LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK II

ESTERIFIKASI ASPIRIN DARI ASAM SALISILAT

Disusun oleh:

Anthony Sudibya (652016015)

I Gede Kesha Aditya Kameswara (652016015)

Program Studi Kimia

Fakultas Sains dan Matematika
Universitas Kristen Satya Wacana
Salatiga
2017
 I. TUJUAN
1. Menentukan % yield yang diperoleh dari esterifikasi aspirin.
2. Menentukan uji fenolik dari aspirin.
II. DATA FISIK

BP MP Densitas
Bahan / MW Sifat khas
(0C) (0C) (g/cm3)
senyawa
Asam 138,12 211 157- 1,44 berbentuk kristal atau serbuk
salisilat 159 umumnya tidak berwarna di bawah
cahaya matahari
pH = 2,4
menyublim pada 76 0C
larut dalam air, alkohol, eter, aseton,
benzene, kloroform, gliserol, minyak
terpentin
kelarutan dalam air dapat
ditingkatkan dengan penambahan
natrium phospat, Borax, alkali asetat
disintesis dari pemanasan natrium
phospat dan CO2
Asam asetat 102,09 139 -73 1,08 refraktif
anhidrida berbau acetic (cuka)
combustible
larut dengan lambat dalam air
larut dalam eter dan kloroform
bereaksi dengan alkohol (etanol)
membentuk etil asetat
Aspirin 180,15 - 135 1,35 berbentuk tablet
tidak berbau
stabil di udara kering

2 | Esterfikasi Aspirin dari Asam Salisilat

 larut dalam alkohol, kloroform, eter,
air
di udara terbuka terhidrolisis menjadi
asam asetat dan asam salisilat
Fenol 94,11 182 40,85 1,071 zat padat berbentuk hablur
tidak berwarna
beracun
berbau khas
mudah menguap
larut dalam air, alkohol, eter,
kloroform, benzene, gliserol, karbon
disulfide
bersifat menggigit
Metanol 32,04 64,7 -97,8 0,7866 mudah menguap
mudah terbakar
beracun, tidak dapat diminum
merupakan cairan yang tidak stabil
berbau tajam
larut dalam air, etanol, eter, keton,
benzen
H2SO4 98,08 290 10 1,84 jernih, tidak berwarna
merupakan asam anhidrat
mudah terbakar
dapat bercampur dengan air dan
alkohol
FeCl3 162,22 316 - 2,90 berbentuk kristal heksagonal
sangat higroskopis
berwarna hijau dalam lampu
refraktor

3 | Esterfikasi Aspirin dari Asam Salisilat

 berwarna merah dalam lampu
transmitted
larut dalam air, alkohol, eter, aseton
H3PO4 98 100,2 42,35 1,0532 tidak stabil
berbentuk kristal ortorombik
jernih
merupakan asam lemah bervalensi 3
larut dalam air, alkohol
larut dalam campuran eter dan
alkohol dengan perbandingan
volume 6 : 2

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat
1. Erlenmeyer 10. Oven
2. Pipet tetes 11. Freezer
3. Pipet volume 12. Desikator
4. Pilius 13. Neraca analitik 2 digit
5. Cawan petri 14. Statif
6. Waterbath 15. Kaki tiga
7. Kertas saring 16. Korek gas
8. Corong buchner 17. Pembakar Bunsen
9. Spatula

4 | Esterfikasi Aspirin dari Asam Salisilat

 Bahan
1. Asam salisilat 5. Akuades dingin
2. Assam asetat anhidrida 6. FeCl3
3. H2SO4 pekat 7. Fenol
4. Akuades 8. Kristal aspirin
IV. METODE
1. Pembuatan Aspirin Dari Asam Salisilat
Ditimbang massa kertas saring dan cawan petri dengan neraca analitik 2 digit
0,5 gram Asam salisilat ditimbang di dalam erlenmeyer.
Ditambahkan 1,3 ml asam asetat anhidrida dan 6 tetes H2SO4.
Larutan tersebut dipanaskan di atas waterbath selama 10 menit setelah air
mendidih.
Larutan didinginkan sampai suhu ruang kemudian ditambahkan 15 ml akuades.
Campuran didinginkan dalam freezer selama + 10 menit sampai terbentuk
kristal.
Kristal yang terbentuk diamati kemudian disaring dengan corong Buchner
yang telah diberi kertas saring
Kristal yang masih tertinggal di erlenmeyer dicuci dengan akuades kemudian
disaring kembali.
Kertas saring beserta kristal hasil penyaringan dipindahkan ke cawan petri.
Cawan + kertas saring + kristal dioven hingga benar-benar kering.
Cawan + kertas saring + kristal dikeluarkan dari oven dan dimasukkan ke
dalam desikator 5 menit.
Massa kristal ditimbang dan dihitung % yield.
2. Uji kelompok fenolik
Dimasukkan 2 tetes fenol dan 2 pipet akuades dalam tabung reaksi.
Ditambahkan 1 tetes FeCl3 ke dalam tabung dan diamati perubahan warna yang
terjadi.
Diulangi uji diatas dengan menggunakan sedikit asam salisilat dan sedikit
kristal aspirin yang diperoleh dari percobaan I sebagai pengganti fenol.
Dibandingkan ketiga hasil tersebut (uji menggunakan kristal aspirin lebih
mendekati asam salisat atau fenol)

