UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica I (2-A)

Grupo: 3

Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos

Cristalizacin Simple

Reyes Snchez Diane Cynthia Clave: 12

Ramrez Naranjo Jos Pablo Clave: 10

Cuidad Universitaria a 21 de febrero de 2011

Objetivos
Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto slido para seleccionar el disolvente
ideal para efectuar una cristalizacin.

Purificar un compuesto orgnico slido por el mtodo de cristalizacin.

Utilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.

Diagrama de Flujo
Pruebas de solubilidad en disolventes
orgnicos.

Se disuelve el compuesto en el disolvente

ideal, se lleva a ebullicin.

Se eliminan impurezas por filtracin en

caliente.

Se induce la cristalizacin, en bao de hielo, y

tallando el matraz

Filtracin al vacio, Lavado y Secado de

cristles.

Reacciones Qumicas
En la presente prctica no ocurrieron reacciones qumicas, sin embargo, se dio que
durante el proceso de solubilizacin hubo formacin de interacciones entre el soluto
(muestra problema) y el disolvente ideal. Dicho proceso se puede representar de la
siguiente manera.

(1)

Las pruebas de solubilidad pueden representarse mediante las siguiente ecuaciones.

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

En las reacciones anteriores el smbolo delta () denota que se elevo la temperatura
de la mezcla suministrando calor al sistema desde una fuente externa.
Estructura y propiedades fsicas
n-Hexano
Densidad: 654.8 Kg/m3
Masa molar: 86.18 g /mol
Punto de fusin: -95.15 C
Punto de ebullicin: 68.85 C
Solubilidad en agua: Inmiscible
Corrosivo: No se considera corrosivo
Reactivo: Reacciona con oxidantes
fuertes, originando peligro de incendio
y explosin.
Explosivo: Genera mezclas explosivas
con el aire, adems es posible que
explote en lugares cerrados.
Txico Ambiental: Puede representar
un peligro para organismo acuticos.
Inflamable: Se considera inflamable,
adems de que es posible que vapor
pueda encenderse al contacto con una
fuente de ignicin.
Biolgico-Infeccioso: En forma de
vapor generalmente puede irritar la
nariz y la garganta, el forma lquida
irrita la piel y los ojos.
Cloruro de metileno
Densidad: 1.322 g/cm 3 a 20 C
Masa molar: 84.93 g/mol
Punto de fusin: -95 C
Punto de ebullicin: 40 C
(7)
(8)
(9)
Corrosivo: No hay registros.
Reactivo: Estable bajo condiciones
normales.
Explosivo: Puede ser combustible
Txico Ambiental: Txico para
organismos acuticos.
Inflamable: Combustible, al igual que
sus vapores.
Biolgico-Infeccioso: Irritacin de piel
y ojos, sin embargo no hay efectos
crnicos.
Acetato de Etilo
Densidad: 900 kg/m3
Masa molar: 88.11 g/mol
Punto de fusin: -83 C
Punto de ebullicin: 77 C
Momento dipolar: 1.88 D
Corrosivo: No se considera corrosivo.
Reactivo: Normalmente estable
Explosivo: Moderado riesgo de
explosin al ser expuesto a una chispa
o calor
Txico Ambiental: No hay datos
disponibles
Inflamable: Altamente inflamable
Biolgico-Infeccioso: Dolor
abdominal, vrtigo, nausea, tos, dolor
de garganta y perdida del conocimiento
Acetona
Densidad: 790 kg/m3
Masa molar: 58.04 g/mol
Punto de fusin: -94.9 C
Punto de ebullicin: 56.3 C
Momento dipolar: 2.91 D
Corrosivo: Corrosiva con polmeros.
Reactivo: Normalmente estable.
Explosivo: Combustible
Txico Ambiental: No se considera
txico para la vida acutica.
Inflamable: Puede encenderse a
Temperatura ambiente.
Biolgico-Infeccioso: Nausea, vomito,
confusin menta, dolor de cabeza,
enrojecimiento de la piel y ojos.
Etanol
Densidad: 789 kg/m3
Masa molar: 46.07 g/mol
Punto de fusin: -114.3 C
Punto de ebullicin: 78.4 C
Solubilidad en agua: Miscible
Corrosivo: En metales como el plomo,
magnesio, aluminio y algunos plsticos.
Reactivo: Normalmente estable.
Explosivo: Los vapores pueden
generar mezclas explosivas en el aire.
Txico Ambiental: No representa
amenaza
Inflamable: Puede encenderse a bajo
determinadas condiciones temperatura
ambiental.
Biolgico-Infeccioso: Solo causa
irritacin, daos menores.
Metanol
Densidad: 791.8 kg/m3
Masa molar: 32.04 g/mol
Punto de fusin: -97.16 C
Punto de ebullicin: 64.7 C
Momento dipolar: 1.69 D
Corrosivo: No corrosivo.
Reactivo: Normalmente estable.
Explosivo: Mezclas vapor-aire son
explosivas.
Txico Ambiental: Baja toxicidad a
organismo acuticos y terrestres.
Inflamable: Puede encenderse a
temperatura ambiente.
Biolgico-Infeccioso: Bajo poca
exposicin puede causar daos
temporales o permanentes.
Carbn activado
Es un derivado del carbn que ha sido
tratado de manera de convertirlo en un
material extremadamente poroso y por
lo tanto posee un rea superficial muy
alta que torna muy eficiente los
fenmenos de adsorcin o las
reacciones qumicas. El carbn activado
puede tener un rea superficial mayor
de 500 m/g. La fotografa muestra los
nanoporos del carbn activado.
 Esquema de filtracin al vaco

