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Captulo 1 Combustibles

Utilizar petrleo como combustible es como encen-


der una hoguera con billetes de banco
Dimitri Mendeleiev

La propiedad de combustibilidad es caracterstica de aquellas sus-


tancias que pueden arder. Sin embargo, es habitual reservar la denomi-
nacin combustible para los materiales que son quemados especfica-
mente para producir energa calorfica.

Es posible clasificar estos combustibles segn diferentes criterios,


considerando por ejemplo:
- el estado fsico (slidos, lquidos o gaseosos)
- el origen o procedencia (fsiles u otros).

Fig. 1. La carbonizacin de la madera se La lea ha sido utilizada como combustible desde el descubrimien-
realiza en hornos o en las antiguas car- to del fuego. Fue sustituida parcialmente por el carbn mineral a partir
boneras donde se apila lea cubierta de
de la Revolucin Industrial en el siglo XVIII. En la actualidad la lea
tierra y con orificios que se abren o se
cierran para controlar el flujo de aire y es escasa y de elevado precio en algunos lugares; se usa frecuentemente
evitar que la combustin se detenga. como combustible domstico, a veces en calderas de alto rendimiento
o en la produccin de carbn vegetal. Este se obtiene mediante la com-
bustin incompleta de la madera realizada en hornos o en las antiguas
carboneras (fig.1); arde con mucha facilidad y tiene elevado poder calo-
rfico pero su uso es muy limitado por su escasez y precio.

El carbn es un mineral que resulta de la fosilizacin de restos vege-


tales a lo largo de millones de aos.

140 Captulo 1 Combustibles Qumica 4 ao - 1 B.D.


Se compone principalmente de carbono, aunque tambin contiene hidrgeno, oxgeno, una cantidad va-
riable de nitrgeno y azufre, entre otros elementos.
El carbn de coque se obtiene por calentamiento de hulla a elevada temperatura y en ausencia de aire. En
este proceso se obtienen tambin materias primas para la industria farmacutica y de explosivos. Este tipo
de carbn es indispensable para la fabricacin del acero y se utiliza tambin para calefaccin porque su com-
bustin no desprende gases contaminantes.

Turba Lignito
Su formacin corresponde a la primera etapa del Se forma cuando se comprime la turba. Tiene una
proceso de transformacin de vegetales en car- consistencia desmenuzable con restos visibles de
bn mineral. Esta descomposicin de las plantas se los vegetales que la forman. Es de color pardo con
produce en medios de elevada humedad y acidez, menor cantidad de agua que la turba y con un por-
generalmente en pantanos y humedales. Consiste centaje de carbono entre 60% y 75%. Es un com-
en una masa esponjosa con un contenido de agua bustible con bajo poder calorfico.
muy alto y apenas un 25% de carbono.

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Carbn

Hulla Antracita
Se forma al comprimir el lignito. Procede de la transformacin de la hulla.
Es dura y quebradiza, de color negro y brillo mate o
graso, estratificado y muy frgil. Tiene entre un 75% Tiene color negro brillante y es muy duro. Contie-
y 80% de carbono. ne hasta un 95% de carbono. Es muy poco contami-
Por su elevado poder calorfico es empleado en nante y de alto poder calorfico.
centrales termoelctricas.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Combustibles Captulo 1 141


El petrleo, de origen fsil, es una mezcla en la que La palabra petrleo viene del latn petra (piedra) y
predominan los hidrocarburos. leo (aceite), es decir aceite de piedra.
La teora ms aceptada acerca de su formacin afir- Presenta caractersticas variadas en la viscosidad,
ma que grandes cantidades de materia orgnica en el color (tonalidad ocre, verde, negra), en la capa-
animal y vegetal se depositaron en el fondo del mar. cidad calorfica y en la densidad (0,75g/cm3 a 0,95g/
All, sometidos a altas temperaturas y elevadas pre- cm3).
siones por las capas de sedimentos, experimenta- Estas diferencias se deben a las distintas concentra-
ron una transformacin sin oxgeno (anxica). ciones y tipos de hidrocarburos que lo componen.

Torre de Torre de
extraccin extraccin
de petrleo de gas natural

Gas natural
Petrleo

Roca
permeable

petrleo

Desde las ltimas dcadas del siglo XIX, el petr- En las refineras se obtienen los distintos compo-
leo ha sido el recurso energtico ms importante nentes del petrleo utilizados en general como
del mundo. Se considera no renovable por el tiem- combustibles (naftas, gasoil, fueloil, asfaltos, etc).
po necesario para su formacin, que es muchsimo Tambin se extraen otros productos que sirven de
mayor que el tiempo en el cual se consume. Se esti- materia prima en la industria petroqumica para
maba que las reservas pronto se acabaran pero se obtener plsticos, fertilizantes, pinturas, pesticidas,
han descubierto yacimientos muy importantes que medicamentos, fibras sintticas, etc.
han alargado en ms de 100 aos la disponibilidad
del mismo. Productos obtenidos a partir de un barril de petrleo

1.5% asfalto
6.0% supergas

23.0% fuel
oil pesado 23.0%
gasolina
5.5% fuel
oil marino 0.4% solventes
3.4% fuel oil 2.6% kerosene
calefaccin 30.0% gas oil 2.2% jet fuel

1.4% diesel oil

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El gas natural, recurso energtico fsil, se origin El gas natural llega a nuestro pas desde Argentina
por la transformacin de materia orgnica en forma a travs de dos gasoductos. De l se obtienen sus
similar a lo que ocurri con el petrleo, pero requi- componentes para distintas aplicaciones.
riendo en general de temperaturas ms elevadas. El metano, utilizado como combustible, llega a
Su composicin es variable; el metano se encuentra las viviendas por la red de caeras; sirve tambin
en mayor proporcin pero contiene adems propa- como materia prima para la industria, en especial la
no, etano y pequeas cantidades de hidrocarburos petroqumica.
superiores.

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gas natural

El gas natural licuado (GNL), tambin llamado gas La petroqumica es el conjunto de industrias que
natural comprimido (GNC) se transporta en buques utilizan los componentes del petrleo o del gas na-
acondicionados para tal fin. tural como materias primas para la obtencin de
La combustin de su principal componente, el me- diferentes productos. Entre ellos pueden mencio-
tano, libera gases menos contaminantes que aque- narse: fertilizantes, medicamentos, tintas, detergen-
llos emitidos por otros combustibles derivados del tes, gomas, explosivos, cosmticos, plsticos, fibras
petrleo. sintticas.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Combustibles Captulo 1 143


La mayor fuente de contaminacin por mercurio La combustin del carbn produce gran cantidad
se debe al funcionamiento de las centrales elctri- de gases contaminantes, en especial anhdridos de
cas que queman carbn. Este metal, junto con otros azufre y nitrgeno que en contacto con la humedad
como el cromo y el cadmio, es emitido por estas ins- atmosfrica producen la lluvia cida. Estas emisio-
talaciones y transportado en el aire hasta que se de- nes son adems una de las causas de la formacin
positan a cientos de kilmetros provocando impor- del smog fotoqumico que, al contaminar el aire,
tantes daos en todos los ecosistemas. Esta accin puede provocar problemas respiratorios.
contaminante a larga distancia se conoce como
efecto saltamontes.

contaminacin por combustibles fsiles

Los derrames de petrleo pueden ser accidenta- Otro producto de las combustiones es el CO2. Este
les o no; es frecuente que los barcos petroleros la- gas no es txico pero al aumentar su concentracin
ven los tanques y tiren los residuos al mar. Se utili- en la atmsfera se incrementa el efecto invernade-
zan numerosos mtodos para contener o retirar las ro. Como consecuencia aumenta la temperatura
manchas de petrleo (marea negra) antes que lle- media de la superficie terrestre (calentamiento glo-
guen a las costas. El 20 de abril de 2010 se produjo bal), lo que deriva en el cambio climtico. En la gr-
la explosin de una plataforma petrolera en el Golfo fica se visualiza el gran crecimiento de la concen-
de Mxico lo cual provoc enormes prdidas eco- tracin de CO2 (grfico en azul) durante el siglo XX
nmicas y daos irreversibles a los ecosistemas, con y el aumento alarmante de la temperatura (grfica
muerte de especies nicas. en rojo).
Crecimiento de la concentracin de CO2
y aumento global de la temperatura
390 14.5
CO2
370
Temperatura 14.3
350
14.1
ppm CO2

330
T (oC)

310 13.9
290
13.7
270
250 13.5
1000

1200

1300

1400

1600

1800

1900

2000
1100

1500

1700

ppm: se lee partes por milln y es una forma de expresar concentracin

144 Captulo 1 Combustibles Qumica 4 ao - 1 B.D.


El grafito y el diamante son las variedades alotr- En 1985 fueron descubiertos los fulerenos: molcu-
picas ms conocidas del elemento carbono. Estas las con 60 y ms tomos de carbono.
sustancias simples formadas exclusivamente por El fulereno ms estable y quizs el ms conocido es
tomos de carbono tienen aspecto y propiedades el fulereno 60 o buckminsterfulereno. Su estructura
diferentes que se atribuyen a la distribucin de di- es semejante a la de una pelota de ftbol formada
chos tomos. Se consideran sustancias macromole- por 20 hexgonos y 12 pentgonos. Este nombre
culares pues millones de tomos se unen adoptan- proviene del arquitecto Richard Buckminster Fuller
do disposiciones espaciales con distinta geometra. porque esa molcula tiene una estructura similar a
las cpulas geodsicas proyectadas y construidas
por l.

Modelo del Grafito Modelo del Diamante

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variedades alotrpicas del carbono

Los nanotubos de carbono pueden considerarse En la dcada de 1930 se descubri el grafeno, otra
como lminas de grafito enrolladas en forma de tu- variedad alotrpica del carbono, pero recin en
bos, abiertos o cerrados, de una capa o multicapas. 1994 se le dio ese nombre. La estructura y las sor-
Los cilindros tienen un dimetro de unos cuantos prendentes propiedades fueron estudiadas por An-
nanmetros y su longitud puede variar desde cien- dre Geim y Konstantine Novoselov por lo cual obtu-
tos a miles de nanmetros. (1 nanmetro es una mi- vieron el premio Nobel de Fsica en 2010.
llonsima de metro) El grafo de los lpices est compuesto principal-
Los nanotubos de carbono tienen innumerables mente por monocapas de grafeno superpuestas.
aplicaciones.

Modelo
del Grafeno

Qumica 4 ao - 1 B.D. Combustibles Captulo 1 145


Actividades

Frmula Porcentaje de 1) Los combustibles en Uruguay (trabajo en equipos).


Componente a) Realiza una encuesta en tu barrio para determinar cul es el
qumica la mezcla
combustible ms usado para calefaccionar y para cocinar. Ela-
bora el cuestionario con los aportes de todos los compaeros del
equipo y solicita ayuda al docente.
Luego de obtener los datos escribe un informe con las conclu-
siones. Si es posible construye grficas que permitan comparar
tus resultados con los de otros equipos.
Fig. 1. Ejercicio 1. b) Cmo se transporta el gas natural desde la Argentina hasta
nuestro pas y cmo se distribuye para poder llegar a los hogares?
c) Qu caractersticas tiene la planta regasificadora que se instala-
r en nuestro pas y qu ventajas tendr su construccin?
d) Realiza un estudio comparativo entre los combustibles ms usa-
dos actualmente en nuestro pas y los que se utilizaban hace un
siglo. A qu se deben las diferencias encontradas?
e) El gas natural es una mezcla homognea de varios gases. Busca
informacin sobre ellos y completa el cuadro de la figura 1.
f) El biodiesel es un combustible que se produce en nuestro pas.
Busca informacin acerca de su composicin y procesos de
elaboracin.
Fig. 2. Da mundial de la eficiencia ener- g) El 27 de noviembre de 2009 llegaron a la terminal de La Tablada
gtica.
de ANCAP los primeros cuatro camiones cisterna con 120.000
litros de etanol procedentes del complejo Agro Industrial de
Sabas que... ? ALUR en Bella Unin.
Cmo se obtiene el bioetanol y qu usos tiene actualmente en
nuestro pas?

2) La huella de carbono

Toda actividad realizada por el hombre consume energa la cual


es obtenida principalmente de los combustibles fsiles. Esto se re-
laciona directamente con las emisiones de gases a la atmsfera. Se
La huella de carbono es la medi- define huella de carbono como la totalidad de los gases de efecto
da de las emisiones de dixido de invernadero (GEI) emitidos directa o indirectamente por un in-
carbono provocadas por las acti- dividuo, organizacin, evento o producto. Se mide en relacin a la
vidades del ser humano. La deter- masa de CO2 emitido siendo este dato til para analizar y aplicar
minacin de esta huella permite medidas para su reduccin.
identificar las fuentes de emisio-
Los consumidores de la Unin Europea apuestan a la importacin
nes de GEI (gases de efecto inver-
de productos amigables con el medio ambiente. Por esta razn,
nadero) en el proceso de fabrica-
cin, utilizacin y desecho de un Uruguay certifica a partir del ao 2012 la cadena productiva de la
determinado producto. carne bovina, del arroz y de la leche con la medida de la huella de
carbono.

