Propiedades fsicas y qumicas de los Hidrocarburos

Saldaa, Kimberly & Daz, Jos

ID: 4-791-719, ID: 4-790-2449
Laboratorio de Qumica Orgnica (QM234), Escuela de Qumica, Facultad de
Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autnoma de Chiriqu, David,
Chiriqu, Republica de Panam.
Resumen
La experiencia de laboratorio tuvo como objetivo diferencias las clases de
hidrocarburos por medio de las reacciones qumicas. Primeramente, se realiz
la reacciones y solubilidad en la que se coloc en tubos de ensayos 5 gotas de
cada solvente: agua, KMnO4, hexano, H2SO4 entre otros, luego se aadieron 3
gotas de los hidrocarburos como disel, thinner, parafina, gasolina, fluoreno,
hexano, se obtuvo que todos eran insolubles en agua, mientras que mostraron
ms solubilidad en solventes apolares; en la segunda parte se realiz la obtencin
de un alqueno (eteno) mediante la deshidratacin etanol, para esto se procedi
a calentar un tubo con etanol y H2SO4 concentrado en un sistema sellado, el gas
resultante pasaba hacia un tubo con permanganato de potasio diluido, al final el
color del permanganato cambio de morado a rojo pardo; tambin se realiz la
sntesis de un alquino (etino), esto fue mediante la hidratacin del carburo de
calcio, el cual libera un precipitado de hidrxido de calcio y acetileno (etino)
gaseoso; por ltimo se prob la combustin de los hidrocarburos, se colocaron
en tapas de metal y se encendieron, se midi el tiempo y la intensidad de la
llama, obteniendo que los ms contaminantes fueron el disel y el thinner. Los
hidrocarburos a pesar de solo tener dos elementos bsicos en su estructura: C
y H, estos tienen propiedades muy distintas entre si, dndoles un gran uso en la
industria.
Palabras clave: Hidrocarburos, componentes tambin lo son en
alifticos, aromticos, propiedades agua, generalmente los ms
fsicas, propiedades qumicas, voltiles son los ms solubles (Silos,
solubilidad, inflamabilidad. 2008).

Objetivos La prueba de Baeyer es til para

Conocer las propiedades fsicas de distinguir alquenos de alcanos. El
los hidrocarburos. alcano no reacciona con
Diferenciar las principales clases de permanganato de potasio. Cuando
hidrocarburos por medio de las esta solucin se agrega a un
reacciones qumicas. alqueno, el color purpura
Sintetizar hidrocarburos alifticos desaparece rpidamente, dejando
representativos y evaluar sus un precipitado pardo turbio de xido
propiedades qumicas. de manganeso (Beyer,
Walter,1987).
Marco Terico
Los hidrocarburos son solubles Todos los hidrocarburos son
entre ellos, y algunos de sus insolubles en agua, pero se
disuelven fcilmente en la mayora
B.Obtencion y
de los disolventes orgnicos. Son A. Reacciones y
Propiedades quimicas
solubilidad
de alquenos
incoloros e inspidos; si estn puros
son inodoros. (Linstromberg, 1977).
Colocar en los
Armar el sistema y
tubos de ensayos
adicionar perlas
5 gotas de
Materiales y Reactivos hidrocarburo
de ebullicion.

Materiales Capacidad Cantidad

Aadir a cada 3 Colocar en el tubo
Tubos de 13 gotas de cada de ensayo 5 mL de
ensayos reactivo. etanol.

Pinzas 2
Colocar una
Goteros 6 canica, a cada
Luego 5mL H2SO4
y colocar el tapon.
tubo.
Soporte 2
universal
Gradilla 1 Percibir color.
Iniciar el
calentamiento
Tapn de 1
caucho
Tomar 1 tubo con
Mechero 1 agua de bromo y
repetir.
Kitasato 1
Vasos 50mL 5
qumicos
C. Obtencin de un alqueno
Reactivo Cantida Toxicidad
s d Obtencin de
HNO3 5gotas un alqueno
H2SO4 5gotas Irritaciones
en vas Colocar en un tubo
1g de carburo de
respiratoria calcio
s
Lugol
I2/Kl 5gotas Armar el sistema
KMnO4 5gotas Irritaciones
de nariz Dosificar gota a
Disel 5gotas gota sobre el
carburo
Hexano 5gotas
Fluoreno 5gotas Sacar la boquilla del
agua y encender con
un fsforo

