1- INTRODUCCIN

Las sulfonamidas fueron los primeros frmacos eficaces como antimicrobianos y

pavimentaron el camino para la revolucin de los antibiticos en la medicina humana y
veterinaria. El primero de las sulfamidas fue el denominado Prontosil, que es un
profrmaco. Los experimentos con Prontosil comenzaron en 1932 en los laboratorios
de la Bayer, para entonces componente de la enorme empresa qumica alemana IG
Farbenindustrie AG.3 El Prontosil es un colorante azoico que contiene un grupo
sulfonamdico, descubierto por un equipo bajo la direccin general del ejecutivo de la
Farben, Heinrich Hoerlein, sintetizado por el qumico de la Bayer Josef Klarer y
probado bajo la direccin del mdico/investigador Gerhard Domagk.
El Prontosil fue el primer medicamento descubierto que efectivamente podra tratar
una amplia gama de infecciones bacterianas en el interior del cuerpo. Se descubri
luego por un equipo de investigadores franceses, liderados por (en francs) Ernest
Fourneau, en el Instituto Pasteur de que el frmaco se metaboliza en dos porciones
dentro del cuerpo, liberando del tinte que era la parte inactiva, un compuesto ms
pequeo, incoloro y activo llamado sulfanilamida. El descubrimiento ayud adems a
establecer el concepto de "bioactivacin".
Por ser el primer antibitico y el nico efectivo disponible en los aos previos a la
penicilina, las sulfonamidas continuaron prosperando a travs de los primeros aos de
la Segunda Guerra Mundial.

Caractersticas qumicas
El trmino sulfonamida ha sido utilizado
como nombre genrico para designar los
derivados del para aminobenzene
sulfonamide (sulfanilamida); la mayora de
ellas son relativamente insolubles en agua,
siendo muy soluble su sal sdica. El grupo
SO2NH2 no es esencial para su actividad
antimicrobiana, que depende del grupo
sulfur, unido directamente a un anillo de
benceno.

Figura no1. Sulfonamida

Figura no2.Prontosil
 PRINCIPALES SULFONAMIDAS

Tabla no1.Farmacocinetica de las principales sulfonamidas

 2- FUNDAMENTO
Las sulfonamidas son antibiticos bacteriostticos inhibidores de la sntesis de cido
flico. Las sulfonamidas tienen un amplio espectro de accin contra los organismos
Grampositivos y Gramnegativos. Sin embargo, las cepas resistentes a las
sulfonamidas se han vuelto comunes y la utilidad de estos agentes ha disminuido
considerablemente.
Farmacocintica. Las sulfonamidas son compuestos cidos dbiles que comparten
similitud con las propiedades qumicas del PABA. Los miembros de este grupo difieren
por sus propiedades farmacocinticas y su uso clnico. Entre esas diferencias se citan
modesta penetracin tisular, metabolismo heptico, excrecin de tanto la droga intacta
como metabolitos acetilados en la orina. La solubilidad puede disminuir en la orina
cida, resultando en la precipitacin de la droga o su metabolito. Por la caracterstica
de su limitada solubilidad, las sulfonamidas se dividen en:
Sulfonamidas de accin corta: sulfisoxazole.
Sulfonamidas de accin intermedia: sulfamethoxazole
Sulfonamidas de accin prolongada: Sulfasoxine.
Las sulfonamidas se unen a protenas plasmticas en los sitios compartidos por la
bilirrubina y otras drogas.

Mecanismo de accin. Las sulfonamidas son bacteriostticos que inhiben la sntesis

de cido flico en la bacteria. Como un antagonista competitivo o un antimetabolito del
PABA (cido Para-aminobenzoico), la sulfonamida inhibe competitivamente la sntesis
de dihidropteroato sintasa, enzima que en condiciones normales produce la formacin
de cido dihidroflico, que subsecuentemente se convierte en cido tetrahidroflico
(tetrahidrofolato), purinas, y por ltimo en ADN. Estas tambin pueden actuar como un
sustrato para esta enzima, resultando en la sntesis de formas no funcionales de cido
flico, que conlleva por igual a la no formacin del ADN. Es evidente que los
microorganismos sensitivos para las sulfonamidas deben sintetizar su propio cido
flico. Las bacterias que usan folato preformado no son sensitivas a las sulfonamidas.
Incluso, las clulas somticas no son afectadas por las sulfamidas ya que requieren de
cido flico preformado y no la sintetizan endgenamente.

Figura no3.Mecanismo de accin

 3- REACCIONES QUIMICAS

MUESTRA PROBLEMA: SULFAMIDA

Con la reaccin de yoduro ms yodato de potasio, no dio positiva la reaccin por lo

que no hay presencia de grupos cidos en la muestra problema

Rx de diazotacion
Sales de Diazonio

Sal de Resorcinol Complejo de coloracin rojiza. Indica

diazonio Presencia de amina aromtica en
posicin para

Reaccin de Le Rosen

Coloracin anaranjado. Indica

presencia de grupo aromtico