146 Captulo 1 Combustibles Qumica 4 ao - 1 B.D.


Averigua
a) Cules son los gases de efecto invernadero (GEI)? Por qu se
denominan as?
b) Cmo se calcula la huella de carbono personal?
c) Qu pases de la regin certifican sus productos con la medida
de la huella de carbono?

3) Algunas impurezas del carbn mineral se eliminan durante el pro-


ceso de lavado del mismo, pero otras permanecen, como el azu-
fre, provocando problemas de contaminacin cuando el carbn es
quemado. Fig. 3. Ejercicio 4. Mina subterrnea de
carbn.
Investiga cmo interviene el azufre en la contaminacin atmosfrica.

4) En el siglo XIX era comn que mujeres y nios trabajaran en las


minas subterrneas de carbn. Esa actividad fue y es de alto riesgo
an en la actualidad.
Investiga
a) Por qu eran nios y mujeres los que trabajaban en las minas.
b) Menciona los accidentes ms recientes ocurridos en minas de

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carbn y cules fueron sus causas. En el futuro, se podran evi-
tar estos accidentes? Explica (fig. 3, 4 y 5).
c) Investiga acerca de la lmpara diseada por Sir Humphry Davy Fig. 4. Ejercicio 4. Mina de carbn a cie-
(qumico britnico) para usar dentro de las minas de carbn. lo abierto.

5) El gas gris fue el causante de muchos accidentes en minas de


carbn desde la antigedad. Busca informacin sobre su frmu-
la, nombre IUPAC, por qu provoca accidentes en las minas y qu
mtodos se utilizaban para detectar su presencia.

6) Busca informacin acerca de las enfermedades provocadas por la


explotacin minera y cules son las medidas preventivas que pue-
den implementarse.
Fig. 5. Ejercicio 4. La explotacin de car-
7) En 1996 el Premio Nobel de Qumica fue otorgado a cientficos bn es un trabajo insalubre y afecta fun-
que, con su trabajo, produjeron una verdadera revolucin tecno- damentalmente las vas respiratorias.
lgica. Busca informacin sobre el nombre y nacionalidad de estas
Petroqumica
personas as como de sus trabajos innovadores. intermedia
Petroqumica ________
8) Los derrames de petrleo son una causa frecuente de contamina- Gas bsica
________
cin del agua en varias zonas del planeta. Qu acciones pueden natural ________
________
desarrollarse frente a estos accidentes? ________
________ Petroqumica
final
________
9) A partir del gas natural y del petrleo se obtienen diferentes com- ________
Petrleo ________
puestos orgnicos, principalmente hidrocarburos, que son a su vez ________
la materia prima para innumerables productos de la industria pe- ________
troqumica. Investiga y luego completa con ejemplos un esquema
similar al de la figura 6. Fig. 6. Ejercicio 9.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Combustibles Captulo 1 147


Ampliando el horizonte...

Panorama energtico del Uruguay


Los usos de la energa en nuestro pas pueden dividirse en cinco reas:
33% se usa en transporte
22% en la industria
28% en los hogares
8% en servicios y comercio
9% en el agro y la pesca

En la actualidad, el petrleo es la nica alternativa


posible para el transporte. Si bien en el mundo exis-
ten vehculos hbridos que funcionan en parte con
un motor a explosin tradicional y otra parte elctri-
ca, estos son muy caros. Adems, surge el problema
del almacenamiento de energa para dar autonoma
al vehculo.
Otra alternativa es usar el gas comprimido como
en Brasil y Argentina donde ese combustible es bara-
to. En algunos pases existe la posibilidad de usar bio-
combustibles; sin embargo muchos opinan que no es
una alternativa viable ya que de esa forma los cultivos
pasaran a tener una funcin energtica en lugar de
alimenticia. En Uruguay se promovi y se vot una ley
para incorporar un 5% de biodiesel y un 5% de bioe-
tanol en el combustible para el 2013. Se contina tra-
bajando tambin en busca de la eficiencia energtica,
esto es tener las mismas prestaciones con menor costo energtico. Por ejemplo, en los
electrodomsticos se incluye un cdigo, llamado etiqueta energtica, que indica cun
eficiente es en el uso de la energa.
Este es un captulo nuevo que se est abriendo en nuestro pas y lo primero que
debe estudiarse es la calidad del transporte colectivo; si ms personas utilizan simul-
tneamente determinado medio de transporte, se consume menos combustible por
persona.
Adaptado de la entrevista al Dr. Ramn Mndez, Revista Uruguay Ciencia, N 5 Agosto 2008

Analiza el texto, investiga y responde


1. Qu son las lmparas de bajo consumo? Observa la etiqueta que aparece en la caja
de las mismas e interpreta los cdigos que all aparecen.
2. Busca si en la zona donde vives se utiliza o se vende biodiesel y bioetanol.
3. Qu es la biomasa? Busca informacin acerca de su utilizacin en Uruguay.
4. Averigua el significado de las letras que aparecen en la etiqueta energtica de los
electrodomsticos.

148 Captulo 1 Combustibles Qumica 4 ao - 1 B.D.


Qumica orgnica Captulo 2

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Qu es la vida sin ciencia?
Goethe

A partir de los recursos naturales disponibles y de los conocimientos


de cada poca, la humanidad ha progresado desarrollando tecnologas Algo de historia...
cada vez ms complejas.
Inicialmente las materias primas se trabajaban tal cual se extraan del
ambiente como piedra, hueso, madera, arcilla, algunos metales, fibras
vegetales. Posteriormente se aplicaron procesos que implicaban modi-
ficaciones qumicas, por ejemplo, para fabricar papel, obtener bebidas
por fermentacin, teir fibras, trabajar en vidrio y cermica as como
tambin el desarrollo de tcnicas para obtener aleaciones, conservar ali-
mentos, entre tantas otras. Estas transformaciones de la materia no tu-
vieron explicacin hasta el nacimiento de la Qumica como ciencia.
Dentro de ese marco de conocimientos tericos que posibilitaba en-
tender los cambios y aplicarlos en innovaciones tecnolgicas, surgi la
Qumica Orgnica, basada en la Teora Vitalista dominante hasta el si- Friedrich Whler (1800- 1882) qu-
glo XIX. En esa poca se pensaba que las nicas fuentes de compuestos mico alemn.
orgnicos eran los seres vivos, ya que estos posean una fuerza vital. Sintetiz, por primera vez en un
Cuando en 1828 Friedrich Wlher sintetiz en el laboratorio una sus- laboratorio, un compuesto orgni-
tancia orgnica, la urea, a partir de una sustancia inorgnica, perdi co (urea) a partir de un compues-
validez esta teora. to inorgnico poniendo fin de esta
A partir de ese descubrimiento se pudo afirmar que los compuestos manera a la Teora Vitalista de Jns
Jacob Berzelius.
orgnicos no provienen exclusivamente de los vegetales o de los animales.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2 149


propano butano

El supergs, combustible que se al- Las frutas y flores contienen sus-


macena o se vende en garrafas, es tancias orgnicas voltiles que son
una mezcla de sustancias orgnicas las responsables de los diferentes
obtenidas del petrleo. aromas.
Los gases combustibles que com-
ponen el supergs son principal-
mente propano y butano (elemen-
tos C, H).

aldehdo cinmico

sustancias
orgnicas
El veneno que las hormigas inyec- La esencia de canela contiene el al-
tan al picar o morder es un com- dehdo cinmico. Este se encuen-
puesto orgnico que provoca fuer- tra en la corteza y en las hojas del
te ardor. canelo chino (elementos C, H, O).

cido metanoico triglicrido

Las grasas y aceites, necesarios en


nuestra dieta en cantidades ade-
cuadas, son mezclas de varias sus-
tancias orgnicas.
Este veneno tiene alta concentra-
cin de cido metanoico conocido
tambin como cido frmico (ele- Estas sustancias son triglicridos de
mentos C, H y O). origen animal o vegetal (elementos
C, H, O).

Hidrocarburos Compuestos oxigenados Biomolculas Sustancias artificiales

Actualmente, se denomina Qumica Orgnica a la Qumica de los compuestos del carbono. De todos los
elementos qumicos conocidos, solo el carbono es uno de los constituyentes de varios millones de compues-
tos: los compuestos orgnicos. El gran nmero y variedad de sustancias orgnicas ha merecido que su estu-
dio sea considerado como una rama de la Qumica.

150 Captulo 2 Qumica orgnica Qumica 4 ao - 1 B.D.


almidn

El almidn de maz se emplea coti- Los materiales plsticos son sustan-


dianamente en numerosas prepara- cias orgnicas, la mayora produci-
ciones culinarias. El almidn es sintetizado por los dos a partir del petrleo.
vegetales mediante la fotosntesis.
Se ingiere con los alimentos como
papa, arroz, maz, harinas (elemen-
tos C, H, O).

cloruro de cloruro de
vinilo polivinilo
(monmero) (polmero)

sustancias

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El alcohol utilizado como desinfec-
orgnicas El polietileno y el cloruro de po-
livinilo (PVC) son ejemplos de ma-
tante, como combustible y adems
teriales plsticos sintetizados por
presente en las bebidas alcohlicas
el hombre (elementos C, H, a veces
es una sustancia orgnica denomi-
tambin Cl, N).
nada etanol.

etanol glicina: aminocido presente en la


miosina

La carne es un alimento que aporta


protenas, sustancias orgnicas im-
prescindibles para la vida.

El etanol se puede obtener por


ejemplo de la fermentacin de Las fibras musculares estn forma-
uvas, maz, manzanas y cebada (ele- das por actina y miosina (elemen-
mentos C, H, O). tos C, H, O, N).

Todos los compuestos que contienen carbono se consideran orgnicos, excluyendo el monxido de carbo-
no, el dixido de carbono, los carbonatos y los cianuros que se clasifican como inorgnicos. El otro elemento
presente en casi todos los compuestos orgnicos es el hidrgeno. Puede encontrarse tambin oxgeno, nitr-
geno, azufre, fsforo, halgenos y algunos pocos elementos metlicos.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2 151


El carbono: un elemento singular
Los tomos del elemento carbono tienen la particularidad de unirse
entre s formando cadenas; esta propiedad se denomina concatenacin.
Los cuatro electrones de valencia del carbono posibilitan la forma-
cin de cuatro enlaces covalentes muy energticos, logrando compues-
tos de gran estabilidad (fig. 1 y 2).
Los tomos de otros pocos elementos, como el silicio, logran unirse
entre s pero en ningn caso forman cadenas tan largas y variadas como
las de carbono.

Los tomos de carbono 6


C
por tener cuatro electrones Nivel de energa n=1 n=2 n=3
de valencia se denominan
N de electrones 2 4
tetravalentes.

Fig. 1. Distribucin electrnica, electro- Fig. 2. ngulo de enlace para el tomo


nes de valencia y diagrama de Lewis del de carbono con geometra tetradrica.
carbono.

A su vez, las cadenas carbonadas pueden cerrarse formando anillos


o pueden unirse a otras laterales de menor nmero de tomos de car-
bono (fig. 3).

Fig. 3. Las cadenas carbonadas pueden ser muy variadas y complejas.

La concatenacin y las diferentes posibilidades de unin de los to-


mos de carbono entre s explican la existencia de millones de sustancias
orgnicas tanto naturales como sintticas. En el laboratorio se obtienen
sustancias que son imitacin de las naturales o totalmente originales
como el polietileno.

152 Captulo 2 Qumica orgnica Qumica 4 ao - 1 B.D.


Actividades experimentales sugeridas
1- Investigacin de carbono

Objetivo
Identificar la presencia de carbono en diferentes muestras.

Materiales Sustancias
probeta de 10cm3 xido de cobre (II)
tapn perforado agua de cal
mortero Muestras de:
cucharita pan, fideos, cabello,
sorbito jabn, harina de maz, etc.
cuenta gotas
gradilla
mechero
pinza para tubos y tubos de ensayo Fig. 4. Dispositivo del experimento.
tubo acodado

Procedimiento

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a) Mezcla y tritura en un mortero partes iguales (media cucharadi-
ta) de la muestra a investigar y del xido de cobre (II).
b) Introduce la mezcla en un tubo de ensayo y coloca el tapn con el
tubo acodado.
c) Sumerge el extremo del tubo acodado en otro tubo de ensayo que
contiene aproximadamente 3cm3 de agua de cal (fig. 4).
d) Calienta suavemente la mezcla y observa.
e) Retira el extremo del tubo que est sumergido en el agua de cal y
luego apaga el mechero.
e) Repite el procedimiento para cada muestra a ensayar.
f) Coloca en otro tubo de ensayo 3cm3 de agua de cal y sopla aden-
tro con un sorbito cuyo extremo debe estar sumergido.
g) Registra las observaciones realizadas en cada etapa del procedi-
miento.

