1 Chloro 4 Nitrobenzène PDF

I N E R I S - Donnes technico-conomiques sur les substances chimiques en France
1-CHLORO-4-NITROBENZENE
Dernire mise jour : 23/06/2010
RESPONSABLE DU PROGRAMME
J.-M. BRIGNON : JEAN-MARC.BRIGNON@INERIS.FR
EXPERTS AYANT PARTICIP A LA REDACTION
C. FONTAINE, A. GOUZY : AURELIEN.GOUZY@INERIS.FR
Veuillez citer ce document de la manire suivante :

INERIS, 2010. Donnes technico-conomiques sur les substances chimiques en
France : 1-chloro-4-nitrobenzne, INERIS-DRC-10-102861-01255A, 34 p.
(http://rsde.ineris.fr/ ou http://www.ineris.fr/substances/fr/)
INERIS DRC-10-102861-01255A Page 1 sur 34

Version juin 10
SOMMAIRE
1 GENERALITES ............................................................................................. 3
1.1 DEFINITION ET CARACTRISTIQUES CHIMIQUES .................................................. 3
1.2 RGLEMENTATION .................................................................................... 4
1.3 VALEURS UTILISES EN MILIEU DE TRAVAIL en FRANCE ......................................... 5
1.4 VALEURS UTILISES POUR LA POPULATION GNRALE .......................................... 5
1.5 AUTRES TEXTES ....................................................................................... 5
1.6 CLASSIFICATION ET TIQUETAGE................................................................... 6
2 PRODUCTION ET UTILISATIONS ........................................................................ 9
2.1 PRODUCTION ET VENTE ............................................................................. 9
2.2 SECTEURS DUTILISATION ......................................................................... 11
3 REJETS DANS LENVIRONNEMENT .................................................................... 21
3.1 EMISSIONS NON-ANTHROPIQUES.................................................................. 21
3.2 EMISSIONS INDUSTRIELLES TOTALES ............................................................. 21
3.3 EMISSIONS ATMOSPHRIQUES ..................................................................... 21
3.4 EMISSIONS VERS LES EAUX ........................................................................ 22
3.5 EMISSIONS DIFFUSES ............................................................................... 24
3.6 POLLUTIONS HISTORIQUES ........................................................................ 24
4 DEVENIR ET PRESENCE DANS LENVIRONNEMENT ................................................. 25
4.1 COMPORTEMENT DU 1-CHLORO-4-NITROBENZNE DANS LENVIRONNEMENT .............. 25
4.2 PRESENCE DANS LENVIRONNEMENT ............................................................. 26
5 PERSPECTIVES DE RDUCTION DES EMISSIONS ..................................................... 27
5.1 REDUCTION DES EMISSIONS INDUSTRIELLES..................................................... 27
5.2 REDUCTION DES EMISSIONS DUES A LUSAGE ................................................... 29
6 CONCLUSIONS .......................................................................................... 30
7 LISTE DES ABREVIATIONS ............................................................................. 31
8 BIBLIOGRAPHIE ......................................................................................... 32

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1 GENERALITES
1.1 DEFINITION ET CARACTRISTIQUES CHIMIQUES

Tableau 1. Caractristiques gnrales du 1-chloro-4-nitrobenzne
(d'aprs la Commission europenne, 2009).
Substance chimique N CAS N EINECS Synonymes Forme physique (*)

1,4-chloronitrobenzne
4-chloronitrobenzne
4-nitrochlorobenzne
para-chloronitrobenzne
p-chloronitrobenzne
Solide jaune
100-00-5 202-809-6 para-nitrochlorobenzne
cristallis
p-nitrochlorobenzne
1-chloro-4-nitrobenzne 4-CNB
C6H4ClNO2 p-CNB
PNCB
PCNB
(*) dans les conditions ambiantes habituelles
Le 1-chloro-4-nitrobenzne est un compos organique. Il fait partie des

monochloronitrobenznes et possde un groupement Cl- et un groupement NO2- positionns en
para.
Le 1-chloro-4-nitrobenzne dit galement para-chloronitrobenzne est un des trois isomres
du chloronitrobenzne. Les deux autres sont le 1-chloro-2-nitrobenzne dit ortho-
chloronitrobenzne et le 1-chloro-3-nitrobenzne dit mso-chloronitrobenzne.

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1.2 RGLEMENTATION
La directive n76/464/CEE1 du 4 mai 1976 concerne la pollution cause par certaines

substances dangereuses dverses dans le milieu aquatique de la Communaut. Cette
directive indique que tout rejet effectu dans les eaux vises l'article 1er et susceptible de
contenir une des substances relevant de la liste II est soumis une autorisation pralable,
dlivre par l'autorit comptente de l'Etat membre concern et fixant les normes
d'mission . Le 1-chloro-4-nitrobenzne fait partie de cette liste II.
Le dcret n2005-378 du 20 avril 2005 relatif au programme national d'action contre la
pollution des milieux aquatiques cause par certaines substances dangereuses (JO n95 du
23 avril 2005) classe le 1-chloro-4-nitrobenzne sur la liste II de 99 substances.
Les rejets industriels de cette substance sont donc soumis autorisation.
Larrt du 30 juin 2005 relatif au programme national d'action contre la pollution des
milieux aquatiques par certaines substances dangereuses prcise : La liste II comprend des
substances ayant sur le milieu aquatique un effet nuisible qui peut cependant tre limit
une certaine zone et qui dpend des caractristiques des eaux de rception et de leur
localisation. La liste II comprend notamment 99 substances qui ont t candidates la liste I
mais n'ont pas fait l'objet de directives spcifiques (directive fille de la directive
76/464/CEE).
Larrt du 2 fvrier 1998 relatif aux prlvements et la consommation d'eau ainsi qu'aux
missions de toute nature des installations classes pour la protection de l'environnement
soumises autorisation (J.O. n52 du 3 Mars 1998) indique les valeurs limites de
concentration pour les eaux rsiduaires rejetes au milieu naturel selon le flux journalier
maximal autoris. Larticle 32 prcise que les rejets des substances listes en annexe V.c.1
(incluant le 1-chloro-4-nitrobenzne) dites substances toxiques, bioaccumulables ou nocives
pour l'environnement (soit en sortie d'atelier soit au rejet final, en flux et concentrations
cumuls) doivent respecter les valeurs limites de concentration suivantes : 4 mg/L si le rejet
dpasse 10 g/j.
1
Le texte de cette directive sera abrog compter du 22 dcembre 2013 par l'article 22 de la directive n2000/60/CE du
23 octobre 2000 (JOCE nL 327 du 22 dcembre 2000 ; directive n2000/60/CE du 23/10/00 tablissant un cadre pour une
politique communautaire dans le domaine de l'eau).

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1.3 VALEURS UTILISES EN MILIEU DE TRAVAIL EN FRANCE
Daprs IUCLID (2000), la valeur limite dexposition professionnelle suivie par lIndustrie
Chimique de Mulhouse Dornach dont lactivit est la ptrochimie et la carbochimie
organique est :
- T.L.V (France) : 0,64 mg/m3.
Rappelons que cette valeur nest pas rglementaire.
1.4 VALEURS UTILISES POUR LA POPULATION GNRALE
LAFSSET (2009) propose pour protger des effets du 1-chloro-4-nitrobenzne par ingestion,
deux valeurs toxicologiques de rfrence :
- Une Valeur Toxicologique de Rfrence (VTR) chronique seuil, base sur les effets
hmatotoxiques : VTR = 34 g.kg-1.j-1 (voie orale),
- Une VTR sans seuil base sur les effets cancrognes splniques (mcanisme daction
gnotoxique) : VTR = 5.10-5 (g.kg-1.j-1)-1 (voie orale).
Ces deux VTR ne sont pas comparables. La VTR seuil est calcule pour des effets critiques
hmatotoxiques et est quivalente une Dose de Rfrence. La VTR sans seuil est calcule
pour des effets critiques cancrognes et est quivalente un excs de risque unitaire.
Rappelons que ces valeurs ne sont pas rglementaires.
1.5 AUTRES TEXTES
Le 1-chloro-4-nitrobenzne nest pas list dans lannexe I de la rglementation (EC)

n689/2008 concernant les exportations et importations de produits chimiques dangereux.
Il ne fait pas partie de la liste prioritaire de la rglementation du conseil (EEC) n793/93
sur lvaluation et le contrle des risques sur les substances existantes (Commission
europenne, 2009). Le rglement CE/793/93 est un texte abrog au 1er juin 2008 par l'article
139 du Rglement (CE) n1907/2006 (REACH).

