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Unidad 3: biomolculas y aplicacin de la qumica orgnica

Actividad individual

Presentado por:

Durani Daz Cabezas

Cdigo. 1123323904

Tutor:

Mabel Margarita Tupaz

Grupo

100413 - 303

Universidad nacional abierta y a distancia

Escuela ciencias de la salud ECISA

Programa. Tecnologa de regencia en farmacia

Curso acadmico: qumica orgnica

Valle del Guamuez, putumayo

25 de abril del 2017


Introduccin

Esta actividad pretende identificar tres caractersticas muy importantes de las principales
biomolcula como son la estructura general, principales funciones y reacciones de los
carbohidratos, lpidos, protenas y cidos nucleicos (principales biomolculas).

Las biomolculas son sustancias que intervienen en nuestro organismo, son parte de
nosotros mismos y son la parte fundamental de nuestra alimentacin, de ah su importancia,
estudio y conocimiento. Estas son sintetizadas por los seres vivos y tienen una estructura a
base de carbono. Estn constituidas principalmente por carbono, hidrgeno y oxgeno, y
con frecuencia estn tambin presentes nitrgeno, fsforo, azufre (CHONPS) y otros
elementos son a veces incorporados pero en mucha menor proporcin (Profa Reyna Dalia
Campos, 2009).
a. Estructura general de las principales Biomolculas.

Biomolculas (I) carbohidratos

Biomolculas (II) lpidos

Biomolculas (III) aminocidos, polipptidos y protenas

Biomolculas (IV) cidos nucleicos

Biomolculas

Son las molculas que integran la materia viva, las biomolculas fundamentales son los
lpidos, protenas, cidos nucleicos y carbohidratos.

Los carbohidratos

Son sustancias que tienen como grupos funcionales al carbonilo e hidroxilo, qumicamente
se denominan aldehdos o cetonas polihidroxilados.

Clasificacin de los carbohidratos

Los carbohidratos se clasifican en monosacridos, polisacridos y oligosacridos.

El monosacrido: es una unidad, ya no se puede subdividir ms por hidrlisis cida o


enzimtica.

Los Oligosacridos: son carbohidratos formados por dos unidades de monosacridos.


Estas unidades estn unidas mediante un enlace glicosdico (ter formado en el hidroxilo
hemiacetlico y se clasifica bajo la denominacin de Glicsido).

Los Polisacridos: son macromolculas formadas por monosacridos, cientos de unidades


enlazadas que estn constituidas por miles de unidades.

Estructura de los carbohidratos

Los hidratos de carbono que estn formados por molculas de carbono, hidrogeno y
oxgeno, tienen su estructura qumica representada por su frmula general que es
(CH2O)n, la estructura qumica de los carbohidratos depender del tipo de azcar de que
se trate.

Monosacridos

-Poseen 4, 5, 6 carbonos.
-Estos sacridos se distinguen por la orientacin de los grupos hidroxilos (-OH), lo que les
brinda propiedades qumicas y organolpticas especiales.

-Dentro de los monosacridos pueden encontrarse los de forma lineal y los de forma anular.
La fructosa es un ejemplo de ellos.

Disacridos

- Estos carbohidratos se forman por la unin de diferentes monosacridos, los cuales se


encuentran unidos en carbonos especficos de cada molcula.

- Dentro de este grupo se encuentra la sacarosa, la maltosa y la lactosa.

Polisacridos

-Estos representan la fuente de reserva de hidratos de carbono simples. Son estructuras ms


complejas formadas por varias uniones de diferentes sacridos.

-Dentro de este grupo se encuentra la celulosa, un polmero de cadenas largas sin


ramificaciones de B-D-Glucosa, la cual presenta estructuras rgidas

LOS LPIDOS

Constituyen una variedad de compuestos relativamente insolubles en agua, tienden a


disolverse en solventes orgnicos como ter y cloroformo, propiedad que los diferencia de
los carbohidratos, protenas y cidos nuclecos.

Clasificacin:

- Lpidos complejos o saponificables. Son aquellos que reaccionan con lcalis formando
jabones.

- Lpidos simples o insaponificables. Son aquellos que no tienen cidos grasos y no


reaccionan con lcalis, ni forman jabones.