Vaco

No se coloca el esquema del aparato de Fisher-Johns que se utiliz para la

caracterizacin de la muestra puesto que ya s coloco en la prctica anterior.

Resultados
Prueba de solubilidad

Cloruro
Acetato
Disolventes Hexano de Acetona Etanol Metanol Agua
de Etilo
metileno
Solubilidad - + + + + + -
en fro: 3 mL 3 mL 3 mL 1 mL 1 mL 1 mL 3 mL
Solubilidad
- + + + + + +
en caliente:
Formacin +
- - - - - -
de cristales: Al enfriarse
Tabla 1.- Prueba de solubilidad para distintos disolventes, se puede observar que la polaridad del
disolvente aumenta de izquierda a derecha en la tabla.

Purificacin de la muestra problema.

Masa inicial de la muestra Masa final de muestra

Rendimiento
(impura) (purificada)
0.5029 g 0.2627 g 52.24 %
Tabla 2.- Comparacin entre la masa inicial y final de una muestra problema, en la que la masa
inicial corresponde a la sustancia sin purificar, la masa final es aquella que ha sido purificada y
recristalizada.
Caracterizacin de la muestra problema.

Punto de fusin (muestra impura) Punto de fusin (muestra pura)

136 145 C 142 -143 C
Tabla 3.- Comparacin entre los puntos de fusin de una muestra pura y otra impura de la misma
sustancia.

Anlisis de Resultados
La seleccin de un disolvente adecuado es crucial para que el proceso de purificacin
y recristalizacin se lleva a acabo de forma eficiente. En la tabla 1 se observa que la
sustancia problema es insoluble en un disolvente no polar como el hexano y por tanto
se concluye que la sustancia debe de tener por lo menos un pequeo momento dipolar
molecular; mediante el estudio de la tabla 1 se observa que la solubilidad de la
muestra aumenta a medida que la polaridad del disolvente va aumentando, es decir
que mientras que son necesarios 3 mL de cloruro de metileno o de acetato de etilo
para disolver la muestra, solo es necesario 1 mL de acetona, etanol o metanol para el
mismo efecto, esto nos confirma la naturaleza polar de la muestra. Sin embargo en el
caso del agua, que tambin es un disolvente polar, el ensayo resulta negativo cuando
se realiza a temperatura ambiente, sin embargo al momento de que aumentamos la
temperatura de la mezcla muestra-agua mediante transferencia de calor de una fuente
externa se aprecia que la sustancia problema se disuelve y que cuando la mezcla se
enfra se observa formacin de cristales, lo que confiere al agua el calificativo de
disolvente ideal para nuestra muestra en especifico.

