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Qumica Orgnica II

Hidrocarburos

Alifticos Aromticos
Acclicos
Benceno
Cclicos Saturados Insaturados Naftaleno
Antraceno
Ciclo alcanos, Alcanos Alquenos, Alquinos
Ciclo alquenos

Nomenclatura IUPAC

N de C Raz o Prefijo N de C Raz o Prefijo N de C Raz o Prefijo


1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hept 12 Dodec
3 Prop 8 Oct 13 Tridec
4 But 9 Non 20 Icos
5 Pent 10 Dec

Alcanos o Parafinas
Formula Global: CnH2n+2 Nomenclatura: (Prefijo)ano
Ejemplos:
CH4 <> Metano (Gas Gris) C2H6 <> Etano
C3H8 <> Propano (Gas Domstico) C4H10 <> Butano
** Para N de C 4 se puede usar dos formas, (n) significa cadena lineal o normal
CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)5-CH3
Butano ; n-butano Pentano ; n-pentano Heptano ; n-heptano

Grupo Alquilo (R-): Grupos sustituyentes o Radicales


Se generan por la eliminacin de un Hidrogeno en el Alcano

CnH2n+2 -----Se pierde un H---> CnH2n+1 Nomenclatura: (Prefijo)il o (Prefijo)ilo


CH3- <> Metil ;

C2H5 <> CH3-CH2- <> Etil ;


C2H7 <> CH3-CH2- CH2- <> Propil
** Para ms de 3 carbonos pueden existir diferentes formas; por ejemplo para N 5

Qumica Orgnica 1
Cuando el carbono que perdi el hidrogeno es un carbono:
(1) Primario (2) Secundario (3) Terciario (4) Y
(Prefijo)il Sec-(Prefijo)il Ter-(Prefijo)il Iso(Prefijo)il

CH3 CH3 CH3


CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 CH3-CH2-CH2-CH CH3-CH2-CH2-C CH2-CH2-CH
CH3 CH3

Nota: Para el caso de tener 3 carbonos solo hay la forma (1) y la forma (2) que es igual a la
forma (4) para la nomenclatura tiene prioridad la forma iso por tanto no habra sec-propil.
Nomenclatura de alcanos ramificados
1) Hallar la cadena principal ms larga, si hay ms de una tomamos la que tenga mayor
nmero de radicales alquilo.
2) Se enumera iniciando por el carbono ms cercano a un grupo alquilo.
Si existe ms de una opcin se inicia por el lado donde los sustituyentes tengan
la menor numeracin.
Si la posicin de los grupos alquilo son iguales pasamos al orden alfabtico, la
menor numeracin para el menor orden alfabtico.
3) Se nombran primero los grupos alquilo segn orden alfabtico e indicando su
posicin en la cadena principal con nmeros, si el sustituyente se repite ms de una
vez se usan los prefijos di, tri, tetra
Nota: n-, SEC- y TER- no participan en el orden alfabtico, solo participa la parte del
prefijo; mientras que ISO y CICLO si se consideran en el orden alfabtico.
Nota: Los nmeros se separan por comas, nmero y letra se separa por guion.
4) Por ltimo se nombra la cadena principal.

Alquenos, olefinas o etilnicos


Formula Global: CnH2n n2 Nomenclatura: (Prefijo)eno
Ejemplos:
CH2=CH2 <> Eteno (Etileno) CH3-CH=CH2 <> Propeno (Propileno)
** Para ms de 3 carbonos se tiene que empezar a indicar la posicin del enlace doble

CH3-CH2-CH=CH2 <> 1-Buteno (Nomenclatura 1979) <> But-1-eno (Nomenclatura 1993)


CH3-CH=CH-CH3 <> 2-Buteno (Nomenclatura 1979) <> But-2-eno (Nomenclatura 1993)
--- La numeracin para alquenos no ramificados siempre inicia por el doble ms cercano --

Qumica Orgnica 2
Nomenclatura de alquenos ramificados
* * Cuando solo hay un doble enlace: La cadena principal debe contener al enlace doble,
se inicia por el carbono ms cercano al doble, si el doble se encuentra exactamente en
medio se procede a la menor numeracin de los radicales.
** Cuando hay ms de un doble enlace (POLIENOS): La cadena principal debe contener la
mayor cantidad de enlaces dobles, la numeracin empieza por el doble ms cercano, si los
dobles se encuentran distribuidos simtricamente se pasa a la menor numeracin de los
radicales.

Nota: Cuando hay ms de un doble se utiliza dieno, trieno y se le agrega una


a a la raz de la cadena principal, por ejemplo:
CH2=CH-CH=CH-CH3 1,3 Pentadieno o Penta-1,3-dieno
Nota: Existen los radicales que provienen de los alquenos, solo usaremos los dos ms
importantes.

CH2=CH <> Vinil CH2=CH-CH2 <> Alil

Alquinos, acetilnicos
Formula Global: CnH2n-2 n2 Nomenclatura: (Prefijo)ino
Ejemplos:
CH2CH2 <> Etino (Acetileno) CH3-CCH <> Propino
** Para ms de 3 carbonos se tiene que empezar a indicar la posicin del enlace doble

CH3-CH2-CCH <> 1-Butino (Nomenclatura 1979) <> But-1-ino (Nomenclatura 1993)


CH3-CC-CH3 <> 2-Butino (Nomenclatura 1979) <> But-2-ino (Nomenclatura 1993)
Nomenclatura de alquenos ramificados
* * Cuando solo hay un triple enlace: La cadena principal debe contener al enlace triple,
se inicia por el carbono ms cercano al triple, si el triple se encuentra exactamente en
medio se procede a la menor numeracin de los radicales.
** Cuando hay ms de un triple enlace (POLIINOS): La cadena principal debe contener la
mayor cantidad de enlaces triples, la numeracin empieza por el triple ms cercano, si los
triples se encuentran distribuidos simtricamente se pasa a la menor numeracin de los
radicales.
Nota: Cuando hay ms de un triple se utiliza diino, triino y se le agrega una a a la raz de
la cadena principal, por ejemplo:
Qumica Orgnica 3
CHC-CC-CH3 1,3 Pentadiino o Penta-1,3-diino

Hidrocarburos mixtos o eninos


La cadena principal debe contener la mayor cantidad de dobles y triples.
La numeracin se inicia desde el carbono que este ms cercano al enlace doble o al
enlace triple.
Si el doble y el triple se encuentran a la misma distancia el doble tiene prioridad por lo
tanto tendr menor numeracin.
Nota: Cuando hay doble y triple en la cadena principal primero se nombra el doble (en) y
luego el triple (ino), ya no se agrega la a como en los casos anteriores de varios enlaces
mltiples, por ejemplo:

CHC-C=C-CH2-CH3 3-Hexen-1-ino o Hex-3-en-1-ino

Hidrocarburos Alicclicos O Ciclo Alifticos


Ciclo Alcanos o Ciclo Parafinas
Formula Global: CnH2n n3 Nomenclatura: Ciclo (Prefijo)ano

CH2
<> <> Ciclo Propano
CH2 CH2

CH2 CH2
<> <> Ciclo Butano
CH2 CH2

Alquilos: <> Ciclo Propil ; <> Ciclo Butil

Ciclo Alquenos
Formula Global: CnH2n-2 n3 Nomenclatura: Ciclo (Prefijo)eno
CH2
<> <> Ciclo Propeno
CH CH

CH CH
<> <> Ciclo Buteno
CH2 CH2
Qumica Orgnica 4

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