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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES


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Nombres E-mail
Bastidas Diego Diegofbo@unicauca.edu.co
Medina Duver Duverlm@unicauca.edu.co

3 Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca


4 Grupo No: 6
5 Fecha de realizacin de la prctica: 11/10/17
6 Fecha de entrega de informe: 17/10/17
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8 1. RESUMEN:
9 Introduccin: Los compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (-OH) son clasificados
10 como alcoholes; estos compuestos son estructuralmente similares al agua, pero con uno de los
11 hidrgenos sustituidos por un grupo alquilo y adems tienen propiedades fsico-qumicas similares
12 a esta.
13 Resultados: las pruebas de solubilidad de los diferentes alcoholes trabajadas dieron en buena parte
14 solubles tanto en agua como en ter de petrleo, siendo muy pocas las insolubles; tambin se
15 observ que las reacciones con permanganato de potasio y nitrato de serio nos mostraban
16 caractersticas claves de los alcoholes.
17 Conclusin: La estructura de un alcohol lo hace un compuesto orgnico bastante particular ya que,
18 como se ha notado, tiene unas caractersticas diferentes y bastantes notorias con respecto a los
19 hidrocarburos comunes, volviendo tiles para diferentes usos en el mbito laboral.
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21 2. RESULTADOS
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23 8.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
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25 Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua
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SECCIN OBSERVACIN
7.1.1 Isopropanol: soluble

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7.1.2 1-butanol: soluble, se observa una solo fase


dispersa
7.1.3 Pentanol: insoluble
7.1.4 Glicerina: soluble
7.1.5 Fenol : insoluble, cuando se agita se forma una
fase dispersa
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2 8.2 SOLUBILIDAD EN TER DE PETRLEO
3 Tabla 2 solubilidad en ter de petrleo
SECCIN OBSERVACIN
8.2.1 Isopropanol: insoluble
8.2.2 1-butanol: soluble
8.2.3 Pentanol: soluble
8.2.4 Glicerina : insoluble
8.2.5 Fenol: insoluble
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5 8.3 OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO
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7 Tabla 3 oxidacin con permanganato de potasio
SECCIN OBSERVACIN
8.3.1 1-butanol:al calentarlo paso de color purpura a
caf opaco que corresponde a un precipitado
8.3.2 2-butanol: al calentarlo paso de color purpura a
caf ms opaco, como en el anterior tambin se
form precipitado
8.3.3 Terc-butanol: no se observ cambio apreciable
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9 8.4 REACCIN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL
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1 Tabla 4 reaccin con nitrato de cerio amoniacal


SECCIN OBSERVACIN
8.4.1 1-butanol:se torn un color naranja
8.4.2 2-butanol: se torn de color naranja
8.4.3 Terc-butanol: se torn de color naranja
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3 8.5 ESTERIFICACIN
4 Se realiz la mezcla entre el cido actico, alcohol isopentilico y cinco gotas de H2SO4, se calent
5 la mezcla durante 10 minutos en agua a punto de ebullicin. En seguida se retir del calentamiento
6 y se adiciono 4 mL de agua. Se observaron dos fases, la de abajo transparente y la de arriba
7 traslucida. Se percibe un olor muy agradable, similar al del banano.
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9 3. ANALISIS DE RESULTADOS
10 3.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
11 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
12 compuestos: 5 gotas de isopropanol, 5 gotas de 1-butanol, 5 gotas de 1-pentanol, 5 gotas de
13 glicerina y 5 gotas de fenol; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de agua y se observ el compuesto.
14 A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus
15 molculas y las del soluto. En general, se dice que las molculas semejantes disuelven a las
16 semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interaccin1. Los alcoholes se
17 caracterizan por tener un grupo OH (el cual es muy polar) en su estructura, por ende este grupo
18 hace que el alcohol, el cual tiene una cadena de hidrocarburo (Carbono-Hidrogeno), presente una
19 tendencia a ser polar, y lo ms importante, ser capaz de establecer puentes de hidrogeno: con sus
20 molculas compaeras, con molculas neutras y con aniones2; esta caracterstica, sus bajos pesos
21 moleculares y la disposicin espacial de sus molculas permiten que sean misiles en un disolvente
22 polar como el agua, ya que estas caractersticas logran que se reduzcan las diferencias de
23 atracciones de las molculas, lo que permite que estos dos compuestos puedan mezclase. Los
24 alcoholes solo pueden presentar solubilidad en agua si estn catalogados como ``alcoholes
25 inferiores (figura 1), es decir, su grupo hidrfilo OH constituye una parte considerable de la
26 molcula.