Actividades
1) Qu funcin cumple el xido de cobre (II) en estos ensayos? Es-
cribe la frmula qumica de este compuesto llamado tambin xi-
do cprico.
2) Qu es el agua de cal? Cmo se prepara?
3) Al soplar con el sorbito en el agua de cal:
a) qu se observa?
b) de la mezcla gaseosa que se exhala, qu sustancia reacciona
con el agua de cal?
c) qu sustancia se forma? Escribe la frmula.
4) Investiga cmo se podra reconocer la presencia de hidrgeno en
las muestras estudiadas.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2 153


2- Propiedades de los compuestos
orgnicos e inorgnicos

Objetivo
Realizar un estudio comparativo de algunas propiedades de los com-
puestos orgnicos e inorgnicos.

PARTE A. Ensayo de solubilidad


Materiales Sustancias
gradilla aceite
tubos de ensayo paradiclorobenceno
esptulas cloruro de sodio
disn
agua
Fig. 5. Circuito armado. sulfato cprico
Procedimiento
1) Coloca aproximadamente 5cm3 de agua en 4 tubos de ensayo.
2) Agrega en cada tubo una pequea muestra de las siguientes sustan-
cias: aceite, paradiclorobenceno, cloruro de sodio, sulfato cprico.
3) Agita durante algunos minutos y observa.
4) Repite el ensayo con las mismas sustancias pero usando disn en
lugar de agua.
5) Construye un cuadro comparativo indicando si se disuelven o no
las sustancias en los solventes usados.

PARTE B. Conductividad elctrica


Construye un circuito sencillo que permita estudiar la conductividad
elctrica de las sustancias disponibles para el ensayo (fig. 5).
Compara la conductividad elctrica de estas sustancias consideran-
do las observaciones registradas.

Ensayo de ignicin
En condiciones adecuadas, es posible realizar un ensayo de ignicin
con el fin de diferenciar sustancias orgnicas de algunas sustancias inor-
gnicas. Dicho ensayo consiste en calentar con un mechero muestras de
algunas sustancias para observar qu transformaciones experimentan.
Si se realizara el ensayo de ignicin con las muestras mencionadas
en las partes A y B se obtendran los siguientes resultados:
Sustancias Observaciones
cloruro de sodio no se aprecian cambios
azcar primero funde y luego se carboniza produciendo humo negro
disn se inflama con llama brillante y no deja residuo carbonoso
carbonato de calcio no se aprecian cambios

Es posible concluir que, en general, las sustancias orgnicas se que-


man o se funden a bajas temperaturas y a veces se descomponen.

154 Captulo 2 Qumica orgnica Qumica 4 ao - 1 B.D.


Resumiendo
El nmero de sustancias orgnicas es de varios millones y aumenta
continuamente. Se caracterizan por:
- ser sustancias compuestas
- tener al elemento carbono en sus molculas
- ser combustibles Excepciones: tanto el azcar
como el alcohol (etanol) son
sustancias orgnicas, ambas
An teniendo en cuenta que hay excepciones a destacar, se pueden
solubles en agua. Esto puede
mencionar algunas propiedades que tienen, en general, las sustancias explicarse si se considera la po-
orgnicas. laridad de sus molculas y de
las molculas de agua.
- Son insolubles en agua; en cambio son ms solubles en solventes
orgnicos como disn, ter y acetona, entre otros (fig. 6).
Fig. 6.
- No conducen la corriente elctrica
- Tienen menor densidad que el agua
- Sus puntos de fusin y ebullicin son relativamente bajos; al au-
mentar la temperatura, algunas se descomponen, se carbonizan o
se volatilizan, dependiendo de la sustancia.

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- Reaccionan lentamente.
- La masa molar de las molculas complejas es elevada como las de
protenas, glcidos, lpidos, ADN, vitaminas, hormonas, etc.
- Presentan isomera, es decir que dos o ms compuestos con la
misma frmula molecular tienen propiedades distintas. Los is-
meros estn formados por la unin de los mismos tomos pero
distribuidos en el espacio de manera diferente, lo que determina
la existencia de distintos compuestos.
Por ejemplo, el etanol (alcohol etlico) y el ter dimetlico tienen
la misma frmula molecular C2H6O, pero mientras el etanol pue-
de ingerirse en las bebidas alcohlicas, el ter dimetlico es un gas
muy txico que se utilizaba como refrigerante (fig. 7).

Fig. 7. El etanol y el ter dimetlico son ismeros, tienen la misma frmula molecular
(C2H6O) pero diferente estructura y propiedades. El etanol es comestible y el ter
dimetlico es muy txico.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2 155


Investigacin bibliogrfica sugerida
Esta actividad se realiza en equipos y en varios escenarios.

1) Actividad en la biblioteca

Equipo ...............................
Para realizar esta actividad es necesario definir quines integran
cada equipo y distribuir las tareas de cada uno.
Coordinador El trabajo se desarrolla inicialmente en la biblioteca disponiendo de
Secretario la bibliografa adecuada y el soporte informtico necesario.
- coordinador - organiza las tareas y selecciona junto con el busca-
Buscador inf.
dor la informacin encontrada, para luego elaborar la respuesta
Buscador - secretario - escribe las respuestas que sern entregadas
Buscador - buscadores de informacin seleccionan pginas de Internet y
material en los libros.
Buscador
Cada equipo:
Fig. 8.
a) Elige un nombre y completa el cuadro de la figura 8 con los inte-
grantes del mismo segn el rol que cumplir cada uno.
b) Responde las siguientes preguntas usando conocimientos previos:
- Qu son los combustibles? Cita ejemplos.
- Se puede considerar que los alimentos son los combustibles
de los seres vivos? Por qu?
- De dnde surge el nombre de Qumica Orgnica?
- Hidrocarburo es el nombre de algunos compuestos orgnicos.
A que se deber dicha denominacin?
c) Elige una lista de las indicadas en la figura 9 y busca informacin
de lo mencionado en cada tem que te permita contestar las pre-
guntas que se detallan a continuacin:
- Son sustancias o mezclas de ellas? Si es posible escribe la fr-
mula qumica.
- A qu familia qumica pertenece?
- Dnde se encuentra o de dnde se extrae?
- Cules son sus usos, aplicaciones o funciones?

Lista 1 Lista 2 Lista 3 Lista 4


Acetona Formol Alcohol (etlico) Vinagre
Supergs o gas Polietileno Acetileno cido ctrico
Naftalina Azcar(sacarosa) Jabn Queratina
Celulosa Glucgeno Aspartamo ter dietlico
Clara de huevo Grasa Almidn Amilasa
Aceite Casena Glucosa Lactosa
Fenilalanina Glicina Colgeno Biogs
Vitamina A Nafta Paradiclorobenceno Margarina

Fig. 9.

d) Selecciona, organiza y elabora un informe por escrito.

156 Captulo 2 Qumica orgnica Qumica 4 ao - 1 B.D.


2) Actividad en el saln de clase

Puesta en comn :
- Completa el siguiente cuadro con la informacin aportada por
todos los equipos.
- Marca con diferentes colores las sustancias que son hidrocarbu-
ros, las que tienen funciones oxigenadas y las denominadas ma-
cromolculas.

Alcanos Alquenos Alquinos Alcoholes Aldehdos Cetonas

cidos Benceno o
carboxlicos steres Glcidos Lpidos Protenas derivados

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En equipos:
a) Arma un esquema con toda la informacin obtenida, buscando
relaciones y dependencias entre los diferentes grupos de sustan-
cias.
b) Responde las siguientes preguntas:
- Qu elemento tienen en comn todas las sustancias clasifica-
das?
- Analizando todas las frmulas de compuestos orgnicos,
cuntos enlaces presenta siempre este elemento?

3) Actividad individual domiciliaria

- Averigua qu es un grupo funcional.


- Busca el grupo funcional de las siguientes sustancias: alcanos,
alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos car-
boxlicos y steres.

4) Actividad en el saln de clase

En equipos:
a) utiliza los modelos de varillas o similares y arma las representa-
ciones de algunas molculas estudiadas.
b) observa si los ngulos de enlace son iguales, menores o mayores
a 90.
c) escribe las frmulas semidesarrolladas en el cuaderno.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2 157


Actividades

1) Observa el saln de clases y selecciona algunos objetos que hay en


l. Clasifica los materiales que los forman en orgnicos e inorgni-
cos y construye un cuadro. Consulta al profesor y verifica si tu cla-
sificacin es correcta.

2) Elabora una lista de sustancias de uso frecuente a nivel domstico


indicando si son solubles en agua o en solventes orgnicos. Clasif-
calas en orgnicas o inorgnicas.

3) Es frecuente considerar que la basura orgnica proviene nica-


mente de restos vegetales y animales. Sin embargo, los plsticos,
Algo de ficcin: espumas, gomas y otros materiales sintetizados por el hombre son
seres de silicio tambin orgnicos. Esta idea errnea se refuerza al usar diferentes
colores para los recipientes de residuos donde uno dice plsticos
Cmo sera la vida extrate- y otro basura orgnica. Sin duda se hace as porque es distinto el
rrestre si existiera la posibi- destino final de unos y otros residuos.
lidad de sustituir al elemento Busca una solucin diseando recipientes para los residuos con
carbono por silicio como cons- carteles que indiquen en forma correcta lo que van a contener.
tituyente de los seres vivos?
4) El trmino concatenacin se emplea en otras disciplinas adems de
El silicio al igual que el carbo- la Qumica. Averigua qu significa esta palabra en literatura y en
no es un elemento abundan- informtica.
te y capaz de formar cadenas
con otros tomos iguales a l. 5) Lee el texto de la figura 1 y responde.
Si las molculas que constitu- a) Investiga acerca de las novelas y comics que incluyen algn per-
yen al ser de silicio reaccio- sonaje como este. Busca informacin sobre la poca en que fue-
naran con el dioxgeno de la ron escritas y sus autores.
atmsfera terrestre se forma- b) A temperatura ambiente, cul es el estado fsico del dixido de
ra el xido de silicio, princi- carbono y del dixido de silicio?; dnde se encuentran en la
pal componente de las rocas. naturaleza?
Un ser vivo formado por to- c) Compara la estructura y los enlaces de las molculas de CO2 y SiO2.
mos de silicio sera muy len-
to para desplazarse en nues- 6) El material denominado fibra de carbono tiene numerosas aplica-
tro planeta debido a su gran ciones. Investiga sobre su composicin, sus propiedades y mencio-
masa y tendra un aspecto in- na ejemplos donde se aplica.
timidante ya que sera similar
a una roca. 7) Busca informacin y realiza un breve informe acerca del desarrollo
de la industria qumica en nuestro pas. Selecciona una industria
Fig. 1. Ejercicio 5. relacionada con la Qumica Orgnica ubicada cerca de tu liceo e
investiga sobre produccin, materias primas, exportaciones, etc.

158 Captulo 2 Qumica orgnica Qumica 4 ao - 1 B.D.


Ampliando el horizonte...

Cuando nadie lo esperaba...


En el ao 1828 Friedrich Whler obtuvo urea en
forma inesperada en su laboratorio de Berln, sin
sospechar el vertiginoso desarrollo que tendra en
el futuro el mundo de la Qumica.
Su descubrimiento no fue bien recibido por sus
colegas y algunos historiadores relatan que demo-
r varios aos en hacer pblico su trabajo. En los
qumicos de la poca, entre quienes se encontraba
15 de noviembre Da Internacional de la
su propio maestro J. Berzelius, prevaleca la Teora Qumica
Vitalista que dio lugar a la denominacin de Qu-
mica Orgnica.

Se inici entonces una revolucin y el

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pensamiento de los qumicos tuvo que
cambiar y abandonar la creencia en la de-
nominada fuerza vital. Para ellos era muy
sencillo y lgico entender el mundo si se
consideraba que los procesos vitales se
desarrollaban solo en el interior de los
seres vivos y con leyes distintas a las del
mundo inorgnico, constituyendo algo as
como una Qumica diferente.

A partir de primera mitad del siglo XIX los qumicos fueron capaces de imitar los
mismos compuestos producidos naturalmente por los seres vivos, como la seda y los
colorantes y luego fabricar otros nuevos que no existan en la naturaleza, como los
plsticos.
Aunque se mantiene el nombre de Qumica Orgnica, actualmente se prefiere de-
nominar como Qumica de los compuestos del carbono.
Extrado y adaptado de Las maravillas de la Qumica de V. Henzl

Lee el texto y piensa sobre algunos conocimientos cientficos de este siglo.


