UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Facultad de Estudios Superiores de Cuautitln

Laboratorio de Qumica orgnica I

Investigacin previa de la prctica: Alquinos
 PRCTICA: ALQUINOS
Objetivos:
Conocer el mtodo experimental para la obtencin de etino.
Llevar a cabo las pruebas de instauracin, para comprobarse la sntesis del etino.
Conocer las propiedades fsicas y qumicas de los alquinos.
Proponer el mecanismo de reaccin mediante el cual se llega al etino.

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y

alquenos correspondientes.
Son poco solubles en agua.
Tienen una baja densidad.
Propiedades Presentan bajos puntos de ebullicin.
Son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp
fsicas y sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
qumicas Su estado de agregacin depender del nmero de tomos de carbono
presentes en la molcula: 1-4 C= gases; 5-15 C= lquidos; 15 C en
adelante= slidos.
Los puntos de fusin y ebullicin aumentan conforme la cadena aumente.

Reacciones de alquinos:

Reacciones de los alquinos: adiciones

electroflicas al triple enlace.
a) Adicin de hidrcidos (H-X).
Reacciones de hidratacin.
Los hidrcidos se adicionan al triple
mediante un mecanismo similar al de la La reaccin de hidratacin del triple enlace se
tiene que llevar a cabo bajo
adicin a enlaces dobles. La regioselectiviad
de la adicin al triple enlace de H-X sigue catlisis por cido y por el in mercrico.
Para efectuar la hidratacin de alquinos se
tambin la regla de Markovnikov.
emplea normalmente una mezcla de sulfato
b) Adicin de halgenos. mercrico en cido sulfrico acuoso. La
El bromo y el cloro se adicionan al triple hidratacin de los alquinos es
enlace exactamente igual como lo hacen mecansticamente semejante a la reaccin de
con los alquenos. Si se agrega 1 equivalente oximercuriacin de alquenos.
de halgeno se produce un
dihaloalqueno. Los productos pueden ser
mezclas de alquenos cis y trans.

Hidroboracin de alquinos.
La reaccin de hidroboracin de alquinos es
semejante mecansticamente a la
de hidroboracin de alquenos
Hidrogenacin de alquinos.
a) Hidrogenacin sin: obtencin de alquenos
cis.
En presencia de catalizadores metlicos
activos como platino (Pt), paladio (Pd) o
nquel (Ni), los alquinos, a travs del
correspondiente alqueno, se convierten en
alcanos.
b) Hidrogenacin anti: obtencin de alquenos
trans.
La conversin de un alquino en un alqueno
trans se puede conseguir mediante
reduccin con Na metlico disuelto en NH3
lquido. El NH3 es un gas (p. eb. 33C)
pero se mantiene en estado lquido si se
enfra el matraz de reaccin a -78C. Esta
temperatura se consigue saturando metanol
o acetona con hielo seco (CO2 slido).
Mtodos de obtencin:

Alquinos a partir Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante

mecanismos E2, en presencia de amiduro, para dar
de dihaloalcanos alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una
vecinales segunda etapa para generar alquinos.

Alquinos a partir Tambin se pueden obtener alquinos a partir de

de diahaloalcanos dihaloalcanos geminales mediante una doble
eliminacin con amiduro en amoniaco lquido.
geminales

Los alquenos se pueden halogenar con bromo,

Alquinos a partir formando dihaloalcanos vecinales. Una doble
de alquenos eliminacin con amiduro de sodio en amoniaco lquido
los transforma en alquinos.

Propuesta de mecanismo de reaccin de obtencin del acetileno:

HOJAS DE SEGURIDAD:

ACETILENO
FRMULA C2H2

ESTRUCTURA

No. CAS 74-86-2

ESTADO FSICO Gas

PUNTO DE FUSIN 192 K

PUNTO DE EBULLICIN 216 K

SOLUBILIDAD 0.94 cm3 / 1 cm3 Agua

PELIGROSIDAD

CDIGO DE RIESGO

CARBURO DE CALCIO

FRMULA CaC

ESTRUCTURA

No. CAS 75-20-7

ESTADO FSICO Slido

PUNTO DE FUSIN 2300C
PUNTO DE EBULLICIN ---

Reacciona con agua formando hidrxido de calcio, liberando

SOLUBILIDAD
el gas de acetileno

PELIGROSIDAD

CDIGO DE RIESGO
 PERMANGANATO DE POTASIO

FRMULA KMnO4

ESTRUCTURA
K+
No. CAS 7722-64-7

ESTADO FSICO Slido

PUNTO DE FUSIN 50C
PUNTO DE EBULLICIN >240C
Soluble en 14.2 partes de agua fra y 3.5 de agua hirviendo.
SOLUBILIDAD Tambin es soluble en cido actico, cido trifluoro actico,
anhidrido actico, acetona, piridina, benzonitrilo y sulfolano.

PELIGROSIDAD

CDIGO DE RIESGO

BROMO

FRMULA Br2

ESTRUCTURA Br-Br

No. CAS 7726-95-6

ESTADO FSICO Gas disuelto en agua

PUNTO DE FUSIN ---
PUNTO DE EBULLICIN 58.8 C
1g se disuelve en aproximadamente 30 ml de agua y se
SOLUBILIDAD incrementa con la presencia de cloruros y bromuros debido a
la formacin de iones complejos.

PELIGROSIDAD

CDIGO DE RIESGO
Referencias:
BREWSTER, R.Q. (1974). Curso prctico de qumica orgnica. 2 ed, Espaa: Alhambra.
Zrraga, vila, Garca, Gaviln. (2001). Qumica orgnica: experimentos con un enfoque ecolgico.
Mxico.
VEGA, E. Hidrocarburos alifticos. Fecha de consulta: 07 de abril de 2017 en:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedades.p
df.