INTRODUCCIN

Los aldehdos y cetonas experimentan dos tipos de

reacciones: adiciones nucleoflicas y eliminacin
de un hidrogeno alfa al carbonilo, el cual presenta
una marcada acidez y se les conocen como OBJETIVOS
reacciones de condensacin aldlica. Obtener la benzalacetofenona (chalcona)
empleando la reaccin de Claisen-
Schmidt
La condicin para que se produzca es que el
compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) Identificar el producto sintetizado por un
posea tomos de Hidrgeno unidos al carbono en medio de una reaccin qumica y la
posicin respecto al grupo carbonilo. Estos determinacin de su punto de fusin
tomos de hidrgeno presentan un marcado
carcter cido y, por lo tanto, son capaces de
reaccionar con una base para dar un carbanin Comprobar la pureza de la
nuclefilo (un anin enolato), que ataca a su vez benzalacetofenona a travs del uso de
al grupo carbonilo de otra molcula con formacin una cromatografa en capa fina
de un compuesto -hidroxicarbonlico o aldol
(condensacin aldlica simple). Los aldoles son, RESULTADOS Y DISCUSIN:
generalmente poco estables ya que tienden a
perder una molcula de agua por lo que, a CROMATOGRAFA
menudo, el producto que se asla al final de la
reaccin es un compuesto carbonlico ,
insaturado, y es posible obtener varios productos BENZALACETOFENONA
de reaccin.
RF= 3.7 / 7. 0 = 0.52

ACETOFENONA

RF= 5.8 / 7.0 = 0.082

BENZALDEHIDO

RF= 3.5 / 7.0 = 0.5

RENDIMIENTO TERICO

Acetofenona

La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de p= 1.03g/mL V= 1.2 mL PM= 120 g/mol

condensacin aldlica, consiste en la sntesis de
m= 1.2mL x 1.03g/mL = 1.236g
cetonas ,-insaturadas por condensacin de un
aldehdo aromtico con una cetona. Como el 120g/mol ---------- 1M
aldehdo aromtico no posee hidrgenos en
posicin respecto al grupo carbonilo, no puede 1.236g ---------- X
dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente
con la acetona presente. y al finalizar la reaccin X= 0.0103 M
ocurre una deshidratacin debido a que el
BENZALDEHIDO
producto final tiene una doble ligadira conjugada
con el carbonilo y el anillo aromtico que lo hace
p= 1.04g/mL V= 1.0 m L PM= 106.1g/mol
una molcula ms estable.
m= 1.0mL x 1.04g/mL = 1.04g

106.1g/mol ---------- 1M
 1.04g ---------- X
X= 0.0098 M (Reactivo limitante)
RT= (0.0098M) (208 g/mol) = 2.0384g de Benzalacetofenona
100% ----------- 2.0384g
---------
Rendimiento experimental:
Punto de fusin:
En la prctica se realiz la reaccin de Claisen-
Schmidt. La reaccin ocurri al mezclar la
acetofenona y el benzaldehdo que con ayuda del
NaOH, quien acto como catalizador formando al
carbanin en la molcula de acetofenona (in
enolato) lo que dio inicio a la reaccin y gracias a
que el benzaldehdo no contaba con hidrgenos
este pudo ser atacado nucleofilicamente por el
anin enolato. Gracias a estas caractersticas de
nuestros reactivos es que se pudo llegar a un solo
producto deseado, la benzalacetofenona. Esta
solucin resulto de un color naranja-amarillo.
Posteriormente se llev a cabo la cristalizacin de
nuestro producto con ayuda de etanol helado y en
un bao de hielo, esto para evitar que la
benzalacetofenona se disolviera en el etanol. Para
favorecer la formacin de cristales estuvimos
mezclando con una varilla de vidrio y le
agregamos a la mezcla un pequeo trozo de hielo
pero aun asi nuestro producto no logro cristalizar
por completo lo que ocasiono que al filtrar en frio
la muestra que obtuvimos fuera mnima.
Valoracin del producto obtenido
benzalacetofenona tambin estaba
contaminado.
CONCLUSIONES
Existen varios tipos de condensacin aldlica y
cada una de ellas puede llevarte a uno o varios
productos, este tipo de reacciones se producen
gracias a los H- presentes en las cetonas y
aldehdos. Y en la reaccin de Claisen-Schmidt la
presencia de estos Hidrgenos en solo uno de los
reactivos es lo que determina obtener como
resultado un solo producto el cual en el caso del
benzalacetofenona tiene gran importancia mdica,
por lo cual su sntesis debe ser llevada a cabo con
las condiciones adecuadas para lograr un producto
de buena calidad. Una de las condiciones ms
importantes en esta reaccin fue la de llevar a
cabo la reaccin a temperaturas bajas para obtener
un mayor rendimiento y que las impurezas
pudieran ser retiradas adecuadamente.
Lamentablemente en esta prctica no pudimos
obtener los resultados deseados en cuanto a
rendimiento y pureza pero pudimos cumplir con el
objetivo de conocer este tipo de reacciones las
cuales son de gran utilidad en la qumica orgnica.
BIBLIOGRAFA:
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Iberoamericana, Mxico D.F., 2010. Pgs.:
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ONeil, M, Smith, The merck index. ED.
Whitehouse Station, 13a edicin, 2001.
Paginas: 302, 508

A. Al agregar la solucin de Br/CCl4 en

nuestra mezcla de benzalacetofenona y
etanol pudimos observar que este perda
el color caf que lo caracteriza, debido a
la reaccin de adicin electroflica que
sucede entre el bromuro y la
benzalacetofenona. Y en cambio en
nuestro testigo se produjo una disolucin
caf ya que el bromuro no reacciono con
ningn reactivo.
B. En la cromatografa en placa fina
pudimos observar que nuestro producto
no fue puro debido a que aparecieron
varias manchas a lo largo de la placa y
esto pudo haber sido a que la acetofenona
que utilizamos para sintetizar la