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Introduccin

Los aldehdos y las cetonas contienen un grupo acilo, siende este un carbono unido por un doble
enlace a un oxigeno, ahora la diferencia que tienen estos son son que el aldehdo el carbono est
unido a un hidrogeno y a un grupo R, a diferencia de la cetona, que este carbono est unido a
dos grupos R(1). En todos los casos, el producto resulta de una molecula de aldehdo o cetona
a una segunda, de manera que el carbono alfa de la primera queda unido al carbono carbonlico
de la segunda(2), ahora en la condensacin aldlica cruzada, es entre dos compuestos
carbonpilicos diferentes, sin embargo, esta no siempre puede obtenerse en laboratorios, pero
tomando determinadas condiciones se puede lograr con un buen rendimiento, siendo estas, que
un reactivo no tenga hidrogenos alfa, que se mezcle con un catalizador y que se agrege el
compuesto carbonilico lentamente(2). Con estos pasos seguidos, se lograria obtener el resultado
con buen rendimiento.
Objetivos:

Efectuar una composicion aldolica con benzaldehido y acetona


Concretar el rendimiento y el grado de pureza del producto

Procedimiento experimental
En primer lugar se coloc en un vaso precipitado 5.1 ml de Benzaldehdo con una pipeta graduada
ms 1.8 ml de Acetona sacandolo con una pipeta volumetrica y en otro vaso precipitado se coloc
90 ml de una mezcla ya preparada de Etanol + NaOH + H2O. Se coloc el vaso precipitado de la
mezcla de etanol+NaOH+H2O una placa calefactora sin activar el calor, solo el agitador y se
coloc el vaso precipitado con los 90 ml de solucin mencionada anteriormente ms el agitador
magntico, de modo que en esta primera etapa siempre existi una agitacin suave y constante.
Luego se aadi lentamente la mitad de la solucin de benzaldehdo ms acetona, se esper 15
minutos, y luego se procedi a incorporar la otra mitad y a esperar otros 15 minutos. Para el
trmino de la primera etapa se dej reposar el vaso precipitado con la solucin por 5 min
aproximadamente fuera de la placa calefactora.
En la segunda etapa, para comenzar se mas un vidrio reloj con el papel filtro. Ms tarde se
realiz el filtrado al vaco en donde se utiliz la bomba al vaci ms el matraz kitazato y el embudo
Bchner, en donde se coloc el papel filtro en el embudo y se procedi a vertir la solucin con
ayuda de una bagueta para iniciar el filtrado, se enjuag la solucin y el vaso precipitado con
etanol, luego agua y nuevamente con etanol. Para finalizar se procedi a apagar la bomba al
vaco y retirar el precipitado junto con el papel filtro, y se coloc en el vidrio reloj rotulado. Para
culminar se llev el precipitado a la estufa que se encontraba a 92C.
En la ltima etapa se mas el vidrio reloj con el precipitado, se realiz el clculo de la los moles
de dibenzalacetona. Como ltimo paso se procedi a tomar una muestra del precipitado con un
capilar, se realiza el procedimiento para que la muestra baje en el capilar, y se coloca en el melting
point para determinar el punto de fusin.
Resultados

