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Universidade Federal de Minas Gerais

Instituto de Cincias Exatas


Departamento de Qumica
Reatividade dos lcoois Preparao do cloreto de terc-butila
Felipe Marques da Silva, Franciele de Sousa Dias, Lvia Dias Vidotti Leal
Qumica, Turma PE2, Prof.Grasiely Faria de Sousa.
Belo Horizonte, 12 de setembro de 2017.

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Universidade Federal de Minas Gerais
Instituto de Cincias Exatas
Departamento de Qumica

Introduo Colocaram-se 20 mL de gua destilada no funil a fim de


lavar a fase orgnica. Recolheu-se a camada aquosa.
Os cloretos de alquila podem ser formados a partir da Lavou-se a fase orgnica com 20 mL de NaHCO 3 a 5% e
reao de substituio entre lcoois e cido clordrico. O novamente com gua.
lcool protonado e um carboction formado, o on cloreto Transferiu-se a fase orgnica para um balo de destilao
ataca o carbono positivo formando o cloreto de alquila de 125 mL e adicionou-se CaCl 2 at que o lquido ficasse
segundo o mecanismo SN1. O mecanismo SN2 ocorre com o perfeitamente lmpido.
ataque do on cloreto espcie protonada, no caso de lcool Destilou-se o lquido cuidadosamente. Recolheu-se a
primrio. frao de ponte de ebulio 45-55C em uma proveta.
A obteno do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol Realizou-se o teste de reconhecimento de haletos utilizando
ocorre segundo o mecanismo SN1 (Esquema 1). duas gotas de nitrato de prata.
No processo de elaborao da reao, os reagentes so
reunidos utilizando as condies adequadas para a formao Resultados e Discusso
do produto desejado. Aps essa etapa, o proceso de
purificao realizado utilizando tcnicas de extrao para Ao agitar o lcool terc-butlico com cido clordrico
promover a remoo dos produtos indesejveis formados ocorreu a formao do cloreto de terc-butila que imiscvel
juntamente com o produto de interesse. em gua. Assim possvel observar a separao em duas
O objetivo deste trabalho foi reproduzir uma reao de fases. A fase superior corresponde a fase orgnica (cloreto
substituio nucleoflica, utilizando o terc-butanol para terc-butila) e a fase inferior corresponde a fase aquosa
preparao do cloreto de terc-butila utilizando as tcnicas de contendo o HCl que no reagiu completamente devido
extrao lquido-lquido e destilao simples (Figura 1) para a excesso adicionado. Para retirar os traos de HCl contidos na
elaborao da reao, e purificao do produto. fase orgnica, utilizou-se bicarbonato de sdio que reage
com os ons cloreto presentes na fase orgnica formando uma
soluo aquosa de NaCl e liberando gs CO 2 conforme o
esquema 2. A soluo de NaCl, separada da fase orgnica foi
removida e outra lavagem usando gua destilada foi
realizada.
O cloreto de clcio anidro uma substncia
higroscpica e foi utilizada apenas para eliminar traos de
gua ainda presentes na fase orgnica.
A destilao foi usada para purificar ainda mais o
produto desejado retirando quaisquer impurezas ali presentes.
O teste de reconhecimento de haletos deu positivo.
Houve a formao de precipitado branco, indicando a
presena de on cloreto, e consequentemente a formao do
cloreto de terc-butila. A reao envolvida no teste est
Figura 1. Esquema
indicada no esquema 3.
de destilao para
obteno do cloreto
de t- butila
Concluso
A partir do experimento realizado foi possvel obter o
Materiais e cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol de uma maneira
Mtodos bem simples. O produto puro foi obtido com rendimento de
Materiais: Funil de separao de 250 mL, provetas de 10 e 36,48 %. Conclui-se que podem ter ocorrido perdas nas
etapas de obteno do produto.
50 mL, erlenmeyer de 120 mL, balo de destilao de 125
mL, suportes, aro ou trip, mufas, garras, condensador reto, Referncias Bibliogrficas
mangueiras, termmetro, tela de amianto, anel, alonga, funil
de haste longa e bico de gs. 1 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. 9 ed.
Rio de Janeiro: LTC, 2009. Vol. 2, p. 21.
Reagentes: lcool terc-butlico, cido clordrico 37%, CaCl 2, 2 VOGEL, A.I. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry.
NaHCO3 aq. 5%, AgNO3 aq. 10%. Furniss, B. et al. (revs.). 5 ed. Essex: Longman, 1989. p. 782.

