Universidad de Costa Rica

Escuela de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II QU-0215
II Semestre 2017
Informe de Extraccin Reactiva
Jefferson A. Crdenas Matamoros _______________ Carn: B41427
Profesor: Pedro Caldern Arce _______________ Grupo: 02
Asistente: Kevin Altamirano Chaves __________Carrera: Ing. Qumica

Resumen:
Se realiz el mtodo de extraccin reactiva, a una muestra de Cafiaspirina por medio de dos rutas (Ruta A:
Bsica y Ruta B: cida), esta muestra fue separada en sus componentes (cido acetilsaliclico y Cafena),
utilizando diclorometano como disolvente. En la Ruta A la fase orgnica se filtr por gravedad y con bao
mara se recuper la cafena, mientras la fase acuosa se filtr al vaco para recuperar el cido acetilsaliclico.
En la Ruta B, de la fase orgnica se extrae el cido acetilsalicco, mientras que de la fase acuosa, la cafena. El
porcentaje de recuperacin de cido Acetilsaliclico en la Ruta A fue de 21% mientras el de cafena en la Ruta
B fue de 47%, debido a impurezas en los slidos obtenidos.

Introduccin:

La extraccin reactiva es un mtodo de separacin de mezclas en sus componentes, tomando en cuenta la

reactividad y la solubilidad de las sustancias involucradas, que funciona a temperaturas bajas. Para realizar
una extraccin reactiva correcta se deben tomar en cuenta aspectos como el disolvente a utilizar, este mismo
debe ser insoluble en uno de los componentes de la mezcla, para que ste se logre separar por filtracin,
luego debe agregarse una sustancia bsica con el fin de desprotonar el cido ms fuerte, por consecuente se
forma una sal soluble en la fase acuosa, a sta se le agrega cido para reducir el nivel a pH a uno menor a 3, la
fase orgnica queda en el recipiente posterior a la adicin de la sustancia bsica. (Perez, 2016).

Una ventaja de usar el mtodo de extraccin reactiva es que ste trabaja con mezclas a temperatura
ambiente, y utiliza la energa trmica para separar las sustancias, diferente de la destilacin, la cual emplea
temperaturas altas, llega hasta los puntos de ebullicin de las sustancias en estudio. Lo anterior permite que
las muestras involucradas en el proceso no sufran descomposiciones por los cambios de temperatura. Otras
ventajas son, menor gasto energtico, disminucin de la inhibicin, aumento de la conversin y equipos ms
compactos. Mientras que las desventajas de usar la extraccin reactiva, es el cuidado del proceso, ya que
fcilmente se pueden obtener slidos con muchas impurezas, como almidn y celulosas. (Gonzles, 2008).

Parte importante en el proceso de extraccin reactiva, es el anlisis de las sustancias que van a intervenir para
que la extraccin se lleve a cabo correctamente, para ello, es necesario conocer las pKa de los compuestos, se
pueden llamar cidos fuertes los compuestos que posean una pKa menor a la del hidronio, la cual es de -1,74,
los compuestos que tengan una pKa entre la del hidronio y la del agua (-1,74 y 15,74) son los cidos dbiles, y
los neutros los que contengan una pKa mayor a la del agua. Para que una reaccin ocurra en su totalidad
(mayor al 99%), es vital que haya una diferencia de 2 unidades o ms entre el cido fuerte y el cido dbil,
pero si el disolvente es agua, y el compuesto en estudio es neutro, es imposible desprotonarlo
completamente, por lo tanto se recurre a un disolvente diferente de agua. (Perez, 2016).

En este caso se emplean dos rutas para la extraccin de cido Acetilsaliclico y Cafena, la Ruta A o Ruta Bsica
y Ruta B o Ruta cida, en ambas se tienen dos fases, la orgnica y la acuosa, las fases orgnicas pasan por el
proceso de filtracin por gravedad, mientras en las fases acuosas se lleva a cabo la filtracin al vaco. En la
Ruta A, de la fase orgnica se recupera Cafena, de la acuosa se extrae el cido Acetilsaliclico. En la Ruta
cida, de la fase orgnica se extrae el cido Acetilsaliclico, y de la acuosa se recupera la Cafena.