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Le rglement (CE) n1907/2006 du parlement europen et du conseil du 18 dcembre 2006

concernant l'enregistrement, l'valuation et l'autorisation des substances chimiques, ainsi que
les restrictions applicables ces substances (REACH) ne mentionne pas le 1-chloro-4-
nitrobenzne. Nanmoins lenregistrement de la substance au sein de ce rglement est
envisag au cours de lanne 2010.
Le 1-chloro-4-nitrobenzne ne fait pas partie des substances prioritaires de la directive
2000/60/DCE du 23 octobre 2000 au parlement et du conseil dite directive Cadre sur lEau
(DCE).
1.6 CLASSIFICATION ET TIQUETAGE
1.6.1 CLASSIFICATION ACTUELLE (EN APPLICATION JUSQUAU 1ER DECEMBRE

2010 POUR LES SUBSTANCES)
Selon les directives 67/548/EEC (Commission Europenne, 2009) et le rglement (CE)
No 790/20092, le systme europen d'tiquetage des substances dangereuses classe le 1-
chloro-4-nitrobenzne tel que :
T N
Classification :
- Cancrigne Cat 3 : R40
- Mutagne Cat 3 ; R68
- Toxique T : R23/24/25
- Nocif Xn : R48/20/20/22
- Dangereux pour l'environnement N : R51/53
2
RGLEMENT (CE) No 790/2009 DE LA COMMISSION du 10 aot 2009 modifiant, aux fins de son
adaptation au progrs technique et scientifique, le rglement (CE) no 1272/2008 du Parlement
europen et du Conseil relatif la classification, ltiquetage et lemballage des substances et des
mlanges

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Phrase de risques :
R 23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion,
R40 : Effet cancrogne suspect - preuves insuffisantes,
R48/20/21/22 : Nocif ; Risque d'effets graves pour la sant en cas d'exposition prolonge par
inhalation, par contact avec la peau et par ingestion,
R68 : Possibilit d'effets irrversibles,
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques ; Peut entraner des effets nfastes long
terme pour l'environnement aquatique.
Phrase de conseils :
S1/2 : Conserver sous cl et hors de porte des enfants,
S28 : Aprs contact avec la peau, se laver immdiatement et abondamment avec des produits
appropris indiquer par le fabricant,
S36/37 : Porter un vtement de protection et des gants appropris,
S45 : En cas d'accident ou de malaise consulter immdiatement un mdecin (si possible lui
montrer l'tiquette),
S61 : Eviter le rejet dans l'environnement. Consulter les instructions spciales / la fiche de
donnes de scurit.
1.6.2 REGLEMENT (CE) 1272/2008 DIT REGLEMENT CLP3

Afin dunifier les diffrents systmes nationaux de classification et tiquetage des produits
chimiques dangereux, le Systme Gnral Harmonis ou SGH (Globally Harmonised System of
Classification and Labelling of Chemicals ou GHS) t cr. Il est rentr en vigueur en
France (et dans tous les pays de lUnion Europenne) le 20 janvier 2009 travers le rglement
(CE) 1272/2008.
3
Le rglement dit CLP dfinit les nouvelles rgles de classification, d'emballage et d'tiquetage des
produits chimiques en Europe. Ce nouveau systme, mettant en uvre les recommandations
internationales du SGH (ou Systme gnral harmonis), va progressivement remplacer le systme
europen prexistant. Il s'appliquera de faon obligatoire aux substances ds fin 2010 et aux mlanges
en juin 2015.

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La classification des composs du 1-chloro-4-nitrobenzne dans le SGH est daprs la

commission europenne (2009) :
Code de danger :
H351 : Susceptible de provoquer le cancer,
H341 : Susceptible dinduire des anomalies gntiques,
H331 : Toxique par inhalation,
H311 : Toxique par contact cutan,
H301 : Toxique en cas dingestion,
H373 : Risque prsum deffets graves pour les organes la suite dexpositions rptes ou
dune exposition prolonge,
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraine des effets long terme.
1.6.3 TOXICITE
Des informations complmentaires sur la toxicit du 1-chloro-4-nitrobenzne sont disponibles
sur le site Portail des substances chimiques de lINERIS4.
4
Le site Portail des substances chimiques de lINERIS permet dobtenir des informations sur la toxicit du 1chloro-4-
nitrobenzne partir du nom ou du numro CAS (100-00-5) : http://chimie.ineris.fr/fr/lien/basededonnees/toxicologie/recherche.php.

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2 PRODUCTION ET UTILISATIONS
2.1 PRODUCTION ET VENTE
2.1.1 DONNEES ECONOMIQUES

Aucune donne conomique na t identifie propos de cette substance.
2.1.2 DONNEES SUR LA PRODUCTION

En 1995, les 30 producteurs mondiaux (hors Europe de lEst par manque dinformation)
produisaient environ 220 900 tonnes de 1-chloro-4-nitrobenzne. La production, en 1995,
slevait 54 000 tonnes en Europe de lOuest, 37 500 tonnes au USA, 78 000 tonnes en
Chine, 29 000 tonnes en Inde, 17 700 tonnes au Japon et 4 700 tonnes en Core du sud (OECD
SIDS, 2002).
Aux Etats-Unis, en 1994, il y avait 2 sites de production du 1-chloro-4-nitrobenzne. Le total
de la production tait estim en 1994 environ 66 milliers de tonnes (OEHHA, 1999). Soit une
diminution de prs de 50 % des quantits des cette substance utilises aux Etats-Unis entre
1994 et 1995.
Selon la Commission europenne (2010) reprenant des donnes datant de 20005, les
entreprises europennes qui produisent et/ou importent du 1-chloro-4-nitrobenzne sont :
- pour lItalie : ACNA C.O. et ORGANIC CHEMICALS SRL,
- pour lAllemagne : BASF AG, BAYER AG, CHEMIE AG BITTERFELD-WOLFEN, CLARIANT GMBH
et HOECHST AG,
- pour le Danemark : CHEMINOVA AGRO A/S,
- pour le Royaume Uni : HICKSON & WELCH LTD, SOLUTIA UK LTD et ZENECA SPECIALTIES,
- pour la Belgique : MONSANTO EUROPE N.V. et SOLUTIA EUROPE NV.
Cette source indique galement un site franais : le site de production ICMD (Rhodia) ;
nanmoins cette entreprise a cess son activit la fin de lanne 2007 (Drire Alsace, 2010).
Daprs nos informations, il ny a donc plus de production sur le sol franais en 2010.
5
http://ecb.jrc.ec.europa.eu/IUCLID-DataSheets/80057.pdf

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Selon des informations du gouvernement indien datant de 2008, la production de 1-chloro-4-

nitrobenzne (para-chloronitrobenzne) et de 1-chloro-2-nitrobenzne (lortho-
chloronitrobenzne) suit une croissance de 7,3 % par an en Inde. Cette source estime que la
production de ces deux substances va augmenter pour atteindre 127 457 tonnes en Inde, en
2010 (CPCB, 2008).
2.1.3 PROCEDES DE PRODUCTION