5 | Esterfikasi Aspirin dari Asam Salisilat

V. HASIL PENGAMATAN
Massa Teoritis
O
CH3 CH3 O OH

OH O
+ O O O O CH3
+ H3C
OH OH
O

Asam salisilat Asam asetat anhidrida Aspirin Asam asetat

0,0036 mol 0,0138 mol
0,0036 mol 0,0036 mol 0,0036 mol 0,0036 mol
0,0102 mol 0,0036 mol 0,0036 mol
n Asam salisilat
Massa Asam salisilat = 0,5 gram
Mr Asam salisilat = 138,12 g/mol
0,5 gram
n Asam salisilat = 0,0036 mol
138,12 g / mol

n Asetat anhidrida
Massa Asetat anhidrat =dxV
= 1,08 gr/ml x 1,3 ml
= 1,404 gram
1,404 gram
n Asetat anhidrat = 0,0138 mol
102,09 g / mol
n Aspirin = 0,0036 mol
Mr Aspirin = 180,15 g/mol
Massa Aspirin teoritis = 0,0036 gram x 180,15 g/mol = 0,6485 gram
Massa yang diperoleh = 0,44 gram
massa kristal aspirin hasil percobaan
%yield = x 100 %
massa aspirin teoritis
0,44 gram
= 0,6485 gram x 100% = 67,84 %

6 | Esterfikasi Aspirin dari Asam Salisilat

 Uji Fenolik
asam salisilat + 2ml akuades + 2 tetes FeCl3 ungu ++
3 tetes fenol + 2ml akuades + 2 tetes FeCl3 ungu +
sedikit kristal + 2ml akuades + 2 tetes FeCl3 ungu (mendekati asam salisilat)
sedikit asam salisilat + 2ml metanol + 3 tetes H2SO4 bau balsam

VI. PEMBAHASAN
I. Pembuatan Aspirin dari Asam salisilat
Asam Salisilat adalah suatu asam fenolik yang dapat mengalami 2 macam
reaksi Esterifikasi yang berbeda. Jika direaksikan dengan anhidrida asetat, maka akan
terbentuk menjadi aspirin. Jika direaksikan dengan metanol, maka terbentuk menjadi
metil salisilat. Berikut adalah reaksinya:
COOH COOH
H+
OH + CH3COOCOCH3 OCOCH3 + CH3COOH

As. salisilat Asetat anhidrida Aspirin (acetilsalisilat acid)

COOH COCH3
H+
OH + CH3OH OH + HOH
As. Salisilat metanol Metil salisilat

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi

sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil
salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga
merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang
berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam
natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Baysinger,2004).
Pada percobaan ini dilakukan pembuatan aspirin dari asam salisilat dengan
cara direaksikan dengan asetat anhidrida dan ditambah H2SO4 pekat. Penambahan
H2SO4 pekat adalah sebagai katalis sehingga reaksi dapat berjalan dengan cepat. Asam
salisilat direaksikan dengan asetat anhidrida didalam erlenmeyer dan di panaskan di
dalam waterbath selama 10 menit. Tujuan dari pemanasan ini adalah agar asam

7 | Esterfikasi Aspirin dari Asam Salisilat

salisilat dan asetat anhirida dapat bercampur dengan baik. Setelah dipanaskan, larutan
didinginkan hingga mencapai suhu kamar, kemudian dilakukan penambahan akuades
sehingga terbentuk kristal kristal aspirin. Setelah itu erlenmeyer diletakkan didalam
freezer dan didiamkan selama 5 menit, hal ini bertujuan untuk memaksimalkan
pembentukan kristal aspirin.
Setelah didapat kristalnya, dilakukan penyaringan dengan menggunakan
corong Buchner. Hal ini bertujuan untuk memisahkan larutan dengan Kristal aspirin.
Setelah didapat filtrat aspirin, Kristal tersebut dimasukkan kedalam oven selama 5
menit, hal ini bertujuan untuk menghilangkan air yang masih tersisa pada Kristal
aspirin, kemudian kristal didinginkan kedalam desikator selama 5 menit.
Kristal aspirin yang didapat lalu ditimbang menggunakan neraca analitik 2
digit. Dan didapat aspirin sebesar 0,42 gr. Dengan %Yield :
massa kristal aspirin hasil percobaan
%Yield = x 100 %
massa aspirin teoritis
0,44 gram
= 0,6485 gram x 100% = 67,84 %

%yield yang didapat kurang dari 100%. Hal ini dikarenakan :

1. Terdapat ketidaktepatan dalam mengambil larutan.
2. Saat penyaringan pada corong buchner, masih ada sisa kristal pada erlenmeyer.
3. Pendinginan yang dilakukan terlalu sebentar, sehingga pembentukan kristal
aspirin menjadi tidak optimal.

