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Propiedades Fsicas.
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregacin: Slido, lquido y gaseoso.
El estado de agregacin depender del nmero de tomos en la cadena principal. Esto es
debido a que los tomos de carbono e hidrgeno que constituyen los alcanos tienen
prcticamente la misma electronegatividad, y presentan interacciones del tipo dipolos
instantneos.
Por esta razn, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano)
son gases, pero a medida que el nmero de carbonos en la serie homloga aumenta tambin
lo hace el nmero de pequeos dipolos instantneos porque crece el nmero de enlaces C-C
y C-H y as las molculas se mantienen ms fijas, y el compuesto se presenta a temperatura
ambiente como lquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con ms de 18 tomos de
carbono son slidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamao de
la molcula se incrementa el punto de fusin, ebullicin, as como la densidad.
PUNTO DE PUNTO DE
ALCANO FRMULA DENSIDAD
FUSIN C EBULLICIN C
Metano CH4 - 183 -162 ---
Etano H3C-CH3 - 172 - 88.5 ---
Propano H3C-CH2-CH3 - 187 - 42 ---
Butano H3C-CH2-CH2-CH3 - 138 0 ---
Pentano H3C-(CH2)3-CH3 - 130 36 0.626
Hexano H3C-(CH2)4-CH3 - 95 69 0.659
Heptano H3C-(CH2)5-CH3 - 90.5 98 0.684
Octano H3C-(CH2)6-CH3 - 57 126 0.703
Nonano H3C-(CH2)7-CH3 - 54 151 0.718
Decano H3C-(CH2)8-CH3 - 30 174 0.730
Undecano H3C-(CH2)9-CH3 - 26 196 0.740
Dodecano H3C-(CH2)10-CH3 - 10 216 0.749
Tridecano H3C-(CH2)11-CH3 -6 234 0.757
Tetradecano H3C-(CH2)12-CH3 5.5 252 0.764
Nota: El nmero que se encuentra en rojo en la frmula de cada alcano representa el nmero
de CH2- que contiene la frmula.
Si graficamos los datos anteriores podremos observar como aumentan estos valores a medida
que aumenta el nmero de tomos de carbono.
300
250
200
150
Temperatura
100
50
0
-50
-100
-150
-200
-250
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Temperatura de ebullicin
Nmero de tomos de carbono
Temperatura de fusin
Propiedades Qumicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reaccin
con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones
en presencia de metales, cidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energa,
generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en
presencia de oxgeno arden bien y desprenden dixido de carbono y agua.
Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno formando
como productos de reaccin: dixido de carbono (CO2),
agua (H2O) y se libera energa en forma de calor. En
condiciones pobres de oxigeno, se forma monxido de
carbono (CO). Un ejemplo de ello es la combustin en
las estufas del gas natural.
Ejemplo:
+ + + ( /)
Halogenacin
Los alcanos tambin pueden reaccionar con halgenos como el cloro y el bromo bajo
ciertas condiciones como es la presencia de luz ultravioleta (representada como hv). Ya que
los enlaces C-C y C-H, no polarizados y difciles de romper, pueden ceder ante la presencia
de especies muy reactivas, denominadas radicales libres.
Las molculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres por ruptura
homoltica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl y Br (radicales). Estos
radicales son sumamente energticos y en su choque con una molcula de alcano liberan
suficiente energa como para promover la ruptura de los fuertes enlaces C-H.
La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formacin de un nuevo enlace C-
halgeno; este proceso se denomina halogenacin. En el producto final, un tomo de
hidrgeno es sustituido por uno de halgeno. Ejemplos:
+ +
H H
hv
H C H + Br Br H C Br +H Br
H H
Mtodos de obtencin
Los alcanos se obtienen principalmente en la industria a partir del gas natural, y de la
destilacin fraccionada del petrleo. En estos procesos se separan los diferentes alcanos
presentes en el petrleo y se mantienen las estructuras qumicas de los compuestos. Otros de
los mtodos ms usuales en la industria es el cracking del petrleo. El cracking rompe
molculas grandes en unidades ms pequeas, Esta operacin puede realizarse con un
mtodo trmico o un mtodo cataltico.
El proceso de cracking trmico del petrleo sigue un mecanismo de reaccin homoltico
con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico tambin conocido como
desintegracin cataltica, involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos
slidos como slica, almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de
los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y
el anin hidruro, que es muy inestable. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en
una recombinacin de iones o radicales.
En estos procesos que se utilizan principalmente para la obtencin de gasolinas de
mayor octanaje, la estructura del alcano se transforma, ya que se toman alcanos entre 11-14
tomos de carbono y se rompen en molculas ms pequeas, adecuadas para usarse en las
gasolinas.
