Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniera Qumica Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica Industrial

Profesora: Ma. De Lourdes Carmen Ruiz Centeno

Grupo: 4IM50 Equipo: 3

Practica #5: Obtencin de Anilina

Integrantes:
Gonzlez Castillo Jos Ignacio
Lira Tapia Juana De Dios Celene
Quiroz Rojas Eduardo
Obtencin de anilina

Reduccin acida del nitrobenceno

La anilina, fenilamina o aminobenceno, de frmula C6H5NH2, es un compuesto

orgnico, lquido ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora
fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se
disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos.

La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos
agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria
del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

Con el paso de la Edad Media, Europa fue convirtindose gradualmente en una

potencia de intercambios martimos hasta llegar a dominar completamente el
mercado. Pronto todos los tintes eran trados desde India o Amrica. Con los altos
precios de envo y ninguna posibilidad de obtener materia prima en las cercanas,
los qumicos europeos iniciaron una carrera para encontrar un sustituto sinttico.
Sin embargo no fue hasta inicios del siglo XIX que la sntesis qumica haba
avanzado lo suficiente para preparar tintes sintticos.

El proceso de produccin de la anilina tiene como base al benceno, que es un

hidrocarburo aromtico, y es relativamente sencillo ya que slo consta de dos
pasos:

1. Al hacer una mezcla de los cidos sulfrico y ntrico se lleva a cabo una
nitracin. Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre
50 y 60C. De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno. ste es un
compuesto qumico lquido de alta toxicidad y de consistencia lquida. Se le
considera como el paso previo a la anilina.

2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenacin. Este proceso se

lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300C. Esta hidrogenacin
se realiza utilizando diversos catalizadores metlicos.

En algunas ocasiones se ha llegado a producir anilina a partir de amonaco y

fenol.
Aplicaciones industriales de la anilina

En la industria, la anilina tiene mltiples aplicaciones, entre la que encontramos las

siguientes:

- Manufactura de perfumes
- Produccin de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografa
- Aceleradores de caucho
- Produccin de colorantes
- Blanqueadores pticos
- Diversos productos farmacuticos
- Produccin de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricacin de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes
- Produccin de fibras de marcar
- Produccin de otros compuestos qumicos de tipo orgnico
Mecanismo de reaccin
 Flujo grama
ENTRADA
Bitacora.
Hojas de seguridad
Material a utilizar:
agitador de vidrio o
magnetico
parrilla electrica
vaso de presipitado
bao de agua fria
matraz balon
enbudo de separacion
nota:
revisar el material proporcionado que
se encuentre en perfectas condiciones.
PROCESO
Consultar.
objetivos:
. reactivos:
1 ml de nitrobenceno
1.6g fierro granulado
1 ml FeCl2 al 1%
4 a 5 ml agua
1 ml de HCl
agregar poco a poco 0.2 ml
calentar 40 min a fuego constante y
empezar la agitacion cuando empiese a
ebullir.
despues dejar enfriar en un baso de
presipitado a temperatura ambiente
montar de acuerdo a la figura 38
alcalinizacion, adicionar hidroxido de
sodio a 30% , para despues meterlo a
bao de agua fria.
SALIDA
agregar 2.5g de cloruro de sadio al
destilado y agitar para disolver muy
bien
separar con ayuda del enbudo de
separacion
relaizar la separcion con cuidado
para obtener la mayor cantidad de
producto.
medir el volumen del producto
obtenido para obterner un buen
rendimiento
identificar el producto, determinar el
punto de ebullicion, identificar las
bandas de grupos en el
espectroinfrarojo y comparar con el
espectro RMN
rendimiento y eficiencia.
reporte
una vez identificado la experimentacin
lavar y secar el material ocupado, asi como
dejar limpia nuestra area de trabajo.
Clculos