La production du 1-chloro-4-nitrobenzne se fait via diffrentes ractions partir de
chlorobenzne par nitration, partir de nitrobenzne par chloration et partir dacide p-
chlorobenzne sulfonique par substitution du groupement acide par un groupement nitro.
2.1.3.1 A partir du chlorobenzne
La production du 1-chloro-4-nitrobenzne peut tre ralise partir du chlorobenzne par
nitration entre 40 et 70C avec un mlange dacide nitrique HNO3 et sulfurique H2SO4. Selon
la littrature, les proportions dacide varient : (1) soit 55 % HNO3 et 45 % H2SO4 (IUCLID,
2000) ; (2) soit 30 % HNO3 et 56 % H2SO4 et 14 % H2O (IARC, 1996).
Ce procd peut se raliser en continu ou en batch. La raction mne un mlange de
chloronitrobenznes. Ce mlange est compos des 3 isomres prsents dans le Tableau 2
suivant.
Tableau 2. Les 3 isomres du chloronitrobenzne
(IARC, 1996 ; Commission europenne, 2010 ; IUCLID, 2000).
Nom para-chloronitrobenzne mta-chloronitrobenzne lortho-chloronitrobenzne

1-chloro-4-nitrobenzne 1-chloro-3-nitrobenzne 1-chloro-2-nitrobenzne
CAS 1000-00-5 121-73-3 88-73-3
Formule
Proportion (1) 62% (1) 2% (1) 36 %

disomres
(2) 63 65 % (2) 1 3 % (2) 34 36 %
Selon les proportions dacides (1) ou (2), la proportion des diffrents isomres est lgrement
diffrente.

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Les composs sont alors spars par des sries de distillations et cristallisations pour aboutir
une puret de 99 % de 1-chloro-4-nitrobenzne (OECD SIDS, 2002).
2.1.3.2 A partir de nitrobenzne

La production de 1-chloro-4-nitrobenzne peut aussi se faire par chloration du nitrobenzne.
La raction a lieu entre 35 et 45C en prsence de chlorure de fer (III). Cependant, cette
raction gnre un faible pourcentage (4 %) de 1-chloro-4-nitrobenzne (le 1-chloro-3-
nitrobenzne est majoritaire avec 86 % et 1-chloro-2-nitrobenzne reprsente 10 %) (IARC,
1996).
2.1.3.3 A partir de dacide p-chlorobenzne sulfonique

La raction est une substitution du groupement acide par un groupement nitro. Le brevet
n3 153 674 a t dpos en 1964 pour protger ce procd. Il consiste ajouter du peroxyde
dazote 150 180C. Le solide de 1-chloro-4-nitrobenzne est obtenu avec une puret de
97,5 % (Dunlap, 1964).
2.2 SECTEURS DUTILISATION
Le 1-chloro-4-nitrobenzne est produit et utilis dans lindustrie chimique. Selon lOEHHA

(1999), cette substance est dorigine uniquement anthropique.
Le 1-chloro-4-nitrobenzne est prsent dans de nombreux procds de synthse de produits
chimiques tels que les colorants, les teintures, des produits pharmaceutiques (phnactine et
actaminophne), les pesticides (nitrofne et parathion) et les caoutchoucs (OEHHA, 1999).
2.2.1 DONNEES ECONOMIQUES

Aucune donne conomique na t identifie propos de cette substance.
2.2.2 LES DIFFERENTS SECTEURS

2.2.2.1 Consommation
Selon lOECD SIDS (2002), en 1995, la demande mondiale du 1-chloro-4-nitrobenzne en
% massique se rpartissait comme suit :
- 32 % dans la synthse de produits pharmaceutiques en tant quintermdiaires,

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- 27 % dans la synthse dagents de protection des vgtaux (i.e. pesticides),

- 15 % dans la production industrielle de caoutchoucs et de plastiques en tant
quauxiliaires,
- 26 % dans les teintures, pigments et autres.
Il na pas t identifi dusage direct du 1-chloro-4-nitrobenzne (OECD SIDS, 2002). Cette

substance est donc uniquement employe en tant quintermdiaire ractionnel (IARC, 1996).
Le 1-Chloro-4-nitrobenzne est principalement employ pour la synthse de produits
chimiques tels que des mdicaments (des analgsiques et des antimirobiens tels que la
dapsone connue pour son effet anti-lpre), des pesticides et des colorants (INERIS, 2006 ;
OEHHA, 1999). Quelques centaines de brevets concernant la substance ont t identifis sur
free patent online6 en fvrier 2010.
Daprs le CPCB (2008), en Inde, le 1-Chloro-4-nitrobenzne est utilis principalement pour la
production du paractamol (50 %), teinture (30 %) et autres produits (pesticides,
caoutchouc) (20 %).
Dans les paragraphes suivants, les usages du 1-chloro-4-nitrobenzne sont prsents secteur
par secteur.
2.2.2.2 Le secteur pharmaceutique

Les procds utiliss par ce secteur sont confidentiels du fait des intrts conomiques en
jeu. Ainsi, les brevets, nombreux dans ce secteur, ne prsentent pas forcment la ralit des
usages proposs par Chemicalbook (2010), qui produit une information parcellaire.
Les substances actives prsentes ci-dessous sont synthtises partir du 1-chloro-4-

nitrobenzne :
- lacetaminophen (103-90-2) dit paractamol est un antalgique antipyrtique non salicycl,
Le paractamol est le nom commun de para-actyl-amino-phnol. Les antalgiques base de
paractamol sont les mdicaments les plus prescrits en France (2 000 tonnes/an de principe
actif) (Agence de l'eau Seine-Normandie, 2009). De nos jours, il existe diffrentes ractions
de synthse. La raction du para-aminophnol (123-30-8) avec de lanhydride actique
(108-24-7) est la plus ancienne (PharmaWeb, 2010). Selon cette mme source, la raction du
4-hydroxyactophenone (99-93-4), plus rcente, prsente en outre des avantages
commerciaux. Sans information prcise sur la ralit des usages de ces diffrentes ractions,
6
www.freepatentsonline.com/

Version juin 10
on peut nanmoins imaginer que la raction avec le 1-chloro-4-nitrobenzne pour la synthse

du paractamol nest pas la seule commercialement utilise.
- la phnactine (62-44-2),
La phnactine est le N-(4-thoxyphnyl) actamide. Cet analgsique a t retir du march
au dbut des annes 80 du fait de son lien avec des cas de nphropathie (maladie auto-
immune dite maladie du berger). Il est donc raisonnable de penser que cette voie dutilisation
du 1-chloro-4-nitrobenzne nest plus dactualit aujourdhui.
- la dapsone (80-08-0) est un antimicrobien,

La dapsone est la substance correspondant aux noms suivants : 4,4'-Sulfonylbisbenzneamine ;
4,4'-sulfonyldianiline ; bis(4-aminophenyl)sulfone et 4,4'-diaminodiphenyl sulfone (INCHEM,
1993).
La raction de synthse met en jeu un excs de sulfure de sodium avec du 1-chloro-4-
nitrobenzne. Cette raction est suivie par une actylation, une oxydation avec du peroxyde
dhydrogne, une rduction et une hydrolyse acide ou basique. Une autre raction
damination du bis (4-chlorophenyl) sulfone (80-07-9) forme la dapsone (INCHEM, 1993).
Les mdicaments suivants peuvent tre galement synthtiss partir du 1-chloro-4-

nitrobenzne (ne sont prsentes que les substances vendues en France) :
- la norfloxacine (70458-96-7) est un antibactrien urinaire (Chemicalbook, 2010 ; VIDAL,
2010),
- lalbendazole (54965-21-8) est un antihelminthique7 (Chemicalbook, 2010 ; VIDAL, 2010),
- lalprazolam (28981-97-7) est un anxiolytique (Chemicalbook, 2010 ; BIAM, 2010),
- le demoxepam (963-39-3) est un anxiolytique (Chemicalbook, 2010 ; BIAM, 2010),
- lestazolam (29975-16-4) appel galement le 8-chloro-6-phnyl-4H-1,2,4-triazolo[4,3-a]-
1,4-benzodiazpine, est un sdatif, un tranquillisant, un myorelaxant, un anticonvulsant
et un psycholeptique (Chemicalbook, 2010 ; BIAM, 2010),
- litraconazole (84625-61-6) est principalement un antifongique (Chemicalbook, 2010 ;
BIAM, 2010),
7
Un antihelminthique est un mdicament utilis pour dtruire les vers parasites de l'intestin chez l'homme
(http://www.medicopedia.net/term/175,1,xhtml#ixzz0iQP96ni5).