Tomar un tubo y
Procedimiento adicionar KMnO4
A. Reacciones y solubilidad dejar burbujear
B. Obtencin y propiedades
qumicas de un alqueno (etanol) repetir con agua de
bromo
D. Prueba de Inflamabilidad Cuadro 2. Reacciones y solubilidad
del disel
Prueba de Disel
inflamabilidad Rx con: Observacin
Agua Insoluble
I2/Kl Insoluble.
colocar en tapitas de Cambio de
botellas 3 gotas de
los hidrocarburos del color marrn,
la parte A. burbujeo y
lugol est
abajo del
Acercar un fsforo a tubo
cada uno.
KMnO4 Parcialmente
diluido soluble.
Cambio de
Anotar el color de la color morado
llama, tiempo y claro.
residuos carbonosos.
H2SO4 Insoluble.
conc. Cambio de
chocolate
Resultados y Clculos
HNO3conc. Insoluble.
A. Cuadro 1. Reaccin y
Cambio de
Solubilidad del Thinner
color naranja
Thinner
Hexano Soluble
Rx con: Observacin
HNO3 Insoluble.
Agua Insoluble
conc. Cambio de
I2/Kl Insoluble.
H2SO4 color marrn
Cambio de
conc. y liberaba
color naranja
gas.
KMnO4 Parcialmente
diluido soluble.
Cuadro 3. Reacciones y solubilidad
Cambio de
del fluoreno
color morado
Fluoreno
claro.
Rx con: Observacin
H2SO4 Insoluble.
Agua Insoluble
conc. Cambio de
I2/Kl Insoluble.
amarrilento.
Cambio de
HNO3conc. Insoluble. Sin
color marrn.
cambio de
KMnO4 insoluble
color.
diluido
Hexano Soluble
H2SO4 No hubo
HNO3 Insoluble.
conc. reaccin
conc. Cambio de
HNO3conc. No hubo
H2SO4 color
reaccin
conc. amarrilento.
Hexano Soluble
 HNO3 conc. Insoluble. H2SO4 Insoluble.
H2SO4 Cambio de conc. Cambio de
conc. color color
amarrilento y amarillento
hubo tenue.
reaccin. HNO3conc. Insoluble. Si
hubo
Cuadro 4. Reacciones y solubilidad reaccin.
del Naftaleno Hexano Soluble
Naftaleno HNO3 conc. No hubo
Rx con: Observacin H2SO4 reaccin.
Agua Insoluble conc.
I2/Kl Insoluble.
Sin cambio Cuadro 6. Reacciones y solubilidad
de color del Hexano
KMnO4 Levemente Hexano
diluido soluble Rx con: Observacin
H2SO4 Insoluble. Agua Insoluble
conc. Cambio de I2/Kl Insoluble.
color rosado. Cambio de
Presento color rojizo
turbidez. KMnO4 Insoluble
HNO3conc. Insoluble. diluido
Cambio de H2SO4 Soluble.
color conc. Color
amarrilento. transparente
Hexano Soluble se mantuvo
HNO3 conc. Insoluble. HNO3conc. Soluble
H2SO4 Cambio de HNO3 conc. No hubo
conc. color H2SO4 reaccin.
amarrilento y conc.
hubo
reaccin. Reacciones de nitracin NO2

Cuadro 5. Reacciones y solubilidad + HNO3 H2SO4

de la Parfina
Parafina
Rx con: Observacin
Agua Insoluble + H2O
I2/Kl Insoluble.
Sin cambio Naftaleno: forma nitronaftaleno.
de color
KMnO4 Insoluble.
diluido Cambio
rosado puro
+ HNO3 H2SO4
 3HC CH + 2KMnO4 + 4H2O
= 3CH(OH)-CH(OH) +
NO2 + H2O 2MnO2 + 2KOH

Fluoreno: forma nitrofluoreno D. Prueba de Inflamabilidad

Cuadro 7. Prueba de inflamabilidad
Observaciones
+H2SO Reacti Color Residu Tiem
4
vos de o po
SO3 llama carbon de
oso llama
+H2O (s)
Naftaleno: se forma naftaleno Thinne Naranja Si 40
sulfnico. r
Disel Naranja Si 100
B. Obtencin y propiedades Fluore Naranja X 60
qumicas de un alqueno no
Reaccin de sntesis Naftal Naranja X -
eno
CH3CH2OH H2SO4 Parafi No hay X -
CH2 CH2 + H2O na combus
tin
Reaccin de caracterizacin Hexan Amarillo X 45
KMnO4: o
3CH CH + 2KMno4 + 4H2O Gasoli Amarillo Si 70
3CH2(OH)-CH2(OH) + na
2MnO2 + 2KOH
Reacciones de combustin
Disel
4 C12H23 + 23 O2 24 CO2 +
46H20 + CALOR