LAS PROTENAS

-Las protenas presentan una estructura primaria, que es la secuencia lineal de aminocidos.

-Estructura secundaria. Los aminocidos adems del grupo amino y el grupo acido
principal presentan otros grupos funcionales cidos y bsicos, as las distintas partes de la
cadena sienten atraccin por otras partes y se pliegan para estar unidas lo que da origen a
esta estructura. La estructura secundaria de las protenas puede ser plegada o en hlice.
-Estructura terciaria. Es cuando la cadena plegada de vuelve a plegar y da origen a la
estructura terciaria, dando protenas globulares.

-Estructura cuaternaria. Es cuando las estructuras terciarias se unen entre s, por lo tanto es
la protena formada por varias unidades proteicas globulares, como por ejemplo la
hemoglobina, estas unidades pueden ser iguales o diferentes.

ACIDOS NUCLEICOS

Existen dos tipos de cido nucleico:

- El cido desoxirribonucleico (ADN)


- El cido ribonucleico(ARN)

Ambos estn formados por unidades monomericas llamadas nucletidos

Cada nucletido tiene tres componentes fundamentales

1. Un grupo fosfato
2. Una pentosa, que puede ser ribosa en el caso del ARN o desoxirribosa cuando se
trata del ADN
3. Una base nitrogenada, o estructura carbonada cclica, que posee en el o en los
anillos tomos diferentes de los del carbono, en este caso nitrgeno.

Existen tres bases nitrogenadas que forman parte del ADN y del ARN: adenina, citosina y
guanina; una que solo forma parte del ADN, la timina, y otra que es exclusiva del ARN, el
uracilo.

Los nucletidos se unen entre s a travs de uniones covalentes para constituir una cadena
de cido nucleico.

En el caso del ADN dos hebras de cido nucleico se enfrentan a travs de las bases
nitrogenadas atradas por uniones dbiles para producir una estructura de doble cadena
(hlice).

En el ARN las molculas son generalmente monocatenarias, es decir que las bases no se
enfrentan y por lo tanto no se conforma la doble hlice.

b. Identificar las principales funciones orgnicas en Biomolculas.

Los carbohidratos son considerados como una de las principales fuentes y reserva de
energa para las clulas.
Los lpidos son un grupo de sustancias presentes en los seres vivos como materiales de
reserva de energa, intermediarios metablicos y materiales estructurales.

Las protenas. Estn ampliamente difundidas en los seres vivos, en los que desempean
gran variedad de funciones, tanto estructurales como metablicas.

Funciones de las protenas:

-Transporte de sustancias. Estas protenas se asocian a otras especies qumicas que pueden
ser cationes o molculas, con el fin de desplazarles a travs de los sistemas de transporte en
un organismo, p.ej., la hemoglobina transporta oxigeno por la sangre de los pulmones a los
tejidos donde se usa para producir energa.

- Almacenamiento (protenas de reserva). Sirven de reserva de sustancias que el organismo


necesita para permitir su desarrollo metablico por ejemplo la mioglobina que almacena
oxgeno en el musculo hasta que es requerido para producir energa.

- Estructura (protenas estructurales). Son constituyentes estructurales de clulas, tejidos y


rganos. Permiten la organizacin y adaptacin de los seres vivos a diversos entornos.

- Catlisis (Enzimas). Son importantes intermediarios de las reacciones bioqumicas que


permiten la existencia del metabolismo de los seres vivos.

- Movimiento (protenas contrctiles). Tienen como efecto la expansin o contraccin de un


tejido o estructura, gracias a la interaccin entre varios complejos protenicos.

- Trasmisin de informacin. Las protenas pueden actuar como transmisores o receptores


de impulsos nerviosos. Por ejemplo, las hormonas ejercen su accin interactuando con
receptores protenicos en la superficie de las clulas.

- Informacin gentica. Las protenas represoras controlan la cantidad de informacin


gentica que se utiliza en un determinado momento, rigiendo a su vez el crecimiento y
multiplicacin celular.

Funcin de los cidos nucleicos

Los cidos nucleicos componen un grupo de sustancias que conforman el material gentico,
siendo definidos como la base molecular de la herencia.