Posterior a la purificacin y recristalizacin de la sustancia problema, se calcul el

rendimiento del proceso de la siguiente forma.

(10)

El resultado numrico fue de 52.24 %, es decir que de la masa inicial de muestra se

recuper el porcentaje mencionado mientras que el restante pudo perderse durante
el proceso de purificacin o tambin pudo ser la masa debida a las impurezas
contenidas en la muestra y que quedaron en el papel filtro, pero no hay certeza de
alguna de las anteriores sin embargo esto pudo determinarse pesando el papel filtro
antes de llevar acabo la filtracin y secndolo en una estufa de calentamiento o en un
desecador para posteriormente pesarlo con su contenido, la masa de las impurezas se
determina por la diferencia entre las masa del papel filtro despus de la filtracin y
antes de la filtracin, de cualquier forma el rendimiento obtenido es muy bajo en
aplicaciones industriales y cientficas son preferibles los altos rendimientos.

Una forma de caracterizar una sustancia es por la medicin de sus propiedades fsicas,
una de esas propiedades es el punto fusin, esta propiedad es particular importante
puesto que tambin representa un indicador de la pureza de la sustancia. En la tabla 3
se puede observar que el punto de fusin de la muestra pura es de 142 - 143 C y que
el de la muestra impura es de 136 -145 C, puede notarse la diferencia entre los
rangos de temperatura de fusin; sin embargo dentro de las posibles identidades que
poda tener la muestra problema se determin que era cido benclico porque su
punto de fusin (150- 152 C) es el mas cercano al obtenido en la lectura del aparato
de Fisher-Johns que es de casi 10 C mas baja, dentro de las posibles que pueden
explicar esto se considera que la purificacin no haya sido del todo bien realizada y
que la sustancia presente un abatimiento del punto de fusin, pero dicha posibilidad
queda descartada por pequeo intervalo de la temperatura de fusin, solo queda
asumir que la falta de exactitud en la medicin se debe a la falta de la calibracin del
aparato de Fisher-Johns antes de realizar la prueba.

Sustancia Problema: cido benclico. C14H12O3

Apariencia: Slido Blanco Explosivo: Se desconoce

Masa molar: 228.24 g mol-1
Densidad: 1.08 g cm-3
Punto de fusin: 150 -152 C
Solubilidad en agua: 2 g/L (20C)
Corrosivo: Se desconoce
Reactivo: Estable bajo condiciones
normales de uso y almacenamiento, es
incompatible con fuertes agentes
oxidantes, no es reactivo con el agua.
Txico ambiental: Los productos de
su degradacin son mas txicos.
Inflamable: Es combustible, debe de
ser calentado antes de que ocurra la
ignicin.
Biolgico-Infeccioso: Daino si se
traga, puede causar irritacin.

Forma en la que se solubiliza: De acuerdo con la estructura lineoangular presentada

para el cido benclico existe un grupo hidroxilo y otro carboxilo. En el grupo hidroxilo
el hidrogeno puede formar un enlace por puente de hidrogeno con el oxgeno del agua,
y el oxigeno del mismo grupo puede formar enlaces similares con los hidrogeno de las
molculas de agua. En el grupo carboxilo, existe un dipolo negativo en el oxigeno que
presenta el doble enlace y por consiguiente pueden darse interacciones entre el dipolo
positivo permanente de las molculas de agua, el hidrogeno final del grupo puede
formar enlaces por puentes de hidrogeno con el oxigeno del agua, de la misma forma
que los pares solitarios del oxgeno en el enlace C-O-H pueden formar puentes de
hidrogeno. Aunque se pueden generar interacciones entre el soluto y el agua, estas
interacciones no estn favorecidas por los grupos aromticos que presenta la
molcula y a su vez esto propicia que las molculas continen juntas por interacciones
de London incluso cuando la muestra es colocada en agua, por tanto es necesario
elevar la temperatura; las fuerzas de dispersin de London son relativamente dbiles
y no es necesaria una gran cantidad de energa para romperlas, esto ocasiona que las
molculas puedan separarse unas de otras y favorecer el proceso de solvatacin pero
esto slo es posible solo si se da energa adicional al sistema, de lo contrario el sistema
tender al equilibrio que es aquel estado de minima energa donde las molculas de
cido benclico se asocian unas a otras lo cual no requiere la energa adicional para
mantenerlas aisladas unas de otras.