Version juin 10
- le 2-Amino-5-chlorobenzophenone (719-59-5) est notamment utilis pour la production du

diazepam (439-14-5) (Chemicalbook, 2010). Le diazepam est utilis principalement pour
sont effet psycholeptique, tranquilisant, anxiolytique, anticonvulsant, antiepileptique
(BIAM, 2010).
Les autres substances prsentes ci-dessous sont des intermdiaires ractionnels pouvant tre
produits partir du 1-chloro-4-nitrobenzne et pouvant amener la fabrication de produits
pharmaceutiques :
- le 4-aminophenylamine (101-54-2) appel galement 4-aminodiphenylamine
(Chemicalbook, 2010),
- le sodium 4-nitrophenoxide (824-78-2) (Chemicalbook, 2010),
- le para-aminophenol (123-30-8) dit galement le 4-aminophenol. Cette substance est
utilise dans la fabrication de mdicaments dont lacetanilide (103-84-4),
lacetophenitidine (62-44-2) et lactaminophne (paractamol : 103-90-2)
(Chemicalbook, 2010).
- le 4-nitroanisole, (100-17-4) est parfois utilis pour la production damino-anisole
(104-94-9) (Chemicalbook, 2010).
- la 4-chloroaniline (106-47-8) est aussi appele parachloroaniline (PCA) ou dichloroaniline
ou 2,5-dichloroaniline, elle est utilise dans les produits pharmaceutiques et cosmtiques
(chlorohexidine, triclocarban, 4-chlorophenol). Le triclocarban (1322-40-3) est un
bactricide utilis dans les dodorants bille, les sticks et les sprays, les savons. La
chlorohexidine (55-56-1) est utilise dans les rinces bouches et les sprays antiseptiques.
Le 4-chlorophnol (106-48-9) est un agent microbien utilis dans les produits cosmtiques
(WHO, 2003).
2.2.2.3 Le secteur des teintures et des pigments (Chemicalbook, 2010)

La ralit dusage du 1-chloro-4-nitrobenzne pour ces utilisations na pas pu tre confirme
ni infirme lors de cette tude. Les substances pouvant tre produites et/ou suspectes
dtre produites partir du 1-chloro-4-nitrobenzne sont prsentes dans ce paragraphe.
Les substances pouvant tre produites partir du 1-chloro-4-nitrobenzne sont :
- le 4-aminophenylamine (101-54-2) dit galement azoic diazo 22 (C.I. 37240) ou sanyo
variamine blue salt RT. Le 4-aminodiphenylamine est un intermdiaire dans la fabrication
des teintures notamment celles pour les cheveux et le cuir (Chemicalbook, 2010),

Version juin 10
- le para-nitroaniline (100-01-6) appel aussi la 4-nitroaniline, le 1-amino-4-nitrobenzne ou

encore le Fast Red GC base. Ce compos est utilis comme matire premire pour la
synthse de para-red8 paranitraniline red (6410-10-2) et des teintures Azo9,
- le para-aminophenol (123-30-8) dit galement le 4-aminophenol. Cette substance est
utilise dans la fabrication de teinture (Chemicalbook, 2010),
- la 4-chloroaniline (106-47-8) appele aussi parachloroaniline (PCA), dichloroaniline ou 2,5-
dichloroaniline est un intermdiaire pour la production des teintures Azo et des pigments
(Rouge acide 119 :1, pigment rouge 184 et pigment orange 44). Les pigments Azo partir
de PCA sont utiliss pour les teintures et les imprims des textiles. (WHO, 2003),
- le 4-nitroanisole, (100-17-4) (Chemicalbook, 2010). Cette substance est utilise dans les
teintures (Chemicalbook, 2010),
- le sodium 4-nitrophenoxide (824-78-2) est un intermdiaire de production de ractifs et
teintures (Chemicalbook, 2010).
Les autres substances suspectes dtre produites partir du 1-chloro-4-nitrobenzene mais

dont les utilisations nont pu tre prcises sont les suivantes :
- le 3,4-dichloronitrobenzne (99-54-7) (Hema Dye Chem, 2010),
- lacide 2-chloro-5-nitrobenzne sulfonique (96-73-1) (Chemicalbook, 2010),
- le sodium 2-chloro-5-nitrobenznesulfonate (946-30-5) (Chemicalbook, 2010),
- le sel de diazonium Variamine bleu B (6254-98-4) est galement appel le 4-
benznediamine ou le n-(4-methoxyphenyl)-sulfate (2:1) (Chemicalbook, 2010),
- la 3,4-dichloroaniline (95-76-1) est une poudre cristalline blanche grise (Hema Dye
Chem, 2010),
- le 3-nitrochlorobenzne (121-73-3) (Chemicalbook, 2010),
- le 4-diazodiphenylamine sulfate (4477-28-5) (Chemicalbook, 2010).
2.2.2.4 Le secteur de lagriculture (Chemicalbook, 2010 ; OEHHA, 1999)

Les produits phytosanitaires pouvant tre directement synthtiss partir du 1-Chloro-4-
nitrobenzne sont prciss ci-dessous, cependant, lutilisation agricole de ces pesticides nest
plus autorise en France.
8
Le para red est la paranitroaniline rouge dit Pigment Rouge 1, C.I. 12070
9
Les composs azo ont la structure suivante : R-N=N-R', ils forment facilement des sels de diazonium (N2+) utiliss ensuite pour la
synthse de pigments.

Version juin 10
- le parathion (56-38-2) est une substance active dont lutilisation nest plus autorise en
France (e-phy, 2010).
L'avis paru au Journal officiel du 23 novembre 2001 retire les autorisations de mise sur le
march des produits phytopharmaceutiques contenant du parathion, pour tous les usages
agricoles et non agricoles. La date limite de distribution et dutilisation des stocks tait le
30 septembre 2002.
Le parathion peut galement tre produit partir du sodium 4-nitrophenoxide (824-78-2)
lui-mme pouvant tre produit partir du 1-chloro-4-nitrobenzne (Chemicalbook, 2010).
- lethyl-parathion est une substance active dont lutilisation nest plus autorise en France
(e-phy, 2010).
L'avis paru au Journal officiel du 23 novembre 2001 retire les autorisations de mise sur le
march des produits phytopharmaceutiques contenant de lthyl-parathion, pour tous les
usages agricoles et non agricoles. La date limite de distribution et dutilisation des stocks
tait le 30 septembre 2002.
- le methyl-parathion (298-00-0) est une substance active dont lutilisation nest plus
autorise en France (e-phy, 2010).
L'avis paru au Journal officiel du 28 mars 2003 retire les autorisations de mise sur le
march des produits phytopharmaceutiques contenant du mthyl-parathion, pour tous les
usages agricoles et non agricoles. La date limite de distribution des stocks est le 30 avril
2003 et la date limite dutilisation des stocks tait le 31 dcembre 2003.
- le nitrophen (1836-75-5) dit galement nitrofne correspond la molcule 2,4-dichloro-

4-nitrodiphenylether. Cest une substance active herbicide dont lutilisation nest pas
autorise en France, (IARC, 1996); (Chemicalbook, 2010) (e-phy, 2010).
La directive 2004/61/CE de la commission du 26 avril 2004 modifiant les annexes des
directives 86/362/CEE, 86/363/CEE et 90/642/CEE du Conseil concerne les teneurs
maximales de certains rsidus de pesticides interdits d'utilisation dans la Communaut
europenne. Cette directive indique que la mise sur le march et l'utilisation dans la
Communaut europenne des substances actives telles que le nitrofne sont interdites.
- le propanil (709-98-8) est une substance active herbicide dont lutilisation nest plus