1. Busca informacin sobre la vida del qumico Friedrich Whler, sus trabajos de inves-
tigacin y el contexto socio-histrico en que vivi.
2. Elige uno de los materiales sintticos mencionados en la lectura e investiga cmo y
cundo se fabric por primera vez y el uso que tiene en la actualidad.
3. Trabajando con uno o dos compaeros redacta una carta dirigida a Whler donde se
detallen materiales de uso frecuente en la vida de un joven del siglo XXI y su relacin
con los compuestos del carbono.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2 159


Captulo 3
Hidrocarburos:
nomenclatura e isomera

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No trato de comprender todo el universo, trato de so-
lucionar cosas pequeas
Federico Leloir

Los hidrocarburos tienen una


La mayor fuente de hidrocarbu- gran importancia como fuen-
En Argentina el 13 de diciembre
ros es el petrleo seguido del te de energa de uso industrial
se celebra el da del petrleo.
carbn y del gas natural. y domstico.

Fig. 1.

Hidrocarburos
HIDRGENO CARBONO
Son sustancias orgnicas compuestas exclusivamente
por los elementos carbono e hidrgeno.

El petrleo es una mezcla de El petrleo (aceite de piedra)


miles de compuestos, mayori- se origina por la conjuncin de:
tariamente hidrocarburos, que - restos de plantas y de
se form por descomposicin animales
y degradacin de vegetales y - ausencia de aire
animales hace millones de aos - elevadas presiones
(fig. 2). - altas temperaturas
Fig. 2. Petrleo. - accin de bacterias

160 Captulo 3 Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Qumica 4 ao - 1 B.D.


Se reconocen diferentes clases de hidrocarburos. Enlace simple entre dos tomos de carbono

Saturados: son compuestos que tienen todos los


enlaces simples entre tomos de carbono; estos hi-
drocarburos se denominan alcanos.

C C Enlace doble entre dos tomos de carbono

No saturados o insaturados: tienen al menos un


par de tomos de carbono unidos mediante enlace
doble o triple.
Enlace triple entre dos tomos de carbono

C C C C
El carbono tiene 4 electrones de valencia y forma
un enlace doble un enlace triple siempre 4 enlaces covalentes; es tetracovalente.
alquenos alquinos

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Hidrocarburos: clasificacin

Los hidrocarburos se diferencian segn la disposi- Ejemplos


cin de los tomos de carbono. Hidrocarburo lineal
pentano
Se llaman hidrocarburos lineales los que tienen
una cadena carbonada continua, sin ramificaciones. H3CCH2CH2CH2CH3

Los hidrocarburos ramificados son aquellos que


presentan cadenas laterales unidas a la cade- Hidrocarburo ramificado
na principal. A las cadenas laterales se les llama metilbutano
ramificaciones.

En los hidrocarburos cclicos las cadenas carbona-


das estn formando anillos o ciclos.

Hidrocarburo cclico
ciclopentano
El adjetivo lineal no describe la real ubicacin de
los tomos; las cadenas carbonadas adoptan en el
espacio una disposicin en zig-zag.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Captulo 3 161


Grupo funcional Ejemplos
metano

Alcanos
Las sustancias orgnicas se clasifican en familias.
etano
Los compuestos de una familia tienen en comn un
grupo funcional, conjunto de tomos que los ca-
racteriza y les confiere propiedades similares; cons-
tituyen la parte qumicamente activa de la molcula

Alquenos
orgnica. propeno

Los alcanos tienen enlaces simples entre los to-


mos de carbono.

El doble enlace entre dos tomos de carbono cons-

Alquinos
tituye el grupo funcional de los alquenos. propino

El triple enlace entre dos tomos de carbono cons-


tituye el grupo funcional de los alquinos.

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Hidrocarburos: grupos funcionales

Para los compuestos orgnicos se emplean diferen- Butano


tes tipos de frmulas dependiendo de qu aspecto Frmula molecular
de la composicin interese destacar. C4H10

Mediante la frmula molecular se simboliza cun- Frmula estructural


tos tomos de cada elemento constituyen la mol-
cula de un compuesto.

La frmula estructural indica adems cmo estn


unidos entre s dichos tomos; es posible escribirla
en forma desarrollada o semidesarrollada.
frmula desarrollada


Sabas que... ? frmula semidesarrollada
El propano y los ismeros del butano constituyen los Representacin con modelo de esferas
principales componentes del gas licuado de petrleo
(GLP) que se usa como combustible.
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos sim-
ples, principalmente metano, con trazas de dinitrge-
no, dixido de carbono, entre otros.

162 Captulo 3 Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Qumica 4 ao - 1 B.D.


Alcanos
Frmula general Cn H2n+2
(n representa la atomicidad del elemento carbono). Alquenos
Frmula general Cn H2n
Metano (n representa la atomicidad del elemento carbono).
Frmula molecular CH4
Representacin Eteno
Frmula desarrollada con modelo de esferas Frmula molecular C2H4
Representacin
Frmula desarrollada con modelo de esferas

Etano
Frmula molecular C2H6 Propeno
Representacin Frmula molecular C3H6
Frmula desarrollada con modelo de esferas Representacin
Frmula desarrollada con modelo de esferas

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Hidrocarburos: frmulas y modelos

Alquinos Frmulas stick


Frmula general CnH2n-2 Son frmulas simplificadas en las que se represen-
(n representa la atomicidad del elemento carbono). tan los enlaces entre tomos de C mediante barras
o lneas (stick en ingls significa palo).
Etino
Frmula molecular C2H2 Por ejemplo
Representacin
Frmula desarrollada con modelo de esferas pentano

Propino metilbutano
Frmula molecular C3H4
Representacin
Frmula desarrollada con modelo de esferas

1-buteno

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Captulo 3 163


Alcanos Si hay varias cadenas laterales es necesario indicar
Para nombrar alcanos se consideran algunas reglas dnde se ubican y para ello:
generales.
- se numeran los tomos de la cadena principal
- El nombre se forma con el prefijo que indica el n- comenzando por el extremo ms prximo a las
mero de tomos de carbono de la cadena princi- ramificaciones
pal (fig. 3) seguido de la terminacin ano.
- si una ramificacin se repite, se anotan las posicio-
- Las ramificaciones (cadenas laterales) se nombran nes separando los nmeros mediante comas
usando los mismos prefijos con terminacin il.
- se usan siempre guiones entre los nmeros y las
- Si el alcano es ramificado se nombra primero la ra- palabras.
mificacin indicando, mediante un nmero, a qu
tomo de carbono de la cadena principal est uni- Por ejemplo:
da, seguido del nombre de la cadena principal.

Por ejemplo:
1 2 3 4 5

2-metilpentano
5-etil-2,2-dimetilheptano

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Hidrocarburos: nomenclatura
N de tomos
Alquenos y alquinos Prefijo
de carbono
Los nombres de los alquenos y de los alquinos se establecen teniendo en
cuenta estas reglas: 1 met
- al prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena prin-
cipal se le agrega la terminacin eno para alquenos que seala la exis- 2 et
tencia de un doble enlace o la terminacin ino para alquinos, con un 3 prop
triple enlace
- la ubicacin del enlace doble o triple se seala con un nmero. Su valor 4 but
se determina contando los tomos de carbono de la cadena principal
desde el extremo ms cercano a estos grupos funcionales 5 pent

1 2 3 4 5 6 6 hex
7 hept
2-hexino
8 oct
- si el alqueno o el alquino tiene ramificaciones, estas se nombran prime-
ro, indicando dnde se encuentran (considerando la numeracin de los 9 non
tomos de carbono ya establecida para ubicar el doble o triple enlace). 10 dec
1 2 3 4 5
Fig. 3. Los prefijos se utilizan para indi-
car el nmero de tomos de carbono tan-
to en la cadena principal como en las ra-
mificaciones.
2- metil- 2- penteno

164 Captulo 3 Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Qumica 4 ao - 1 B.D.


ISMEROS
Alcanos
IGUALES PARTES Los alcanos presentan isomera de cadena.
Los tres primeros trminos de la serie, metano, etano
y propano, no tienen ismeros. Con 4 tomos de car-
bono y frmula molecular C4H10 hay dos ismeros,
o sea dos distribuciones atmicas posibles (fig. 4).
Los compuestos llamados ismeros estn forma-
dos por los mismos tomos pero con distinta distri-
bucin en el espacio. Tienen igual frmula molecu-
butano
lar pero diferente estructura.
Los ismeros son sustancias diferentes porque tie-
nen distintos valores de las propiedades intensivas,
al menos en una de ellas.
En algunos casos, estas diferencias determinan que
un ismero sea txico para el organismo y el otro metilpropano
no, como los ismeros del cido butenodioico.

Hidrocarburos: isomera

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Alquenos Alquinos
Los alquenos tienen isomera de cadena a partir del Los alquinos con cinco o ms tomos de carbono
buteno, C4H8. tienen ismeros de cadena, por ejemplo:
Presentan adems, isomera de posicin cuando
existen diferentes ubicaciones del doble enlace en 1-pentino (C5H8)
la molcula. metilbutino (C5H8)
Por ejemplo:
1-buteno
2-buteno Tambin presentan isomera de posicin, a partir
de 4 tomos de carbono. Por ejemplo:
Algunos alquenos presentan tambin isomera
geomtrica. Existen dos distribuciones espaciales 1- pentino
posibles debido a la imposibilidad de rotacin al- 2- pentino
rededor del doble enlace y a la presencia de susti-
tuyentes distintos en los tomos de carbono unidos
por el doble enlace.
Por ejemplo, el 2-buteno
Isomero Butano Metilpropano
Peb (oC) 0 -12
Pf (oC) -138 -159
D del lquido (g/mL) 0.622 0.604
cis- 2- buteno trans- 2- buteno
Fig. 4. La diferencia en los valores de las propiedades fsicas
permite afirmar que son sustancias distintas.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Captulo 3 165


Se denomina, en general, hidrocarburos aromti- El tolueno es una sustancia aromtica, cuya mol-
cos al benceno y los compuestos derivados de l. cula tiene un grupo metil (CH3) sustituyendo un
Se les llama tambin arenos por tener estructura tomo de hidrgeno del anillo bencnico.
cclica insaturada.

El benceno es un hidrocarburo de frmula C6H6.


La molcula tiene geometra hexagonal plana y
puede describirse mediante dos estructuras en la
que se alternan dobles y simples enlaces entre to-
mos de carbono.

Su nombre se debe a que se obtuvo de la pomada


de Tolu, una pasta de color marrn de olor agrada-
ble, producida por un rbol sudamericano llamado
El benceno es muy voltil, sus vapores son inflama- toluifera balsamun.
bles y txicos (con accin cancergena) por lo que A esta pomada se le atribuyen propiedades relajan-
debe usarse con las debidas precauciones. tes emplendose para lograr equilibrio emocional.

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Hidrocarburos: aromticos o arenos

El xileno tiene dos grupos metil sustituyendo dos Algo de historia...


tomos de hidrgeno del anillo bencnico.
Existen tres molculas de xileno, que son ismeros El nombre hidrocarburos aromticos proviene del siglo
entre s. XIX, cuando se conocieron varios productos con aromas
intensos: blsamos, resinas y esencias como blsamo de
benju, vainilla, canela, etc.
Friedrich August Kekul propuso, en la segunda mitad de
ese siglo, la estructura de anillo para el benceno, que se-
gn cuentan diferentes historias, surgi luego de haber
tenido un sueo acerca de una serpiente que se morda
la cola.

Las dos estructuras de la mo-


lcula de benceno se repre-
sentan de la siguiente forma:

Benceno C6H6

166 Captulo 3 Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Qumica 4 ao - 1 B.D.


Actividades

1) Se denomina marea negra al conjunto de manchas de petrleo en


el agua de mares y ocanos. Para eliminarlas se utilizan diferentes Sabas que... ?
mtodos.
Un barril de petrleo equivale a
a) Averigua en qu consisten estos mtodos. 159 L.
b) Qu propiedades fsicas del petrleo permiten la aplicacin de
estos mtodos?
c) Investiga acerca de la utilizacin de bacterias para disminuir
esta forma de contaminacin.

2) Busca informacin sobre las prospecciones que se han realizado en


nuestro pas, relacionadas con la bsqueda de petrleo:
a) zonas donde se realizan
b) empresas que las llevan adelante
c) resultados obtenidos
Elabora un pequeo informe para compartir en clase. Tambin

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puedes confeccionar posters o presentaciones power point para
complementar tu trabajo.

