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Analyse spectrale

Spectres IR
5 Extraits de sujets corrigs du bac S
http://labolycee.org

La spectroscopie infrarouge : un moyen de dterminer les groupes


caractristiques dune molcule

https://youtu.be/U0Hu3-J0igE

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Les exercices de bac sont conus partir de la colonne Comptences exigibles.


Notions et contenus Comptences exigibles

Spectres IR Exploiter un spectre IR pour dterminer des groupes


https://youtu.be/1ZQXEZKBKTY caractristiques l'aide de tables de donnes ou de
logiciels.
Identification de liaisons l'aide du
nombre d'onde correspondant ; Associer un groupe caractristique une fonction
dtermination de groupes dans le cas des alcool, aldhyde, ctone, acide
caractristiques. carboxylique, ester, amine, amide.

Mise en vidence de la liaison Connatre les rgles de nomenclature de ces


hydrogne. composs ainsi que celles des alcanes et des alcnes.
https://youtu.be/icmXwHywn9g
Identification d'une molcule organique par IR et RMN, film dune dure de 10 min, ralis par la
fondation Maison de la Chimie et le CNDP : https://youtu.be/swvc0fQL5RQ
Extrait 1 Bac S 2013 Amrique du nord http://labolycee.org
EXERCICE I : ASPIRINE ET PRVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points)
2.2. Spectre IR de la molcule dacide thanoque. Accs la correction
Lautre produit issu de la synthse de laspirine est lacide thanoque de formule brute C 2H4O2.
2.2.1. Donner la formule semi-dveloppe de lacide thanoque et du mthanoate de mthyle
qui est un isomre de lacide thanoque.
2.2.2. Les spectres infrarouges de ces deux espces chimiques sont regroups dans le
document 3 ci-dessous. Une table de donnes de spectroscopie infrarouge est galement
fournie (document 4).
Identifier celui qui appartient lacide thanoque en justifiant.
Document 3 : spectres IR de lacide thanoque et du mthanoate de mthyle.

Document 4 : table de donnes pour la spectroscopie IR.


famille liaison nombres donde (cm-1)
ctone C=O 1705 - 1725
Ctri H 2700 -2900
aldhyde
C=O 1720 - 1740
acide OH 2500 - 3200
carboxylique C=O 1740 - 1800
ester C=O 1730 - 1750
O Hli 3200 3450
alcool
O Hlibre 3600 - 3700
Extrait 2 Bac S 2013 Amrique du sud http://labolycee.org
EXERCICE II. LES DANGERS DE L'ALCOOL (7,5 points)

On trouve dans un document publi par l'Institut suisse de prvention de l'alcoolisme (ISPA) les
informations suivantes :
Quand une personne consomme de l'alcool, celui-ci commence immdiatement passer dans le
sang. Plus le passage de l'alcool dans le sang est rapide, plus le taux d'alcool dans le sang
augmentera rapidement, et plus vite on sera ivre. L'alcool est limin en majeure partie par le foie.
Dans le foie, l'alcool est limin en deux tapes grce des enzymes. Dans un premier temps,
l'alcool est transform en thanal par l'enzyme alcool dshydrognase (ADH). L'thanal est une
substance trs toxique, qui provoque des dgts dans l'ensemble de l'organisme. Il attaque les
membranes cellulaires et cause des dommages indirects en inhibant le systme des enzymes.
Dans un deuxime temps, l'thanal est mtabolis par l'enzyme actaldhyde dshydrognase
(ALDH).
Alcool pur : Ethanol : C2H6O

Enzyme ADH

Ethanal C2H4O

Dgradation ultrieure...

Synthse du cholestrol
www.sfa-ispa.ch

Document 1

1. Spectroscopie
On se propose d'tudier la structure et les fonctions organiques de ces molcules par spectroscopie.

http://www.sciences-edu.net

Document 2a : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR1


http://www.sciences-edu.net

Document 2b : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR2

Liaison C-C C-O C = O (carbonyle) C-H O-H


Nombre d'onde
1000-1250 1050-1450 1650-1740 2800-3000 3200-3700
(cm-1)

Document 2c : Table de donnes pour la spectroscopie IR


1.1. Le document 1 voque les molcules d'thanol et d'thanal : reprsenter en formule semi-dveloppe
ces deux molcules et encadrer leurs fonctions caractristiques.
1.2. Quel est le nom du groupe fonctionnel port par l'thanol ? quelle famille appartient cette molcule ?
1.3. Quel est le nom du groupe fonctionnel port par l'thanal ? quelle famille appartient cette molcule ?
1.4. En utilisant les donnes spectroscopiques du document 2, associer chaque spectre infrarouge (IR) la
molcule correspondante en justifiant.