Version juin 10
Lavis du 3 fvrier 2009 indique que lautorisation de mise sur le march du propanil est
retire. La date limite de distribution des stocks est le 30 septembre 2009 et la date
limite dutilisation des stocks tati le 3 mars 2010 (ACTA, 2010).
- lanilofos (62249-01-0) ((S-(2-((4-Chlorophenyl)(1-methylethyl)amino)-2-oxoethyl) O,O-

dimethyl phosphorodithioate)) ou anilophos est une substance active insecticide dont
lutilisation nest plus autorise en France (e-phy, 2010).
- le diuron (330-54-1) : est une substance active insecticide dont lutilisation nest plus
Lavis du 4 septembre 2007 indique que le lautorisation de mise sur le march du diuron
est retir au 1er dcembre 2007. La date limite de distribution des stocks est le 30 mai
2008 et la date limite dutilisation des stocks tait le 13 dcembre 2008 (ACTA, 2010).
Les substances chimiques pouvant tre produites par le 1-chloro-4-nitrobenzne et qui sont
des intermdiaires ractionnels pour la production de produits phytopharmaceutiques sont :
- la 3,4-dichloroaniline (95-76-1) est un intermdiaire pour la production de pesticides et
dherbicides (Chemicalbook, 2010).
- la 4-chloroaniline appel aussi la parachloroaniline (PCA), la dichloroaniline ou la 2,5-
dichloroaniline (106-47-8) est un intermdiaire pour la production dinsecticides et
dherbicides (i.e. monuron, diflubenzuron, monolinuron) (WHO, 2003).
Daprs ACTA (2010), lutilisation du diflubenzuron en France est autorise ; lutilisation du
monuron et du monolinuron nest plus autorise en France respectivement depuis le
31/12/2003 et 09/09/01.
2.2.2.5 Le secteur plastique et caoutchouc

Les substances synthtises partir du 1-Chloro-4-nitrobenzne et utilises dans le
secteur de lindustrie du plastique et du caoutchouc sont listes ci-dessous, nanmoins,
pour la plupart de ces substances, leurs utilisations nont pu tre prcises :
- le 4-nitrodiphnylamine (836-30-6) : cette substance peut se former par N-alkylation de
certains antioxydants utiliss pour le caoutchouc (IARC, 1996),
- le 4-nitro-N--methoxyethyl aniline (Bugaut and Andrillon, 1981),
- le 4-nitro-N--methoxypropyl aniline (Bugaut and Andrillon, 1981),

Version juin 10
- le poly (4-hydrazo-diphenylenedisulfide) : cette substance est forme par raction du 1-

chloro-4-nitrobenzne avec du sulfure de sodium et du disulfure dans le N-mthyl-2-
pyrrolidone (Hoffmann, 2003).
- le 4-aminophenylamine (101-54-2) dit azoic diazo 22 (C.I. 37240) ou sanyo variamine blue
salt RT. Le 4-aminodiphenylamine est un intermdiaire dans la fabrication de caoutchoucs
tel que le paraphenylene diamine (antiozonant10) et le N-(1,3-dimethylbutyl)-N-phenyl-
1,4 -benzenediamine (antioxidant) (Chemicalbook, 2010).
2.2.2.6 Le secteur de lindustrie chimique et les autres secteurs (IARC, 1996)

Dans le secteur de lindustrie chimique et les autres secteurs, le nombre de produits
potentiellement synthtiss partir du 1-chloro-4-nitrobenzne est vaste. Une liste non-
exhaustive des autres substances est prsente dans le Tableau 3 ci-dessous (Chemicalbook,
2010 ; IARC, 1996).
Tableau 3. Substances synthtises partir du 1-chloro-4-nitrobenzne et leurs secteurs

dutilisation (Chemicalbook, 2010 ; IARC, 1996).
Substances synthtises partir du 1-chloro-4- CAS Secteur dutilisation

nitrobenzne
2-Amino-5-chlorobenzophenone 719-59-5 Chimie fine
para-nitrophenol appel aussi le 4-nitrophenol 100-02-7 Ce compos sert
ou le 4-hydroxynitrobenzne. principalement comme
prcurseur dans la synthse de
la phntidine et de
l'actophntidine.
4-aminophenylamine 101-54-2 Le 4-aminodiphenylamine est
un intermdiaire dans la
fabrication des produits
chimiques utiliss en
photographie
phenetidine 156-43-4 Cristaux liquides
10
Un antiozonant est un compos chimique qui ralenti la dgradation des matriaux (plastiques, caoutchoucs) exposs lozone
de lair.

Version juin 10

nitrobenzne
4-(4-Methylpiperazino) aniline 16153-81-4 Ce compos peut produire de
la piperidine11 et de la
piprazine12
4-Fluoronitrobenzne 350-46-9 Chimie organique
sulfaguanidine (1-Amino-4 57-67-0 Antibiotiques, antibacterien
(([amino(imino)methyl]amino)sulfonyl)benzne) recherche et biochimie
4-Fluorophenol 371-41-5 Pharmaceutique, intermdiaire
cristaux liquides
4-nitrophenetole 100-29-8 Fabrication de la phntole13
4-(1-Acetylpiperazin-4-yl)phenol 67914-60-7 Chimie fine et piprazine,
4-Diazodiphenylamine sulfate 4477-28-5 Photosensibilisateur, teinture
et pigment
bis(4-nitrophenyl) sulfide 1223-31-0 Polymre haute performance
4-nitrophenyl phenyl ether 620-88-2
1-(4-isocyanatophenyl)-4-methylpiperazine 879896-39-6
7-chloro-1,3-dihydro-5-phenyl-2-oxo-2H-1,4- 1824-74-4
benzodiazepin-3-yl acetate
6- chloro -2-(chloro methyl)-3-oxido-4-phenyl- 5958-24-7
quinazoline
1-methyl-4-(4-nitrophenyl) piperazine 16155-03-6
4-Aminodiphenylamine 16072-57-4
disperse Blue 301 105635-65-2
5-chloro-3-phenylanthranil 719-64-2
11
La pipridine (110-89-4) est le principe actif du poivre. La pipridine ou hexahydroazine a des proprits de base faible et est
souvent utilise comme solvant en synthse organique. On retrouve le motif structural correspondant la pipridine dans de
nombreux produits pharmaceutiques comme le raloxifne ou le fentanyl. La pipridine est inscrite au tableau II de la convention
des Nations Unies contre le trafic illicite des stupfiants, car c'est un prcurseur utilis dans la fabrication clandestine de la
phencyclidine (PCP, phnyl-cyclohxyl-pipridine).
12
Les piprazines constituent une classe de composs chimiques, construits autour d'un noyau piprazine (110-85-0) (cycle
satur six atomes contenant deux atomes d'azote en positions opposes), dont beaucoup sont dots de proprits
pharmacologiques intressantes.
13
La phntole (103-73-1), appele galement ther phnyl ther, peut former des peroxydes.

Version juin 10

nitrobenzne
4-Cyanotetrahydropyran 1836-77-7
4-isothiocyanato-4'-nitrodiphenylether 19881-18-6
4-[(4-methoxyphenyl)amino]benznediazonium 32445-13-9
acide 6-chloro-3-nitrobenzne sulfonique
2,4-dinitrochlorobenzne 97-00-7
3,4-dichloronitrobenzne 610-40-2
para-anisidine 104-94-9
Information non disponible
Nous navons cependant pas connaissance de la ralit des utilisations industrielles en France
du 1-chloro-4-nitrobenzne.