3) Formula y nombra:
a) un alcano de masa molar 30g/mol
b) un alqueno de masa molar 56g/mol
c) un alquino de masa molar 68g/mol Fig. 1. Ejercicio 4. Trozos de cartulina
clavados con una y con dos chinches.
4) a) Une dos trozos de cartulina o cartn con una chinche como se
muestra en la figura 1. Intenta rotar las dos piezas alrededor del
punto de unin. Qu observas?
b) Repite el procedimiento anterior pero usando dos chinches.
Sabas que... ?
Qu observas en este caso? Algunos compuestos orgnicos se
c) Compara tus observaciones y establece una analoga con la po- nombran haciendo referencia a la
sibilidad de rotacin alrededor de un enlace simple entre dos fuente natural de los mismos.
tomos de carbono y alrededor de un enlace doble. Por ejemplo, la cocana, se extrae
de las hojas de la planta de coca.
5) En los alquenos, la imposibilidad de libre rotacin alrededor del En otros casos el nombre hace re-
doble enlace carbono-carbono y la existencia de sustituyentes dis- ferencia al qumico que lo sinteti-
tintos unidos a los tomos de carbono enlazados doblemente deter- z como los insecticidas dieldrin
mina la existencia de ismeros geomtricos, cis- trans. y aldrin que justificaron el Pre-
a) Los prefijos cis y trans provienen del latn, qu significan? mio Nobel a Diels y Alder.
b) b1) Formula los siguientes compuestos: Sin embargo, debido a que el n-
mero de compuestos orgnicos es
1-buteno, 2-metil-2-buteno, 3-metil-2-penteno,
aproximadamente de 9 millones,
2-pentino 3-metil-pentano, 2,3-dimetil-2-buteno la IUPAC ha sistematizado su no-
b2) analiza si tienen ismeros geomtricos menclatura proponiendo reglas
b3) si no tienen isomera geomtrica, explica por qu para nombrarlos.
b4) si tienen ismeros cis y trans formlalos y nmbralos.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Captulo 3 167


6) Investiga la composicin qumica de las diferentes clases de nafta
que se venden en las estaciones de servicio. Compara sus precios y
el uso de cada una de ellas (fig. 2).

7) Escribe las frmulas semidesarrolladas de:


a) 2,2,4-trimetilpentano
b) un compuesto de frmula C8H18 con la cadena principal ms
corta posible
c) un compuesto de frmula C5H8 con la cadena ms larga
d) un ismero del compuesto formulado en b)
e) un ismero del compuesto formulado en c)
Fig. 2. Ejercicio 6. f) 2-hexino
g) 3-metilpentano

8) Nombra los compuestos representados con el modelo de esferas en


la figura 3.

9) a) Usando los modelos de esferas representa la molcula de buta-


no. Rota las uniones C-C observando las diferentes posiciones
relativas que pueden tener los tomos de C y de H en el espacio.
Analiza cul disposicin de los tomos es la ms estable y expli-

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ca por qu.
b) Arma el modelo para el ismero del butano. Sin romper ningu-
na unin, determina si es posible que un compuesto se convier-
ta en el otro.

10) a) Con el modelo de esferas u otro similar arma la representacin de


los ismeros geomtricos cis-2-buteno y trans-2-buteno. Es po-
sible la conversin de uno en el otro sin romper ningn enlace?
b) Arma luego la representacin del 1-buteno y responde:
- es posible la rotacin alrededor del enlace doble?
- existen ismeros geomtricos de ese compuesto? Justifica tu
respuesta.

11) a) Una molcula de un alcano est formada por 22 tomos de hi-


drgeno. Determina cuntos tomos de carbono tiene y escribe
Fig. 3. Ejercicio 8.
la frmula molecular.
b) Formula y nombra tres compuestos que tengan esa frmula
molecular.
c) Qu relacin tienen entre s los compuestos formulados?

12) Observa y analiza la figura 4. Elabora un breve texto que explique


cul es el mensaje que se quiere trasmitir con el dibujo.

13) a) Dos compuestos tienen la misma frmula molecular pero sus


puntos de ebullicin son diferentes. Cmo explicas este hecho?
Fig. 4. Ejercicio 12. b) Busca un ejemplo y escribe sus nombres y las frmulas
semidesarrolladas.

168 Captulo 3 Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Qumica 4 ao - 1 B.D.


14) Nombra los siguientes compuestos y clasifcalos
Sabas que... ?
a) b)
Es alarmante la diferencia entre el
tiempo que demora en formarse
el petrleo y el escaso tiempo em-
pleado por el hombre para consu-
mirlo, lo cual trae como conse-
c) d)
cuencia su escasez, agotamien-
to prximo y aumento desmedido
del CO2 en la atmsfera.

e)

15) Escribe las frmulas stick de los siguientes hidrocarburos:


a) propano
b) dimetil butano
c) propeno

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d) 3,3,4-trimetil-1-hexino
e) etil pentano

16) La destilacin es un proceso que permite extraer del petrleo va-


rios productos tiles.
a) Por qu se denomina a este proceso destilacin fraccionada?
b) Busca una relacin entre el punto de ebullicin de cada fraccin
y su masa molar.
c) Cules son los subproductos del petrleo ms utilizados en
nuestro pas?

17) Existen compuestos aromticos con importantes aplicaciones que


estn constituidos por molculas semejantes a las de benceno. En
ellas, uno o ms tomos de hidrgeno del anillo bencnico estn
sustituidos por grupos de tomos que les confieren sus propiedades
caractersticas.

Busca las frmulas de los siguientes compuestos, escrbelas y averi-


gua cules son las aplicaciones ms importantes:
fenol benzaldehdo
nitrobenceno trinitrotolueno
clorobenceno paradiclorobenceno
anilina benzoato de sodio
cido benzoico

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Captulo 3 169


Ampliando el horizonte...

El petrleo
Desde los orgenes de la vida en el planeta el sol aporta la energa
necesaria para el proceso de fotosntesis de las plantas verdes.
Siglo tras siglo, a medida que se sucedieron los ciclos vitales de cre-
cimiento, muerte y descomposicin, los restos de la vida prehistrica
se asentaron en el fondo de lagos, mares y ocanos.
Estos sedimentos, en ciertas condiciones, se convirtieron en una
mezcla compleja de compuestos orgnicos llamada petrleo.
En 1859, tras un ao de bsqueda, Edwin Drake perfor un agujero
de 21m de profundidad en Pensilvania del que sali petrleo.
A partir de ese momento el oro negro entrara en la historia de la
humanidad. El petrleo crudo es un lquido viscoso, oscuro, casi ne-
gro y de mal olor, formado por una variedad de cientos de hidrocarbu-
ros. Para convertirlo en derivados utilizables, es necesario fraccionarlo;
para ello se aplica un mtodo basado en las diferencias en el punto de

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ebullicin de sus componentes denominado destilacin fraccionada.
En el caso particular del petrleo este proceso se denomina cracking.
Los compuestos de menor punto de ebullicin son de baja masa
molar y se recolectan en la parte alta de la columna de fraccionamiento
mientras que los de mayor masa molar y punto de ebullicin elevados
Edwin Drake posa a la derecha jun-
to al primer pozo petrolero. se disponen en las secciones ms bajas de la misma.
Estas fracciones se transforman en miles de productos con aplicacio-
nes muy diversas, desde frmacos que curan enfermedades hasta mor-
tales plaguicidas, desde asfalto para los caminos hasta delicadas fibras sintticas y
plsticos.
La mayor parte de este tesoro de energa, obtenida de la luz solar en pocas anti-
guas y almacenada en los enlaces qumicos, se convierte de nuevo por combustin en
dixido de carbono y agua, sustancias de las cuales provino.
Adaptado de Qumica orgnica de Bailey y Bailey

Analiza el texto, investiga y responde


1. Cmo se produce la fotosntesis? Escribe la ecuacin qumica correspondiente a
dicha reaccin.
2. Averigua acerca del petrleo.
- Qu procesos permiten el fraccionamiento?
- Qu significado tiene la palabra cracking?
- Cules son las diferentes fracciones que se pueden obtener?
- Por qu se le denomina oro negro?
3. Busca informacin sobre ANCAP: significado de la sigla, ao de su fundacin, autori-
dades actuales, productos que comercializa dentro y fuera del pas.

170 Captulo 3 Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Qumica 4 ao - 1 B.D.


Propiedades de Captulo 4
los hidrocarburos

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Todo lo que se inventa, todo lo que se crea, todo lo
que se descubre, tiende a ser para todos. He aqu un
signo democrtico de la investigacin
Clemente Estable

Tanto para la explotacin A temperatura ambiente algu-


como para el transporte y el nos hidrocarburos se encuen-
almacenamiento de los hi- tran en estado gaseoso otros en
drocarburos es importante estado lquido y el resto en es-
tener en cuenta las propie- tado slido.
dades fsicas y qumicas de Los hidrocarburos en estado l-
los mismos (fig. 1). quido son muy voltiles (fig. 2).

Fig. 1. Para evitar accidentes, el vehcu-


Hidrocarburos: estado fsico lo que transporta combustible debe tener
las sealizaciones o pictogramas acerca
de los riesgos.

Se ha encontrado una relacin entre el tamao de las molculas de los hi- A temperatura ambiente la
drocarburos y el estado fsico en que se encuentran a 20C y a la presin nafta se encuentra en estado
de 1atm. En general, en esas condiciones, los hidrocarburos en estado ga- liquido, la parafina en estado
seoso tienen las molculas ms pequeas, formadas por 1 a 4 tomos de slido y el supergs en estado
C; con molculas ms grandes, entre 5 y 16 tomos de C se encuentran gaseoso.
en estado lquido, mientras que los hidrocarburos en estado slido tienen
molculas constituidas por ms de 16 tomos de C.
Fig. 2.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas Captulo 4 171


Alcano (g/mol) Peb (oC) Alcano (g/mol) Pf (C)
Metano 16 -161,7 Metano 16 -182,5
Etano 30 -88,6 Etano 30 -183,3
Propano 44 -42,1 Propano 44 -187,7
Butano 58 -0,5 Butano 58 -138,3
Pentano 72 36,1 Pentano 72 -129,8
Hexano 86 68,7 Hexano 86 -96,3
Heptano 100 98,4 Heptano 100 -90,6
Octano 114 125,7 Octano 114 -56,0
400 100
Peb (oC)

Pf (oC)
300 50

200 0
5 10 15 20
100 -50

0 -100
5 10 15 20
-100 -150

-200 -200
N de tomos de carbono N de tomos de carbono

Fig. 3. El punto de ebullicin y de fusin normal de los alcanos lineales aumenta al crecer el nmero de tomos de
la cadena hidrocarbonada. Esta tendencia es similar para otras series de compuestos orgnicos.

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Hidrocarburos: propiedades fsicas

Al aumentar las masas molares de los hidrocarburos Compuestos isomeros (C5H12) Peb (oC)
tambin aumentan las temperaturas de fusin y de
ebullicin (fig. 3). Pentano
36,1
Es posible explicar este comportamiento si se con-
sidera que al aumentar la masa de las molculas se
incrementan los sitios posibles de interaccin, au- Metilbutano
mentando as las atracciones entre ellas. Como las
atracciones intermoleculares se debilitan por ac- 28,0
cin del calor se requiere ms energa para separar
molculas de mayor tamao.

El punto de ebullicin y de fusin de los hidrocarbu- Dimetilpropano


ros depende tambin de la existencia o no de rami-
ficaciones en las cadenas carbonadas (fig. 4).
9,5
Al disminuir la superficie de la molcula resulta
menor la posibilidad de atraerse entre s. Por eso,
los hidrocarburos con molculas ramificadas tienen
puntos de ebullicin y de fusin ms bajos que los
hidrocarburos de igual masa molar con molculas Fig. 4. El punto de ebullicin de los alcanos de igual
lineales. masa molar disminuye al aumentar las ramificacio-
nes del compuesto. Esta tendencia se manifiesta
tambin con respecto al punto de fusin.

172 Captulo 4 Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas Qumica 4 ao - 1 B.D.


Los hidrocarburos no son solubles en agua, es decir, Es sabido que el agua, a pesar de ser conocida como
no son miscibles en ella. el solvente universal, no puede disolver ciertas sus-
Puede explicarse esta caracterstica considerando tancias como las grasas. Sin embargo, el disn, mez-
que las molculas de los hidrocarburos son no pola- cla de hidrocarburos, resulta un excelente solvente
res y las molculas de agua son polares. de las mismas. Por eso se emplea en el hogar para
Los hidrocarburos son solubles en solventes org- quitar manchas de grasa que no pueden ser removi-
nicos no polares. das con agua. Otro ejemplo es el aguarrs que se em-
plea como solvente de numerosas pinturas.
Actividad experimental
Ensayo de solubilidad y densidad Actividad experimental
1. Coloca en un tubo de ensayo aproximadamente Ensayo del poder disolvente (demostrativa)
3cm3 de agua y 3cm3 de disn. 1. Coloca en un tubo de ensayo 3cm3 de agua de
2. Tpalo con un tapn de goma y agita durante un diyodo y 3cm3 de disn.
momento. 2. Cirralo con un tapn de goma y agita durante
3. Observa el sistema resultante. un momento.
4. Deja reposar el sistema y vuelve a observar. 3. Deja reposar el sistema y observa.

