Practica de Laboratorio: No 4

Nombre de la Practica: Reconocimiento de aldehdos,

cetonas y cidos carboxlicos. Asignatura: Qumica
Fecha: 17 de Noviembre 2015
MARCO TEORICO

Los aldehdos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO (-CO-), que se caracteriza por sus
reacciones de adicin nucleoflica.
En los aldehdos el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical alquilo o arilo, con
excepcin del formaldehido (R-CO-H y Ar-CO-H).
En las cetonas, el carbonilo est unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes o alqulicos. La
frmula abreviada de una cetona es R-CO-R y aromticas Ar-CO-R o Ar-CO-Ar.

Ejemplos de Aldehdos y Cetonas:

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas tambin es
parecida.
Para el reconocimiento de aldehdos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos
carbonlicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, que conduce a la formacin de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas
correspondientes, que son slidas. La formacin del precipitado es prueba positiva para aldehdos y
cetonas1.
En consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Tollens y Schiff.
El reactivo de Tollens contiene el in plata en forma de un complejo amoniacal. El in plata se reduce a plata
metlica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehdos que se oxidan hasta los correspondientes
cidos que forman a su vez las sales. Tambin se reduce en presencia de azcares que son fcilmente
oxidables.
Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.

Para la prueba con Fehling, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el in cprico que
en medio alcalino forma un complejo cupro-tartrico, oxidando los aldehdos pero no las cetonas, formando
un precipitado rojizo.
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
CARBOXILO (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo (R-COOH y Ar-COOH).

Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxlicos y
cuando poseen ms de un grupo se denominan policarboxlicos2.

Ejemplos de cidos carboxlicos:

Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos el ensayo con bicarbonato de sodio es muy til, ya que
permite establecer el carcter cido de la sustancia a analizar. El bicarbonato de sodio es una base dbil que
al reaccionar con cidos relativamente fuertes produce una efervescencia en la que tiene lugar el
desprendimiento de un gas.
Otra prueba que se utiliza para el reconocimiento de cidos carboxlicos es el ensayo de yoduro-yodato:
Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando
yodo el cual se detecta fcilmente con almidn3.
CONSULTA PREVIA

1. Mencione las propiedades fsicas de los aldehdos, cetonas y cido carboxlicos. (1,0/5,0)

COMPUESTO PROPIEDADES FSICAS EJEMPLO

ALDEHDO

CETONA

ACIDO CARBOXLICO

2. Plantee la reaccin entre el 2, 4 Dinitrofenilhidrazina y el acetaldehdo. (1,0/5,0)

3. Plantee la reaccin entre el reactivo de Tollens y el formaldehdo. (1,0/5,0)

4. Plantee la reaccin entre el reactivo de Fehling y el formaldehido. (1,0/5,0)

5. Plantee la reaccin entre el NaHCO3 y el cido ctrico. (1,0/5,0)

RIESGOS Y SEGURIDAD
PELIGROS CONSEJOS DE PRECAUCIN
REACTIVO
Frases H Frases P

cido ctrico

Propanona

Formaldehdo
 Benzaldehdo

cido rico

2,4 Dinitrofenilhidrazina

Nitrato de Plata
(Presente en reactivo de
Tollens)

Amoniaco
(Presente en reactivo de
Tollens)

Sulfato de Cobre II
(Presente en reactivo de
Fehling A)

Hidrxido de Sodio
(Presente en reactivo de
Fehling B)
 Yodato de Potasio

Yoduro de Potasio

METODOLOGA
Ingreso de los estudiantes a la prctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad: Guantes,
Tapabocas y bata).
Entrega de consulta previa.
Presentacin de Quiz sobre los objetivos, introduccin, el marco terico y la consulta previa.
Retroalimentacin de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los
estudiantes.
Explicacin por parte del procedimiento por parte del docente
Entrega de material.
Ejecucin de la prctica.
Puesta en comn de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones.
Entrega del material e informes.
MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR

MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE

1 Beaker de 250 ml 5g cido ctrico Pao absorbente
12 Tubos de ensayo 5ml Propanona Sharpie
1 Gradilla 5 ml Formaldehdo Encendedor
1 Pipeta graduada de 5ml 5 ml Benzaldehdo
1 Pipeteador 5 g cido rico
1 Plancha de calentamiento 3 ml 2,4 Dinitrofenilhidrazina
1 Pipeta Pasteur 3 ml Reactivo de Fehling A
1 Pinza para tubo de ensayo 3 ml Reactivo de Fehling B
1 Vidrio de reloj 3 ml Reactivo de Tollens A
1 Esptula 3 ml Reactivo de Tollens B
1 ml Solucin de KI 1%
1 ml Solucin KIO3 al 1%
1 ml Solucin de almidn 0,1%
1 ml NaHCO3 10%
.

PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO.

El isocianato de plata es un compuesto muy explosivo en seco, por esto es conveniente desechar el
resto de la solucin de Tollens y lavar los tubos con HNO3 diluido.
Los estudiantes deben respetar todas las normas de bioseguridad para evitar accidentes.
Nunca pipetee con la boca, utilice el pipeteador.
No utilizar la misma pipeta para varios reactivos. Se debe lavar las pipetas antes de utilizar otro reactivo
para evitar contaminaciones.
PROCEDIMIENTO A UTILIZAR

PRIMERA SESIN

PRUEBA DE FEHLING PRUEBA DE TOLLENS

Tubo de Ensayo 1 Tubo de Ensayo 1

2 1ml Muestra 2 1ml Muestra

0,5 ml FEHLING A 0,5 ml TOLLENS A

0,5 ml FEHLING B 0,5 ml TOLLENS B

Agitar Agitar

Calentar en bao de Registrar Observaciones 3

Mara 90C

Registrar Observaciones 3 1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos.
2. Realizar para cada una de las muestras por separado.
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 3. La aparicin de un ESPEJO DE PLATA es prueba positiva
2. Realizar para cada una de las muestras por separado. para ALDEHDOS.
3. La aparicin de un precipitado ROJO LADRILLO es
prueba positiva para ALDEHDOS.

PRUEBA DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA

Tubo de Ensayo 1

2 1ml Muestra

0,5 ml 2,4 Dinitrofenilhidrazina

Agitar

Registrar Observaciones 3

1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos.

2. Realizar para cada una de las muestras por separado.
3. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un
precipitado naranja indica la presencia de un sistema ,-insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una
cetona o un aldehdo aromtico.
 PRUEBA DEL BICARBONATO DE SODIO PRUEBA DEL YODATO - YODURO
Tubo de Ensayo 1 Tubo de Ensayo 1

2 1ml Muestra 2 1ml Muestra

1 ml KI al 1%
0,5 ml NaHCO3
1 ml KIO3 al 1%

Agitar Calentar Bao de Mara

80, 5 min.

Registrar Observaciones 3
Enfriar

1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y 2 gotas Sln Almidn
secos.
2. Realizar para cada una de las muestras por Registrar Observaciones 3
separado. 3. La aparicin de EFERVESCENCIA es prueba
positiva para CIDOS. 1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos.

2. Realizar para cada una de las muestras por separado.

3. La aparicin de una COLORACIN AZUL es prueba positiva para CIDOS.

BIBLIOGRAFIA
1. BOHINSKI, J. Bioqumica. 5 ed. Mxico: Iberoamericana. 1995
2. MURRAY, D. et al. Qumica Orgnica. Mxico: Thompson. 2004
3. MARTINEZ J.C., Anlisis orgnico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Qumica. Universidad
Nacional de Colombia