Nitracion de un aceite y naftaleno

Objetivo:

Demostrar experimentalmente la nitracin de un aceite en un reactor a partir de una mezcla

sulfonitrica comprobar experimentalmente en laboratorio como se produce la nitracin de naftaleno

Fundamento terico

Se denomina nitracin al proceso por el cual se se efecta la unin del grupo nitro (NO2) a un tomo
de carbono , lo que generalmente tiene efecto por sustitucin de un tomo de hidrogeno ,as :

R-H +HO-NO2 R---NO2 + H2O

Hay un buen nmero de mtodos posibles para la preparacin de nitrocompuestos , sin embargo el
grupo nitro se introduce corrientemente por la accin del cido ntrico , mezclado con algn otro acido
, que se combine preferentemente con el agua en el sistema reaccionante . en esta consideracin es
necesario tener en cuenta para utilizar un determinado agente nitrante (mezcla sulfonica por ejemplo
)si se va a proceder a una mononitracion o a obtener polinitroderivados para lo cual debern
emplearse cidos mas o menos diluidos

Materiales y equipos:

Reactor de nitracin

provisto de chaquetas de mangueras de entrada y salida para la refrigeracin bureta vasos , pipetas

HNO3 comercial cido H2SO4 comercial naftaleno y aceite

Procedimientos experimentales

Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfnitrica previamente introducir el aceite a nitrar (300
ml) al reactor con ayuda de un enbudo verificar que el reactor est dispuesto correctamente y que no
haya fugas verificar refrigueracion cargar la bureta con la mezcla sulfonica (8ml de HNO3 y 17ml de
H2SO4)

Poner en operar el reactor encendiendo el motor del agitador e ir alimentando la mezcla sulfonitrica
de la bureta a un flujo de 3 a 4m/min hasta terminar tiempo de operacin : aproximadamente 20 min

Descargar el aceite nitrado. observar aspectos de solubilidad . dejar reposar observar formacin de
fases acuosa y orgnica

Nitracin del naftaleno

Preparar una sol formada por 3ml de H2SO4 cc y 3ml de HNO3 cc (mezcla nitrante) contenidos en un
matraz se haya enfriado unos 50 60 0c (esto es a la temperatura que ya no quema la mano ) aada
0,2 gr de naftaleno . agite el matraz observe . deje reposar aproximadamente cinco minutois el solido
amarillo que se ha separado en la parte superior del tubo es alfa nitro naftaleno

Formule la reaccin
Cuestionario

Comente del el aspecto del aceite nitrado . caractersticas que valor de pH ley

La nitracin es mas oscura mas isotrmica se llego a un PH de 1 a 2 las temperaturas fueron la inicial
de 18 0C y la final es de 22 0C debio subir mas pero como estaba con el condensador lo disminuiyo
pero igual subio

Segn datos teorico debio subir unos 20 grados centgrados

Investigue acerca de la cintica de reaccin de las parafinas nitradas

La reaccin es lenta, al elevar la temperatura aumentan el rendimiento y el grado de

conversin
La oxidacin acompaa a la nitracin, y la mayora del cido ntrico se reduce a nitrgeno
elemental, que hace imposible su recuperacin por reoxidacin, lo que dificulta
econmicamente la industrializacin de tales operaciones.
Se forman polinitroderivados debido a la solubilidad de la nitroparafina en el cido nitrante,
donde es oxidada, nitrada e hidrolizada.
Las nitroparafinas primarias se hidrolizan rpidamente por el sulfro caliente, y los ismeros
secundarios y terciarios se convierten en alquitranes pardos.

Porque emplea una mezcla sulfonitrica y como se calcula

Las mezclas nitrantes estn formadas por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y un agente
deshidratante para eliminar el agua. La mayor ventaja es que las mezclas sulfontricas atan slo
ligeramente los depsitos y aparatos de nitracin.

La nitracin se realiza con el anhdrido mixto HOSO2 - O - NO2 que se obtiene as:

HONO2 + H2SO4 HOSO2 - O - NO2 + H2O

La reaccin generalizada de nitracin con el cido nitrosulfrico es:

HOSO2 - O - NO2 + RH R - NO2 + H2SO4

Porque es importante controlar el calor de reaccin y el agua generada eliminar

 La reaccin esencial en la nitracin se desarrolla con un gran desprendimiento de calor.

El calor de nitracin disminuye a medida que aumenta el nmero de grupos nitro introducidos.

El calor de formacin tiende a un mximo para el segundo o tercer miembro de la serie, y

luego disminuye.

Cuando la relacin temperatura depende nicamente de la transmisin de calor a las camisas

exteriores, el aumento del volumen de los aparatos no determinara un aumento
proporcionado de la superficie de intercambio calorfico. La superficie de intercambio aumenta
con el cuadrado, mientras que el volumen aumenta con el cubo de la unidad aumentada. Para
contrarrestar esta disminucin de la relacin superficie a volumen han de introducirse en el
nitrador serpentines y tubos de refrigeracin interior, tomando en cuenta los diversos factores
trmicos que intervienen en este proceso bsico.

Cuanto ms prximos estn los grupos nitro en el anillo del benceno, mayor es la tensin
intramolecular y ms bajo el calor de formacin

Formule la reaccin de nitracin del naftaleno

Aqui se muestran las reaciones principales que tiene el naftaleno una de ellas es la nitracin
Que parmetros de operacin son importantes en la nitracin . diga porque

Temperatura.

La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientacin de los grupos -NO2, sin embargo,
influye notablemente en la pureza del producto de reaccin.

Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitracin.

Cuando se han de nitrar compuestos fcilmente oxidabas, es muy importante mantener la

temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones.

En los compuestos aromticos la temperatura interviene en la oxidacin del nitrgeno.

Agitacin.

La reaccin de nitracin puede verificarse en fase cida como en fase orgnica.

Por emulsin puede conseguirse que cada fase est siempre saturada de la otra y, en estas
condiciones, la velocidad de reaccin en cada fase es constante, aunque en la fase cida es varias
veces mayor que en la fase orgnica.

La velocidad de reaccin decrece rpidamente cuando la superficie de contacto entre las fases se
reduce.

Solubilidad.

Este factor nos indica la solubilidad de los nitroderivados en el cido sulfrico. A medida que aumenta
la temperatura crece la solubilidad; sta disminuye con la dilucin del cido.

Puesto que los nitroderivados se disuelven mejor en el cido sulfrico ms concentrado, empleando
mezclas sulfontricas con gran concentracin de H2S04 se podr llegar antes a un determinado grado
de nitracin.