Actividades Actividades
a. Considerando tus observaciones indica en cul
a. El disn y el agua son miscibles entre s?
de los solventes (agua o disn) es ms soluble el
b. Es posible determinar cul de los lquidos es
diyodo.
menos denso? Justifica respuesta.
b. Elabora una explicacin.

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Hidrocarburos: propiedades fsicas

El poder disolvente de los hidrocarburos permite extraer La eleccin de un solvente es una tarea compleja que in-
sustancias de sistemas heterogneos y tambin de algu- volucra factores qumicos, fsicos, tcnicos y econmicos.
nas soluciones. Los solventes orgnicos tienen aplicacio- Es necesario adems conocer la toxicidad de estas sus-
nes directas en la industria, como en la produccin de tancias para saber cmo manipularlas, descartarlas y
tintas, pinturas, fibras sintticas y fotografa, entre otras. almacenarlas.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas Captulo 4 173


Sutancia Densidad (g/cm3)
metano 7,17 x 10-4
butano 2,52 x 20-3
octano 0,703
decano 0,707
dodecano 0,751
Fig. 5. Densidad de los hidrocarburos. 0,9

Densidad a 20oC (g/cm3)


0,8
0,7
0,6
A temperatura ambiente la densidad de los prime- 0,5
ros trminos de las series de hidrocarburos es muy 0,4
baja, ya que estos compuestos se encuentran en es- 0,3
tado gaseoso. 0,2
0,1
0
La densidad aumenta de manera regular en rela- 5 10 15 20
cin al nmero de tomos de carbono de la cadena N de tomos de carbono

(fig. 6).
Fig. 6. La densidad de los hidrocarburos aumen-
Los hidrocarburos lquidos son menos densos que ta al ser mayor el nmero de tomos de la cadena
el agua a la misma temperatura. carbonada.

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Hidrocarburos: propiedades fsicas

Actividad experimental
Densidad de la parafina
La parafina es una mezcla de hidrocarburos. A temperatura ambiente se encuentra en estado slido.

Objetivo
Comparar los valores de la densidad de la parafina en estado slido y en estado lquido.

Procedimiento:
1. Determina la masa de un trozo de parafina.
2. Coloca la parafina en un vaso de Bohemia y calintala suavemente hasta que funda.
Marca la altura que alcanza el lquido en el vaso.
3. Deja enfriar la parafina hasta que solidifique. Marca el nivel del slido en el vaso de Bohemia.
4. Disea un procedimiento para determinar los volmenes en estado slido y en estado lquido de la muestra de
parafina.
5. Calcula la densidad en ambos casos y compralas.

Datos experimentales
m parafina =
V parafina slida =
V parafina lquida =

174 Captulo 4 Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas Qumica 4 ao - 1 B.D.


Los hidrocarburos son todos inflamables. Se produce una combustin incompleta cuando
Si la combustin de estos compuestos es completa la cantidad de dixgeno gaseoso disponible no es
se produce dixido de carbono y agua. suficiente. Los productos que se obtienen en esta
combustin son:
La siguiente ecuacin qumica simboliza la com- carbono (en forma de holln), monxido de carbo-
bustin completa del metano: no, dixido de carbono y agua.
En este caso no es posible escribir una expresin
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) qumica igualada ya que los productos y las canti-
dades que se forman de ellos son variables.
Es un proceso exotrmico que libera mucha energa
en forma de calor. CH4(g) + O2(g) C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O(l)

Cuando el mechero Bunsen funciona correctamen- El mechero Bunsen se debe encender inicialmente
te, la llama que produce la combustin del gas es con escasa entrada de aire. En esas condiciones, la
azulada. Ello se logra abriendo la entrada de aire combustin es muy incompleta y la llama tiene co-
(virola) de manera adecuada, luego de encender el lor amarillo anaranjado debido a la incandescen-
mechero. cia de las partculas de carbn.

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Hidrocarburos: propiedades qumicas

Cuando los hidrocarburos reaccionan con halgenos en presencia de luz o de calor, se forman diferentes derivados
halogenados. En estos procesos, denominados reacciones de halogenacin, se produce una mezcla de estos com-
puestos halogenados. Por ejemplo:
Luz
CH4(g) + Cl2(g) CH3 Cl(g) + CH2Cl2(l)+ ...

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas Captulo 4 175


Actividades

1) El butano y el propano se emplean como combustibles en los ho-


Sabas que... ? gares. En nuestro pas se recomienda almacenar en lugares abiertos
las garrafas que contienen butano.
a) A qu se debe esa recomendacin?
b) En aquellos pases donde las temperaturas en invierno son muy
bajas, podrn almacenarse las garrafas de butano en el exterior
de las viviendas?

2) Investiga cmo se transporta el metano gaseoso que se emplea


como combustible de uso domstico.
Hay alcanos denominados fero-
monas que ayudan a los insec- 3) Lee el primer recuadro Sabas que
tos a comunicarse entre s. Estas a) Formula el compuesto 2-metilheptadecano y clasifcalo.
sustancias son excretadas por el
b) Investiga sobre las feromonas de otros insectos; si es posible es-
cuerpo del insecto y causan reac-
cribir sus frmulas qumicas.
ciones especficas en otros indivi-
duos de su misma especie.
4) Dentro de los encendedores fabricados con material plstico trans-

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Feromona del griego pherin aca-
parente es posible observar un lqudo incoloro. Investiga de qu
rrear y hormon estimular sustancia(s) se trata y cmo se realiza la recarga.
Por ejemplo en las polillas se ha
encontrado la feromona 5) Los vehculos para transporte de combustibles deben cumplir con
2-metilheptadecano reglamentaciones muy estrictas para disminuir los riesgos. Qu
pictogramas se utilizan para indicar esos riesgos?

6) Los clorofluorocarbonos, llamados freones, son derivados haloge-


Sabas que... ? nados de los hidrocarburos. Se emplearon aproximadamente des-
El fren-11 y el fren-12 fueron de 1930 para sustituir al amonaco usado como refrigerante, por
los ms utilizados como prope- ser demasiado txico. Posteriormente, se demostr que los freones
lentes de aerosoles as como re- reaccionan con el ozono provocando la disminucin de la concen-
frigerantes de heladeras, freezers tracin de ese gas en la atmsfera. Actualmente su uso est prohi-
y equipos de aire acondicionado bido en la mayora de los pases.
en el siglo pasado. a) Busca el significado de propelente. Qu aerosoles utilizaban
freones como propelente?
b) Qu es la capa de ozono y cmo se ve alterada por el uso de los
freones?
c) Busca el nombre IUPAC del fren-11 y del fren -12. Escribe las
frmulas.
d) Qu gases propulsores se estn utilizando actualmente?

7) Un disolvente producido por ANCAP es el disn.


a) Qu significa disn?
b) Cul es su composicin? Busca la ficha de seguridad y registra
los datos que consideres de mayor importancia.
Fig. 1. 15 de octubre. Aniversario de
c) Cules son las aplicaciones ms importantes de este disolvente?
ANCAP.

176 Captulo 4 Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas Qumica 4 ao - 1 B.D.


Ampliando el horizonte...

Anestsicos: Qumica y Medicina


Antes del siglo XIX se conoca muy poco sobre la ca-
pacidad de algunas sustancias de bloquear la sensibi-
lidad de un paciente. El primer anestsico fue el ter
llamado vitriolo dulce.

Existe un conjunto de compuestos orgnicos ha-


logenados que se utilizan como anestsicos por in-
halacin. En el ao 1956 un mdico ingls llamado
M.Johnstone us por primera vez un anestsico deno-
minado halotano en la ciudad de Manchester. El halo-
tano es un lquido voltil de baja toxicidad adecuado
para la induccin y el mantenimiento de la anestesia en
The Agnew Clinic, 1889. Obra de Thomas Eakins.
cualquier tipo de ciruga y en pacientes de todas las eda- El ter llamado vitrolo dulce continu siendo el
des. No es inflamable a diferencia de otros lquidos usados anestsico general estndar hasta principios de la

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dcada de 1960.
anteriormente con la misma finalidad.

Como las membranas celulares tienen hidrocarburos en su


composicin esta clase de compuestos pueden moverse rpidamente hacia adentro
de la clula y luego salir de ella con la misma rapidez. Su eliminacin se realiza por va
pulmonar, heptica y renal.

Su nombre IUPAC es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoretano.

Analiza el texto, investiga y responde.


1. Formula el halotano y dos de sus compuestos ismeros.
2. Cmo se llaman las sustancias utilizadas actualmente en nuestro pas por los mdi-
cos anestesistas?
3. Cules son las propiedades fsicas y qumicas del ter dietlico?
4. Cul es el origen y significado de la palabra anestesia?

Qumica 4 ao - 1 B.D. Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas Captulo 4 177


Captulo 5
Compuestos orgnicos
oxigenados: alcoholes y teres

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No nos atrevemos a muchas cosas porque son di-
fciles, pero son difciles porque no nos atrevemos a
hacerlas
Sneca

Son sustancias orgnicas compuestas por los elementos carbono, hidrgeno


y oxgeno. Puede considerarse que las molculas de los alcoholes y los teres
tienen cierta semejanza con la molcula de agua (fig. 1 y 2).

En los alcoholes, una cadena


hidrocarbonada sustituye un
tomo de hidrgeno.

Alcoholes y teres
Fig. 1.
Los alcoholes tienen el grupo Los teres tienen como grupo
funcional hidroxilo unido co- funcional un tomo de oxgeno
En los teres, dos cadenas hi-
valentemente a un tomo de unido covalentemente a dos to-
drocarbonadas sustituyen am-
carbono. mos de carbono.
bos tomos de hidrgeno.

Fig. 2.

178 Captulo 5 Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Qumica 4 ao - 1 B.D.


Los nombres de los alcoholes se forman con los pre- La frmula general de los alcoholes es
fijos usados en hidrocarburos que indican el nme- CnH2n+2O
ro de tomos de carbono de la cadena principal, y
la terminacin ol.

CH3OH metanol
CH3CH2OH etanol

Si el alcohol es ramificado se escribe primero la ubi-


cacin y el nombre de la ramificacin y luego el
nombre de la cadena principal terminada en ol, in-
dicando previamente dnde est ubicado el grupo Tambin se nombran con la palabra alcohol segui-
funcional -OH. da del prefijo con la terminacin lico.
Por ejemplo:

alcohol etlico
CH3CH2OH
4-metil -1-pentanol

Recordar que el carbono N 1 es el del extremo ms alcohol proplico


cercano al grupo funcional. CH3CH2CH2OH

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Alcoholes: nomenclatura, clasificacin, isomera

Los alcoholes con 3 y ms tomos de C tienen is- Un criterio para clasificar alcoholes es considerar a
meros de posicin y cuando tienen 4 o ms to- qu tomo de carbono est unido el grupo funcio-
mos de C tambin presentan isomera de cadena. nal OH (fig. 3). Ejemplos:
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

1-propanol

2-propanol 1-butanol 2-butanol metil-2-propanol

Un carbono primario es aquel que Un carbono secundario est unido Un carbono terciario se encuentra
est unido a un tomo de carbono. a dos tomos de carbono. unido a tres tomos de carbono.

Fig. 3. Clasificacin de tomos de carbono.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Captulo 5 179


Son solubles en agua por formacin de puentes de Ejemplos
H entre las molculas de alcohol y las de agua. Sin
embargo la solubilidad depende de la longitud de Metanol Etanol
la cadena carbonada no polar. Los primeros trmi-
nos, metanol, etanol, propanol son miscibles; a par-
tir de 4 tomos de carbono la solubilidad disminuye
considerablemente.

Los alcoholes estn generalmente en estado lqui-


do a temperatura ambiente; son incoloros y con
olores caractersticos. Sus puntos de ebullicin, as 2-propanol
como los de fusin, aumentan con la masa molar a
lo largo de la serie.

Siendo que las molculas de los alcoholes tienen


una parte polar (correspondiente al grupo OH), la
fuerza de atraccin entre sus molculas es mayor
que en los alcanos (fig. 2).
En consecuencia, en comparacin con los alcanos
de igual nmero de tomos de carbono, los alco-
holes tienen puntos de fusin y ebullicin ms
elevados.

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Alcoholes: propiedades

Oxidacin de alcoholes Actividad experimental


Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente, los al- Destilacin del vino
coholes secundarios lo hacen lentamente y los ter-
- Arma un dispositivo similar al de la figura.
ciarios no se oxidan.
- Ensaya la combustibilidad del vino antes de destilar.
Actividad experimental
- Enciende el mechero y recoge la primera fraccin
Oxidacin de etanol
destilada.
- Coloca en un matraz 3cm3 de etanol. - Despus de destilada reitera el ensayo de com-
- Apoya el matraz en un cristalizador que contiene bustibilidad con el lquido obtenido.
agua caliente. - Registra las observaciones.
- Prepara un tapn de goma atravesado por un - Escribe un texto explicando las diferencias
alambre de cobre. encontradas.
- Calienta el alambre de cobre al rojo y tapa el
matraz.
- Repite varias veces el procedimiento. con el
alambre.
- Destapa y huele el vapor que sale del recipiente.