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2 Glicerina isopropanol
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4 Figura 1. Alcoholes categorizados como inferiores
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7 A medida de que el grupo lipfilo (hidrocarburo) aumenta de tamao (figura 2), disminuye la
8 solubilidad en agua2. Debido a la naturaleza polar del agua, los compuestos deben su solubilidad
9 en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener, A medida que se asciende en una serie
10 homloga, la parte de hidrocarburo (no polar) de la molcula aumenta continuamente mientras que
11 la funcin polar permanece esencialmente sin cambio. De aqu la tendencia hacia una disminucin
12 de la solubilidad en disolventes polares como el agua3.
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15 1- Pentanol 1-butanol
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17 Figura 2. Alcoholes en el que su grupo lipfilo es mayor a hidrfilo
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19 3.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO
20 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
21 compuestos: 5 gotas de isopropanol, 5 gotas de 1-butanol, 5 gotas de 1-pentanol, 5 gotas de
22 glicerina y 5 gotas de fenol; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de ter de petrleo y se observ
23 el compuesto.
24 En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter, este disolvente est
25 constituido por la combinacin de varios hidrocarburos hacindolo apolar. El que un compuesto

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1 polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de
2 los grupos no polares presentes 4. Al igual que en el agua, la solubilidad en compuestos no polares
3 depende de su estructura molecular y la polaridad de cada uno de las molculas que componen al
4 soluto; en general, al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia
5 el agua,porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes
6 de hidrgeno de un solvente polar como el agua.5 El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos
7 hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son
8 miscibles con una gran variedad de solventes no polares5. Los compuestos como el fenol y el
9 isopropanol se mostraron insolubles en la prueba de solubilidad por factores como el manejo de las
10 cantidades, ya que al ser reducidas, no mostraban una solubilidad definida.
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12 3.3 OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO
13 Se tomaron 5 tubos de ensayo limpios, los cuales se rotularon apropiadamente, en tres de ellos se
14 aadieron por separado isopropanol, 1-butanol, 1-pentanol, glicerina y fenol, en la misma cantidad
15 cada uno (5 gotas por tubo),. Una vez aadidas correctamente las sustancias, a cada una se les
16 agreg 5 gotas de permanganato de potasio al 3% (KMnO4) y se agitaron con suavidad cada uno.
17 Si no se present ningn cambio considerable, se deba calentar el tubo durante 1 minuto a bao
18 mara a 60 C.
19 Los alcoholes se pueden clasificar bsicamente como primarios, secundarios y terciarias
20 dependiendo de a ubicacin de su grupo OH con respecto a las cadenas carbonadas. La oxidacin
21 de alcoholes en resumidas cuentas compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se
22 obtienen aldehdos (figura 3), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas6
23 (figura 4). La oxidacin de u alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgenos del carbono que
24 tiene un grupo OH: el producto que se genera depende del nmero de hidrgenos que tiene el
25 alcohol, es decir, si es un alcohol primario, secundario o terciario. Un alcohol primario tiene dos
26 hidrgenos, de modo que puede perder uno de ellos para formar un aldehdo, o ambos para formar
27 un cido carboxlico; Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno para formar una
28 cetona(figura 5) y los alcoholes terciarios no poseen hidrgenos, por lo cual no pueden oxidarse7.

