Universidad del Valle de Guatemala Diego A.

Robles
Laboratorio de Qumica Orgnica II Carn: 13085
Angelika Hasselmann Seccin 31
Auxiliar: Antonio Snchez Guatemala 12 de agosto de 2014

Prctica No. 5
CONDENSACIN ALDLICA
Marco terico

Condensacin aldlica.

Las condensaciones son algunas reacciones de enolatos que se pueden considerar significativas
de los distintos compuestos carbonlicos (cetonas y aldehdos). Las reacciones de condensacin
involucran la combinacin de dos o ms molcula y en la cual se pierde otra molcula, ya sea de
agua o alcohol. El aldol producido al final de la reaccin se puede deshidratar para obtener un
compuesto , -insaturados Esta reaccin se puede catalizar tanto en medio bsico y cido
(Wade, 2011).

Catalizada por base: involucra una adicin nucleoflica de un ion enolato a otro grupo
carbonilo; da paso a la formacin de un producto conocido como aldol. Se conoce como
aldol debido a que contiene tanto a un grupo aldehdo como al grupo hidroxilo que es
caracterstico de un alcohol (Wade, 2011).

Imagen 1. Mecanismo para la obtencin de un producto aldlico catalizado por una base (Wade, 2011).

Catalizada por cido: en las reacciones catalizadas por medio cido, el enol acta como
un nuclefilo dbil para luego realizar un ataque a un grupo carbonilo protonado. Por
ltimo, la prdida del protn del enol da paso a la formacin del producto aldlico de
inters (Wade, 2011).
 Imagen 2. Mecanismo para la obtencin de un producto aldlico por un cido (Wade, 2011)

Indique a quienes se les llama carbonos alfa y beta. Adems identifquelos en una estructura.

Un carbono alfa es el carbono que se encuentra en una posicin vecina al grupo carbonilo, ya sea
para el lado izquierdo o derecho del mismo, mientras que un carbono beta se refiere al que se
encuentra a dos posiciones del carbono del carbonilo o que es vecino al carbono alfa (McMurry,
2012).

Imagen 3. Identificacin de carbonos alfa y beta.

Explique, por qu los hidrgenos alfa son cidos?

Los hidrgenos alfa se consideran como positivos por dos razones, debido a que se encuentran
adyacentes a uno o dos tomos de carbono los cuales se encuentran cargados parcialmente
positivos (Jaramillo, 2002).

- Por efecto inductivo, los electrones del carbono alfa participan un poco de esta carga,
dejando ms negativo el mismo carbono y haciendo que los hidrgenos posee una carga
ms positiva.
 - Debido a la estabilizacin por resonancia cuando se produce un ion enolato o un
cabanin.

- Si el hidrgeno alfa se encuentra entre dos grupos carbonilo este es mucho ms cido an
debido a que puede dar lugar a la formacin de sales si reaccionase con bases fuertes.

Describa la tautomera ceto-enol (catalizada por cido y base).

Bases: Las cetonas y los aldehdos suelen actuar como cido protonados cuando se
encuentran en presencia de bases fuertes. Se remueve un protn en el tomo del carbono
alfa para dar lugar a la formacin del ion enolato que es estabilizado por medio de
resonancia. Se puede volver a protonar en el carbono alfa, de manera que regresa a la
forma ceto o en el tomo de oxgeno del carbonilo a la forma enlica. En las cetonas y
aldehdos sencillos predomina la forma ceto.

cido: el tautamerismo tambin se puede catalizar en medio cido; en este medio un

protn se mueve del carbono alfa al oxgeno del grupo carbonilo, protonando de primero
al oxgeno y luego llevando a cabo la eliminacin de un protn del carbono alfa.

Escriba la formula y la estructura de la dibenzalacetona: Investigue acerca de su uso como

compuesto activo en las formulaciones de protectores solares.

Dibenzalacetona: C17H14O

Imagen 4. Estructura del dibenzalacetona (Garca, 2011).

El dibenzalacetona es un compuesto que se usa en los protectores solares. El benzalacetona se

utiliz antes que su derivado en el producto anteriormente mencionado, ya que son buenos
compuestos que absorben radiacin ultravioleta en el mismo rango. Debido a esto muchas veces
se pretende sintetizar este compuesto para la produccin en masa de bloqueador solar ya que
tiene una absorbancia mxima de 300 nm (Handayani)
Escriba la reaccin con su respectivo mecanismo.

Imagen 5. Reaccin y mecanismo de la reaccin de condensacin aldlica del dibenzalacetona.

Literatura consultada

- L.G. Wade. (2011). Qumica Orgnica. 7ma edicin. Pearson Educacin, Mxico D:F.
1241 pp.
- L. Jaramillo. (2002). Qumica Orgnica General. Santiago de Cal. Colombia. Obtenido de:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucle
ofilica.pdf con acceso el 10 de agosto de 2014.
- J. McMurry. (2012). Qumica Orgnica. 8va edicin. Cengage Learning editores, Mxico
D.F. 1376 pp.
- B. Garca. Dibenzalacetona. Obtenido de:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PRODUCTOS/Fichas_simplific
adas/Dibenzalacetona.pdf con acceso el 10 de agosto de 2014
- Handayani. Synthesis and activity test of two asymmetric dibenzalacetones as potential
sunscreen material. Yogyakarta, Indonesia. Obtenido de:
http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/penelitian/Dr.%20Sri%20Handayani/SYNTHESIS
%20AND%20ACTIVITY%20TEST%20OF%20TWO%20ASYMMETRIC%20DIBENZALACETON
ES%20AS%20POTENTIAL%20SUNSCREEN%20MATERIAL.pdf con acceso el 10 de agosto
de 2014.