Averigua cul es la sustancia responsable del aroma


que se percibe.

180 Captulo 5 Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Qumica 4 ao - 1 B.D.


Actividad sugerida
Investigando sobre el etanol

Siempre que se menciona el alcohol en singular se hace referencia


al etanol o alcohol etlico. Esta sustancia es la que contienen las bebidas
alcohlicas, que si bien son aceptadas socialmente, cuando se ingieren
en exceso pueden resultar txicas por la acumulacin de etanol en el
cuerpo.

Una forma de obtener etanol es por fermentacin de azcares de las


uvas o de diversos granos. En dicho proceso, se producen soluciones
cuya concentracin de etanol no supera el 15%. Eso se debe a que las le-
vaduras que provocan la fermentacin mueren o dejan de reproducirse
debido a la accin antisptica del etanol que se forma. Fig. 4. Matraz de la izquierda: agua tibia,
levadura y azcar. Matraz de la derecha:
agua de cal.
1) En qu consiste el proceso de fermentacin? Elabora un proce-
dimiento sencillo que te permita estudiarlo teniendo en cuenta la
figura 4. Escribe la ecuacin qumica que simboliza esa transfor-
macin.

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2) A nivel domstico se usa alcohol azul o alcohol industrial como
desengrasante, para limpieza de vidrios, azulejos, acero, etc. y
tambin para quitar manchas de tinta, lpiz labial, csped, entre
otras. Estos alcoholes no son aptos para el consumo porque son
variedades desnaturalizadas.
a) Por qu se llama alcohol desnaturalizado?
b) Investiga la toxicidad y los peligros para la salud en caso de in- Fig. 5. 12 de setiembre: da del trabajador
de la bebida.
gestin.

3) Si bien el alcohol en gel ya se comercializaba en nuestro pas,


hace pocos aos que su venta comenz a ser masiva.
a) Cul fue el suceso que desencaden este uso generalizado?
b) En algunos bares se limpian las mesas usando un pao con al-
cohol en gel. Adems de ser desinfectante; qu otro beneficio
tiene con respecto al uso de agua jabonosa?

4) El etanol no tiene elevado costo, pero est afectado de fuertes im-


puestos si es ingrediente de bebidas. Cuando utiliza etanol con
otros fines se lo desnaturaliza.
Busca y compara los precios de las diferentes variedades de alco-
hol con los de las bebidas alcohlicas.

5) El etanol obtenido por fermentacin de residuos agrcolas se em-


plea como combustible.
Qu porcentaje de etanol compone el biocombustible que se
utiliza en nuestro pas?

Qumica 4 ao - 1 B.D. Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Captulo 5 181


Los teres son compuestos formados por dos cade- Es posible considerar que las molculas de los te-
nas hidrocarbonadas unidas covalentemente a un res estn formadas por un grupo alcxido unido a
tomo de oxgeno. La molcula de un ter puede una cadena hidrocarbonada.
representarse de manera general como
R O R Los grupos alcxido se nombran con el prefijo
que indica el nmero de tomos de carbono se-
Donde R y R son grupos alqulicos (cadenas guido del sufijo oxi (metoxi etoxi, etc.) y la cadena
carbonadas). carbonada ms larga se nombra como el alcano
Por ejemplo correspondiente.

grupo metoxi

CH3O CH2CH2 CH3
metoxipropano

grupo etoxi

CH3 CH2 O CH2CH3
etoxietano

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teres: nomenclatura y propiedades

Segn IUPAC los teres pueden nombrarse como Son sustancias lquidas a temperatura ambiente,
derivados de dos grupos alquilo ordenados alfab- muy voltiles.
ticamente y con la terminacin ter. Los tomos de oxgeno de las molculas de los te-
res forman puentes de hidrgeno con las molculas
de agua, por lo tanto son solubles en ella.
Cuanto mayor es el nmero de tomos de las ca-
denas carbonadas menor es la solubilidad en agua.

etilmetilter

Sabas que... ?
Sabas que... ? El etoxietano, se conoce corrientemente como dietil-
ter, o simplemente el ter. Su frmula es
Los alcoholes y los teres con igual nmero de atmos
de C con ismeros de compensacin de funcin.

Esta sustancia acta como anestsico sobre el cerebro


y produce insensibilidad al dolor. Fue empleado con
esa finalidad desde 1846.
El dietilter es muy voltil y sus vapores son menos
densos que el aire. Es muy inflamable por eso debe evi-
tarse trabajar cerca de llamas o provocar chispas.

182 Captulo 5 Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Qumica 4 ao - 1 B.D.


Actividades

1) a) Escribe las frmulas semidesarrolladas y los nombres de tres al-


coholes de frmula molecular C5H12O.
b) Clasifcalos en primarios, secundarios o terciarios.
c) Indica el tipo de isomera que presentan entre ellos.
d) Formula y nombra un ter ismero de esos alcoholes. Cmo se
llama esa isomera?

2) Nombra los siguientes compuestos

a) b)


c) d) e)

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3) Formula y nombra un alcohol primario, uno secundario y uno ter-
ciario con diferente nmero de tomos de carbono.

4) Analiza la siguiente afirmacin; busca datos y ejemplos para com-


probar la veracidad de la misma: el punto de ebullicin de los alco-
holes se incrementa al aumentar el nmero de tomos de carbono y
disminuye al tener ms ramificaciones.

5) El espirmetro es un instrumento muy til para medir la capaci-


dad pulmonar de manera rpida y eficiente. Es posible construir
uno sencillo como se observa en la figura 1.
Tambin es posible, usando un instrumento similar, realizar una
espirometra que permita medir la cantidad de alcohol en sangre
(alcoholimetra).
Investiga
a) Cmo funciona el instrumento utilizado para medir la concen-
tracin de alcohol en sangre? En qu reacciones qumicas est
basado?
b) Cules son las manifestaciones orgnicas relacionadas con los
diferentes valores de concentracin de alcohol en sangre?
c) Cmo se indica la concentracin de alcohol en las etiquetas de Fig. 1. Ejercicio 5. Espirmetro casero.
las bebidas alcohlicas? Menciona ejemplos.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Captulo 5 183


6) Existen compuestos llamados polioles que tienen dos o ms gru-
Sabas que... ? pos hidroxilos (-OH).
Las soluciones de etanol 70% V/V El 1,2-etanodiol se conoce como etilenglicol y se utiliza como anti-
tienen mejor accin bactericida congelante en circuitos de refrigeracin de motores de automviles.
que el alcohol rectificado (96% El 1,2,3-propanotriol se conoce tambin como glicerol o glicerina
V/V) ya que reducen la tensin y es un subproducto de la fabricacin de jabones.
superficial de las clulas bacte- a) Formula los compuestos mencionados.
rianas logrando una mayor pene- b) Averigua sobre sus propiedades y aplicaciones.
tracin en las mismas inhibiendo
los procesos metablicos y repro- 7) El metanol o alcohol metlico, se conoce tambin como alcohol de
ductivos. Desde hace un tiempo el
madera, ya que antiguamente se obtena a partir de ella. El prefijo
etanol70% se vende en forma de
griego Met significa intoxicado as como tambin puede enten-
alcohol en gel.
El 2-propanol, conocido como al- derse como vino. Se puede encontrar metanol en muy pequeas
cohol isoproplico es tambin un cantidades en el humo de la combustin de madera as como en al-
antisptico. gunos vinos nuevos (como trazas) lo que contribuye a su bouquet.
Es un lquido incoloro, inflama- El metanol, si bien provoca cierta ebriedad cuando se ingiere, es un
ble, de aroma agradable, soluble veneno; la absorcin de ms de 50cm3 provoca la muerte.
en agua y muy txico. Se emplea Investiga
para la limpieza de las lentes de a) qu propiedades tiene?
cmaras fotogrficas, equipos de b) a qu se debe su toxicidad?
informtica y aparatos electrni- c) por qu produce ceguera?

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cos porque no deja marcas.
8) Lee el recuadro titulado Sabas que relacionado con el etanol y
el alcohol isoproplico. Busca la informacin necesaria y redacta un
procedimiento sencillo para preparar alcohol en gel.

9) La palabra ter proviene del latn aether y del griego (aithr).


En el siglo V aC. se llamaba ter a uno de los cinco elementos que
se consideraban los constituyentes de la naturaleza.
Aristteles describi al ter como perfecto y ms sutil que los otros
cuatro: aire, tierra, agua y fuego.
a) Investiga si existe relacin entre esta denominacin de ter y los
compuestos orgnicos que llevan el mismo nombre.
b) En nuestro pas existi una emisora radial llamada Canelones
en el ter. Averigua el por qu de ese nombre.

10) Escribe la frmula y el nombre correspondientes a la representa-


cin de la figura 2.
Fig. 2. Ejercicio 10.
11) Busca informacin acerca de los epxidos: qu son y qu aplicacio-
nes tienen.

184 Captulo 5 Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Qumica 4 ao - 1 B.D.


Ampliando el horizonte...

Uruguay al mundo
La tradicin marca una tendencia y en cuanto a la
industria vitivincola es conocida la trayectoria de las
bodegas mendocinas en Argentina as como de las bo-
degas chilenas. Sin embargo, en nuestro pas se estn
elaborando vinos de excelente calidad que pueden lle-
gar a superar a los producidos en otros pases y que ya
han tenido un reconocimiento internacional con impor-
tantes premios por calidad.
Encontrndose en la misma latitud que las mejores
y ms reconocidas reas cultivables de Argentina, Chile, Bodega Castillo Viejo.
Sudfrica y Australia (entre 30 y 35 latitud sur) es posi-
ble cultivar la vid a lo largo de todo su territorio. El turis-
mo vitivincola ya es una realidad y representa una gran
atraccin para pblico uruguayo y extranjero.

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El 13 de diciembre del 2007, se realiz el Lanzamien-
to de los Caminos del Vino en Uruguay. Ruta del Vino
es un proyecto promovido por la Asociacin de Bode-
gas Exportadoras del Uruguay financiado por el Banco
Interamericano de Desarrollo (BID). Las bodegas partici-
pantes se encuentran en distintas zonas del pas (Mon-
tevideo, Canelones, Maldonado, Colonia y Rivera). Entre
ellas se encuentran los establecimientos Altos del Sauce,
Bouza, Carlos Pizzorno, De Lucca, Marichal, Santa Rosa, Ca-
rrau, Castillo Viejo, De los vientos y Pisano.
El Da del Patrimonio muchas bodegas realizan visitas guiadas. En ellas es posible
encontrar la conjuncin de la experiencia de aos de trayectoria y la proyeccin de fu-
turo con la adquisicin de tecnologa e inclusin de enlogos especializados en Fran-
cia y otros pases de prestigio en estas industrias.

Lee el texto e investiga.


1. Existen bodegas cercanas a la localidad donde vives?
Nombra algunas que se encuentren en el departamento de Canelones.
2. Investiga acerca de:
- las etapas en la elaboracin de vino blanco y vino tinto
- para qu se utiliza en el vino el densmetro o mostmetro?
- variedades de vides cultivadas nuestro pas
- pases que compran vinos uruguayos.
- premios que han recibido los vinos uruguayos dentro y fuera del pas.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Captulo 5 185


Captulo 6
Aldehdos, cetonas, cidos
carboxlicos y steres

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Introducir en la ciencia el principio que los cuerpos
pueden ser y son esencialmente diferentes debido a la
disposicin de los tomos, no es sencillo
Louis Pasteur

En la naturaleza muchos aromas y sabores se deben a la presencia de


algunos aldehdos y cetonas, como sucede en las frutas y en las flores.
De all se extraen las esencias, algunas utilizadas en perfumera y otras
para la elaboracin de alimentos.
El cido metanoico o frmico es un compuesto orgnico oxigenado
que provoca fuerte ardor cuando es inyectado por las hormigas al picar
o morder; el cido etanoico o actico en solucin acuosa es utilizado
frecuentemente como aderezo de ensaladas (vinagre). Se trata de com-
puestos orgnicos con propiedades cidas (fig.1, 2 y 3).

Fig. 1. Hormigas (cido frmico). Fig. 2. Vinagre (cido actico). Fig. 3. Perfumes (esencias).

186 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.


La estructura de los aldehdos y las cetonas es si- En las cetonas, el carbono del grupo funcional car-
milar porque tienen el mismo grupo funcional lla- bonilo es un tomo de carbono secundario.
mado carbonilo (un tomo de carbono unido me-
diante doble enlace a un tomo de oxgeno).

