Material Didctico: Problemas de reforzamiento

Anlisis conformacional de alcanos y representaciones tridimensionales

Fecha: 27/03/2017 Docente: Jorge Luis Brea Or

INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentacin antes que en la respuesta. Recuerde que es ms importante la explicacin,
que el resultado en s mismo.

P1) Nombrar correctamente cada uno de los siguientes hidrocarburos.

(I) (II) (III)

(IV) (V) (VI)

Solucin 1:

Numerando correctamente cada uno de los siguientes hidrocarburos.

(I) (II) (III)

(I) 3-etil-6-(1-etil-3-metilbutil)8-isopropilundecano

(II) 6-isopropil-8-metilespiro[3.5]nonano (III) 1-etil-2,4-dimetilciclodecano

1
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Anlisis conformacional de alcanos y representaciones tridimensionales

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INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentacin antes que en la respuesta. Recuerde que es ms importante la explicacin,
que el resultado en s mismo.

(IV) (V) (VI)

(IV) 3-etil-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano (V) 2,9,9-trimetilbicilo[3.3.2]decano

(VI) 2-etil-5-metilbiciclo[4.2.0]octano

P2) Nombrar correctamente los siguientes hidrocarburos.

2
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INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentacin antes que en la respuesta. Recuerde que es ms importante la explicacin,
que el resultado en s mismo.

P3) A continuacin se proponen nombres incorrectos para algunos hidrocarburos, Argumentar detalladamente
las razones para considerar que los nombres no siguen las reglas de nomenclatura propuesta por la IUPAC.

Estructura Argumentacin

(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
2,5,7,7-tetrametiloctano

3-metilespiro[3.5]nonano

SOLUCIN P7
ESTRUCTURA ARGUMENTACIN

El nombre es incorrecto en razn a que las

Numeracin formada: 2577 (incorrecta)
Numeracin formada: 2566 (correcta)
reglas de la IUPAC establecen que la
numeracin debe considerar que los
sustituyentes queden con los nmeros ms
bajos posibles. Si consideramos la
numeracin de izquierda a derecha saldra
2577, en tanto que si numeramos de derecha
a izquierda saldra 2247. Como 2247 < 2577,
se prefiere la numeracin de derecha a
izquierda.

El nombre no es correcto en razn a que las

3-metilespiro[3.5]nonano (nombre incorrecto)
6-metilespiro[3.5]nonano (nombre correcto)
reglas de la IUPAC establecen que en el caso
de los espiranos la numeracin comienza en
el primer carbono adyacente al carbono
espirnico del anillo ms pequeo y se dirige
hacia el anillo mayor, siempre tratando de dar
los nmeros ms bajos a los sustituyentes.

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INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentacin antes que en la respuesta. Recuerde que es ms importante la explicacin,
que el resultado en s mismo.

P4) A continuacin se propone el diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin para
el n-butano.

Ep

6,1 kcal

3,4 kcal

0,8 kcal

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3

ngulo de rotacin

Determinar:

1. Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: I CH 3-H(ecuatorial)

2. Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: I CH 3- CH3 (ecuatorial)
3. Costo energtico para las interaccin estrica: I CH 3- CH3 (gauche)
Dato: Costo energtico para la interaccin torsional: I H- H = 0,9 kcal
Costo energtico para las interaccin estrica: I CH 3- H (gauche)=0,2 kcal
Considere cualquier otra interaccin con un costo energtico de 0 kcal.

SOLUCIN DEL PROB 4

Utilizando el esquema mostrado ms abajo, hallamos el costo energtico para las interacciones
torsional + estrica: CH3-H(eclipsado):
DE = E - E = (I + 2I ) - ( 4I )
II - I II I H - H(e) CH - H(e) CH - H(gauche)
3 3
3,4 kcal = (0,9 kcal + 2 I ) - 40,2 kcal I = 1,65 kcal
CH -H(e) CH -H(e)
3 3

4
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INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentacin antes que en la respuesta. Recuerde que es ms importante la explicacin,
que el resultado en s mismo.