Parafina
C25H52 + 38O2 25CO2 + 26
H2O + CALOR
Figura 1: sntesis de eteno.
Temperaturas muy altas
C. Obtencin de un alquino Hexano
El etino decoloro el KMnO4, la 2 C6H14 + 19 O2 12CO2 +
reaccin se torn de un tono 14H2O + CALOR
chocolate claro.
Reaccin de sntesis Fluoreno
CaC2(s) + 2H2O C2H2(g) 2 C13H10 + 31 O2 26 CO2 + 10
+ Ca(OH)2(q) H20 + CALOR

Reaccin de caracterizacin Naftaleno

(KMnO4)
C10H8 + 12 O2 10CO2 + 4H2O
+ CALOR
Etanol
C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O +
CALOR
Discusin
En esta experiencia se procedi a
analizar las propiedades fsicas y
qumicas de los hidrocarburos, entre
entras observamos la solubilidad y la
inflamabilidad, adems se realiz la
sntesis de un alqueno y un alquino.
Primero se observaron sus
propiedades fsicas, en especfico su
solubilidad y adems su capacidad
para reaccionar con ciertos
reactivos, entre estos el Lugol y el
permanganato de potasio.
Se colocaron 5 gotas de cada
solvente en tubos de ensayos, luego
a cada solvente se le agregaron 3
gotas del hidrocarburo de ser liquido
o una pisca de ser slido. Los
resultados obtenidos demostraron
que ningn hidrocarburo fue soluble
en agua, ya que son apolares y el
agua es polar Los hidrocarburos por
ser compuestos apolares no se
disuelven en agua, sino en solventes
no polares como el hexano, ter y
cloroformo (Requena L., 2001). En
cambio, todos los hidrocarburos
utilizados fueron solubles en hexano,
un disolvente orgnico con carcter
apolar.
Al realizar la prueba del yodo, se
obtuvo que el hexano, disel,
fluoreno y thinner cambiaron a color
marrn cerca del rojo pardo, esto
indica la presencia de O en la
muestra Los compuestos sin
oxgeno (hidrocarburos y haluros)
disuelven al yodo dando color
violeta, en cambio los compuestos
con oxgeno (alcoholes y teres) lo
disuelven dando color pardo
(Hardegger, 1995). De todos estos
solo el thinner debi dar positivo para
la precia de oxgeno, ya que
dependiendo del fabricante tiene o
no este elemento, el fluoreno, el
Diesel y el hexano no contienen
oxgeno en su estructura por lo que
la prueba debi dar negativa, este
falso positivo es posible que se
debiera a la contaminacin de las
muestras o a que su pureza no era
muy alta.
En la prueba con el permanganato
de potasio, solo el fluoreno tuvo una
reaccin significativa, cambio el
color morado del permanganato a
marrn, esto indica la formacin de
xido de manganeso, lo que
demuestra que ocurri una reaccin
redox entre los dobles enlaces de los
anillos aromticos del fluoreno y el
ion permanganato.
Adems de esto se realizaron
nitraciones y sulfuraciones, con la
adicin de HNO3 y H2SO4, en este
caso solo el naftaleno y el fluoreno
tuvieron reaccin, en el caso de la
sulfuracin se tom una pequea
cantidad del hidrocarburo y se le
agreg cido sulfrico concentrado.
en este caso solo reacciono el
naftaleno, el cual cambio a color
rosado claro. Esto porque se dio la
formacin de naftaleno sulfnico,
En la nitracin hubo reaccin con el
fluoreno y con el naftaleno, en esta
parte se agreg cido ntrico y
sulfrico concentrado para que se
completara la reaccin; con el
fluoreno se form nitrofluoreno de
color amarillo claro al igual que con
el naftaleno, con este se form nitro
naftaleno.
Al agregar solamente cido ntrico a
los hidrocarburos no hubo ninguna
reaccin, esto porque la nitracin
requiere del cido sulfrico como
catalizador, solo el naftaleno
presento un cambio de color, debido
a que el cido ntrico lo disolvi.
Para la segunda parte se procedi a
sintetizar un alqueno (eteno), esto a
partir del etanol, se colocaron 10mL
de etanol y 10mL de cido sulfrico
concentrado, esto se conect a otro
tubo con permanganato de potasio
diluido, luego se aplic calor al tubo
con etanol (ver figura1).
Al terminado el proceso se pudo
observar que el tubo con etanol
desprendi gas, el cual mediante las
mangueras paso a la solucin de
permanganato de potasio, este
cambio a un color rojo pardo y se
volvi turbia, despus de unos
minutos la solucin se torn incolora
Este cambio de color es debido a la
formacin de eteno, a partir de la
deshidratacin del etanol la
deshidratacin, produce un doble
