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Jonathan Lemus Barragn

Vania Lomeli Cruz


Laura Lpez Delgado
Tania Rivera Rivera
Juan Ruiz Serrano
Gilberto Torres Hurtado 14/SEP/2017

Prctica 2 Obtencin de Ciclohexeno

OBJETIVO

Obtencin de ciclohexanol mediante la deshidratacin de un alcohol secundario.

FUNDAMENTO TEORICO

La deshidratacin total de los alcoholes (eliminacin de una molcula de agua por cada
molcula de alcohol) es un procedimiento de laboratorio sencillo para preparar alquenos.
La deshidratacin se puede efectuar calentando al alcohol en presencia de un catalizador
cido protnico no voltil.
Los alcoholes primarios como el etlico, se deshidratan solamente a temperaturas elevadas,
mientras que muchos alcoholes terciarios se deshidratan por la accin de los cidos incluso
a temperatura ambiente.

MATERIALES Y REACTIVOS A UTILIZAR

Microkit simple o esmerilado


Estufa mechero 5 ml de ciclohexanol
Termmetro cido fosfrico al 85%
Refrigerante recto 0.1g de Cloruro de Calcio anhidro
Embudo de llave KMnO4 al 0.3% en medio acuoso
2 vasos de precipitados de 100 ml Solucin de Br2/CCl4
1 matraz erlenmeyer de 250 ml
TECNICA

Se colocan 5 ml. de ciclohexanol en un matraz bola de 50 ml y luego cuidadosamente se le


aaden lentamente 4 ml de cido fosfrico al 85%. Enseguida se agregan unas perlas de
ebullicin o trocitos de vidrio y se adapta a un sistema de destilacin simple.

Se coloca el sistema en una placa de calentamiento teniendo cuidado de que la temperatura


del vapor destilado no sobrepase los 100 C. Cuando queden en el matraz de destilacin 1
ml se suspende la destilacin. A continuacin la solucin destilada se vierte en un embudo
de separacin y se separan las dos capas.

La capa acuosa inferior se recibe en un vaso de precipitados de 250ml y se desecha en un


frasco que le proporcionara el auxiliar del laboratorio, y la capa orgnica superior se coloca
en un vaso de precipitados de 25 ml que contenga 1 o 2 gramos de cloruro de calcio anhidro
para secar la muestra, se decanta el ciclohexeno obtenido y se mide el volumen obtenido.
Determina el ndice de refraccin y el rendimiento real

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN

Enseguida se coloca un mililitro del destilado en un tubo de ensaye y se comprueba la


insaturacin del producto, aadiendo 3 gotas de una disolucin de permanganato de
potasio (KMNO4) al 0.3% ( Ensayo de Baeyer).

En otro tubo de ensaye se coloca un ml del destilado y se comprueba la insaturacin


aadiendo 4 o 5 gotas de una solucin de Br2/ CCl4

DIBUJOS

5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8

2 9 2 9
1 10
1 1 10
1. Matraz de fondo redondo, que deber contener pequeos trozos de material
poroso (cermica, o material similar) para evitar sobresaltos repentinos por
sobrecalentamientos.
2. Cabeza de destilacin: No es necesario si el matraz tiene una tubuladura lateral.
3. Termmetro: El bulbo del termmetro siempre se ubica a la misma altura que la
salida a la entrada del refrigerador. Para saber si la temperatura es la real, el bulbo
deber tener al menos una gota de lquido. Esmerilado o para adaptar tapones de
hule horadados para sostener al termmetro y evitar que se escapen los gases (muy
importante cuando se trabaja con lquidos inflamables).
4. Refrigerante recto. Esmerilado o para adaptar tapones de hule horadados
5. Entrada de agua: El lquido siempre debe entrar por la parte inferior, para que el
tubo permanezca lleno con agua en circulacin.
6. Salida de agua: Flujo continuo y suave, porque no se calienta mucho el lquido.
Conectado al tubo de PVC en el centro de las mesetas de trabajo para recuperar el
agua circulante.
7. Recipiente recolector. Se recoge en un baln, vaso de precipitados, matraz
Erlenmeyer u otro recipiente, para recibir al destilado.
8. Fuente de vaco: No es necesario para una destilacin a presin atmosfrica.
9. Adaptador de vaco: No es necesario para una destilacin a presin atmosfrica.
10. Recipiente para calentamiento. Puede contener agua, aceite, glicerina o arena para
obtener un calentamiento uniforme.
11. Recipiente para el colector del destilado. Si es necesario que el destilado sea
recibido en agua, hielo u otra sustancia para acelerar su enfriamiento.