Procedimentos:
Em um funil de separao de 250 mL, foram colocados 10
mL de lcool terc-butlico e 33 mL de cido clordrico 37%.
Tampou-se o funil. Ele foi segurado de modo que a haste
ficasse inclinada e voltada para cima. Liberou-se o gs de seu
interior abrindo a torneira delicadamente.
Cautelosamente, agitou-se a mistura e o gs de seu interior
foi, novamente, liberado.
A mistura continuou a ser agitada, em intervalos, durante
15 minutos.
Deixou-se o funil de separao suspenso em repouso, sem
a tampa, por alguns minutos at que a camada inferior cida
ficasse perfeitamente lmpida. Essa camada foi separada e
recolhida.

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Anexos
Esquema 1: Obteno do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol

CH3 CH3 H
CH3
H3O+/ Cl- + +
H3C OH H3C O -
+ H 2O H3C C Cl
CH3
CH3 CH3 H

CH3

H3C CH3

Cl

Esquema 2: Reao do bicarbonato de sdio com o excesso de cido clordrico do meio

NaHCO3 + HCl NaCl + CO2 + H2O

Esquema 3: Reao envolvida no teste de reconhecimento de haleto

AgNO3 + (CH3)3CCl AgCl + (CH3)3CONO2

Dados:
Densidade do terc-butanol: 0,779 g/mL
Densidade do cloreto de terc-butila: 0,847 g/mL

Massa de terc-butanol utilizada:


m=dV = (0,779 g/mL)(10 mL) = 7,79 g

1 mol de terc-butanol -- 73,96 g


X mol ----------------- 7,79 g
X = 0,00105 mol de terc-butanol envolvido na reao.

0,105 mol de terc-butanol produz 0,105 mol de cloreto de terc-butila


1 mol de cloreto de terc-butila -------- 92,57 g
0,105 mol de cloreto de terc-butila - Y g

Y= 9,75 g de cloreto de terc-butila deveriam ser produzidos na reao.

Massa de cloreto de terc-butila obtida:


m=dV = (0,847 g/mL)(4,2mL) = 3,56g

Rendimento da reao:
9,75 g de cloreto de terc-butila --------- 100%
3,56 g --------------------------------------- X %

X = 36,48 % de rendimento

QUESTES

1) D a funo de todos os reagentes utilizados na prtica.

O lcool terc-butlico ((CH3)3COH) e o cido clordrico foram os reagentes da reao que levou formao do cloreto de terc-
butila. O lcool atuou como substrato para a reao de substituio do tipo SN1. O meio cido, devido presena do cido
clordrico, favoreceu a protonao da hidroxila transformando-a em um bom grupo abandonador (H 2O). Com a sada da gua,
formou-se um carboction tercirio que foi atacado pelo nuclefilo (Cl -).
A gua destilada e a soluo de NaHCO3 aq. 5% foram utilizadas para lavar a fase orgnica a fim eliminar e neutralizar algum
vestgio de cido.

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O CaCl2 um agente secante e, portanto, foi utilizado para adsorver qualquer vestgio de gua que pudesse haver na fase
orgnica. Ao adsorver a gua, ele tambm evitou a projeo de lquido tornando desnecessria a adio de pedaos de porcelana.

02) D a reao qumica para o teste realizado.

A reao qumica que ocorre no teste realizado :

AgNO3 + (CH3)3CCl AgCl + (CH3)3CONO2

03) Explique a diferena de reatividade abaixo:

A primeira reao se refere a uma desidratao de lcool, reao utilizada para a formao de alquenos. Enquanto a segunda
reao a realizada em labortorio, ou seja, uma SN1. Ambas as reaes passaram por uma tapa com formao de carboction
tercirio, que ir favorecer a sua formao por ser muito estvel. Mas a diferena de reatividade ocorrer devido o Cl - ser um bom
nuclefilo e atacar o carboction e formando um produto estvel portanto, a reao possuir uma velocidade maior que a
primeira reao que necessita que o cido ou a gua retire um protn do carbono vizinho ao carboction para que haja a formao
da dupla na cadeia carbnica e isso levar a formao de cidos muito fortes, o que no favorvel e impedir que essa reao
tenha uma velocidade muito rpida.

04) Quais os mecanismos envolvidos nas reaes?

CH3 CH3 H
CH3
H3O+/ Cl- + +
H3C OH H3C O -
+ H 2O H3C C Cl
CH3
CH3 CH3 H

CH3

H3C CH3

Cl