En algunos casos, en la separacin de fases se forman emulsiones (Suspensin coloidal de un lquido en otro),
desafortunadamente.. Sin embargo, existen tcnicas para eliminarlas rpidamente, unas de ellas son,
adicionar una disolucin saturada de NaCl, y luego se agitar suavemente, se puede centrifugar mientras la
cantidad sea pequea, agregar disolvente fresco, agregar etanol y agitar, entre otras.

Para ste experimente, se tiene como objetivos repasar la teora de pH y pKa, y tambin estudiar la tcnica de
extraccin lquido-lquido y realizar una separacin de una mezcla orgnica segn sus propiedades cido-base.
(Prez, 2018)

Seccin Experimental:

El procedimiento utilizado para realizar dicho experimento fue recuperado del Manual de Laboratorio de
Qumica Orgnica General II (Prez, 2018). Se tomaron muestras de la masa correspondientes a seis pastilla de
Cafiaspirina, se emple diclorometano como disolvente y se realizaron filtraciones en caliente para evitar que
se disolvern las impurezas como el almidn. En la Ruta A, se us NaOH al 10%, se separ la fase acuosa en
Extractos Bsicos y se mantuvieron en fro durante la extraccin. Luego la fase orgnica se sec con Na2SO4,
se filtr por gravedad y se evapor el disolvente para as extraer la Cafena. A los Extractos Bsicos se les
agreg HCl concentrado para protonar el cido y aislarlo, y as mediante filtracin al vaco se recuper el cido
Acetilsaliclico. En la Ruta B se us H2SO4 3M, se separ la fase acuosa en Extractos cidos y se mantuvieron
en fro durante la extraccin. Luego la fase orgnica se sec con Na2SO4, se filtr por gravedad y se evapor el
disolvente para as extraer el cido Acetilsaliclico. A los Extractos cidos se les agreg NaOH (1+1) estando
en un bao de hielo. Luego se filtr al vaco y se recuper la Cafena.

Resultados:

Al finalizar el experimento de Extraccin Reactiva, se lleg a los siguientes resultados.

Cuadro I. Masa de recuperacin de los componentes en estudio, mediante sus respectivas rutas.

Compuesto Ruta Utilizada Masa del compuesto (g) Masa Terica (g)

Aspirina (cido Ruta B 0,63 3,00

Acetilsaliclico
Cafena Ruta A 0,24 0,30

Cuadro II. Porcentajes de recuperacin de los compuestos en estudio.

Compuesto Aspirina (cido Acetilsaliclico Cafena

Porcentaje de Recuperacin 21,0% 80,0%

Los resultados obtenidos en el cuadro II, fueron obtenidos mediante la ecuacin 1.

% = 100 [1]

Cuadro III. Frecuencias de Identificacin del Espectro IR de la Aspirina por Ruta B.

Nmero de Onda (cm-1) Tipo de Enlace Intensidad/Tamao

3491.2 O-H Fuerte/Ancha
3004.2 C-H Dbil/Ancha
2869.6 C-H (Sp3) Dbil/Ancha
1754.4 C=O (ster) Fuerte/Fina
1694.5 C=O (cido Carboxlico) Fuerte/Fina
1605.7 1458.3 C=C (Anillo Aromtico) Dbil/Fina
Cuadro IV. Frecuencias de Identificacin del Espectro IR de la Cafena por Ruta A.

Nmero de Onda (cm-1) Tipo de Enlace Intensidad/Tamao

3451.7 O-H Dbil/Ancha
3111.5 C-H Dbil/Fina
2954.0 C-H (Sp3) Dbil/Fina
1701.1 C-N Fuerte/Fina
1657.9 C=O Fuerte/Fina
11548.7 C=C Media/Fina

Los espectros IR de las muestras estn en Anexos, la Figura 4 y Figura 5.