enlace por eliminacin de los dos
elementos del agua, H y OH, de
carbonos adyacentes en presencia
de cido sulfrico como catalizador
(Bailey, Bailey, 1998). A esto se
debe la formacin de eteno, se
elimina un hidrogeno y el hidrxido
del alcohol, esta deficiencia de
cargas es la que forma el doble
enlace.
El cambio de color del
permanganato se debi a la
oxidacin del eteno, y la aparicin
del xido de manganeso (rojo pardo)
Cuando esta solucin se agrega a
un alqueno, el color purpura
desaparece rpidamente, dejando
un precipitado pardo turbio de xido
de manganeso (Beyer,
Walter,1987). Este cambio nos
indic que la sntesis del alqueno se
complet correctamente
Luego de esto se procedi a la
sntesis de etino, a partir de la
hidratacin del carburo de calcio, se
coloc una cierta cantidad de
carburo de calcio en un matraz
kitasato con agua, se tap para que
el gas escapara por la manguera, la
cual estaba debajo del agua, se
llenaron tubos de ensayo con el
dicho gas.
Para verificar que el gas obtenido era
etino (acetileno) se realizaron 2
pruebas: la prueba de la llama y con
permanganato de potasio. Se obtuvo
que el gas era inflamable y con una
llama de color azul claro; con la
prueba del permanganato se agreg
una gota de permanganato de
potasio diluido, y se observ un
cambio de color de morado a
chocolate turbio, lo que indica la
formacin del xido de manganeso,
esto se da por la ruptura del triple
enlace del etino para formar un
alcano de un solo enlace, en la
prueba de la llama el color y la
velocidad de reaccin nos indican
que es acetileno, ya que este posee
ese color de llama; adems luego de
quemarse produjo partculas de
cenizas, las cuales estn
compuestas por CO y CO2.
Produce una llama de hasta 3.000
C, una de las temperaturas de
combustin ms altas conocidas, estos el eteno y el acetileno
superada solamente por la del (etino).
hidrgeno atmico (3400 C 4000 - Se analizaron las
C) (Hilario, 2013). debido a estas propiedades de los
propiedades es por las que el hidrocarburos alifticos ms
acetileno es tan utilizado en la comunes, como thinner,
industria. disel, naftaleno, entre otros
- Se observo que ningn
Por ltimo se procedi a realizar la hidrocarburo es soluble en
combustin de los hidrocarburos, agua, debido a que son
para esto se coloc una pequea apolares, solo son solubles en
cantidad de los hidrocarburos en disolventes no polares.
placas pequeas de metal, y se - En la combustin de
procedi a encenderlas, se obtuvo hidrocarburos, observamos
que todos los hidrocarburos fueron que el disel y el thinner son
inflamables a excepcin del los compuestos ms
naftaleno y la parafina (ver cuadro 7), contaminantes.
todos los inflamables mostraron
llamas amarillas o naranjas, de todos Referencias
ellos el menos contaminante fue el - Silos, Manuel de lucha contra
hexano, ya que no libero casi nada la contaminacin por
de holln, a diferencia del diesel y el hidrocarburos, 2008, Cdiz,
thinner, los cuales liberaron grandes Espaa. Universidad de
cantidades de humo Cdiz.
- Bailey, Bailey, Qumica
Esto es debido a que la combustin orgnica: conceptos y
no se realiza de manera completa aplicaciones, 1998.
como el hexano, donde solo se - Beyer H., Walter W., 1987,
produce CO2 y agua, sino que se dan Manual de Qumica Orgnica,
otros productos como el CO, CO2, Hambug, Alemania. Editorial
NO, NO3, entre otros Una pequea Revert.
parte del nitrgeno del aire de - Requena L., Vamos a
admisin reacciona, a altas Estudiar Qumica Orgnica,
temperaturas de combustin, con el 2001. Ediciones ENEVA
oxgeno, produciendo monxido de - Linstromberg, Curso breve de
nitrgeno y dixido de nitrgeno qumica orgnica, 1977,
(Dietsche, 2005). Barcelona, Espaa. Editorial
Revert.
Conclusiones - Hardegger, Introduccin a las
- Se pudo diferenciar los tipos prcticas de qumica
de hidrocarburos, esto orgnica, 1995, Barcelona,
dependiendo de los enlaces Espaa. Editorial Reverte.
que contenga su estructura, - Dietsche, Manual de la
entre estos tipos estaba tcnica del automvil, 2005,
alcanos, alquenos y alquinos. Alemania. Bosch.
- Se logr la sntesis de dos
hidrocarburos alifticos, entre