R1 y R2 representan grupos alquilo


iguales o diferentes
En los aldehdos, el carbono del grupo funcional
carbonilo es un tomo de carbono primario.

R representa a un grupo alquilo

Son sustancias orgnicas compuestas por los ele-


mentos carbono, hidrgeno y oxgeno. Su frmu-
la general es: CnH2nO.

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Aldehdos y cetonas: grupo funcional y propiedades

Solubilidad en agua Fusin y ebullicin

Las molculas de los aldehdos y de las cetonas for- Los puntos de fusin y de ebullicin de los aldeh-
man puentes de hidrgeno con las molculas pola- dos y de las cetonas son relativamente bajos. Algu-
res del agua. Como consecuencia, con cadenas de nos de estos compuestos se encuentran en estado
hasta tres tomos de carbono, tanto los aldehdos gaseoso a temperatura ambiente o son lquidos
como las cetonas son solubles en agua en cualquier muy voltiles. Por ello los vapores de estas sustan-
proporcin. En cambio si las cadenas son de seis o cias llegan a la mucosa nasal permitiendo percibir
ms tomos de carbono, son poco solubles. los diferentes aromas.

Cetona N de Solubilidad en agua Familia Nombre Pf (oC) Peb (oC)


tomos C (g/100cm3 de H2O)
metanal -92 -21
propanona 3 Miscible totalmente
Aldehdos etanal -121 20
butanona 4 25
propanal -81 49
3-pentanona 5 5
propanona -94 56
Cetonas
butanona -86 80

Qumica 4 ao - 1 B.D. Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6 187


As como sucede con otros compuestos orgni-
Para las cetonas se emplea la terminacin ona.
cos, los nombres de los aldehdos y de las cetonas
comienzan con el prefijo que indica el nmero de
tomos de carbono de la cadena principal.

3-hexanona

Las cadenas ramificadas se nombran igual que en


Los aldehdos se nombran con terminacin al. Si
los dems compuestos orgnicos, especificando
la cadena es ramificada, las ramificaciones se nom-
siempre que sea necesario la posicin del grupo
bran primero, siguiendo las reglas establecidas en
funcional.
hidrocarburos.

3- metilpentanal 3-metil-2-pentanona

Aldehdos y cetonas: nomenclatura e isomera

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Los aldehdos presentan isomera de cadena. Las cetonas, adems de isomera de cadena, pre-
sentan isomera de posicin del grupo funcional.
Ejemplo: C5H10O
Ejemplo: C5H10O

pentanal

2-pentanona

3-metilbutanal 3-pentanona

Los aldehdos y las cetonas son ismeros de compensacin de funcin entre s.


3 6
CHO
propanal propanona

188 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.


El grupo funcional de los cidos carboxlicos es el Se nombran con la palabra cido seguida del prefi-
carboxilo. jo que indica el nmero de tomos de carbono de la
cadena principal, con terminacin oico.

cido metanoico cido etanoico


Ejemplo
cido etanoico

cido propanoico

cidos carboxlicos: nomenclatura y propiedades

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Los primeros trminos de la familia son solubles en Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos
agua porque el grupo carboxilo le confiere a la mol- oxigenados.
cula caractersticas hidroflicas (afinidad por el agua). Su frmula general es CnH2nO2.

Al igual que en otros compuestos orgnicos, a me-


dida que aumenta el nmero de tomos de carbono
la solubilidad en agua disminuye porque las cade-
nas carbonadas son no polares (hidrofbicas) y por
lo tanto no atraen a las molculas polares del agua.

Los puntos de fusin y ebullicin de los cidos carboxlicos son ms altos que los hidrocarburos de masa molar com-
parable. Tambin son ms solubles en agua que los hidrocarburos correspondientes.

Compuesto Masa molar (g/mol) Peb (C) S en agua (g/100cm3)


pentano
72 36 0,04

cido propanoico
74 141 ilimitada

Lo anterior se puede explicar si se considera que las molculas de los cidos carboxlicos pueden formar puentes
de hidrgeno entre s y con las molculas de agua, debido a la alta polaridad del tomo de oxgeno presente en el
grupo carboxilo.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6 189


Frecuentemente, los cidos carboxlicos se designan con nombres corrientes.
Por ejemplo:

cido frmico = cido metanoico cido actico = cido etanoico


cido butrico=cido butanoico cido lctico = cido 2-hidroxipropanoico


cido valrico=cido pentanoico cido caproico=cido hexanoico

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cidos carboxlicos interesantes
El cido etanoico o actico es un lquido incoloro El cido butanoico se conoce tambin como ci-
de olor agrio. Es el constituyente del vinagre (vino do butrico. Se encuentra presente en pequea pro-
agrio) responsable del olor y del sabor caracters- porcin en la manteca, butter en ingls, de donde
ticos del mismo. Tambin le confiere a los vinos en deriva su nombre.
mal estado el sabor cido: esto sucede cuando el
etanol fue oxidado en forma aerbica por las bac-
terias acetobacter.

190 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.


Los steres son compuestos orgnicos derivados de los cidos carboxlicos. Su frmula general es: CnH2nO2
Se puede considerar que se forman al reaccionar un cido carboxlico con un alcohol; estos se unen y se forma una
molcula de agua.

+ +

R y R1 corresponden a grupos alqulicos que pueden ser iguales o no.

Por ejemplo:

+ +
cido etanoico metanol etanoato de metilo

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steres: nomenclatura y propiedades

Se nombran empleando el nombre del cido car- Los steres generalmente poseen aromas agrada-
boxlico reemplazando la terminacin oico por ato bles. Junto con otras sustancias son los responsa-
seguido del nombre del radical alquilo unido al to- bles del sabor y la fragancia de las frutas y flores.
mo de oxgeno.
butanoato de metilo: aroma a anan
Propanoato de etilo

etanoato de 3-metilbutilo: aroma a banana y de-


Butanoato de metilo pendiendo de la concentracin tambin aroma a
pera.

Etanoato de etilo
etanoato de octilo: aroma a naranja

Qumica 4 ao - 1 B.D. Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6 191


Actividades

1) El trmino aldehdo significa alcohol deshidrogenado. Este nom-


bre se debe a que es posible considerar que la molcula de un al-
dehdo se obtiene si se quita un tomo de hidrgeno al alcohol
correspondiente.
El metanal se conoce corrientemente como formaldehdo; se en-
cuentra en el humo producido por la madera, lo que explica el uso
de la tcnica de ahumado para conservar algunas carnes.
a) Formula metanol y metanal e indica en cada uno cul es el gru-
po funcional.
b) Cmo se prepara el metanal en forma industrial?
c) Este aldehdo es un gas incoloro, irritante, de olor sofocante, so-
Fig. 1. Ejercicio 1. luble en agua. Los soluciones acuosas de metanal al 40% se co-
nocen corrientemente con el nombre de formol. Para qu se
utilizan estas soluciones? (fig. 1).
d) El formol ha tenido otras aplicaciones en la produccin de
champ y otros productos de belleza por sus propiedades de

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conservante y desinfectante.
- Investiga sobre sus efectos en la salud.
- Busca qu pictogramas se deberan colocar en la etiqueta de
un frasco que contiene formol.

2) Responde y justifica.
a) La propanona, tiene ismeros de posicin?
b) Existe ms de un compuesto de frmula C6H12O? En caso afir-
mativo indica nombres y frmulas semidesarrolladas.
c) Un compuesto de frmula C5H10O2 es un cido carboxlico?
d) Averigua qu isomera presentan los steres y los cidos car-
boxlicos. Ejemplifica.

3) Nombra los siguientes compuestos y clasifcalos segn su grupo


funcional.

a) b) c) d)

4) Formula los siguientes compuestos, identifica si algunos son is-


meros entre s e indica qu isomera tienen.
a) 2-metilhexanal
b) 2-heptanona
c) metanoato de butilo
d) cido 3,3-dimetilbutanoico
e) cido butanoico

192 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.


5) La sustancia llamada comnmente acetona que se utitlizaba como
quitaesmalte de uas, es la propanona (fig. 2).
Es un lquido incoloro muy voltil, inflamable y soluble en agua.
La venta de acetona ha sido controlada para evitar el uso inadecua-
do de la misma y los riesgos que implica para la salud.
a) Busca informacin acerca de la acetona: lugares de venta, precio,
usos y precauciones para su empleo, mtodos de obtencin.
b) Actualmente los quitaesmaltes se fabrican con otros solventes.
Investiga cules son los sustitutos de la acetona.

6) Muchos aldehdos y cetonas son compuestos polifuncionales.


Fig. 2. Ejercicio 5.
Esto significa que su molcula puede presentar ms de un grupo
carbonilo o inclusive otros grupos como hidroxilo o doble enlace.
Investiga sobre estos compuestos y formula alguno de ellos.

7) El cido lctico (2-hidroxipropanoico) es slido a temperatura am-


biente. Se forma por ejemplo, en la fermentacin anaerbica de
azcares.
En la leche fresca rpidamente se reproducen bacterias que reac-
cionan con la lactosa (azcar de la leche) y producen cido lctico,

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de esta manera la leche cuaja.
a) Investiga acerca de este proceso que se emplea para la fabrica-
cin de yogur (fig. 3). Fig. 3. Ejercicio 7.
b) Para evitar calambres durante el ejercicio fsico se recomienda
realizar estiramientos o elongaciones de los msculos, as como
respirar profunda y controladamente durante el mismo. Anali-
za las razones que fundamentan esas recomendaciones. Relacio-
na con temas estudiados en Biologa (fig. 4).

8) Los cidos grasos son cidos carboxlicos de gran importancia


biolgica.
a) Por qu se los nombra con el adjetivo grasos?.
b) Busca ejemplos de estos compuestos.
Fig. 4. Ejercicio 7.

9) La esencia de durazno contiene butanoato de etilo.


a) Formula y clasifica este compuesto segn el grupo funcional.
b) Busca los nombres y formula los steres que dan aroma a fram-
buesa y a manzana.

10) Las sales orgnicas se forman con el anin carboxilato proveniente


de un cido carboxlico y un catin metlico, por ejemplo: acetato
de sodio (etanoato de sodio) CH3COONa
Las sales propionato de sodio o de potasio son conservantes de ali-
mentos muy utilizados a nivel industrial.
a) Cules son sus nombres segn IUPAC?
b) Busca qu alimentos los contienen en nuestro pas.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6 193


Ampliando el horizonte...

La Qumica de los aromas


Algunos pueblos de la antigedad ya conocan los secretos para extraer los perfu-
mes de la naturaleza. Por ejemplo, los rabes calentaban agua y ptalos de flores en
recipientes que luego colocaban en sus habitaciones. Posteriormente los qumicos en
el siglo XVIII, intentaron con xito fabricar perfumes imitando a los aromas naturales.

Actualmente se sabe que el ser humano es capaz de reconocer ms de 10000 aro-


mas an cuando se encuentren en muy baja concentracin. Para que una sustancia
pueda ser percibida por el olfato debe ser voltil y algo soluble en agua. Los receptores
de los olores son aproximadamente mil y se ubican en el rea posterior de la nariz per-
mitiendo la trasmisin del estmulo olfativo hacia el cerebro donde se identifica el aro-
ma. Generalmente los olores se dividen en siete categoras y un aroma particular pue-
de incluirse en una de ellas o por el contario puede percibirse como una combinacin
de las mismas. Por ejemplo, el benzaldehdo es percibido por receptores de los aromas
alcanforado, floral y menta resultando un olor que se reconoce como de almendras.

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La butanodiona es en parte responsable del olor que caracteri-
za a las axilas y los pies de los seres humanos. La transpiracin re-
cientemente secretada es prcticamente inodora. Pero la accin
de las bacterias streptococus albus presentes en la piel, aumenta
la acidez del medio, produciendo un ambiente adecuado para el
desarrollo de otras bacterias. Estas segregan compuestos de olo-
res fuertes y desagradables, como la butanodiona. Los desodo-
rantes actan eliminando estas bacterias.

Por otra parte el acetato de isoamilo es utilizado como aroma-


tizante en refrescos y se encuentra de manera natural en las ba-
En Argentina el 21 de setiembre de cada nanas y las peras. Por su intenso aroma acta como feromona
ao se celebra el da del perfumista.
atrayendo a cierta clase de abejas.
Adaptado de Qumica de R.Chang

Analiza el texto, investiga y responde


1. En la lectura se mencionan siete categoras en las que se pueden clasificar los olo-
res; averigua cules son.
2. Formula la butanodiona e investiga acerca de sus propiedades as como tambin su
presencia en los productos lcteos.
3. Busca la estructura de la molcula de citral que confiere el aroma y el sabor al li-
mn. Qu nombre le corresponde segn IUPAC?

194 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.

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