Para: -NO2

V = 2.5 ml, PM= 123.06 g/mol, = 1.2 g/cm3

m= *v= 3g

Para: 2Fe

m= 4.1 g, PM= 55.84 g/mol

Para: 6HCl

V= 2.5 ml, PM= 36.46 g/mol, = 1.12g/cm3

m= *v= 2.8 g

Para: -NH2

PM=93.13 g/mol, = 1.02 g/cm3

Calculando el reactivo limitante

RL= 0.02437 0.07342 0.07679

Calculo de anilina esperado

93.13 /
0.02437 = 2.2695
1
Reaccin al 50 %, 1.13475g, 1.13475ml

Rendimiento real = 0.62ml

0.62
% = 100 = 54.6375 %
1.13475
Observaciones

Al momento de realizar la mezcla obtuvimos una solucin color caf obscuro con
una solucin en el fondo color griscea, al agregar el cido clorhdrico esta tomo
una tonalidad negra, finalmente cuando se aadi el resto del cido y al trascurrir
aproximadamente 30 minutos comenz a ebullir la solucin a 92 C y tomando un
aspecto espeso.

Al momento de realizar la separacin y poner a fuego nuestro matraz y pasar los

40 minutos comenz a ebullir a los 93 C y al pasar aproximadamente 15 minutos
en el obtuvimos el producto, el cual se recopilo en dos fases, una fase lechosa y
una fase transparentosa de aspecto aceitoso. Finalmente secamos nuestra fase
transparente aceitosa con el sulfato de sodio anhidro.

Conclusin

Obtuvimos la anilina mediante la reduccin del nitrobenceno tratndolo con fierro y

cido clorhdrico, sabiendo de antemano que la reaccin de stos nos dara el
producto deseado al final.

Cabe mencionar que es de suma importancia tener conocimiento en las

constantes fsicas, ya que los cidos y las soluciones empleadas tienen factores
clave como lo son punto de ebullicin, densidad etc., que debemos tener
presentes para saber que se tiene que desechar, en qu lugar se encuentra lo que
debemos desechar, que obtenemos y con qu aspecto, y que al final no ocurra
algn problema o contra tiempo al querer llevar a cabo la obtencin de nuestro
producto.

Nuestro producto arrojo un 54.6375% de rendimiento

Lira Tapia Juana De Dios Celene

Observaciones:

Al realizarla experimentacin observamos que al preparar nuestra mezcla,

teniendo un color obscuro con un aspecto grasoso, se mont el equipo con forme
a la figura 38, se le agrego el cido clorhdrico este toma un color ms obscuro, al
llevar a calentamiento con una temperatura de 90 a 94C, esperamos a que
nuestra mezcla empiece a e bullir, una vez que empieza a e bullir se pone a agitar
para que nuestra destilacin se lleve a cabo un poco ms rpido, una vez que
tenemos nuestro destilado lo vamos extrayendo y depositando en un vaso de
precipitado, el cual tiene un aspecto lechoso y una fase transparente, pasamos a
separar nuestro producto en un embudo de separacin, una vez separado
agregamos sulfato de sodio anhidro esto para ayudar a capturar el agua y poder
separar por completo nuestro producto.

Conclusin:

Se logra el objetivo principal que es la obtencin de la anilina con una reduccin

acida del nitrobenceno, es importante recalcar que debemos tomar todas las
indicaciones correspondientes ya que de no hacerlo no obtendremos nuestro
producto as como tener nuestro equipo de proteccin personal, para realizar la
experimentacin nuestra temperatura es de gran importancia para tener una
destilacin buena, nuestra eficiencia fue de 54.63 % y de anilina se obtuvo 0.6 ml.

Gonzlez Castillo Jos Ignacio

Bibliografa

Louis F. Fieser, Mary Fieser, Qumica Orgnica Fundamental, 7 Edicin,

Revert, Espaa, 1985.

MORRISON, R. Qumica Orgnica. 5 ed. Addison-Wesley Iberoamericana.

1990.

McMURRY, J. Qumica Orgnica. 3 ed. Editorial Iberoamericana. Mxico. 1992.