Conclusiones
Se cumplieron los objetivos de la prctica satisfactoriamente, si bien los resultados
obtenidos experimentalmente no fueron los esperados se puede decir que el
contenido intelectual que pretenda transmitir la prctica fue transferido con xito y
se puede asegurar que los alumnos que realizamos la prctica adquirimos la
experiencia que se deseaba que obtuviramos con este ejercicio.

Cuestionario
Solubilidad en disolventes orgnicos.

1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad

de su compuesto? Fundamente su respuesta.
Se puede decir que tiene cierta polaridad por el hecho de ser insoluble en n-
hexano y aumentar su solubilidad conforma aumenta la polaridad del
disolvente, su grado de polaridad debe de ser similar al metanol que fue el
disolvente que disolvi el compuesto con menor cantidad de lquido.

2. Cundo un disolvente es el ideal para efectuar una recristalizacin?

Explique. En base a su respuesta, cul disolvente seleccion para
recristalizar su problema?
Un disolvente se considera como ideal cuando no disuelve la muestra en fro,
pero tiene la capacidad de hacerlo al elevar la temperatura de la mezcla,
tambin no debe de disolver las impurezas, o por el contrario, disolverlas de
modo que permanezcan en disolucin al momento de filtrar la muestra. El
disolvente seleccionado para dicha prueba fue agua.

3. Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser

recristalizado en dicho disolvente?, por qu?
No, porque la cristalizacin de induce en el momento en que desciende la
temperatura de la mezcla desde un valor mas elevado hasta una temperatura
inferior, si cristalizramos en fro no existira dicho gradiente y la
recristalizacin no sera posible.

4. Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede

recristalizarse de l?, por qu?
No, el proceso de recristalizacin se basa en la diferencia de solubilidades de
una muestra a diferentes temperaturas, para dicho proceso se realice de forma
ptima es necesario el compuesto o sustancia que se estudie sea insoluble en
fro y que por el contrario se disuelva en caliente, ello es necesario para que se
induzca la cristalizacin y tambin es necesario para lograr purificar la
muestra.
Cristalizacin.

1. Qu cualidades debe tener el disolvente que se va a usar en una

cristalizacin?
No debe de solubilizar al compuesto que se pretende cristalizar a la
temperatura en que se este trabajando (en fro), sin embargo debe de disolver
al compuesto al elevar la temperatura (en caliente), no debe disolver las
impurezas o en su defecto, mantenerlas solubilizadas durante todo momento
independientemente de que ocurran cambios o no de temperatura.

2. Al disolver su slido not cambios? cules?

Al disolverlo en fro no se observaron cambios, los cambios fueron notorios
cuando se elevo la temperatura, puesto que la disolucin pas de tener una
apariencia similar a la de la leche a ser transparente sin embargo se
observaban unas pocas partculas slidas en el medio las cuales se supuso que
correspondan a algunas impurezas del compuesto.

3. Para qu se agregan las piedras porosas?

Una de sus funciones principales es regular el proceso de ebullicin, es decir,
evitan que ocurra una ebullicin descontrolada donde el lquido comience a
salpicar fuera del recipiente donde se este calentado la mezcla, esto es
necesario para que no ocurra perdida de la muestra mientras se eleva la
temperatura del disolvente puesto se supone que cierta cantidad de la mezcla
ya se ha disuelto para dicho momento.