II. Uji Fenolik

Uji fenolik dilakukan dengan memakai reagen FeCl3. Jika senyawa
mengandung gugus fenol, maka larutan akan berubah warna menjadi ungu bening.
Saat percobaan dilakukan, asam salisilat jika ditambah FeCl3 memberi warna ungu.
Dan saat fenol ditambah FeCl3 menghasilkan warna ungu pekat serta saat aspirin
ditambah FeCl3 menghasilkan warna ungu tua. Dalam pengamatan, larutan aspirin
memiliki warna yang identik dengan warna asam salisilat + FeCl3. Hal ini disebabkan
aspirin tidak memiliki gugus fenol namun gugus asam karboksilat dan ester, sama
seperti asam salisilat yaitu asam karboksilat dan alkohol (dalam hal ini alkohol sebagai
substituen bukan sebagai fenol). Sehingga aspirin tidak menghasilkan warna seperti
fenol. Ini membuktikan bahwa aspirin dibuat dari asam salisilat yang bereaksi dengan
asetat anhidrat. Kemudian pada saat fenol ditambahkan dengan FeCl3 menghasilkan
warna ungu pekat, perubahan warna ini disebabkan oleh karena terjadinya

8 | Esterfikasi Aspirin dari Asam Salisilat

 pembentukkan senyawa kompleks [Fe(OC6H5)6]3- pada saat fenol direaksikan dengan
FeCl3. Dan uji fenolik yang terakhir adalah, asam salisilat ditambahkan dengan 2 pipet
tetes metanol, dilanjutkan dengan penambahan 3 tetes H2SO4 (sebagai katalis), sebagai
hasilnya diperoleh larutan berwarna putih pekat dengan aroma seperti balsam, hal ini
dikarekanakan asam salisilat jika direaksikan dengan metanol akan membentuk
senyawa metilsalisilat yang memiliki aroma seperti balsam.

VII. KESIMPULAN
massa kristal aspirin hasil percobaan
1. %Yield = x 100 %
massa aspirin teoritis
0,44 gram
= 0,6485 gram x 100% = 67.84 %

2. Aspirin yang diperoleh tidak mengandung gugus fenol dan hasil uji aspirin warna
larutan mendekati ke asam salisilat (ungu tua).

VIII. JAWAB PERTANYAAN

1. Berikan 2 contoh reaksi esterifikasi! Jelaskan!
Jawab :
- Esterifikasi Butyl acetat (ester dengan bau harum frambors) dari reaksi antara
n-Butanol (CH3CH2CH2CH2-OH) dengan asam asetat glasial (CH3COOH)
pada suhu tinggi (pemanasan) dan proses refluks dengan katalis H2SO4.
Campuran dicuci dengan Na2CO3 menggunakan corong pisah. Ester yang
terbentuk ditampung dan ditambah drying agent kemudian disaring.
Reaksi pembuatan Butyl acetat:
O + O
H H OH
H9C4 OH + H3C H3C +
OH OC 4H9

- Esterifikasi Methyl butyrat (ester dengan bau harum apel) dari reaksi antara
methanol (CH3OH) dengan asam butyrat (CH3CH2CH2-COOH) pada suhu
tinggi (pemanasan) dan proses refluks dengan katalis H2SO4. Campuran
dicuci dengan Na2CO3 menggunakan corong pisah. Ester yang terbentuk
ditampung dan ditambah drying agent kemudian disaring.
Reaksi pembuatan Methyl butyrat:

9 | Esterfikasi Aspirin dari Asam Salisilat

 O + O
H
H3C OH + H7C3 H7C3 + H OH
OH OCH3

2. Jelaskan tentang reaksi esterifikasi Fischer!

Jawab :
Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis berupa asam sulfat atau asam lewis seperti
skandium (III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam
karboksilat terhadap alkohol seperti pada esterifikasi fischer lebih disukai
daripada asilasi dengan anhidrida asam atau asil klorida. Mekanisme reaksi
fischer yaitu :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil diserang atom oksigen dari alkohol yang bersifat
nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, diikuti pelepasan molekul air
yang menghasilkan ester.
IX. LAMPIRAN
Laporan Sementara

10 | E s t e r f i k a s i A s p i r i n d a r i A s a m S a l i s i l a t