VII. CLCULOS

Calcula el rendimiento sobre la base de la siguiente ecuacin:


5 mL C6H12O 0.96 gr 82 gr C6H10 1 ml = 4.8 mL C6H10

1 mL 100 gr C6H12O 0.82 gr

OH

+ H3PO 4 + H2O

RENDIMIENTO TEORICO

4.8
(100) = 96%
5

RENDIMIENTO REAL
1.5
(100) = 30%
5
EVIDENCIAS IDENTIDAD DEL PRODUCTO

Ciclohexanol (C6H12O) Ciclohexeno (C6H10)

Masa molar 100.16 g/mol Masa molar 82.143 g/mol


Punto fusin 25.93 C Punto de fusin -103.5 C
Punto ebullicin 161.84 C Punto de ebullicin 82.98 C
Volumen utilizado 5.0 Ml Volumen terico obtenido 4.8 mL
ndice de refraccin 1.4181 ndice de refraccin 1.4451

DISCUSIN DE RESULTADOS

Se realiz la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de la


tcnica de deshidratacin de alcoholes catalizada por cidos por destilacin fraccionada.
La trampa que se hizo con cido fosfrico fue para atrapar el cido que se
vaporizaba ya que es un oxidante. Se calent para destilar el ciclohexeno y
se recibi a una temperatura de 80C aproximadamente. Se determin el rendimiento
de la reaccin y se obtuvo un 30% de rendimiento.
Por ltimo se realiz una prueba de instauracin con KMnO4 que es un oxidante al
reaccionar con un alqueno produce un producto en el cul se adicionan dos grupos oxidrilos
al doble enlace formando dioles y con Br 2 /CCl 4 que es de color rojizo marrn al
entrar en contacto con el ciclohexeno desaparece y se forma una solucin
transparente incolora y en el fondo se forma un precipitado blanco.

VIII. CUESTIONARIO

1.- Desarrolla el mecanismo para esta reaccin usando flechas.


2.- Indica el producto que se obtiene cuando el ciclohexeno es tratado con Br2/CCl4,
Sealando la estereoqumica.

3).- Indica el compuesto que se obtiene en la Reaccin de Baeyer ( Sealando la


estereoqumica).

5).- Se podra haber sustituido H3PO4 en la reaccin por H2SO4, por HBr, o por HNO3?
Se puede sustituir por H2SO4 por ser agente deshidratante as que elimina el agua a
la vez que se va generando y de este modo el equilibrio del proceso se realizara hacia la
derecha.

Elabora el diagrama Ecolgico

CONCLUSIONES:
Al termino de esta prctica se logr conocer una tcnica para deshidratar alcoholes
catalticamente, teniendo en c u e n t a q u e l a r e a c c i n r e a l i z a d a p o d r a s u f r i r
una reaccin reversible si no se cuidaban adecuadamente las
condiciones de temperatura y concentracin de reactivos y productos por
consecuencia ocasionar que la reaccin pudiera regresarse y obtener de nuevo el
reactivo original por lo que no se obtendra el producto deseado, por esa misma razn se
realizan pruebas como la de de instauracin para comprobar en este caso que se
obtenga el producto deseado (en este caso un alqueno).

BIBLIOGRAFA

Qumica Orgnica experimentos con un enfoque ecolgico, UNAM, pag. 63.

R. Q. Brewster C.A Vander Werf W.E. Mc. Ewen; Curso Prctico de Qumica Orgnica;
Editorial Alambra, pag. 13.

R. Keese; R. K. Muller, T. P. Tjube; Mtodos de Laboratorio para Qumica Orgnica.