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2 Figura 3. Oxidacion de alcohol primario para obtener aldehido.
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5 Figura 4. Oxidacin de alcohol primario para obtener cetona.
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8 Figura 5. Oxidacin de alcohol secundario para obtener cetona.
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10 3.4 REACCIN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL
11 Se tomaron 5 tubos de ensayo limpios, los cuales se rotularon apropiadamente, en tres de ellos se
12 aadieron por separado isopropanol, 1-butanol, 1-pentanol, glicerina y fenol, en la misma cantidad
13 cada uno (5 gotas por tubo). Una vez aadidas correctamente las sustancias, a cada una se les
14 agreg 5 gotas de nitrato de cerio amoniacal y se agitaron con suavidad cada uno.
15 Esta prueba es usada bsicamente para identificar de forma cualitativa la presencia de un alcohol
16 en un compuesto particular8. El nitrato de cerio reacciona con el alcohol, de forma que es
17 remplazado el ion NO3- del complejo formado por el ion cerio y por un ion OH-(Figura 6); esto
18 ocasiona un cambio de color a naranja o amarillo indicando la presencia del grupo funcional OH
19 en el compuesto.

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21 Figura 6. Formula general de la reaccin del nitrato de cerio con un alcohol
22 3.5 ESTERIFICACIN

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1 En un tubo de ensayo se mezcl 1 mL de cido actico glacial, 1mL de alcohol isopentilico y 5


2 gotas de cido sulfrico concentrado. Listo la mezcla se procedi a introducir el tubo de ensayo en
3 un vaso precipitado que contena agua en punto de ebullicin y se dej hay durante 10 minutos
4 aproximadamente. Pasado este intervalo de tiempo se retir el tubo de ensayo y se agreg la mezcla
5 en un tubo que contena 4mL de agua destilada. Se agito y se observ.
6 La esterificacin es un proceso mediante el cual se puede llegar a sintetizar un ster: estos se
7 producen de la reaccin que tiene lugar entre los cidos carboxlicos y los alcoholes; esta reaccin
8 est dada por el mecanismo de esterificacin de Ficher( figura 7).: este mecanismo se da por medio
9 de una sustitucin nucleofilica, en el que el grupo acilo es catalizado por un cido, el cual protona
10 el grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofilico, ya que este no es lo suficiente
11 electrfilico para ser atacado por el alcohol9
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13
14 ?
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18 Figura 7. Mecanismo esterificacin de Ficher.
19 La prdida de este protn da lugar al hidrato de un ster siendo este mismo mecanismo para le
20 perdida del hidrato en una cetona; la protonacion de cualquiera de los grupos hidroxilo los
21 transforman en un buen grupo saliente del hidrato y en agua. Tras la liberacin de agua se forma
22 un catin estabilizado por resonancia y la prdida del protn (procedente del segundo grupo
23 hidroxilo) da lugar al ster9. Para que la reaccin se lleve a cabo, esta debe estar en presencia de
24 calor y para obtener el producto completo se debe hacer un lavado para la separacin del grupo
25 polar del apolar. Se podr identificar la reaccin dada que esta desprende una fragancia dulce10.
26
27 4. CONCLUSIONES
28 3.1 La facilidad de formar puentes de hidrogeno gracias al grupo OH presente en la estructura de
29 los alcoholes, hace que la mayora de estos compuestos sean solubles en agua, teniendo como
30 excepcin los alcoholes que presenten cadenas carbonadas de gran tamao.

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1 3.2 Los alcoholes en gran parte presenta solubilidad en compuestos orgnicos gracias a que
2 presentan un grupo alquilo en su estructura, lo que les da facilidad de presentar fuerzas de van de
3 Wall entre soluto y solvente, donde la parte polar del soluto no participa.
4 3.3 La oxidacin con permanganato de potasio de un alcohol es un prueba particular para conocer
5 qu tipo de estructura presenta un alcohol determinado, ya que estos suelen oxidarse dependiendo
6 de la disponibilidad de hidrgenos que tienen en su estructura, conociendo as si es un alcohol
7 primario, secundario o terciario.
8 3.4 Una prueba especfica para conocer si un compuesto en particular presenta un grupo OH en
9 su estructura seria la reaccin con nitrato de cerio, ya que los alcoholes suelen reaccionar en su
10 totalidad con este compuesto dando productos particulares.
11 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
12 5.1. Cules son los usos ms importantes a nivel industrial de los alcoholes?
13 El metanol es uno de los disolventes industriales ms comunes, es barato, poco toxico y se disuelve
14 en gran variedad de sustancias polares y no polares. El etanol es un buen combustible para motores.
15 El propan-2-ol es comnmente conocido como alcohol desinfectante, ya que tiene un efecto de
16 resequedad en la piel. El fenol se utiliza para separar ADN celular de las protenas, un paso del
17 proceso que conduce a la clonacin de un gen11.
18
19 5.2. Describa las etapas ms importantes que experimenta una persona a medida que
20 consume alcohol. Escriba las ecuaciones ms relevantes del metabolismo del etanol
21 A.
22 Etapa 1: Beber, el sujeto experimenta una disminucin en la fatiga y libera tensin, durante un