Las molculas de ADN contituyen el material gentico indispensable para la formacin y el


mantenimiento celular, garantizando asi la continuidad de la vida.

Las molculas de ARN participan en los diversos pasos de la sntesis proteica.

c. Identificar formulas generales de reacciones de las principales Biomolculas


Reacciones carbohidratos (monosacridos)

La pentosa es un ejemplo de los monosacridos y tiene como frmula general C5H10O5

Reacciones qumica de los monosacridos:

- Formacin de hemiacetales.

La reaccin se efecta en un medio H+. En estas se favorecen la formacin de anillos de 5


y 6 miembros, los primeros reciben el nombre de piranosas, los segundos se denominan
furanosas (derivados del furano).

- Deshidratacin

Los di, oligo y polisacridos se hidrolizan por calentamiento en medio cido a


monosacridos, estos a su vez se pueden seguir deshidratando para formar furfural
(pentosas) o 5-hidroximetilfurfural (hexosas). Ejemplo:

Las reacciones de Molisch, Bial y Seliwanoff, que se aplican para la identificacin


cualitativa de carbohidratos tienen como fundamento esta reaccin.

- Oxidacin

Los monosacridos y disacridos son susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes
suaves, en tales condiciones los azucares que se reduzcan se conocen como reductores.

Por oxidacin estas sustancias pueden formar cidos aldnicos y cidos aldricos:

- Formacin de cidos aldnicos

Las aldosas por oxidacin del grupo aldehdo forman un cido polihidrocarboxilico
denominado cido aldnico. Estos en medio cido forman lactonas (esteres cclicos).
Ejemplo:
- Formacin de cidos aldricos

En presencia de agentes oxidantes fuertes los grupos aldehdos e hidroxilo terminal de un


monosacrido se oxidan a un cido polihidrocarboxilico denominado cido aldrico.
Ejemplo:

- Oxidacin total

La oxidacin total de un monosacrido, en presencia de una atmosfera rica en oxgeno,


produce CO2 y H2O. Ejemplo:

C6H12O6 + O2 CO2 + H2O + Energa

- Reduccin

La reduccin de monosacridos produce alcohol azucares (muchos de los cuales se usan


como edulcorantes), se pueden usar como catalizadores una amalgama de NaHg o un
hidruro. Ejemplo:

- Reacciones de los grupos hidroxilo


1. Formacin de acetatos (esterificacin)

Los monosacridos pueden producir esteres de diverso tipo de acuerdo a amplias vas de
reaccin. Ejemplo:
2. Formacin de teres

En presencia de alcohol metlico una aldosa produce un glucsido de metilo. Ejemplo:

Lpidos. En general los lpidos tienen como reacciones ms destacadas a la hidrlisis, la


hidrogenacin y la adicin de halgenos.

a. Hidrolisis
1. En medio cido

La hidrlisis en medio cido de grasas o aceites produce una molcula de glicerol y tres
moles de cidos grasos (iguales o diferentes).Ejemplo:

2. En medio bsico

Se produce glicerol y la sal metlica del cido carboxlico correspondiente (tambin


llamada jabn), esta reaccin se denomina saponificacin. Ejemplo:
b. Hidrogenacin

Los lpidos que tienen cidos grasos insaturados se pueden hidrogenar para formar
margarinas. La oleo margarina se obtiene de la hidrogenacin parcial de los aceites de
maz, algodn, cacahuete y soya. Ejemplo

c. Adicin de halgenos

Es una reaccin que se efecta sobre dobles enlaces, por lo que resulta til para determinar
la cantidad de insaturaciones que tienen los cidos grasos de un lpido. Ejemplo

Protenas

- Reaccin con la ninhidrina

La ninhidrina o hidrato de tricetohidrindeno reacciona con los aminocidos para producir


un complejo de color azul purpura. La reaccin se basa en una oxido reduccin.

- Reaccin de Biuret

La prueba identifica protenas y polipptidos, ya que detecta la presencia de dos o ms


enlaces peptdicos al formar un complejo de color violeta rojizo con sulfato de cobre (II) en
medio fuertemente alcalino. El producto de reaccin es:
- Reaccin Xantoprotica

Identifica la presencia de ncleos aromticos en aminocidos, pptidos y protenas. En esta,


ocurre una nitracin del anillo bencnico cuando se calienta la sustancia en cido ntrico
concentrado, el producto es un precipitado de color amarillo que se intensifica cuando se
alcaliniza el medio.