4. Cmo escoge la fuente de calentamiento que usar en la recristalizacin?

La fuente de calentamiento depende de la inflamabilidad del disolvente
seleccionado para la recristalizacin, los lquidos orgnicos que por lo general
son mas inflamables, como el metanol o etanol, se prefiere calentarlos a travs
de un bao de agua caliente as se regula mejor la temperatura y se evite que se
encienda el disolvente. Cuando se usa agua, se puede calentar directamente a la
flama puesto que no es un lquido inflamable, pero se debe poner atencin en
colocar piedras de ebullicin para evitar perdida de muestra atravs de
salpicaduras.

5. Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio, al igual que el

matraz donde recibe el filtrado, deben estar previamente calentados?
Se debe filtrar el caliente porque la muestra continua disuelta en el disolvente
caliente y puede pasar atravs de los poros del papel filtro, si la mezcla se
enfra se cristaliza la muestra y quedara atrapada en el papel filtro. Se debe de
calentar el embudo y el matraz para que el cambio de temperatura que se da
cuando se realiza la filtracin no dae el material o lo rompa por expansin del
vidrio, tambin debe de calentarse el tallo del embudo para evitar que la
diferencia de temperaturas enfre la solucin y se cristalice la muestra en el
tallo del embudo dejando al mismo inservible.
 6. Anote las diferencias que presenta el producto antes y despus de
purificarlo.
Las diferencias mas notables son las que se refieren al cambio de color, la
sustancia pura tiene un color blanco mientras que la muestra impura parece
tener una tonalidad un poco beige, otra diferencia es que se pueden apreciar
cristales en la sustancia purificada, previo a la purificacin la sustancia tena
una apariencia amorfa, mientras se caracterizaba la muestra aparece otra
diferencia notable que se refiere a los puntos de fusin, siendo un punto de
fusin mas elevado el de la sustancia pura, y uno mas bajo el de la muestra sin
purificar, adems de que se observa un mayor intervalo de temperaturas en la
sustancias impura.

7. Explique para qu se agrega el carbn activado.

El carbn activado se agrega porque funciona como adsorbente, es decir,
ciertas molculas, tomos o iones, como las que generan color en disolucin,
quedan atrapadas, lo cual ayuda a la purificacin de la muestra.

8. Por qu debe quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo?

El carbn podra actuar como superficie de ebullicin causando efervescencia
espontnea que provocara perdidas de material.

9. Cmo era su problema antes y despus de recristalizarlo con carbn

activado?
En el compuesto se nos asigno no exista ningn problema que requiriera el
uso de carbn activado, sin embargo para otras muestras era necesario para
retirar el color que presentaban algunos compuestos.

Manejo y Tratamiento de residuos

Los desechos de hexano deben incinerarse de manera adecuada, pudiendo servir
como combustible ciertas condiciones. Pequeas cantidades pueden evaporarse en
una campana extractora de gases. En el caso de la acetona siempre mantenerlos
alejados de fuentes de ignicin, para pequeas cantidades, puede absorberse con
papel y dejarlo evaporar en una campana extractora de gases. No tirar al drenaje, pues
pueden alcanzarse niveles explosivos. Para cantidades grandes, se puede utilizar
arena, cemento en polvo o tierra para absorberla y mantenerla en un rea segura
antes de incinerarla. Las soluciones diluidas de etanol y metanol puede verterse al
desage mientras que los residuos de carbn activado pueden incinerarse con los
papeles filtro.

Bibliografa
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA, SECCIN DE QUMICA ORGNICA,
Manual de Prcticas, Facultad de Qumica, Mxico 2011.
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf

http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/110543.htm
http://www.quiminet.com.mx/art/ar_%25A7%25A3%25FB%2511%2594%25A4e%
25F2.php#53

http://www.quimicatecnica.com.co/documentos/CLORURO_DE_METILENO.pdf

http://www.ciaquimica.com.ar/pdf/msds/1006-ACETATO_DE_ETILO_MSDS.pdf

http://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_de_etilo

http://www.dideval.com/pdf/seguridad/ACETONA.pdf

http://www.t3quimica.com/pdfs/49i_etanol.pdf