Cianuro

El ion cianuro , CN.

En la figura se muestran:
1. Estructura de la valencia
2. Modelo espacial
3. Superficie de potencial electrosttico
4. Par de iones carbono HOMO

El cianuro es un anin monovalente de representacin CN-. El mismo contiene el grupo

cianuro (:CN:), que consiste de un tomo de carbono con un enlace triple con un tomo
de nitrgeno.
Los compuestos orgnicos que poseen grupo funcional -CN adosado a un
residuo alquilo son denominados nitrilos segn la nomenclatura IUPAC. Se puede
encontrar como cianuro de hidrgeno (o cido cianhdrico) ya sea en fase acuosa
(HCN(ac)) o como parte de molculas de gas (HCN(g)), formando compuestos como
el cloruro de ciangeno (CNCl) y el bromuro de ciangeno (CNBr), o encontrarse en
complejos cristalinos tetradricos como el cianuro de sodio (NaCN) y el cianuro de
potasio (KCN). Es utilizado en el mbito industrial, minero, en la galvanoplastia de
electrodeposicin de zinc, oro, cobre y especialmente plata y de uso en la produccin
de plsticos de base acrlica. Es muy txico, potencialmente letal.

ndice
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1Caractersticas
o 1.1Qumica del cianuro
o 1.2Complejos metal-cianuro
o 1.3Toxicidad
2Cianuro en la naturaleza
3Produccin industrial
4Aplicaciones
o 4.1Aplicaciones militares
 o 4.2El cianuro en la industria minera
5Mtodos analticos para determinacin de cianuros
o 5.1Determinacin de cianuro total por destilacin y colorimetra
o 5.2Determinacin de cianuro por potenciometra directa con electrodo selectivo
o 5.3Destilacin de cianuro total
6Precauciones
o 6.1Identificacin de peligros
o 6.2Primeros auxilios
o 6.3Medidas de lucha contra incendios
7Referencias
8Vase tambin
9Enlaces externos

Caractersticas[editar]
Se describe con un olor fuerte a castaas o almendras amargas, pero no siempre emana
olor y no todas las personas pueden detectarlo, pues est comprobado que la capacidad
de detectarlo est en un gen recesivo asociado al cromosoma X
femenino.6[cita requerida] Adems el lmite de deteccin del olor es muy cercano a la
concentracin donde comienza a ser txico.[cita requerida]
Qumica del cianuro[editar]
El cianuro de hidrgeno [H-CN(g)] o cido cianhdrico [H-CN(ac)], cido prsico,
metanonitrilo o formonitrilo es un compuesto qumico cuya frmula es: HCN. La disolucin
de cianuro de hidrgeno en agua es llamada cido cianhdrico. El cianuro de hidrgeno
puro es un lquido incoloro, muy venenoso y altamente voltil, que hierve a 26 C, es
ligeramente cido y sus sales son conocidas como cianuros; es miscible con el agua,
dando el cido cianhdrico que es un cido dbil (pKa 9.3), el cual es un lquido incoloro
con un olor caracterstico a almendras amargas, en el Cuadro 1 se presentan propiedades
fsicas de algunos cianuros .1
Cuadro 1. Propiedades fsicas de algunos cianuros

Propiedad NaCN KCN HCN

Aspecto Polvo blanco Slido cristalino Lquido incoloro

Dbil a almendras Dbil a almendras Caracterstico a almendras

Olor
amargas amargas amargas

Peso molecular 49.02 g/mol 65.11 g/mol 27.03 g/mol

Punto de
1496 C 1625 C 25.6 C
ebullicin

Punto de fusin 563 C 634 C -13.24 C

 Presin de vapor 0.1013 (800 C), 6.697 (-29.5 C), 35.24 (0 C) y
-
(kPa) 41.8 (1360 C) 107.6 (27.2 C)

600 g/L en agua a 20 71.6g/100 g de Miscible con agua, etanol y

Solubilidad
C agua a 25 C ligeramente con ter

El trmino cianuro en general se refiere a todos los compuestos del cianuro que pueden
ser determinados como el ion CN. El enlace triple CN- es fcilmente hidrolizado por
lcalis fuertes cido frmico y amonaco, una temperatura ms alta favorece estas
reacciones .23
Complejos metal-cianuro[editar]
Los cianuros metlicos pueden ser representados por la frmula general , donde M es un
metal y x es el nmero de grupos ciano, el cual depende del nmero de valencia de .
Dependiendo del tipo de metales, algunos complejos de cianuros pueden disolverse en
agua formando iones metlicos e iones de cianuro de acuerdo con el siguiente modelo
general:

En disolucin los complejos metal-cianuro formados pueden destruirse para formar otro
complejo, la sustitucin depende de las constantes de formacin respectivas, Cuadro 22
Los iones metlicos en disolucin tambin pueden formar complejos con el cianuro que
luego pueden precipitar generalmente como complejos hidrxido insolubles.3
Cuadro 2. Constantes de formacin de algunos complejos metal-CN-

Catin log 1 log 2 log 3 log 4 log 6

H+ 9.2 - - - -

Ag+ - 21.1 21.8 20.7 -

Au+ - 38.3 - - -

Cd2+ 5.5 10.6 15.3 18.9 -

Cu+ - 24.0 28.6 30.3 -

Cu2+ - - - 25.0 -

Fe2+ - - - - 37.0
 Catin log 1 log 2 log 3 log 4 log 6

Fe3+ - - - - 42.0

Hg2+ 18.0 34.7 38.5 41.5 -

Ni2+ - - - 31.3 -

Pb2+ - - - - 10.0

Tl3+ 13.21 - - - -

Zn2+ - 11.07 - - 16.7

Toxicidad[editar]
Es potencialmente letal, actuando como txico a travs de la inhibicin del
complejo citocromo c oxidasa, y por ende bloqueando la cadena transportadora de
electrones, sistema central del proceso de respiracin celular. Por consecuencia, causa
una baja en la produccin de ATP intracelular, impidiendo la homeostasis de las clulas.
Afecta tambin, al estar cargado negativamente, el traspaso de electrones por medio de
canales, creando un ambiente positivo dentro de la clula.[cita requerida] Esto genera una gran
cantidad de cargas que generan suficiente energa como para que el AMP (Adenosn
monofosfato) cclico se pueda convertir en ADP (Adenosn difosfato), creando una
sobreestimulacin en varios procesos.[cita requerida]
El principal efecto nocivo y letal de las diversas variedades de cianuro es el impedir que
el oxgeno portado por los glbulos rojos pueda ser utilizado como aceptor de hidrgeno
en el final de la cadena respiratoria intramitocondrial. En una autopsia, el cadver presenta
gran cantidad de oxgeno en las venas y una gran cantidad de cido lctico, producto de
la fermentacin realizada por las clulas carentes de oxgeno.
Las sustancias qumicas encontradas en productos hechos a base de acetonitrilo,
utilizados para quitar uas postizas principalmente, pueden liberar cianuro si se ingieren
accidentalmente y como consecuencia producir la muerte por paro
cardiorrespiratorio.[cita requerida]
El cianuro no es persistente ni asfixiante, ya que en la naturaleza se destruye por accin
de la luz solar (por medio del ozono), descomponindose por oxidacin en gases de tipo
COx y NOx. Creando cloratos y nitritos muy utilizados en la purificacin del agua
contaminada con plomo.
La Agencia de Proteccin del Medio Ambiente de EE. UU. (EPA) regula los niveles
permitidos de cianuro en el agua potable por medio de sales de potasio. El nivel mximo
de cianuro permitido en el agua potable es 0.2 partes de cianuro por milln de partes de
agua (0.2 ppm). La Administracin de Seguridad y Salud Ocupacional de U.E. (EU-OSHA,
por sus siglas en ingls) ha establecido un lmite para el cianuro de hidrgeno y la mayora
de las sales de cianuro de 10 partes de cianuro por un milln de partes de aire (10 ppm) en
el aire del trabajo.
Para la destruccin industrial del cianuro se utilizan cuatro mtodos: degradacin natural,
oxidacin qumica, precipitacin y biodegradacin. Existen tecnologas de reutilizacin o
reciclado. El uso industrial y minero del cianuro debe ajustarse a normas estrictas, como
las que aconseja el Consejo Internacional de Metales y Medio Ambiente, con sede
en Ontario, Canad (2012).
Una de las principales preocupaciones para la salud y el ambiente relacionados con los
productos qumicos sintticos es que no se descomponen rpidamente y por lo tanto,
pueden acumularse en la cadena alimenticia; sin embargo, el cianuro se transforma en
otras sustancias qumicas menos txicas mediante procesos fsicos, qumicos y biolgicos
naturales, dado que el cianuro se oxida cuando es expuesto al aire o a otros oxidantes, se
descompone y no persiste. Aunque es un veneno mortal cuando es ingerido en una dosis
suficientemente elevada, no causa problemas crnicos en la salud o en el ambiente
cuando est presente en concentraciones bajas. En el Cuadro 3 se presenta un resumen
toxicolgico del CN-.3 1
Cuadro 3. Resumen toxicolgico del CN-