23 periodo de 6 a 24 meses el sujeto bebe de manera rutinaria cada da para llegar a esa xtasis.

24 Generalmente tiene mayor tolerancia al alcohol12.

25 Etapa 2: Tras Etapa 1: al sufrir lagunas de memoria, el sujeto puede recordar hecho y

26 conversaciones anteriores y posteriores a ese hueco de memoria, se manifiesta culpa asociado con

27 ellos y se reprime en su costumbre de bebida. Consume de manera furtiva12.

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1 Etapa 3: el sujeto recurre a la bebida como reaccin a toda situacin de tensin que se le presente

2 (llegando a provocarlas para excusarse en la bebida), genera una dependencia hacia el alcohol, el

3 estado de ebriedad es ms prolongado y se le dificulta salir de l. Su salud mental y fsica se ve

4 afectada directamente12.

5 B.

13
6

7 5.3. Actualmente se est usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explique las ventajas y
8 desventajas de esta mezcla
9 Ventajas:
10 -reemplaza los combustibles fsiles
11 -libera menos gases CO2 anhidro
12 -se produce a partir de recursos renovables.14
13 Desventajas:
14 -disminucin en la potencia
15 -corrosin y oxidacin al evaporarse en forma agua
16 -dependiente de condiciones climticas para mayor explotacin, siendo irregular en ciertas zonas14
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18 5.4. En qu consisti la LEY SECA AMERICANA en Estados unidos durante 1919 a1933?
19 En enero de 1920 entro en vigor la 18 enmienda a la Constitucin de Estados Unidos, ms
20 conocida como Ley Seca o Ley Volstead, que prohiba la fabricacin, el transporte y la venta de
21 bebidas alcohlicas en todo el pas. Estos nuevos delitos se castigaron a partir de aquel momento
22 con multa y prisin, y estaba previsto el cierre durante un ao cualquier establecimiento donde se
23 detectara su consumo. Las medidas prohibicionistas extremas fomentaron una gran industria del

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1 crimen organizado. Los speakeasies (bares clandestinos) florecieron en las ciudades


2 estadounidenses, protegidos por la complicidad de los ciudadanos enemigos de la prohibicin. Para
3 1925 haba 100.000 bares secretos en las principales urbes, 10.000 de ellos en Nueva York.
4 El 5 de diciembre de 1933 se puso fin a esta controvertida ley, que fue derogada con Franklin
5 Delano Roosevelt como presidente estadounidense.15
6
7 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
8 (1)Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Limusa,
9 primera edicin, Mexico, ,1977 p 87
10 (2) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edicin, Boston.
11 Massachusetts, 1959 pgina 624
12 (3) Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Limusa,
13 primera edicin, Mexico, ,1977 pgina 95
14 (4) McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico, 2001. P 149.
15
16 (5) https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes visitada: 17/10/2017
17 (6) http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html Visitada:
18 14/10/2017
19 (7) http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.ht Visitada: 14/10/2017 Visitada: 14/10/2017
20 (8) https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
21 nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e5-e6_2011/e5_2011
22 Visitada: 14/10/2017
23 (9) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004,
24 paginas 923 y 924
25 (10)
26 (11) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004,
27 paginas 429,430 y 434
28 (12)
29 (13) http://cienciascmsb.over-blog.es/article-36147140.html Visitada: 16/10/2017
30 (14) http://blog.pucp.edu.pe/blog/luisduran/2011/07/26/el-gasohol-ventajas-y-debilidades/
31 Visitada: 16/10/2017
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1 (15) https://www.muyhistoria.es/curiosidades/preguntas-respuestas/ique-era-la-ley-seca Visitada:


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