Hallando el costo energtico para las interacciones torsional + estrica: CH 3- CH3(eclipsado):

DE = E - E = (I + 2I ) - ( 4I )
IV - I IV I CH - CH (e) H - H(e) CH - H(gauche)
3 3 3
(6,1 + 0,8) kcal = (I + 2 0,9 kcal) - 4 0,2 kcal
CH - CH (e)
3 3
I = 5,9 kcal
CH - CH (e)
3 3
Hallando el costo energtico para las interacciones torsional + estrica: CH 3- CH3(gauche):
DE =E- E = (I + 2I ) - ( 4I )
III - I III
I CH - CH (gauche) CH - H(gauche) CH - H(gauche)
3 3 3 3
0,8 kcal = I - 2 0,2 kcal
CH - CH (gauche)
3 3
I = 1,2 kcal
CH - CH (gauche)
3 3

(IV)

Ep
(II)

6,1 kcal

3,4 kcal (III)

(I) 0,8 kcal

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3

ngulo de rotacin

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que el resultado en s mismo.

P5) A continuacin se da el diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin del

isopentano. a) Complete las conformaciones implicadas en este diagrama.

b) Determine Las diferencias energticas de las diferentes conformaciones

respecto a la confirmacin ms estable.
Dato: Costos energticos:

I H-H (eclipsado) = 0.9 kcal/mol I CH3-CH3 (eclipsado) = 2,5 kcal / mol

I CH3-H(eclipsado) = 1,4 kcal/mol I CH3- CH3 (gauche) = 1 kcal / mol

I CH3- H (gauche) = 0 kcal / mol

= CH3
Leyenda:

EP

ngulo de rotacin

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que el resultado en s mismo.

SOLUCIONARIO DEL P5

= CH3
Leyenda:

I II III IV V VI VII

EP

3,8 kcal
mol

3,2 kcal
mol
1 kcal
mol

0 60 120 180 240 300 360

ngulo de rotacin

Hallando los costos energticos relativos por cada conformacin:

EI = 3 I CH3-H(eclipsado) = 3 x 1,4 kcal / mol = 4,2 kcal / mol
EIV = 2 I CH3- CH3(gauche)= 2 x 1 kcal/mol = 2 kcal / mol
EIII = I CH3- CH3(eclipsado) + I CH3 - H(eclipsado) + I H - H(eclipsado)=4,8 kcal / mol
EII = I CH3- CH3(gauche) = 1 kcal / mol
Se pide las diferencias energticas de las conformaciones respecto a la conformacin
ms estable.

DEI-II = EI - EII = 3,2 kcal/mol

DEIV-II =EIV - EII = 1 kcal/mol

DEIII-II =EIII - EII = 3,8 kcal/mol

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que el resultado en s mismo.

P6) A continuacin se muestra el diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin del
isopentano, alrededor del C2-C3. Completar las representaciones de Newman de las otras
conformaciones, considerando que la rotacin se da en el carbono de atrs, en un sentido
antihorario. Hallar el valor de X.

Ep

2,7 kcal
X

Avance

Leyenda: Considerar : = CH3

DATOS

Tipo de interaccin Costos energticos( kcal / mol )

Tensin torsional H-H eclipsado 0,9

Tensin estrica CH - CH gauche 0,9
3 3
Tensin torsion + estrica CH - CH eclicpsado 2.5
3 3
Tensin torsion + estrica CH - H eclicpsado 1.5
3

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argumentacin antes que en la respuesta. Recuerde que es ms importante la explicacin,
que el resultado en s mismo.

P7) Elabore un diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin para el compuesto
mostrado a continuacin, alrededor C2-C3. Tiene que usar proyecciones en caballete, partir por
una conformacin menos estable y mostrar las diferencias de energa respecto a la
conformacin menos estable.

Costos energticos:

I Me -Me(e) = 12 kJ / mol IMe - H (e) = 06 kJ / mol

I H - H (e) = 4 kJ / mol I Me -Me( g ) = 3,8 kJ / mol

P5) Represente las proyecciones de Newman para cada uno de los siguientes biciclos.

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argumentacin antes que en la respuesta. Recuerde que es ms importante la explicacin,
que el resultado en s mismo.

Nombrar los siguientes alcanos y representar el equilibrio conformacional para las dos
conformaciones silla de cada una de ellas

P2) (4 Ptos) Calcular la diferencia energtica entre las dos conformaciones silla, para el
compuesto que se muestra:
Cl
CH3

CH3
Datos costos energticos:
Interacciones Kcal/mol Interacciones Kcal/mol
Interacciones diaxiales1,3- CH3-H 0,9 Interacciones CH3-H gauche 0

Interacciones CH3-Cl gauche 0,65 Interacciones CH3- CH3 0,9

gauche
Interacciones H-Cl gauche 0 Interacciones diaxiales1,3- Cl- 0,6
H

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