Especie Dosis Comentario

Pato Mallard 0.53 mg CN/kg

En promedio el tiempo de muerte es de 19

Zopilote Cabecirrojo 36 mg NaCN/kg
minutos

Paloma de la roca 1.6 mg CN/kg

En promedio el tiempo de muerte es de 16

Buitre negro 2.5 4 mg CN/kg
minutos

Codornices japonesas 4.5 mg CN/kg

Gallina domstica 11.1 mg CN/kg

Ganado 200 mg HCN/kg Letal

Perro 24 mg NaCN/kg Letal en dosis nica

Ratn 8.5 mg CN/kg Letal en dosis nica

Rata 5.15.7 mg NaCN/kg

 Bacterias
(Photobacterium 2,8 mg/L
phosphoreum)

Protozoos (E. sulcatum) EC0 1,8 mg/L

Crustceos(Daphnia
EC0 3,4 mg/L
Magna)

Peces (Leuciscus Idus) 0,07 mg/l

Riesgo para el medio

Alto
acutico
Ecotoxicidad aguda y crnica en la zona de
vertido
Riesgo para el medio
Medio
terrestre

Muy txico por inhalacin, por ingestin y en contacto con la piel. En

contacto con cidos libera gases muy txicos. Muy txico para los
Peligros del cianuro
organismos acuticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos
en el medio ambiente acutico.

Lmite de exposicin: VLA-EC (CN): 5 mg/m3, sorcin dermal

Cianuro en la naturaleza[editar]
El cianuro de hidrgeno se form naturalmente en las primeras etapas del desarrollo de la
vida sobre la tierra. Su efectividad a bajas concentraciones es fulminante y mortal.
Tambin es conocido por su denominacin militar AN (para el cianuro de hidrgeno) y CK
(para el cloruro de ciangeno).
Es un producto que se encuentra habitualmente en la naturaleza en
diversos microorganismos, insectos y en el estado de crecimiento de muchas plantas
como un mecanismo de proteccin, como un alcaloide comn, que los convierte en una
fuente alimenticia poco atractiva durante ese periodo, para cierto tipo de animales
herbvoros.
El cianuro est presente en forma natural en algunos alimentos como las almendras,
las nueces, las castaas,4 la parte interna de las semillas de frutas como los melocotones,
las ciruelas, los albaricoques, entre otros, el cazabe,5 la raz de yuca y las pepitas de
muchas otras frutas como la manzana, las peras o la uva. En ellos se encuentra con el
nombre de amigdalina, un compuesto de glucosa, benzaldehdo y cianuro, en
concentraciones que oscilan entre los 377 y los 2,50 mg por kg, y que bajo la accin de un
fermento (emulsina) se descompone, produciendo cido cianhdrico. Tambin se da
la generacin antropognica, como es el caso de los escapes de los automviles, el humo
de los cigarrillos o tabaco y en la sal industrial que se usa para derretir el hielo de los
caminos.
El cianuro aparece tambin en los productos de combustin de materiales sintticos tales
como telas y plsticos.6

Produccin industrial[editar]
Es un subproducto de la fabricacin de fibras acrlicas o bien generado por la combinacin
de gas natural (previo proceso de remocin del metil mercaptano) con amonaco lquido.
Su fabricacin primaria es de 1,4 millones de toneladas y se produce en EE.
UU., Mxico, Singapur, China, Inglaterra, Espaa y Alemania. La industria minera y del
plstico en general consume el 82% del cianuro producido en el mundo, de dicho
porcentaje tan solo un 18% es utilizado en minera y el otro 64% es utilizado en la industria
para la fabricacin de plsticos y derivados.