Accs la correction
Extrait 3 Bac S 2015 Antilles Guyane http://labolycee.org
EXERCICE II. SYNTHSE DUN ANESTHSIQUE : LA BENZOCANE (9 points)

La benzocane (4-aminobenzoate dthyle) est utilise en mdecine comme anesthsique local


dusage externe. Elle est prsente dans des crmes pour le traitement des coups de soleil, mais on
la trouve aussi dans de nombreuses autres prparations : pastilles contre les maux de gorge,
produits gingivaux contre les douleurs dentaires.

Dans le cadre dun projet de recherche, demand en premier cycle universitaire, on envisage de
synthtiser de la benzocane. Pour cela quatre grandes tches devront tre ralises :
ltude bibliographique prliminaire ;
la vrification de la puret du ractif ;
la ralisation de la dernire tape de la synthse et lvaluation de son rendement ;
lidentification du produit obtenu.

4. Identification du produit form

4.1. Dans le document 3, on donne les spectres infrarouge de lacide 4-aminobenzoque et du produit
obtenu. Associer chaque molcule son spectre IR en justifiant. Accs la correction

Document 1 : La synthse de la benzocane

La benzocane est prpare partir du tolune en plusieurs tapes.


La premire tape dbute par une nitration du tolune, suivie par une hydrognation catalytique
en prsence de palladium afin de rduire le groupe nitro NO2 en groupe NH2.

On procde ensuite une oxydation slective, par du permanganate de potassium, pour obtenir
lacide 4-aminobenzoque, suivie dune estrification pour obtenir la benzocane.

Adapt dun ouvrage universitaire de chimie organique (J. Clayden & al. Chimie organique)
Accs la correction

Document 3 : Analyse du produit obtenu

Spectres infrarouge de lacide 4-aminobenzoque et du produit obtenu

Table spectroscopique IR simplifie :


Liaison Nombre donde (cm-1) Intensit
O-H alcool libre 3500 - 3700 forte, fine
O-H alcool li 3200 - 3400 forte, large
O-H acide carboxylique 2500 - 3200 forte moyenne, large
N-H amine 3100 - 3500 moyenne
N-H amide 3100 - 3500 forte
N-H amine ou amide 1560 - 1640 forte ou moyenne
Ctri - H 3000 - 3100 moyenne
Ctt - H 2800 - 3000 forte
C = O ester 1700 -1740 forte
C = O amide 1650 - 1740 forte
C = O aldhyde et ctone 1650 - 1730 forte
C = O acide 1680 - 1710 forte
Remarque :
Ctri signifie que latome de carbone est trigonal, cest--dire reli trois voisins.
Ctt signifie que latome de carbone est ttragonal, cest--dire reli quatre voisins.
Extrait 4 Bac S 2013 Pondichry http://labolycee.org
Exercice II Molcule dibuprofne (9,5 points)

Libuprofne est une molcule de formule brute CH3


C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide
2-(4-isobutylphnyl)propanoque. CH
CH2 CH3
De par ses proprits anti-inflammatoire, antalgique et
antipyrtique, elle constitue le principe actif de divers C
mdicaments. HC CH

Cet exercice comporte trois parties indpendantes HC CH


conduisant tudier la structure de la molcule C
dibuprofne, sa synthse dans le cadre de la chimie
verte et le dosage dun mdicament. CH O
H3C C

OH

Formule semi-dveloppe
de libuprofne

Partie 1 : La molcule dibuprofne

1.3. Diverses techniques danalyse ont permis de connatre la structure de la molcule dibuprofne.
Les spectroscopies IR (infrarouge) et de RMN (rsonance magntique nuclaire) en sont deux
exemples.

1.3.1. Donner lorigine des bandes dabsorption 1 et 2 du spectre infrarouge IR (document 1) en


exploitant les donnes du document 2.