- Reaccin de Hopkins Cole o del cido glioxlico

Detecta la presencia del grupo indol, por lo que el triptfano ya sea como aminocido o
haciendo parte de polipptidos y de protenas da prueba positiva. El reactivo es el cido
glioxlico, que en presencia de cido sulfrico concentrado y el aminocido forma un anillo
de color violeta en la interfase de las dos soluciones.

- Reaccin de Milln

Identifica aminocidos libres o asociados a pptidos y protenas que tengan en su estructura


un grupo fenlico. La prueba es positiva cuando el reactivo (una mezcla de HgNO3,
Hg(NO3)2 y HNO3) da un precipitado rojo.

- Reaccin de Sakaguchi

El grupo guanidil o guanidina presente en la arginina produce un color rojo intenso cuando
se trata con una mezcla de naftol e hipoclorito de sodio.

- Reaccin de Mc Carthy Sullivan o del nitroprusiato

El nitroprusiato de sodio (Na2 [Fe (CN) 5NO]) en solucin acuosa de amoniaco produce un
color rojo intenso cuando reacciona con un grupo sulfhidrilo libre de la cistena.

cidos nucleicos

- Hidroxilamina (NH2OH)

La reaccin con los polinucletidos provoca una mutacin. A pH muy alcalino (>10)
reacciona con cada nucletido de uracilo haciendo que se hidrolice el anillo de uracilo y
quede 1-hidroxiamino-rribosa ms urea. No se hidrolizan ni afectan (si el tratamiento no es
drstico) los enlaces fosfodister, por lo que se puede conseguir una eliminacin selectiva
de los uracilos en un RNA.

- Bisulfito (HSO3-)

Es un mutgeno cuya accin se basa en la reversibilidad de la reaccin.

- Agentes alquilantes
Los ms utilizados son los haluros de alquilo y los teres sulfricos o sulfnicos. Los
agentes alquilantes son muy cancergenos en ms del 90% de los casos. Su forma de
reaccionar es metilar las bases nitrogenadas, aunque tambin son capaces de metilar las
pentosas.

Estas metilaciones provocan la ruptura del enlace -N-glucosdico, por lo que han sido muy
usados para las despurinacin de los cidos nucleicos. En consecuencia se obtienen todo
tipo de mutaciones. Tambin favorecen la ruptura de los esqueletos ribosa-fosfato

- cido nitroso (HNO2)

Provoca la desaminacin de las bases, esto provoca un cambio de apareamiento de


nucletidos en todos los casos, por lo que resulta mutgeno.

- Luz (reaccin fotoqumica)

Debido a que los electrones de los orbitales de los anillos de las bases nitrogenadas
absorben luz UV por estar deslocalizados, los electrones pasan a un nivel energtico
superior. Cuando regresan a su nivel normal, la energa sobrante sirve para catalizar una
reaccin entre bases nitrogenadas muy cercana.

- Hidrlisis del enlace -N-glucosdico

Se puede separar la base nitrogenada del esqueleto del polinucletido mediante la hidrlisis
cida con un cido dbil, que protona el O de la pentosa.
Conclusin

El conocimiento de las reactividades qumicas es muy importante porque ayuda a


comprender la estructura y el funcionamiento de las biomolculas estudiadas en esta
actividad.

Referencias Bibliogrficas

- Velzquez Monroy, M & Ordorica Vargas, M.A. Estructura de lpidos, tomado el


da 23 de abril del 2017. Recuperado de:
http://www.bioquimica.dogsleep.net/Teoria/archivos/Unidad71.pdf
- Mara del Pilar Cancela. Estructura qumica de los carbohidratos: composicin y
clasificacin. Tomado el 24 de abril del 2017. Recuperado de:
http://www.innatia.com/s/c-carbohidratos/a-estructura-quimica-de-ch.html
- Colegio24hs (2004). Los grupos funcionales. Buenos Aires, AR: Colegio24hs. Pg.
58-68. Recuperado en:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10048648
&ppg=58

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