Version juin 10
3 REJETS DANS LENVIRONNEMENT

Le programme daction de recherche des substances dangereuses dans leau (RSDE) a tudi
les rejets de cette substance dans leau. Les rsultats de cette campagne sont dtaills dans
le paragraphe sur les missions vers les eaux .
A notre connaissance, il ny a cependant pas dautres tudes sur la prsence de cette
substance dans lenvironnement au niveau franais (Agence de leau, DRIRE, BASOL, IREP,
BDREP, IFEN, BRGM) et au niveau europen (E-PRTR (U27), FORGES).
3.1 EMISSIONS NON-ANTHROPIQUES
Le 1-chloro-4-nitrobenzne nest pas prsent naturellement dans lenvironnement.
3.2 EMISSIONS INDUSTRIELLES TOTALES
Les missions industrielles de 1-chloro-4-nitrobenzne peuvent avoir lieu lors de sa synthse

et/ou de sa mise en uvre. Ces missions peuvent avoir lieu principalement vers leau ainsi
que plus modestement vers lair (voir paragraphe ci-dessous).
Seule la campagne de rduction des substances dangereuses dans leau RSDE a permis
didentifier les secteurs metteurs, ceux-ci concernent uniquement les milieux aquatiques.
3.3 EMISSIONS ATMOSPHRIQUES
En France, lIndustrie Chimique de Mulhouse Dornach indiquait en 2000, des missions

diffuses dans lair (par respiration des rservoirs) (IUCLID, 2000).
Les missions vers lair semblent peu significatives. En effet, dans le cas des installations du
groupe BAYER, les exhaures sont relies des units de traitement de lair. En
fonctionnement normal, il ny a pas dmission de 1-chloro-4-nitrobenzne pour des sites de
ce groupe industrielle. Pour lanne 2000, les dclarations en Allemagne ont permis destimer
que moins de 25 kg/an ont t mis dans latmosphre (OECD SIDS, 2002).
Nous navons pas dautre information dans ce domaine.

Version juin 10
3.4 EMISSIONS VERS LES EAUX
Laction de recherche et de rduction des rejets de substances dangereuses RSDE dans leau
mene par lINERIS, a permis de dresser un tat des lieux des rejets de 1-chloro-4-
nitrobenzne.
Notons que cette campagne de mesure est base sur le volontariat des industriels. Le -chloro-
4-nitrobenzne a t recherch dans plus de 98 % des sites participant laction. Il a t
retrouv dans 31 sites industriels (sur 2876 sites considrs) et 3 stations de traitement des
effluents urbains (STEP) sur 167.
Sur la base de ces donnes, les rejets industriels reprsentent environ 54 % des rejets de 1-
chloro-4-nitrobenzne (lautre partie tant exclusivement des rejets urbains et donc
hauteur de 46 % (% de flux en g/jour)) (INERIS, 2007).
Toujours selon ces domaines, les concentrations moyennes des rejets industriels et urbains
sont respectivement de 3,19 et 0,55 g/L. Les flux moyens des rejets industriels et urbains
sont respectivement de 1,37 et 8,96 g/jour. Ces chiffres montrent limportance des rejets
depuis les STEP comparativement ceux des industries. Nanmoins, ces chiffres sont
considrer la hauteur du nombre de sites o cette substance a t identifie.
3.4.1 LES EMISSIONS INDUSTRIELLES

Rpartition par secteur d'activit des flux cumuls de
Daprs les rsultats de laction RSDEmesurs
1-chloro-4-nitrobenzne (INERIS,en
2007),
sortieles secteurs
des industriels metteurs en
sites industriels
France sont prsents dans la Figure 1.
Fabrication de
Papeterie et pate
peintures, pigments, Traitement des cuirs papier : 1,43 %
de colorants, de et peaux : 2,11 %
plastique 2,44 %
Traitement des Activits dont
textiles : 5,33 % contribution au flux
total < 1% : 2,19 %,
Chimie et
parachimie : 86,49 %
Figure 1. Rpartition par secteur dactivit des flux cumuls de 1-chloro-4-nitrobenzne mesurs
en sortie des sites industriels.

Version juin 10
Les secteurs dactivit, leurs parts sur le flux total industriel et les flux journaliers
moyenns14 par secteur de 1-chloro-4-nitrobenzne mesur en sortie des sites industriels sont
prciss ci-dessous :
- Chimie et parachimie : 86,49 % (le flux moyen du secteur15 est de 7,37 g/jour),
- Traitement des textiles : 5,33 % (flux moyen du secteur est de 0,76 g/jour),
- Fabrication de peintures, pigments, de colorants, de plastique 2,44 % (flux moyen du
secteur est de 1,04 g/jour),
- Traitement des cuirs et peaux : 2,11 % (flux moyen du secteur est de 0,15 g/jour),
- Papeterie et pate papier : 1,43 % (flux moyen du secteur est de 0,31 g/jour),
- Activits dont la contribution au flux total est < 1% : 2,19 %,
o Agroalimentaire vgtal (flux moyen du secteur est de 0,03 g/jour),
o Agroalimentaire animal (flux moyen du secteur est de 0,15 g/jour),
o Traitement de surface (flux moyen du secteur est de 0,06 g/jour),
o Traitement de stockage des dchets (flux moyen du secteur est de 0,02 g/jour).
La campagne de recherche RSDE du 1-chloro-4-nitrobenzne, a identifi que le secteur de la
chimie et de la parachimie est le secteur le plus metteur. Dans ce secteur, 5 rejets sont
recenss parmi environ 2820 sites tudis. Deux de ces rejets sont compris entre 10 et
100 g/jour (INERIS, 2007). Notons quaucun des rejets analyss nappartient au secteur
pharmaceutique. En effet, dans le cadre de laction RSDE, le 1-chloro-4-nitrobenzne a t
recherch dans 32 sites pharmaceutiques et na pas t dtect. Toutefois aucun de ces sites
ne semblent impliqu dans la production de paractamol. Par consquent, nous ne pouvons
donc tirer de conclusion de la campagne RSDE sur ce secteur.
Autres exemples (hors de la campagne RSDE) :

En France, le cas particulier de lIndustrie Chimique de Mulhouse Dornach indiquait en 2000,
lexistence de rejets dans le milieu aquatique (effluents liquides aprs traitement physico-
chimique et biologique) (IUCLID, 2000). Nous navons pas dautre information sur ce cas.
14
Le flux journalier est calcul partir de mesures ralises sur une journe de 24h reprsentative de lactivit de
ltablissement.
15
Le flux moyen par secteur est la moyenne des flux journaliers des entreprises appartenant un mme secteur.

Version juin 10
3.4.2 LES EMISSIONS NON INDUSTRIELLES

Nous ne savons pas attribuer lorigine des rejets de 1-chloro-4-nitrobenzne dans les effluents
urbains et mettons lhypothse que ceux-ci sont lis lutilisation domestique de produits
contenant la substance. La prsence de 1-chloro-4-nitrobenzne est observe dans 3 STEP sur
167, mais des flux moyens plus importants que ceux industriels (8,96 g/jour au lieu de
1,37 g/jour pour les sites industriels).
3.5 EMISSIONS DIFFUSES
Nous navons pas dinformation ce propos.

Nanmoins, au cours de notre tude, rappelons que nous navons pas identifi dusage de
cette substance en tant que produit de base pour la synthse de produits phytosanitaires.
3.6 POLLUTIONS HISTORIQUES
Ce paragraphe reprend un exemple de pollution historique identifi par la DRIRE de lAlsace

(http://www.industrie-environnement-alsace.fr/sites-et-sols-pollues/evolution-du-site-de-
rhodia-mulhouse-dornach.htm).
En France, dans les annes 1980, un accident sur lancien site de la socit ICMD repris depuis
2005 par RHODIA OPERATIONS a entrain la rupture de canalisations contenant des
chloronitrobenznes dont le 1-chloro-4-nitrobenzne. Suite cet accident, la nappe a t
contamine sur 2 km en aval de lusine. En 2007, les activits industrielles ont cess. Le site
est actuellement en surveillance. Des mesures visant sa dpollution sont en cours.