muestra Masa obtenida rendimiento T de T Estado


referencia experimental

dibenzalacetona 4.09 69.91% 110-111C 111-112 Puro

Discusin
Para comenzar la discusin, se utiliz la mezcla de etanol con el hidrxido de sodio como
catalizadores de la reaccin. Probablemente el etanol es utilizado, adems de por su
composicin, por su capacidad de disolver compuestos, para mejorar la reaccin, siendo la
acetona soluble en este compuesto, pero el ms importante sera el hidrxido de sodio, que tiene
como accin el evitar que la cetona se auto-condense de manera apreciable. Luego en el
mecanismo de accin, el hidrxido de sodio tomar un hidrgeno alfa de la cetona formando el
in enolato (por la perdida de un hidrgeno alfa), debido a su composicin como base y dejar
los electrones en el carbono alfa, por lo que en ese carbono tendr una carga negativa, siendo
ahora un nuclefilo. Ahora este nuclefilo atacar la porcin electroflica del benzaldehdo,
estando esta ubicada en el doble enlace que une al carbono sin hidrgenos alfa con el oxgeno,
estando la porcin parcialmente negativa ms cercana al oxgeno y la porcin parcialmente
positiva al carbono del benzaldehido. Ahora con esto se formar un enlace carbono-carbono que
se esperaba. En esto el carbono unido, ser otro carbono alfa, y ac nuevamente el hidrxido
entra en accin y tomar uno de los protones, moviendo los otros electrones formando un doble
enlace, y liberando un hidrxido como grupo saliente. Como la acetona tiene dos carbonos alfa,
este proceso ocurre en sus dos extremos, por lo que explicara el porqu se utilizan dos moles
de benzaldehdo por cada mol de acetona, y que ninguno de esto es el reactivo limitante del otro.
El hecho de aadir lentamente la solucin de benzaldehido con la cetona, es cuestin de
aumentar las probabilidades de que la reaccin ocurra como se espera, ya que la cetona al entrar
en contacto con la base, esta comienza a cambiar sus cargas, cosa que no sucede con el
benzaldehdo, y al cambiarse esta carga, comenzar rpidamente a tratar de atacar a otra
sustancia que lo logre equilibrar, por lo que ah es donde se tiene que evitar la auto-condensacin
de la cetona(4) y el aadirlo lentamente ayuda a que esto no ocurra, dejando ese espacio de
tiempo de 15 minutos para que reaccione bien la muestra, la agitacin constante ayuda de la
misma manera. Luego en la filtracin se utiliz etanol y agua, esto, como ya se mencion antes,
es debido a que el etanol es un buen solvente, pero este no disuelve a el producto formado, que
fue la dibenzalacetona, a s misma el agua no disuelve a esta. Por lo tanto, el etanol sirvi para
que en el proceso de filtrado, el hidrxido de sodio que podra quedar en la muestra, se filtra con
el etanol vertido, ya que en ese si se puede disolver porque su composicin es parecida a el de
el agua y el de un alqueno, por lo que puede disolver gran variedad de compuestos pequeos y
tambin este se puede disolver en el agua por la polaridad que el hidrxido de sodio posee. Ahora
al colocar la muestra en la estufa, se coloc a una temperatura en que el agua pueda llegar a
evaporarse, sin temor a que la muestra misma fuera a pasar a estado lquido. Otro punto
importante es que el proceso de filtracin debi ser bueno, ya que el hidrxido de sodio tiene un
punto de fusin mucho ms elevado que el agua o la dibenzalacetona.
En este caso, para verificar la pureza de este producto, se emple el metodo de determinacin
de punto de fusin, definido como la temperatura en la cual las fases slida y lquida coexisten
en equilibrio, siendo esta medida como normal cuando hay una atmosfera de presin en el
ambiente(3). Siendo este en que un solido determinado siempre tiene un mismo punto de fusin
constante, este se toma como referencia para verificar si la sustancia medida es pura o impura,
por lo que si esta esta en un rango de entre 1 a 2C, esta se consideraria pura, en cambio una
sustancia impura presentaria un rango de variacion ms amplio, por lo que finalmente, nuestra
muestra al estar en un rango de pureza aceptable, este se considera puro.
Conclusin
Se logr realizar una reaccin de condensacin aldlica cruzada dirigida mediante el uso de
reactivos como el benzaldehdo y la cetona, con el fin de producir dibenzalacetona. Adems a la
reaccin se logr determinar su porcentaje de rendimiento y el grado de pureza del producto a
travs de la aplicacin del punto de fusin, concluyendo que la sustancia se encontr en estado
puro.

Referencias
1) Carey F., Giulano R, Qumica orgnica, editorial Mc graw Hill, novena edicin,Capitulos
17 y 20: Aldehdos y cetonas, enoles y enolatos, : adicin nucleoflica al grupo carbonilo,
pagina 686,772
2) Morrison R., Neilson R., Qumica orgnica, editorial pearson, quinta edicin, Captulo 25
carbaniones, pagina 902
3) Chang R., College W., Qumica, dcima edicin, Mc Graw-Hill, captulo 11: fuerzas
intermoleculares y lquidos y slidos, pgina 495.
4) Wade L., Qumica Orgnica, quinta edicin, editorial pearson, Captulo 22: Sustituciones
en alfa, y condensaciones de enoles y de iones enolato, paginas 1021,1022
Anexos

benzaldehdo Acetona

n 0.05 mol 0.025 mol

PM 106 g/mol 58 g/mol

masa 5.3 g 1.45 g

densidad 1.05 g/ml 0.79 g/ml

volumen 5.0476 ml 1.835 ml

benzaldehdo
n = 0.05 mol
PM= 106g/mol

Masa: n = 106g/mol x 0.05 mol = 5.3g

m
Densidad: = 5.3g / 1.05 g/ml = 5.0476 ml

Acetona
n = 0.025 mol
PM= 58g/mol

Masa: n = 58g/mol x 0.025 mol = 1.45g

m
Densidad: = 1.45g / 0.79 g/ml = 5.0476 ml

Dibenzalacetona
Estequiometria
2 mol Benzaldehdo 1 mol de dibenzalacetona
0.05 mol Benzaldehdo X mol dibenzalacetona
X= 0.025 mol de dibenzalacetona
PM= 234
Masa producto teorica

n = 0.025 mol x 234 g/mol = 5.85g teorico

masa producto obtenida


m = 4.09g
porcentaje de rendimiento
4.09g x 100% = 69.91%
5.85g