Accs la correction
Document 1
Spectre infrarouge de libuprofne

Document 2
Bandes dabsorption IR de quelques types de liaisons chimiques
Extrait 5 Bac S 2013 Liban Exercice I.ACIDE LACTIQUE ET MDECINE ANIMALE (7 points)
http://labolycee.org
1. Lacide lactique O
La formule semi-dveloppe de lacide lactique est la suivante : H3C CH C
1.2. Analyse spectroscopique OH
OH
Accs la correction
1.2.1. Parmi les spectres IR proposs dans le document 1 ci-aprs, choisir en justifiant celui
correspondant lacide lactique. Accs la correction
Document 1 : Spectres IR
Spectre IR n1

Spectre IR n2

Donne : bandes dabsorption en spectroscopie IR


OH (acide OH
Liaison CC C=O CH
carboxylique) (alcool)

Nombre
1000 - 1250 1700 - 1800 2500 - 3200 2800 - 3000 3200 - 3700
donde (cm1)
Extrait 1 Bac S 2013 Amrique du nord Correction http://labolycee.org
EXERCICE I : ASPIRINE ET PRVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points)

2.2. Spectre IR de la molcule dacide thanoque.


2.2.1. (0,5 pt) O
O
CH
CH3 C Il sagit dun ester. Retour vers le sujet
O CH3
OH
Acide thanoque mthanoate de mthyle

2.2.2. (0,5 pt)

Bande 2500 3200 cm-1


Caractristique de la liaison OH
de lacide carboxylique

Bande 1740 1800 cm-1


Caractristique de la liaison C = O
de lacide carboxylique

Bande 1730 1750 cm-1


Caractristique de la liaison
C =0 de lester

Le spectre IR1 correspond celui de lacide thanoque et le spectre IR2 celui du mthanoate de
mthyle.

Extrait 2 Bac S 2013 Amrique du sud CORRECTION http://labolycee.org


EXERCICE II. LES DANGERS DE L'ALCOOL (7,5 points)

1. Spectroscopie
1.1. Formules semi-dveloppes Retour vers le sujet
thanol thanal CH3 CH
CH3CH2OH
O
1.2. Groupe fonctionnel hydroxyle 1.3. Groupe fonctionnel carbonyle
Famille : alcool Famille : aldhyde
1.4. Le spectre IR2 montre une bande large et intense autour de 3300 cm1 qui caractrise le groupe
hydroxyle de lthanol.
Le spectre IR1 montre une bande fine et intense autour de 1700 cm1 qui caractrise le groupe carbonyle de
lthanal.
Extrait 3 Bac S 2015 Antilles Guyane http://labolycee.org
EXERCICE II. SYNTHSE DUN ANESTHSIQUE : LA BENZOCANE (9 points)

4. Identification du produit form

4.1. Lun des spectres est celui de lacide 4-aminobenzoque :


(0,5 + 0,5)

tandis que lautre est celui de la benzocane :

Retour vers le sujet

Pour pouvoir attribuer ces 2 spectres, il faut chercher les diffrences entres ces 2 molcules : une
fonction acide carboxylique pour la 1re, une fonction ester pour la 2nde.
La diffrence du nombre donde pour la liaison C=O ester et C=O acide nest pas suffisamment
importante pour attribuer les spectres.
On retrouve dans le spectre 1, une bande large pour la liaison O-H acide carboxylique de lacide 4-
aminobenzoque entre 2500 et 3200 cm-1. Cette liaison nest pas prsente dans le spectre 2.
Donc le spectre de la benzocane est le spectre 2, et celui de lacide 4-aminobenzoque est le
spectre 1.

Extrait 4 Bac S 2013 Physique Chimie Pondichry CORRECTION http://labolycee.org


Exercice II. Molcule dibuprofne (9,5 points)

1.3.1. (0,5 pt) La bande n1 est fine, de forte intensit et correspond un nombre donde denviron
1700 cm-1 caractristique de la liaison C = O dun acide carboxylique.

(0,5 pt) La bande n2 est large et centre autour de = 3000 cm-1, elle peut caractriser les liaisons
C H ou/et la liaison O-H de lacide carboxylique.
Retour vers le sujet
Extrait 5 EXERCICE I : ACIDE LACTIQUE ET MDECINE ANIMALE (7 points)
CORRECTION http://labolycee.org
1. Lacide lactique
1.2.1. (0,5 pt) Analyse spectroscopique Retour vers le sujet

Bande large qui peut englober la


liaison O H (alcool) entre 3200 et
3700 cm-1 et la liaison O H de
lacide carboxylique (2500 3200
cm-1), non prsente dans le
deuxime spectre

Bande fine vers 1750 cm-1


caractristique de la liaison C = O

Le spectre n1 correspond lacide lactique car la bande O H nest prsente que dans le spectre
n1.