Discusin:

Generalmente, todas las pastillas poseen excipientes, son parte de la composicin principal de la misma, en
ste experimento se utiliz la CafiAspirina, la cual posee almidn de maz como excipiente. (Role, 2007).

Se utiliza diclorometano como disolvente, como se puede observar en la figura 1, es un compuesto polar, por
lo que disuelve bien la cafena y la aspirina (ver Figura 2 y 3 respectivamente), y no el almidn que es un
excipiente, de esa forma es posible eliminar las impurezas.

Figura 1. Estructura qumica de Diclorometano. Figura 2. Estructura qumica de la Cafena.

Figura 3. Estructura qumica del cido Acetilsaliclico.

Ac, se forman dos fases, una acuosa y otra orgnica, ambos son insolubles entre s, por lo tanto, la ms densa
pasar a la parte baja del embudo separador, mientras que la menos densa se colocar en la parte superior,
en la Ruta A, la aspirina, es el soluto presente en la fase acuosa, por lo tanto, este se va a ir separando de la
fase orgnica y se disuelve en la fase acuosa para mantener el equilibrio entre las fases, lo mismo sucede con
la cafena, esta se disuelve en la fase orgnica. Las fases son separadas, y se tratan por separado, mientras en
la Ruta B, se invierte el resultado, en la fase acuosa se obtiene la cafena y en la fase orgnica la Aspirina.
(Guarnizo, 2009).

Una forma de determinar por cual fase se recuperar cada compuesto, es por la pKa, en la extraccin reactiva,
por Ruta A (En este caso, usando Base), por la fase orgnica, se obtienen bases, y por la fase acuosa, cidos, la
pKa de la cafena es de 14, mientras que la de la Aspirina, es de 3,5. Por lo tanto, la Cafena se comporta como
base, y la Aspirina como cido, de tal manera se comprueba que en la Ruta A, por la fase orgnica, se obtiene
Cafena, y por la fase acuosa, Aspirina. De la misma forma, pasa en la Ruta B, en la cual por la fase orgnica, se
recupera el cido (Aspirina) y por la acuosa (Cafena).

Los Espectros IR, funcionan para determinar los sustituyentes de los compuestos que se analizan, en la Figura
4 (Anexos) se puede ver el espectro IR de la cafena extrada por la Ruta A, y en la Figura 5 (Anexos) se puede
observar el espectro IR de la Aspirina extrada por la Ruta B. En la Figura 4, se puede observar la presencia de
las bandas de enlaces C=O y de C-N (Ver Cuadro II para identificar las bandas de Cafena) que estn presentes
en la estructura de la cafena (Ver Figura 2), mientras en la Figura 5, se puede observar la banda del Anillo
Aromtico y de enlaces C=O referentes al cido Carboxlico (Ver Cuadro II para identificar las bandas de
Aspirina) presentes en la estructura de la Aspirina (Ver Figura 3).

Conclusiones:
Es recomendable, calcular el punto de fusin de los compuestos, para verificar su pureza y as obtener
resultados confiables.

Usando los valores de pKa de los compuestos que se quieren separar, es posible determinar los
disolventes idneos para una mejor extraccin reactiva.

Basado en los procedimientos, resultados obtenidos y espectros IR, se puede decir que por la Ruta A se
favorece la extraccin de Cafena, mientras que por la Ruta B se favorece la recuperacin de Aspirina o
cido Acetilsaliclico.
Referencias:

Gonzles, L. (2008). Estudio y Diseo de Procesos Reaccin Extraccin Simultneos. Colombia: Universidad
Nacional de Colombia.

Guarnizo, A. (2009). Experimentos de Qumica Orgnico con enfoque en ciencias de la vida. Armenia: Ediciones
Elizcom.

Perez, A. (2016). Manual de Laboratorio Qumica Orgnica General I. San Jos: Universidad de Costa Rica.

Prez, A. (2018). Manual de Laboratorio Qumica Orgnica General II. San Jos: Universidad de Costa Rica.

Role, J. (2007). CafiAspirina, Proyecto de Rotulo. Argentina: Bayer CropScience.