Version juin 10
4 DEVENIR ET PRESENCE DANS LENVIRONNEMENT
4.1 COMPORTEMENT DU 1-CHLORO-4-NITROBENZNE DANS

LENVIRONNEMENT
Selon le modle de fugacit de Mackay niveau I, le compartiment majoritaire du 1-chloro-4-

nitrobenzne est lair (65 %) puis lhydrosphre (34 %) (OECD SIDS, 2002).
4.1.1 DANS LE MILIEU AQUATIQUE

Le 1-chloro-4-nitrobenzne en solution aqueuse est faiblement mobilisable par volatilisation
(OECD SIDS, 2002).
Des informations quant sa dgradation dans leau peuvent tre consultes :
- Actuellement sur le portail substances chimiques de lINERIS
(http://www.ineris.fr/substances/fr/) ;
- Prochainement dans la fiche de proposition de NQE de lINERIS
(http://www.ineris.fr/substances/fr/page/9).
4.1.2 DANS LE MILIEU TERRESTRE

Des informations quant au comportement du 1-chloro-4-nitrobenzne dans les sols peuvent
tre consultes sur le portail substances chimiques de lINERIS
(http://www.ineris.fr/substances/fr/).
4.1.3 DANS LATMOSPHERE

La photodgradation du 1-chloro-4-nitrobenzne dans lair par les radicaux hydroxydes a une
demi-vie estime 62 jours (la photolyse directe due aux rayonnements des UV nest pas pris
en compte) (OECD SIDS, 2002).

Version juin 10
4.2 PRESENCE DANS LENVIRONNEMENT
4.2.1 DANS LE MILIEU AQUATIQUE

En 1987, en France, des chloronitrobenznes ont t idenfis en tant que polluants de nappes
phratiques par Degrmont. La concentration du 1-chloro-4-nitrobenzne variait de 5
123 g/L (IARC, 1996).
De 1977 1982, le monochloronitrobenzne a t dtect, notamment dans le Rhin des
concentrations de 0,1 g/L 0,11 g/L. Dans une tude dIARC (1996), une concentration de
1 g/L a t observe dans le Rhin.
Selon cette mme source, en Allemagne, le 1-chloro-4-nitrobenzne a t retrouv dans la
rivire Elbe des concentrations de 0,3 g/L (chantillons collects vers Lauenberg), de
0,1 g/L (chantillons collects vers Brokdorf) et de 0,04 g/L (chantillons collects vers
Brunsbttel) (donnes de 1990). Prs des ctes Allemandes, cette substance a t retrouve
en moyenne 6,9 ng/L (la concentration maximale retrouve est de 31 ng/L) (donnes de
1986).
Le 1-chloro-4-nitrobenzne a t retrouv galement en tant que micropolluant dans les
chantillons deau situs dans le nord-ouest de la Belgique, et le sud-ouest des Pays Bas des
concentrations variant de 0,5 2,5 ng/L (mdian 1,4 ng/L). La concentration de 1-chloro-4-
nitrobenzne dans les matires en suspension atteignait un maximum de 1,9 ng/L (mdian de
0,3 ng/L) (IARC, 1996).
4.2.2 DANS LE MILIEU TERRESTRE

Nous navons pas identifi de donnes relatives la prsence de 1-chloro-4-nitrobenzne dans
les sdiments ni dans les sols.
4.2.3 DANS LATMOSPHERE

Nous navons pas identifi de donnes relatives la prsence de 1-chloro-4-nitrobenzne dans
lair. Prcisons que nous navons pas non plus identifi de campagne de mesure ddie
cette substance.

Version juin 10
5 PERSPECTIVES DE RDUCTION DES EMISSIONS

Afin de rduire les missions de 1-chloro-4-nitrobenzne dans lenvironnement, nous
proposons des matriaux substituts ou des techniques alternatives en fonction des secteurs
dutilisation.
Seules des missions industrielles de cette substance vers les eaux ont t identifies avec
prcision, les alternatives sont proposes dans ce cadre particulier.
5.1 REDUCTION DES EMISSIONS INDUSTRIELLES
Le paractamol est le mdicament le plus prescrit en France (Agence de l'eau Seine-

Normandie, 2009), on peut donc mettre lhypothse que la rduction des missions du 1-
chloro-4-nitrobenzne passe majoritairement par la rduction de lutilisation de cette
substance pour la synthse du mdicament.
5.1.1 REDUCTION DES EMISSIONS VERS LEAU

5.1.1.1 Eviter lutilisation de 1-chloro-4-nitrobenzne pour la synthse du paractamol
Le paractamol est un produit trs largement utilis. Cette substance i.e. lactaminophen
(APAP) est un driv du para-aminophnol (PAP) qui peut tre synthtis partir de 1-chloro-
4-nitrobenzne. Il existe dautres voies possibles de production du para-aminophnol. Elles
sont prsentes dans le Tableau 4 ci-dessous.

Version juin 10
Tableau 4. Principaux avantages et inconvnients des diffrents procds de production du para-
aminophnol, un driv du paractamol (DSIR, 1994).
Ractifs Procd Avantages Inconvnients

Phnol Batch - Facile oprer - Faible disponibilit de la technologie
- Faible - Cot de production plus lev
investissement
- Procd non continu
- Emission de H2S dsagrable pour les
travailleurs
- Traitement difficile du phnol rsiduel
dans les effluents
- Risques dexplosion
PNCB Batch - Facile oprer - Faible disponibilit de la technologie

- Faible - Cot de production plus lev
investissement
- Procd non continu
- Problme de corrosion
- Risques dexplosion
Nitrobenzne Rduction - Faible cot de - Capital dinvestissement lev
lectrolytique production
- Ncessite des comptences
continu
- Procd continu oprationnelles leves
Rduction Faible cot de - Capital dinvestissement lev
catalytique production
continu
Procd continu oprationnelles leves
- Risques dexplosion et dincendie levs
Parahydroxy Continu Faible cot de - Capital dinvestissement lev
acetophenone production
hydrazine
Procd continu oprationnelles leves
- Technologie fortement protge
En 1994, en Inde seules les voies de production du PAP utilisant le phnol et le 1-chloro-4-
nitrobenzne taient utilises. Cependant, dans les autres pays, les autres voies (celles

Version juin 10
prsentes au sein du tableau 4) se dveloppent permettant datteindre des rendements plus

importants (DSIR, 1994) donc dobtenir une meilleur rentabilit.
5.2 REDUCTION DES EMISSIONS DUES A LUSAGE
Nous navons pas dinformation ce propos.
5.2.1 ASPECTS ECONOMIQUES DES ALTERNATIVES

Les informations trouves ce sujet taient juges faibles ou mal connues.

Version juin 10
6 CONCLUSIONS
Le 1-chloro-4-nitrobenzne est un compos organique aromatique de la famille des
monochloronitrobenzne. Il est produit par diffrents procds tels que la nitration puis la
purification du chlorobenzne.
Le 1-chloro-4-nitrobenzne est une substance synthtique. Il est principalement utilis pour
la synthse dautres substances chimiques telles que des produits pharmaceutiques, des
pesticides, des teintures et pigments.
A partir des rsultats de la campagne RSDE concernant 2876 industriels volontaires et des
STEP, nous avons identifi des rejets franais vers leau de 1-chloro-4-nitrobenzne. Ils
seraient issus majoritairement des effluents industriels 54 % mais aussi des effluents urbains
46 %. Les effluents industriels sont principalement issus des industries de chimie et
parachimie : 86,49 % du total des effluents industriels de lchantillon RSDE. Les autres
secteurs moins significatifs sont le traitement des textiles : 5,33 %, la fabrication de
peintures, pigments, de colorants, de plastique 2,44 %, le traitement des cuirs et peaux :
2,11 % et la papeterie et pate papier : 1,43 % du total des effluents industriels. Nous
navons pas pu identifier le phnomne expliquant la prsence importante du 1-chloro-4-
nitrobenzne dans les rejets urbains. Lors de cette campagne, le 1-chloro-4-nitrobenzne a
t recherch dans 32 sites pharmaceutiques et na pas t dtect. Toutefois, ces sites ne
semblent pas impliqus dans la production de paractamol. Par consquent, nous ne pouvons
pas tirer de conclusion de la campagne RSDE sur ce secteur.
Daprs les rsultats de la campagne RSDE, une rduction des missions de 1-chloro-4-
nitrobenzne dans leau passe avant tout par la rduction des missions de lindustrie du
secteur de la chimie et parachimie. Bien que ne possdant pas de donnes sur le secteur
pharmaceutique, il convient de sinterroger sur ce secteur.