Aplicaciones[editar]
El cianuro se utiliza industrialmente desde 1889.

En el sector industrial, el cianuro se utiliza para producir papel, pinturas, textiles y

plsticos.
Est presente en las sustancias qumicas que se utilizan para revelar fotografas. Las
sales de cianuro son utilizadas en la metalurgia para galvanizacin, limpieza
de metales y la recuperacin del oro del resto de material eliminado.
El gas de cianuro se utiliza para exterminar plagas (ratas, ratones, lauchas, zarigeyas
etc.) e insectos en barcos, edificios y dems lugares que lo necesiten.5
La minera utiliza para hidrometalurgia el 6% del cianuro utilizado en el mundo,
generalmente en solucin de baja concentracin con agua para extraer y recuperar
metales como el oro y la plata mediante el proceso llamado lixiviacin, que sustituy al
antiguo mtodo de extraccin por amalgamado de metales preciosos con mercurio.
Ver tambin: Procesos con cianuro en la minera de oro.789
La industria farmacutica tambin lo utiliza, como en algunos medicamentos para
combatir el cncer como el nitroprusiato de sodio para la hipertensin arterial.
Se utilizan mnimas dosis de cianuro para la confeccin de pegamentos sintticos
donde existen compuestos semejantes al acrlico.
Los productos usados para quitar uas postizas hechos con base en acetonitrilo
pueden crear cianuro si se ingieren.5
El cianuro es adems usado en la qumica analtica cualitativa para reconocer iones de
hierro, cobre y otros elementos.
El cianuro es usado ampliamente en baos de galvanoplastia como agente
acomplejante del cinc, de la plata, del oro, el cobre con el objeto de regular el ingreso
de iones al nodo debido a su valor pKa relativamente bajo.
El ferrocianuro de potasio (K4[Fe(CN)6]) se utiliza en algunas industrias de la
alimentacin como la vitivincola, para la eliminacin de los metales pesados que se
encuentran en el vino. Estos metales pueden provenir de la propia produccin de uva
(Pesticidas, derrames, desechos fabriles, etc) as como tambin de la maquinaria que
se utiliza provocando enturbiamientos, ya que el mosto y el vino atacan, percuden,
carcomen y disuelven los metales. Un alto contenido de metales se precipita al formar
compuestos insolubles con ciertas sustancias como el ferrocianuro de potasio,
hacindolo precipitar abruptamente en forma de sales insolubles cuyo sedimento se
retira por tamizado simple. El ferrocianuro desarrolla en el vino una accin qumica
compleja dando como resultado la insolubilizacin y precipitacin de los metales (Zn,
Cu, Pb, Fe y Mn). El vino con el plomo forma una sal que no puede ser removida por el
ferrocianuro, que endulza a la solucin.
Es indispensable en la cementacin de aceros, en la produccin de nailon, acrlicos,
aplicaciones fotogrficas, galvanoplastia y la produccin de goma sinttica. El Azul de
 Prusia (ferrocianuro frrico) de caractersticas Hematoxinfilas, una de sus formas
industriales, fue descubierto por Dipel y Diesbach en 1704.
Aplicaciones militares[editar]
El cianuro de hidrgeno fue comercializado por la empresa alemana IG Farben, bajo el
nombre de Zyklon B, y se usaba como pesticida en los aos veinte. Despus, fue utilizado
en la Segunda Guerra Mundial como arma qumica por los nazis.
Segn lo indican varios informes, [cita requerida] es posible que el cianuro de hidrgeno
gaseoso haya sido utilizado junto con otros agentes qumicos contra los habitantes de la
ciudad kurda de Halabja, al noreste de Irak, durante la Guerra Irn-Irak en la dcada
de 1980. Tambin existen denuncias contra Estados Unidos, que alegan que pudo haber
sido utilizado en Vietnam junto con el Agente Naranja.
El cianuro en la industria minera[editar]
Las industrias de la minera de oro se encuentran entre las mayores consumidoras de
cianuro debido a su alta afinidad con el metal. Despus de que el metal precioso ha sido
extrado del mineral, los cianuros se descargan como efluentes y como residuos de la
mina.
Los cianuros provenientes de efluentes del molino de oro pueden clasificarse a groso
modo en 3 categoras:10 1112

