, 2001).

Dado que el 1-heptanol y el ciclohexanol poseen ms de 4 carbonos en su estructura, se da su insolubilidad en agua,


mientras el t-butanol, 1-propanol y glicerol son altamente solubles en agua debido a su cantidad de carbonos (igualmo
menor a 4) y su polaridad.

En el caso del hexano, el 1- heptanol y el ciclohexanol que se comportaron como alcanos siendo solubles ya que ambas
molculas son no polares, en el caso del glicerol es insoluble en hexano ya que pertenece al grupo de los polialcoholes,
el t- butanol es insoluble en hexano debido a los efectos de las ramificaciones, lo cual lo hace un compuesto polar.

Para la prueba con cido sulfrico, el 1-heptanol, el 1-propanol y el glicerol resultaron ser solubles, mientras que el t-
butanol y el ciclohexanol son insolubles, esto se puede explicar debido a que la acidez de los alcoholes disminuye
conforme se incrementa el grado de sustitucin en el carbono unido al grupo hidroxilo, y si se comparan las estructuras
qumicas del t-butanol, es el que ms sustituyentes tiene unidos al carbono unido al grupo hidroxilo comparado con las
estructuras del 1-heptanol el 1-propanol, y el glicerol, en el caso del ciclohexanol, influye mucho su efecto estrico y
tambin que es disustituido para el carbono unido al grupo hidroxilo, en el caso del glicerol, la presencia de tres grupos
hidroxilo predominan en la molcula por encima de las fuerzas de London, pues tiene ms capacidad para formar varios
puentes de hidrgeno. (Gutierrez, 2014).

Con la prueba del hidrxido de sodio, el 1-heptanol y el ciclohexanol, fueron los nicos que resultaron insolubles, pues
como se determin con la prueba con el agua, ambos son no polares y se comportan como alcanos, lo cual dice que
predomina un efecto de las fuerzas de London por encima de su capacidad para formar puentes de hidrgeno.
(Gutierrez, 2014).
Referencias:

Gutierrez, N. (2014). Anlisis de alcoholes y sntesis de haluros de alquilo. San Jos: Universidad de Costa Rica.

Prez, A. (2016). Manual de Laboratorio de Qumica orgnica I QU0213. San Jos: Universidad de Costa Rica.

Requena, L. (2001). Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. Sao Paulo: ENEVA.

Yurkanis, P. (2008). Qumica Orgnica. Mxico: Pearson Educacin.