Version juin 10
7 LISTE DES ABREVIATIONS

ADEME Agence de l'Environnement et de la Matrise de l'Energie
AFSSET Agence Franaise de Scurit Sanitaire de lEnvironnement et du Travail
APAP Actaminophen i.e. paractamol
BASIAS Base de donne des Anciens Sites Industriels et Activits de Services
BASOL Base de donne des sites faisant lobjet dune action de la part des pouvoirs publiques titre
prventif ou curatif
BDREP Base de donne de lINERIS, sur les missions polluantes et les dchets
BRGM Bureau de Recherche Gologique et Minire
DRIRE Direction Rgionale de lindustrie et de lenvironnement
EPER European Polluant Emission Register
IREP Registre franais des Emissions Polluantes
IUCLID International Uniform ChemicaL Information Database
OECD Organisation for Economic Co-operation and Development
PAP Para-aminophnol
PCNB Para-chloroNitroBenzne
REACh Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemical substances
REACH est le rglement sur l'enregistrement, l'valuation, l'autorisation et les restrictions des
substances chimiques. Il est entr en vigueur le 1er juin 2007. REACH rationalise et amliore l'ancien
cadre rglementaire de l'Union europenne (UE) sur les produits chimiques.
SGH Systme Gnral Harmonis
Afin dunifier les diffrents systmes nationaux de classification et tiquetages des produits chimiques
dangereux, le Systme Gnral Harmonis ou SGH (Globally Harmonised System of Classification and
Labelling of Chemicals ou GHS) t cre. Il est rentr en vigueur en France (et dans tout les pays de
lUnion Europenne) le 20 janvier 2009.
STEP Station dEPuration
TLV Threshold Limit Value
VTR Valeur Toxicologique de Rfrence

Version juin 10
8 BIBLIOGRAPHIE
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Arrt du 02/02/98 relatif aux prlvements et la consommation d'eau ainsi qu'aux
missions de toute nature des ICPE.
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Version juin 10
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Dcret n2005-379 du 20/04/05 relatif au programme national d'action contre la pollution
des milieux aquatiques de certaines substances dangereuses.
La directive 2004/61/CE de la commission du 26 avril 2004 modifiant les annexes des
directives 86/362/CEE, 86/363/CEE et 90/642/CEE du Conseil en ce qui concerne les
teneurs maximales de certains rsidus de pesticides interdits d'utilisation dans la
Communaut europenne.
Directive n76/464/CE du 04/05/76 concernant la pollution cause par certaines substances
dangereuses dverses dans le milieu aquatique de la communaut.
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http://www.oehha.org/prop65/CRNR_notices/hid1c4nbf.html.
PharmaWeb. (2010). "Paractamol manufacture review." partir de www.Pharmweb.net,.
Rglement CE/793/93 "liste 1,2 et 4."
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VIDAL. (2010). "Fiches mdicaments." partir de http://www.vidal.fr/fiches-medicaments.
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Version juin 10

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I N E R I S - Donnes technico-conomiques sur les substances chimiques en France

J.-M. BRIGNON : JEAN-MARC.BRIGNON@INERIS.FR

EXPERTS AYANT PARTICIP A LA REDACTION

C. FONTAINE, A. GOUZY : AURELIEN.GOUZY@INERIS.FR

Veuillez citer ce document de la manire suivante :

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 1 sur 34

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 2 sur 34

1.1 DEFINITION ET CARACTRISTIQUES CHIMIQUES

Substance chimique N CAS N EINECS Synonymes Forme physique (*)

Le 1-chloro-4-nitrobenzne est un compos organique. Il fait partie des

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 3 sur 34

La directive n76/464/CEE1 du 4 mai 1976 concerne la pollution cause par certaines

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 4 sur 34

1.3 VALEURS UTILISES EN MILIEU DE TRAVAIL EN FRANCE

1.4 VALEURS UTILISES POUR LA POPULATION GNRALE

1.5 AUTRES TEXTES

Le 1-chloro-4-nitrobenzne nest pas list dans lannexe I de la rglementation (EC)

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 5 sur 34

Le rglement (CE) n1907/2006 du parlement europen et du conseil du 18 dcembre 2006

1.6 CLASSIFICATION ET TIQUETAGE

1.6.1 CLASSIFICATION ACTUELLE (EN APPLICATION JUSQUAU 1ER DECEMBRE

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 6 sur 34

1.6.2 REGLEMENT (CE) 1272/2008 DIT REGLEMENT CLP3

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 7 sur 34

La classification des composs du 1-chloro-4-nitrobenzne dans le SGH est daprs la

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2.1 PRODUCTION ET VENTE

2.1.1 DONNEES ECONOMIQUES

2.1.2 DONNEES SUR LA PRODUCTION

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 9 sur 34

Selon des informations du gouvernement indien datant de 2008, la production de 1-chloro-4-

2.1.3 PROCEDES DE PRODUCTION

Nom para-chloronitrobenzne mta-chloronitrobenzne lortho-chloronitrobenzne

Proportion (1) 62% (1) 2% (1) 36 %

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 10 sur 34

2.1.3.2 A partir de nitrobenzne

2.1.3.3 A partir de dacide p-chlorobenzne sulfonique

2.2 SECTEURS DUTILISATION

Le 1-chloro-4-nitrobenzne est produit et utilis dans lindustrie chimique. Selon lOEHHA

2.2.1 DONNEES ECONOMIQUES

2.2.2 LES DIFFERENTS SECTEURS

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 11 sur 34

- 27 % dans la synthse dagents de protection des vgtaux (i.e. pesticides),

Il na pas t identifi dusage direct du 1-chloro-4-nitrobenzne (OECD SIDS, 2002). Cette

2.2.2.2 Le secteur pharmaceutique

Les substances actives prsentes ci-dessous sont synthtises partir du 1-chloro-4-

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 12 sur 34

on peut nanmoins imaginer que la raction avec le 1-chloro-4-nitrobenzne pour la synthse

- la dapsone (80-08-0) est un antimicrobien,

Les mdicaments suivants peuvent tre galement synthtiss partir du 1-chloro-4-

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 13 sur 34

- le 2-Amino-5-chlorobenzophenone (719-59-5) est notamment utilis pour la production du

2.2.2.3 Le secteur des teintures et des pigments (Chemicalbook, 2010)

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 14 sur 34

- le para-nitroaniline (100-01-6) appel aussi la 4-nitroaniline, le 1-amino-4-nitrobenzne ou

Les autres substances suspectes dtre produites partir du 1-chloro-4-nitrobenzene mais

2.2.2.4 Le secteur de lagriculture (Chemicalbook, 2010 ; OEHHA, 1999)

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 15 sur 34

- le nitrophen (1836-75-5) dit galement nitrofne correspond la molcule 2,4-dichloro-

INERIS DRC-10-102861-01255A Page 16 sur 34

- lanilofos (62249-01-0) ((S-(2-((4-Chlorophenyl)(1-methylethyl)amino)-2-oxoethyl) O,O-

2.2.2.5 Le secteur plastique et caoutchouc

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