1. Cianuros solubles (Ejemplo: NaCN, KCN, Ca(CN)2 y cianuros elctricamente

neutros relativamente insolubles (Ejemplo Zn(CN) 2, Cd(CN)2, CuCN2).
2. Cianuros disociables en medio de cido dbil (CNWAD, weak acid dissociable
cyanides) que son complejos metal de transicin cianuro relativamente lbiles-
(incluyen al Cd, Cu, Ni y Zn) y que se disocian en condiciones de neutras o
ligeramente cidas a CN- y sus iones metlicos.
3. Cianuros disociables con cido fuerte o de complejos estables (CNSAD, strong
acid dissociable cyanide) (Complejos fuertes con metales como el Fe, Co, Ag y
Au), que son disociables solamente bajo condiciones de acidez extremas, ya que
forman complejos muy estables.
El cianuro llamado libre es el que se encuentra como HCN o CN-, y son ests especies
las que estn clasificadas como las ms txicas debido a su elevado potencial de
inhibicin metablica, por otra parte los complejos los metalcianuro (p. ej. y se
consideran relativamente menos txicos. La toxicidad aguda de cada complejo metal-
cianuro se relaciona con la facilidad con que el cianuro puede ser disociado a cianuro libre,
por lo que comparativamente los complejos ms dbiles sern ms peligrosos (txicos)
que complejos ms fuertes .11 13

Mtodos analticos para determinacin de cianuros[editar]

Determinacin de cianuro total por destilacin y colorimetra[editar]
El mtodo se basa en la destilacin cida a reflujo de la muestra a fin de provocar la
volatilizacin de todas las formas de cianuro presentes en ella, como cianuro de hidrgeno
(HCN), para luego condensarlas en una solucin alcalina. La concentracin de cianuro en
esta solucin se determina colorimtricamente por espectroscopia UV-VIS, mediante la
conversin a CNCl por reaccin con cloramina T a pH < 8. Despus que la reaccin se ha
completado, el CNCl forma un compuesto de color rojo-azulado al adicionar cido
barbitrico y piridina. El compuesto formado presenta una banda de absorcin molecular
entre 575 y 582 nm. El mtodo colorimtrico es adecuado para concentraciones de cianuro
hasta un lmite inferior de 20g/l (20ppb).1415
Determinacin de cianuro por potenciometra directa con electrodo
selectivo[editar]
La determinacin de cianuros por potenciometra directa con electrodo selectivo de cianuro
la cual consiste en medir la concentracin del ion cianuro libre con un electrodo de
selectivo a [CN-] a una fuerza inica constante, para lo cual se traza una curva de
calibracin y se obtiene una ecuacin de regresin al aplicar el Mtodo de Mnimos
Cuadrados. Finalmente la concentracin de una muestra desconocida se determina por
interpolacin, utilizando la ecuacin determinada .16
Destilacin de cianuro total[editar]
La determinacin de cianuro total ([CN-]total) en muestra lquidas, semilquidas y slidas
constituye un problema para los laboratorios ambientales, ya que el mtodo involucra la
destilacin en medio cido de cianuro de hidrgeno gaseoso ,1416 el cual debe ser
colectado en una disolucin de hidrxido de sodio muy concentrada para imponer un pH
de al menos 11 (debido a que el par cido-base HCN/CN- tiene un valor de pKa de 9.3).
El proceso de extraccin implica la destruccin de los complejos metal-cianuro, la adicin
de MgCl2 y H2SO4 para formar HCN el cual se recoge en sosa muy concentrada de
acuerdo a las siguientes reacciones:
Reaccin 1. Destruccin de los complejos metal-cianuro M(CN)

Reaccin 2. Formacin del HCN(gas) por adicin de H2SO4

Reaccin 3. Formacin NaCN

Precauciones[editar]
Identificacin de peligros[editar]

Peligros para las personas: Muy txico por inhalacin, en contacto con la piel y por
ingestin. Causa quemaduras en la piel y ojos.
Peligros para el medio ambiente: En contacto con cidos libera cianuro de hidrgeno,
gas muy txico.
Primeros auxilios[editar]