Existen otros mtodos de obtencin de algunos alcanos, como el metano, a partir de la
descomposicin de desechos orgnicos en presencia de bacterias metangenas.
Usos y aplicaciones.
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al nmero de tomos
de carbono en la molcula. Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como
combustible para calefaccin, en las estufas para la coccin de los alimentos y en algunos
pases se utilizan en la generacin de energa elctrica.
El propano se halla en el gas domstico que utilizamos en nuestros hogares y el butano
se halla presente en los encendedores.
Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en
los motores de combustin interna como los automviles. Estos
tambin pueden usarse como solventes para grasas y aceites.
Carbono con
ms hidrgenos
Carbonos del
doble enlace
Podemos observar que el hidrgeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace
que tiene ms hidrgenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble
enlace que tiene un menor nmero de hidrgenos (ms sustituido) que en este caso no tiene
hidrgeno.
Reduccin
Los alquenos son reducidos fcilmente a alcanos por la adicin de hidrgeno en el
doble enlace. Esta reaccin se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como nquel y
platino. Ejemplo:
Pt
H3C CH CH CH3 +H 2 H3C CH2 CH2 CH3
Halogenacin
Los alquenos reaccionan con los halgenos para formar dihaluroalcanos. Una de las
reacciones especficas para la deteccin de los alquenos es la bromacin, en la cual a una
solucin de bromo (color marrn) se le aade un alqueno y es rpidamente decolorada.
H H H H
C C + X2 X C C X
R R R R
Cuando a una solucin de
En donde X= halgeno (Cl, Br, I) bromo (tubo color marrn-rojizo)
se le aade un alqueno, el color
del bromo desaparece
rpidamente, ya que este se
adiciona al doble enlace.
Br
NaOH
Ayuda a madurar las frutas y Esta botella de detergente contiene Hizo posible la sustitucin del
verduras. Los tomates se almacenan polipropileno (polmero), un plstico caucho natural por goma
verdes, y se someten a una atmsfera duro que se hace a partir del sinttica.
que contiene etileno para conseguir propeno.
que maduren y se vuelvan rojos antes
de ponerlos a la venta. Tambin se
utiliza para fabricar botellas de leche y
refrescos.
Los alquenos se hallan tambin en compuestos orgnicos coloridos, algunos ejemplos
de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates,
mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos.
beta-caroteno
Licopeno
Propiedades fsicas y qumicas de los alquinos
Adicin de hidrgeno.
Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el nquel, paladio o
platino, reaccionan con el hidrgeno, formndo un alcano. O si tenemos un catalizador menos
eficiente o parcialmente envenenado se obtendrn alquenos. Ejemplos:
H H H H H H
H2 Pt
H C C C C H H C C C C H
H H H H H H
H H H H H
H2 Ni
H C C C C H H C C C C H
NiB3
H H H H H
Adicin de halgenos.
Los alquinos reaccionan con los halgenos para formar tetrahaloalcanos, si estn
presentes dos moles de halgeno. Si se adiciona solo un mol de halgeno es posible obtener
el dihaloalqueno. Ejemplos:
H H Br Br H H
H C C C C H + 2 Br2 H C C C C H
H H Br Br H H
H H Cl H H
H C C C C H + Cl2 H C C C C H
H H Cl H H
Hidratacin, generacin de aldehdos y cetonas.
Los alquinos pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un cido
acuoso y un catalizador de sulfato mercrico. La reaccin se lleva a cabo siguiendo la regla de
Markonikov y en este caso el grupo OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido y el
H se fija al menos sustituido:
O
HgSO4
H C C CH2 CH3
+ H2O
H2SO4
H3C C CH2 CH3
Los alquinos terminales pueden formar aldehdos por hidroboracin y una posterior
oxidacin del borano vinlico obtenido. Ejemplo:
BR2 O
BH3 H2O2
H3C CH2 CH2 CH2 C CH H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH
H2O
BR2
Los alquinos pueden obtenerse tambin haciendo reaccionar agua con carburo de
calcio (CaC2) lo que da lugar a la formacin de acetileno e hidrxido de calcio.
Usos y aplicaciones
Los alquinos son utilizados principalmente como
combustibles, el alquino de mayor importancia comercial es el
acetileno o etino. Su aplicacin comercial ms importante es como
combustible de los sopletes oxiacetilnicos, ya que las
temperaturas obtenidas de su combustin son muy altas (2800 C)
lo que les permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza tambin en la sntesis del PVC
(polmero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno
en la sntesis del mismo.