Inhalacin: Si se producen sntomas por inhalacin, trasladar a la vctima a un lugar

ventilado. Mantener en reposo y abrigado. Aplicar respiracin artificial en caso de
insuficiencia respiratoria. Requerir asistencia mdica. No hacer respiracin boca a
boca. Si no se produce recuperacin administrar cpsulas de nitrito de amilo.
Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas. Lavar con agua abundante el
rea afectada. Requerir asistencia mdica en caso de irritacin persistente.
Contacto con los ojos: Lavar con abundante agua durante 15 minutos, manteniendo
los prpados abiertos. Acudir inmediatamente al oftalmlogo.
Ingestin: Tratar al paciente como en el caso de inhalacin, no provocar vmito y
evitar ingerir alimentos.
Medidas de lucha contra incendios[editar]

Medios de extincin adecuados: Polvo qumico seco.

Equipo de proteccin especial para lucha contra incendios: Utilizar equipo habitual de
lucha contra incendios de tipo qumico. Llevar equipo de respiracin autnoma.
Referencias[editar]
1. Saltar a:a b Facultad de Qumica, UNAM. Hoja de seguridad XX. Cianuro de hidrgeno y
cianuros. Pgina de la Facultad de Qumica de la UNAM. Facultad de Qumica.
Consultado el 17 de noviembre de 2016.
2. Saltar a:a b Ringbom, A.; Montuenga, C. (1979). Formacin de complejos en qumica
analtica. Alhambra.
3. Saltar a:a b c Donato, D.; Nichols, O. A critical review of the effects of gold cyanide-
bearing tailings solutions on wildlife. Environment International 33: 974-984.
4. Volver arriba Cianuro: Toxicidad y Destruccin Biolgica, p.23
5. Saltar a:a b c Datos sobre el cianuro. 22 de febrero de 2006. Consultado el 19 de abril
de 2015.
6. Volver arriba Agencia para Sustancias Txicas y el Registro de Enfermedades (julio de
2006). Cianuro (Cyanide). Resmenes de Salud Pblica. Atlanta, Georgia, Estados
Unidos: Departamento de Salud y Servicios Humanos de Estados Unidos, Servicio de
Salud Pblica. Consultado el 24 de julio de 2012. Las familias pueden reducir la
exposicin al cianuro evitando respirar humo de tabaco, la fuente de exposicin al cianuro
ms comn para la poblacin general. En caso de incendio, las familias deben evacuar la
vivienda inmediatamente, porque el humo de los artculos de plstico que se queman
contiene cianuro (y monxido de carbono).
7. Volver arriba Rechazo en Europa a la minera con cianuro Consultado el 31/07/2012
8. Volver arriba Rechazo en Europa a la minera con cianuro Consultado el 31/07/2012
9. Volver arriba Mercosur rechaza restricciones al cianuro en Europa Consultado el
31/07/2012
10. Volver arriba Logsdon, Logsdon (2001). El manejo del cianuro en la extraccin de oro. The
International Council on Metals and the Environment.
11. Saltar a:a b Zagury, G. J (2004). Characterization and availability of cyanide in solid mine
tailings from gold extraction plants. Characterization and availability of cyanide in solid
mine tailings from gold extraction plants 320: 211-224.
12. Volver arriba Hilson, G. Alternatives to cyanide in the gold mining industry: what
prospects for the future?. Journal of Cleaner Production 14: 1158-1167.
13. Volver arriba Baskin, S. I. (1997). Cyanide poisoning. Medical Aspects of Chemical
Warfare. Shirley D. Tuorinsky,United States. Dept. of the Army. Office of the Surgeon
General,Borden Institute (U.S.).
14. Saltar a:a b American Water Works Association, et al (1992). Determinacin de
constituyentes inorgnicos no metlicos. Cianuro, en Mtodos normalizados para el anlisis
de aguas potables y residuales. Ediciones Daz de Santos. ISBN 84-7978-031-2.
15. Volver arriba Comisin Nacional del Medio Ambiente, Tecnologas y Servicios
Ambientales (1996). Metodologas para la caracterizacin de la calidad ambiental. Chile:
CONAMA. ISBN 956-7204-12-8.
16. Saltar a:a b Enviromental Protection Agency (1996). METHOD 9213 POTENTIOMETRIC
DETERMINATION OF CYANIDE IN AQUEOUS SAMPLES AND DISTILLATES WITH ION-
SELECTIVE ELECTRODE. EPA.